FOLLETO_LABORATORIO_QUIM._ORGANICA_3 (1)

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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUIMICA GUIA DE LABORATORIO QUIMICA ORGANICA 3 Profeso r: Dr. Ullrich Stahl

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ORGANICA

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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUIMICA

GUIA DE LABORATORIO

QUIMICA ORGANICA 3

Profesor:Dr. Ullrich Stahl

2015

Ayudante de Cátedra:1

Juan Carlos Chillagana Ayol

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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADORFACULTAD DE INGENIERÍA QUIMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

GUIA DE LABORATORIO:

QUÍMICA ORGÁNICA III

JUAN CARLOS CHILLAGANA AYOL

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

2015-2015

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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADORFACULTAD DE INGENIERÍA QUIMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

1. INTRODUCC I Ó N

Esta cátedra guiará a los estudiantes a introducirse en el mundo de las macromoléculas como los polímeros, colorantes y agentes que modifican la tensión superficial como también productos plaguicidas. La química orgánica es un pilar fundamental para la comprensión de compuestos que se basan en cadenas de carbonopero esta parte de la química orgánica se encargará de estudiar la preparación, la caracterización y las propiedades de las moléculas son utilizadas en un sin fin de aplicaciones en la industria, como la ropa que vestimos, el shampoo que utilizamos y los utensilios de cocina.

Desde las primeras civilizaciones el hombre usó los pigmentos, sustancias coloreadas, polímeros o resinas y además agentes tenso activos que se extraían de plantas, animales y minerales. Estas materias eran empleadas para teñir ropas, pintar las pieles, fabricar objetos religiosos y recreativos, limpieza y cosméticos característicos de cada civilización.

Actualmente el desarrollo tecnológico ha ido avanzando con pasos agigantados y hace de muestra carrera la más fuerte para afrontar nuevos retos y la innovación de la industria textil, alimenticia, de pinturas, minera, farmacéutica, química, etc.

El presente trabajo es una guía de laboratorio, que tiene como finalidad apoyar a los estudiantes en la práctica después de un buen aprendizaje de la teoría. Las prácticas involucran las técnicas y los conocimientos sobre la obtención de productos comerciales.

Finalmente, el laboratorio es más que un lugar para llevar acabo la práctica, es el lugar donde podemos observar, cuestionar y ser críticos de la realidad ante la teoría recibida, donde no solo repetimos sucesivamente procesos más bien analizamos los procesos.

“Estoy convencido que la mitad de lo que separa a los emprendedores exitosos de los noexitosos es la perseverancia”

SteveJobs

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

Ta b l a de C o n t e n i do

INTRODUCCIÓN ..........................................................................................................................................3

1. Generalidades .......................................................................................................................................5

1.1. Manual de Redacción......................................................................................................................5

1.2. Guía de Redacción de los informes ..................................................................................................6

1.3. Ponderación ................................................................................................................................. 12

1.4. INDICACIONES GENERALES PARA PRESENTACIÓN DE INFORMES DE ORGANICA 3............................. 13

1.5. Bibliografía Recomendada ............................................................................................................. 14

2. REGISTRO E INFORMACION COMPLEMENTARIA DE LABORATORIO ........................................................ 15

Práctica 1: OBTENCIÓN DE COLORANTES NATURALES POR EXTRACCIÓN...................................................... 15

Práctica 2: OBTENCIÓN DE COLORANTES NATURALES POR EXTRACCIÓN PARTE 2 ........................................ 19

Práctica 3: SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS .......................................................................................... 23

Práctica 4: SÍNTESIS DE COLORANTES DE TRIFENILMETANO ........................................................................ 27

Práctica 5: TEÑIDO PARTE 1....................................................................................................................... 30

Práctica 6: TEÑIDO PARTE 2....................................................................................................................... 33

Práctica 7: PREPARACIÓN DE POLÍMEROS POR ADICIÓN ............................................................................. 36

Práctica 8: PREPARACION DE POLÍMEROS TERMOFIJOS .............................................................................. 39

Práctica 9: PREPARACION DE POLÍMEROS POR CONDENSACION.................................................................. 42

Práctica 10: BIOPOLIMEROS ...................................................................................................................... 45

Práctica 11: AGENTES TENSOACTIVOS........................................................................................................ 48

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADORFACULTAD DE INGENIERÍA QUIMICALABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

1. G e n e r a l i d a d es

1.1. Manual de Redacción

1.1.1. Estructura de un informe

Un informe debe contar con la siguiente estructura:

1. Título

2. Resumen

3. Introducción

4. Objetivos

5. Teoría

6. Parte Experimental

a. Materiales y Equipos

b. Sustancias Empleadas

c. Procedimiento

7. Procesamiento de Datos

a. Datos Experimentales

b. Métodos de procesamiento de datos

c. Cálculos

d. Resultados

8. Reacciones Químicas9. Discusión

a. Análisis de la validez de método

b. Errores sistemáticos y aleatorios

c. Recomendaciones de mejoras de laexperimentación.

10. Conclusiones

11. Referencias Bibliográficas

12. Anexos

13. Cuestionario

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

1.2. Guía de Redacción de los informes

1.2.1. Título

Es la carta de presentación del informe. Se utiliza para identificar y diferenciar el trabajo

práctico realizado de cualquier otro.

El título debe considerar los siguientes aspectos:

Debe ser conciso, específico. Debe ser poco extenso (mejor recordación)

Debe ser descriptivo

Se debe evitar que el título comience con: Cuantificación, Determinación,Experimentación, Comprobación, ya que esto le hace redundante al trabajo práctico.

Se debe evitar colocar abreviaturas o cualquier cosa que no sea evidente para el lector.

Eje mp l o :

Determinación del modelo matemático de la viscosidad de la glicerina. (Incorrecto)

Modelo matemático para la viscosidad de la glicerina. (Correcto)

1.2.2. Introducción

En esta sección se hace una breve descripción sobre el fundamento teórico del

trabajo práctico a realizar. Consiste de tres partes: el propósito, la importancia y el

conocimiento actual.

El propósito indica la razón o el por qué de la realización del trabajo práctico.

La importancia indica la relevancia del trabajo práctico en una

aplicación industrial. El conocimiento actual hace referencia al

fundamento teórico aprendido en clases.

1.2.3. Objetivos

Es lo que se piensa que se puede obtener, comprobar, analizar de los ensayos.

Por ejemplo, en trabajos experimentales, los objetivos están orientados a comprobar

interacciones de compuestos, fenómenos físicos y químicos.

Se debe evitar que el objetivo trate de alcanzar efectos que no se pueden medir

(entendimiento, aplicación de conocimientos, etc.).

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III1.2.4. Teoría

Está enfocada a dar una idea del fundamento teórico base del experimento a realizar. Es lo

que sustenta, en este caso, lo que está sujeto a comprobación o determinación.

La teoría debe considerar los siguientes aspectos:

Debe ser concisa (fácil lectura, mejor entendimiento).

Debe explicar aspectos no tan evidentes para el lector y que se deben conocer paracomprender de una mejor forma el experimento.

Se debe evitar que la teoría sea redundante sobre el tema.

Se debe evitar que la teoría sea muy específica.

1.2.5. Parte Experimental

Esta sección está compuesta de 3 partes fundamentales:

Materiales y Equipos

Lista todos los elementos utilizados para que la práctica pueda llevarse a cabo y

reproducirse cuantas veces sea necesario por cualquier persona.

Sustancias Empleadas

Indica todo material químico que se utilizó para que la práctica pueda llevarse a cabo y

reproducirse cuantas veces sea necesario por cualquier persona.

Procedimiento

Es una secuencia de actividades realizadas que permiten ejecutar el experimento

mediante el uso de los materiales, equipos y sustancias mencionadas anteriormente.

El procedimiento debe considerar los siguientes aspectos:

Debe estar redactado en voz pasiva refleja.

Debe permitir que la persona que quiere ejecutar el experimento esté en toda lacapacidad de obtener los mismos resultados.

Debe ser claro y específico.

Se debe evitar redactar vivencias personales al realizar el experimento. (colocar en elvaso de precipitación pero tener cuidado porque se me regó).

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III1.2.6. Procesamiento de Datos

Datos Experimentales

En esta parte se registran las mediciones obtenidas de las variables que definen el experimento al ejecutar el procedimiento. También pueden existir datos adicionales como constantes, valores tabulados, entre otros, que se requieren para poder realizar las siguientes secciones del informe.

Métodos de Procesamiento de Datos

En esta sección se hace referencia a los métodos utilizados para el tratamiento de los datos

experimentales obtenidos con el fin de consolidar resultados.

Existen entre otros los siguientes métodos de procesamiento de datos:

Métodos Estadísticos (Promedios, Desviación Estándar, Distribución Normal, etc.) Métodos de Cálculo (Fórmulas derivadas de la teoría) Métodos Cualitativos (Observación de propiedades físicas)

Métodos Cuantitativos (Cuantificación de propiedades físicas y químicas)

Cálculos

Con los datos obtenidos y el/los método(s) escogido(s), se procede a obtener resultados

que permitirán definir si los objetivos se cumplieron o no y por qué.

Resultados

En esta sección se publican los resultados obtenidos por el procesamiento de los datos obtenidos en la experimentación.

1.2.7. Discusión

Esta es la parte fundamental del trabajo, aquí se debe tener en cuenta 3 aspectos:

Análisis de la validez del método utilizado

Se debe indicar si el método utilizado para la experimentación fue adecuado o no para

obtener los resultados esperados. En caso afirmativo o negativo, se debe argumentar el

porqué de cada decisión.

Errores sistemáticos y aleatorios

Aquí se deben indicar los errores que se observaron en la realización de la experimentación

y en qué grado afectó a los resultados que se obtuvieron, y en qué se evidenció dicha

influencia.

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Recomendaciones de Mejoras de la Experimentación

La persona que realizó la práctica, basado en su experiencia puede sugerir mejoras o

cambios en la realización de la experimentación.

1.2.8. Conclusiones

Basado en los resultados y la discusión, se analizan las relaciones, los rangos, las

tendencias, las contrastaciones, las semejanzas o las diferencias entre los resultados

obtenidos y lo esperado de la teoría, y otros experimentos u otras mediciones realizadas en

la misma práctica.

Una buena conclusión debe considerar:

Explicar las observaciones realizadas de una forma concisa y fundamentada en la teoría.

Indicar las relaciones entre las variables o las tendencias de éstas en el fenómenoobservado, cómo afectan, y cómo se evidencian las variables en el fenómeno.

Se debe evitar concluir que se realizaron las actividades con éxito, o comentar errores,esto se debe hacer en la discusión.

Se debe evitar explicar tendencias basadas en el modelo matemático solamente, sinointerpretar la influencia de esa tendencia en el fenómeno.

1.2.9. Referencias Bibliográficas

Debido a que se hace una consulta de literatura especializada para redactar la teoría y

entender el fenómeno es de vital importancia colocar las citas bibliográficas y bibliografía en

un informe. De lo contrario se asume que todo lo que se redactó es de su autoría, lo que no

es cierto y por ende se está cometiendo una COPIA.

Cita Bibliográfica

La cita bibliográfica es una referencia que indica que se tomó textualmente o utilizó el sentido

completo de un texto para incorporarlo en el informe.

Una cita bibliográfica consta de dos partes: La primera es la cita, que va entre comillas en el

texto del informe; y la segunda es la referencia bibliográfica que va ubicada en el apartado

correspondiente.

Una referencia bibliográfica correcta contiene toda la información que más pueda para

permitir que la persona que desee pueda encontrar esta información sin ninguna dificultad.

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA IIIUna referencia bibliográfica correcta tiene la siguiente estructura:

Nombre del Autor Título de la Obra Si se trata de una traducción Edición o Reimpresión Editorial Lugar de Impresión Fecha de impresión Página(s)

Eje mp l o :

Perry, R., Greene D., Manual del Ingeniero Químico, trad. del inglés, Séptima Edición,

Editorial McGraw -Hill, México, 2010, p.30.

Bibliografía

La bibliografía es el material que se utilizó para sustentar ideas propias redactadas que se

incorporan en el informe. Estas no se redactan como citas, sino solo como referencias

bibliográficas.

1.2.10. Resumen

El resumen es la parte final de la redacción del informe, curiosamente este se encuentra

siempre al principio del mismo. El resumen sirve para indicar a un lector a breves rasgos

todos los puntos que se trataron anteriormente en la realización del informe.

El tamaño del resumen no debe tener menos de 80 palabras y no debe exceder las 110 palabras.

Un resumen debe contener las siguientes partes:¿Qué se hizo?

Se indica cual fue el objetivo primario de la experimentación.

Se determinó…., Se realizó, Se comprobó…

(Incorrecto) Determinación…, Realización….,

Comprobación… (Correcto)

¿Cómo se hizo?

Se indica de forma resumida el procedimiento utilizado en la experimentación.

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III¿Qué se obtuvo?

Se indica que resultados de la experimentación (que definen el propósito) se obtuvieron.

¿Qué se concluye?

Se redacta una conclusión general del experimento, que permita observar la validez del

trabajo realizado (Si cumplió o no con los objetivos y por qué).

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1.3. Ponderación

Resumen (3 puntos)

Teoría y Referencias Bibliográficas (2 puntos)

Parte Experimental

- Materiales y Equipos

- Sustancias Empleadas

- Procedimiento

Procesamiento de Datos

Datos Experimentales

Métodos de procesamiento de datos

Cálculos

Resultados

Reacciones Químicas (2 puntos)

Discusión y Recomendaciones (3 puntos)

Conclusiones (4 puntos)

Anexos y Apreciación general (2puntos)

(4 puntos)

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1.4. INDICACIONES GENERALES PARA PRESENTACIÓN DE INFORMES DE ORGANICA 3

1. Los informes se deben presentar por grupo la siguiente práctica (los horarios de prácticas por lo general son cada semana, pero en algunos casos se los realizara de acuerdo al horario en mutuo consenso.

2. Los informes se calificarán sobre 20 puntos y en la nota final tendrán un valor de 4 puntos según el Nuevo Reglamento de Evaluación Estudiantil de la UCE, asistir puntualmente al laboratorio se tomara en cuenta la puntualidad en los informes.

3. Al inicio de cada práctica deberán presentar la teoría a mano de la práctica que se va realizar el día correspondiente a la práctica, la misma que tendrá un valor de 10 puntos.

4. Al final de cada práctica se les tomara una prueba del laboratorio que realizaron, sobre 10 puntos los cuales serán promediados por cada laboratorio entregado en grupo.

5. Toda ecuación o fórmula debe estar numerada, así como las materiales y equipos con su apreciación y rangos y los reactivos con su fórmula molecular.

6. Los anexos deberán ser fotografiados o si se desea graficar a mano.

7. Por favor cuidar la presentación del informe.

8. Llevar adjuntos todos los informes que al final de cada hemisemestre se calificara la carpeta con todos los informes presentados.

9. Los informes serán individuales y a mano.

10. Traer mandil, guantes de nitrilo, fósforos, mascarilla y gafas de seguridad individual (El material será calificado).

ÉXITOS EN EL TRANSCURSO DEL SEMESTRE.

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1.5. Bibliografía RecomendadaLa bibliografía es importante para que los estudiantes consulten y tengan una amplia visión delo aprendido en clases reforzando y consultando frecuentemente la información actual de la materia; para así mantener una dinámica con la tecnología de hoy en día. Los libros que se exponen son actualizables, es decir, pueden existir ediciones más recientes que pueden ser utilizados para consultar.

TEXTO AUTOR, TÍTULO, EDICIÓN Y AÑO

Básicos- WADE LEROY G., Química Orgánica, Volumen 1 y 2, Séptima

Edición, Pearson Educación,o México, 2011

- McMURRY JOHN, Química Orgánica, Séptima Edición, CENGAGELearning, México, 2008

Complementarios- CAREY F.A., Química Orgánica, Sexta Edición, Mc Graw Hill, Mexico,

2006

- VOLLHARDT K.P.C., SCHORE N.E., Química Orgánica, estructura y función, QuintaEdición, Ediciones Omega, 2005.

- AUSTIN, George, “Manual de proceso químicos en la industria”,Editorial McGraw Hill,Quinta Edición, México, 1989.

- AILEY, Alton, “Aceites y grasas industriales”, Editorial Reverté,segunda edición, 1961.

- FESSENDEN, FESSENDEN, Ralph y Joan, “Química Orgánica”,Grupo EditorialIberoamérica, México, 1983

.

- MORRISON Y BOYD, “Química Orgánica”, Addison WesleyIberoamericana, QuintaEdición, Estados Unidos, 1990.

Páginas Web:

ww w .a c a d e m ia.e du / 1 8 4 4 6 2 3 / La_Qui m i c aOrga n i c a_y_los _ Colorant e s. ww w .ar t isam.o r g/ d esca r gas/ p d f/ T E N SOA C TIVOS PARTE 3.PDF ww w .t e x t os c ie n t i f i c os .c om /p o lime r o s / i n t r o d u cc ion

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

2.RE G I S TRO E INFO R MACI O N COM PL E M ENTARIA DE LA B ORA T ORIO

Pr á c t ica 1: OB T ENCI Ó N DE CO L ORANTES NATU R A L E S POR E X TRA C CIÓN

INTRODUCCIONLos colorantes, son sustancias que pueden tener un origen natural o artificial y que se usan para potenciar el color de algunos alimentos, bien debido a que el alimento ha sufrido perdida de color durante el tratamiento industrial o bien para hacerlo más atractivo. Podría definirse igualmente como aquellas sustancias que añaden color a un alimento incluyendo componentes naturales. Se trata de extraer por métodos físicos o químicos los pigmentos que se usarán con fines nutritivos o para dar aroma.Los Colorantes Naturales son usados en la industria cárnica (salchichas, fiambres, mortadelas), en la industria láctea (yogures, batidos, postres lácteos), en la industria del dulce (caramelos y gomas).

1. OBJETIVOS1.1. Extraer antocianina y quinonas y estudiar sus propiedades.1.2. Adiestrar a los estudiantes en el manejo de las técnicas para la extracción por solventes.

2. TEORIA2.1. Fundamento del Método (Explicar cuál es la teoría, el fundamento para realizar la práctica en

forma de síntesis )2.2. Antocianinas2.3. Quinonas2.4. Carotenoides

3. PARTE EXPERIMENTAL3.1. Materiales y Equipos (colocar con apreciación y capacidad)

3.1.1. Balanza3.1.2. Mortero3.1.3. 2 Vasos de Precipitación (250-600 ml)3.1.4. Reverbero3.1.5. Agitador3.1.6. Embudo3.1.7. Papel Filtro3.1.8. Pipeta Probeta de 10 ml3.1.9. Cristalizador3.1.10. Papel indicador

3.2. Sustancias y reactivos (colocar formula y concentración si tuviese)3.2.1. Arena Lavada3.2.2. Pétalos de rosa roja3.2.3. Pepa de Aguacate3.2.4. Remolacha

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III3.2.5. Alcohol etílico 60°GL3.2.6. ÁcidoClorhídrico3.2.7. Carbonato de Sodio3.2.8. Hidróxido de Sodio3.2.9. Agua

3.3. Procedimiento

PA R T E A: RO S AS Y P E P A D E A G U A C A T E 3.3.1. Pesar 10 g de pétalos de rosa rojas.3.3.2. En el mortero triturar con 20 g de arena.3.3.3. Poner a macerar en un vaso de precipitación por 1 hora con alcohol de 60 ºGL.3.3.4. Filtrar la solución y evaporar el solvente. Separa 5 mL para prueba calentamiento (NO

ELIMINAR)3.3.5. Recoger el colorante y pesarlo.

3.3.6. Para el caso de la pepa de aguacate, repetir la extracción con solución de Hidróxido deSodio, y filtrar a presión (esperar 30 minutos).

PRUEBA:3.3.7. Se tritura 1 gramo de pétalos de rosa con 10 g de arena, se los pasa a un vaso de

precipitación.3.3.8. Adicionar 5 mL de HCl, agitar y separar por filtración la solución.3.3.9. Al filtrado se lo alcaliniza con carbonato de sodio.

3.3.10. Con los 5 mL de la acohólica de antocianona y se somete a calentamiento. Determinar a qué temperatura se pierde el color.

PARTE B: REMOLACHA3.3.11. Se corta la remolacha en discos muy finos y se los pone a macerar en agua por 1 hora.3.3.12. Se separa la solución que contiene colorante y azúcar.

NOTA: Para cada ensayo pesar primero el PAPEL FILTRO para proceder a secar y por diferencia de pesos, conocer el peso del colorante obtenido.

4. PROCESAMIENTO DE DATOS4.1. Datos Experimentales

Tabla 4.1-1Muestra Peso

Materia

Prima g.

Alcohol o sol.

NaOH.ml

Tiempo de

extracción

Colorante

obtenido g.

Color medio

ácido

Colormedio

básico

Pétalos (rosa)

Pepa de aguacateRemolacha

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Materia Prima T, ºC

MateriaPrima Rendimiento

4.2. Métodos de procesamiento de datos

Las vías utilizadas para obtener conocimiento son la experimentación y la observación. Por otro lado la metodología es la cualitativa y la cuantitativa, gracias al cálculo del rendimiento.

4.2.1. Diagrama de flujo (En función de las partes del procedimiento)

4.2.2. Observaciones(En función de las partes del procedimiento)

Tabla 4.2.2-1ObservacionesExperimentales

ProcedimientoNomencla tura Observación

4.3. Cálculo4.3.1. Cálculo del rendimiento

4.4. ResultadosEc: 4.3.1-1

Tabla 4.4-1Resultados Temperatura

Tabla 4.4-2 Resultados

NOTAS IMPORTANTES

5. REACCIONES QUÍMICAS

6. DISCUSIÓN(Sugerir recomendaciones y situaciones puntuales)

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6. CONCLUSIONES(Mínimo 4)

7. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS7.2. Citas Bibliográficas7.3. Bibliografía

8. ANEXOS

8.2. Diagrama del equipo8.3. Diagrama de flujo del proceso8.4. Muestra de los colorantes obtenidos (colocar en funda de polifán).

9. CUESTIONARIO9.1. Escribir la estructura de las antocianinas de rosas rojas y azules, comparar ambas estructuras.9.2. En el caso de la remolacha, Cómo se puede separar el azúcar. (otrosMétodos)

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Pr á c t ica 2: OB T E NC I ÓN DE CO L ORANTES NATURA L ES POR E X TRA C CIÓN PA R TE 2

INTRODUCCIONAlgunas aplicaciones de colorantes naturales:

Curcumima E-100. En helados, salsas, sopas, confitería, postres, platos precocinados, quesos, bebidas, condimentos, etc. Líquidos hidrosolubles, líquidos liposolubles y polvos hidrosolubles. Estable frente a ácidos. Se obtiene un color amarillo o amarillo-anaranjado.Riboflavina E-101a. En helados, confitería, bebidas, yogur, etc. Líquidos hidrosolubles y polvoshidrosolubles. estable frente al calor. La coloración que se obtiene es amarilla.Clorofila E-141. En helados, confitería, bebidas, condimentos, vinagretas, etc. Líquidos hidrosolubles, líquidos liposolubles y polvos hidrosolubles. Estable frente a los ácidos. La coloración que se obtienees verde.Carmín Cochinilla E-120. Se extrae de la hembra de la cochinilla CoccusCacti, insecto que vive en lasramas de los cactus, particularmente en el OpuntioCoccinilifera principalmente en Perú y también en las Islas Canarias (España). Usado en vinagres, alcoholes, productos cárnicos y productos cosméticos.

1. OBJETIVOS1.1. Extraer quinonas y carotenoides y estudiar sus propiedades.1.2. Adiestrar a los estudiantes en el manejo de las técnicas para la extracción por solventes.

2. TEORIA2.1. Colorantes naturales2.2. Quinonas2.3. Carotinoides2.4. Extracción por solventes

3. PARTE EXPERIMENTAL3.1. Materiales y Equipos

3.1.1. Balanza3.1.2. Mortero3.1.3. Vasos de Precipitación3.1.4. Reverbero3.1.5. Agitador3.1.6. Embudo3.1.7. Papel Filtro3.1.8. Pipeta3.1.9. Probeta3.1.10. Cristalizador3.1.11. Arena Lavada

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

3.2. Sustancias y reactivos3.2.1. Alcohol Etílico 60 °GL3.2.2. Carbonato de Sodio3.2.3. Hidróxido de Sodio3.2.4. Agua3.2.5. Ácido Clorhídrico3.2.6. Cascara de Nuez3.2.7. Achiote3.2.8. Cochinilla

3.3. ProcedimientoPRIMERA PARTE

3.3.1. Se pesan 20 g de cáscara de nuez, se trituran con arena y se macera con alcohol por una hora.

3.3.2. Se tritura la muestra de cochinilla con arena y se la pone a macerar en agua destilada calentada hasta su temperatura de ebullición en la relación cochinilla: agua (1:70). Agitar filtrar y proceder como en el numeral 3.3.1. de la práctica No. 1.

3.3.3. Se pesan 40 g de semillas de achiote y se ponen a macerar en 50 ml de solución de hidróxido de sodio al 1% por 15 minutos.

3.3.4. Se separa la mezcla por filtración y se adiciona 10 ml de HCl 1,5 N para precipitar el colorante. Se filtra y lava con agua destilada. Se seca a 70°C por 30 minutos.

PRUEBA COLORANTE DE ACHIOTE:

3.3.5. En una tira de papel filtro de 3 cm de ancho se traza una línea con la solución del colorante a 1 cm del extremo y se lo introduce en un vaso conteniendo una pequeña cantidad de acetona.

3.3.6. Se deja correr el solvente a través del papel y se observa el resultado.

NOTA: Para cada ensayo pesar primero el PAPEL FILTRO para proceder a secar y por diferencia de pesos, conocer el peso del colorante obtenido.

4. PROCESAMIENTO DE DATOS4.1. Datos Experimentales

Tabla 4.1-1Datos Experimentales

MuestraPeso g. de

muestra

Solvente

Vol. ml

Tiempo de

extracción

Colorante

obtenido g.

Color

observado

Color del papel

filtro.

Cáscara Nuez

Achiote

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4.2. Método de procesamiento de datos

La metodología utilizada es la cualitativa y cuantitativa, como métodos la experimentación, la observación y cálculo del rendimiento.

4.2.1. Diagrama de flujo4.2.2. Observaciones

Tabla 4.2.2-1Observaciones Experimentales con respecto al

Diagrama de FlujoProcedimient o

Nomenclatur a Observación

4.3. CALCULOS4.3.1. Cálculo del rendimiento

% R = m c o lor an te x100 Ec: 4.3.1-1m de muestra

4.4. RESULTADOSTabla 4.4-1Resultados

MateriaPrima Rendimiento

NOTAS IMPORTANTES

5. REACCIONES QUÍMICAS

6. DISCUSIÓN (Sugerir recomendaciones)

7. CONCLUSIONES(Mínimo 4)

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

7. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS7.1. Citas Bibliográficas7.2. Bibliografía

8. ANEXOS8.1. Diagrama del Equipo (Fotografía)8.2. Colorantes Obtenidos8.3. Diagrama de flujo del proceso

9. CUESTIONARIO9.1. Describa 3 colorantes naturales de tipo carotenoides que se aplican actualmente en la

industria alimenticia (materia prima, con que sustancia se lo extrae, color que se obtiene, su fórmula química y en que alimento se lo aplica).

9.2. Ponga el nombre y la estructura de 9 colorantes naturales.

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

Pr á c t ica 3: S Í NTE S IS DE CO L ORANTES A Z OICOS

INTRODUCCIONLos colorantes azoicos forman parte de una familia de sustancias químicas orgánicas caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrógeno unido a anillos aromáticos. Loscolorantes azoicos constituyen el grupo más extenso, de todos los colorantes orgánicos disponibles en el mercado y en la industria alimenticia y textil, Los colorantes azoicos se han cuestionado reiteradamente, debido a que muchos colorantes de esta familia (no los autorizados para uso alimentario) han demostrado ser cancerígenos en experimentos con animales. Una diferencia fundamental es que los colorantes cancerígenos son poco polares, solubles en grasas, y atraviesan con cierta facilidad la barrera intestinal, incorporándose al organismo. En cambio, los colorantes autorizados, que son muy polares y solubles en agua, no se absorben.

El primer colorante obtenido fue el ácido pícrico, preparado por Woulfe en 1771, mediante la acción del ácido nítrico sobre el índigo natural. Después en el año 1856 se inició la era de los colorantes sintéticos, a partir del descubrimiento de William Henry Perkin, quién logró obtener el colorante púrpura por oxidación de la anilina con ácido crómico.

1. OBJETIVOS1.1. Obtener el Anaranjado de Metilo.1.2. Familiarizar a los estudiantes con la técnica para obtener colorantes azoicos y el estudio de

sus propiedades.

2. TEORIA2.1. Fundamento del Método (Explicar cuál es la teoría, el fundamento para realizar la práctica)2.2. Etapas para obtención del Anaranjado de Metilo (Reacciones química)

3. PARTE EXPERIMENTAL3.1. Materiales y Equipos (colocar con apreciación y capacidad)

3.1.1. Balanza3.1.2. Vasos de Precipitación3.1.3. Probeta3.1.4. Erlenmeyer3.1.5. Buchner3.1.6. Kitasato3.1.7. Bomba de Vacío3.1.8. Baños o cuba para hielo3.1.9. Varilla de agitación3.1.10. Reverbero3.1.11. Papel Filtro3.1.12. Papel indicador3.1.13. Cristalizador

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III3.2. Sustancias y reactivos (colocar formula y concentración si tuviese)

3.2.1. Ácido Sulfanílico3.2.2. Carbonato de Sodio3.2.3. Nitrito de Sodio3.2.4. Ácido Clorhídrico conc.3.2.5. Dimetilanilina3.2.6. Hidróxido de Sodio3.2.7. Cloruro de Sodio3.2.8. Ac. Acético Glaceal3.2.9. Zinc en Polvo3.2.10. Hielo

3.3. Procedimiento

PA R T E A: D I AZO AC I Ó N , O b te n ci ó n de á c i d o s u l f aní l ic o dia z oad o

3.3.1. En 100 mL de agua disolver 5 g de ácido sulfanílico y 2 g de Carbonato de sodio.

3.3.2. Se enfría a 0 ºC añadiendo 150 g de hielo.

3.3.3. Aparte adicionar 2 g de nitrito de sodio disueltos en 15 mL de agua. Esta solución se adiciona a la del ácido sulfanílico.

3.3.4. Añadir lentamente una solución de 4 mL de Acido Clorhídrico concentrado en 25 mL de agua fría,

PA R T E B : C O PUL A CI Ó N .

3.3.5. En una mezcla de 5 mL de Acido Clorhídrico concentrado y 15 mL de agua se disuelve 3 mL de dimetilanilina.

3.3.6. A la solución se la enfría con hielo y se vierte con agitación continua sobre el ácido sulfanílico diazoado.

3.3.7. El proceso de copulación se completa al mismo tiempo que el colorante se transforma en su sal sódica amarilla añadiendo 40 mL de hidróxido de sodio al 10 %

3.3.8. Añadir 30 g de cloruro de sodio, calentar la solución hasta cerca de su punto de ebullición, se deja enfriar.

3.3.9. Se separa el colorante en cristales anaranjados y se recogen por filtración en un buchner, se lava con etanol y se secan. NOTA: Se pesa con anticipación el papel filtro para determinar el peso final del colorante.

PRECAUCIÓN: No se debe determinar el punto de fusión del colorante pues se puede descomponer.

PA R T E C : P R U E B AS

3.3.10. Disolver 0,2 g de anaranjado de metilo en 10 mL de agua y 1 mL de HCl(c). Calentar la solución y luego dejarla enfriar. Los cristales formados se separan por filtración

3.3.11. En un erlenmeyer colocar 0,1 g de anaranjado de metilo, 30 mL de agua y 5 mL de Acido acético glacial, junto con 3 g de Zn. Calentar y anotar las observaciones.

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

4. PROCESAMIENTO DE DATOS4.1. Datos Experimentales

Tabla 4.1-1Datos experimentales de cada sustancia

SustanciaPeso

reactivo, g

Peso producto, g

Calentamientocon

HCl (c)Ac. Acético y Zinc

Ac. Sulfanílico

Nitrito de Sodio

Dimetilanilina

Colorante

4.2. Método de procesamiento de datos.Los métodos utilizados son la observación y la experimentación. Es decir, cuantitativa y cualitativa.

4.2.1. Diagrama de flujo4.2.2. Observaciones

Tabla 4.2.2-1

Observaciones Experimentales, de acuerdo al diagrama de flujo

Procedimiento Observación

4.3. CALCULOS4.3.1. Cálculo del rendimiento

4.4. RESULTADOS

Tabla 4.4-1Resultados

Sustancia Rendimiento

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

NOTAS IMPORTANTES

8. REACCIONES QUÍMICAS

9. DISCUSIÓN (Sugerir recomendaciones)

10.CONCLUSIONES(Mínimo 4)

11.REFERENCIAS BIBLIOGRAFICASCitas Bibliográficas

Bibliografía

12.ANEXOS8.1. Diagrama del equipo8.2. Reporte Fotográfico colorantes obtenidos8.3. Muestras de los colorantes obtenidos8.4. Diagrama de flujo

9. CUESTIONARIO9.1. Analice y pegue el contenido nutricional de algún producto que contenga un colorante

azoico.9.2. Enliste 4 colorantes azoicosprohibidos por la OMG por su toxicidad.

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

Pr á c t ica 4: S Í NTE S IS DE CO L ORANTES DE TRIFENI L M E TA N O

INTRODUCCIONLos colorantes trifenilmetanos presentan virajes por oxidación que van del anaranjado o azul rojizo a varios matices del amarrillos. Se pueden emplear para valoraciones de disoluciones que contengan iones Fe, Mg, Cu. Los colores brillantes se deben no solo a que absorben fuertemente partes del espectro, sino que también reflejan partes del mismo. No son fijos a la luz ni al lavado, Son colores básicos para lana, seda o algodón mordentados, gran afinidad sobre fibras acrílicas.

1. OBJETIVOS1.1. Obtener fenolftaleína y fluoresceína en el laboratorio1.2. Familiarizar a los estudiantes en el empleo de equipos y técnicas

2. TEORIA2.1. Fundamento del Método (Explicar cuál es la teoría, el fundamento para realizar la práctica,

simplificar)2.2. Fluoresceína: (Concepto, Usos)2.3. Fenolftaleína: (Concepto y Usos)2.4. Formula química de la Fenolftaleína indicando en el punto de viraje de ph.

3. PARTE EXPERIMENTAL3.1. Materiales y Equipos (colocar con apreciación y capacidad)

3.1.1. Balanza3.1.2. Mechero3.1.3. Pinza de tubos de ensayo3.1.4. Tubo de pirolisis3.1.5. Vasos de Precipitación3.1.6. Agitador3.1.7. Papel Filtro3.1.8. Embudos3.1.9. Termómetro3.1.10. Tubos de ensayo3.1.11. Papel Indicador

3.2. Sustancias y reactivos (colocar formula y concentración si tuviese)3.2.1. Fenol3.2.2. Anhídrido ftálico3.2.3. Resorcina3.2.4. Ácido sulfúrico conc.3.2.5. Etanol3.2.6. Agua

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III3.2.7. Hidróxido de Sodio

3.3. ProcedimientoPAR T E A : O B T E N C IÓ N D E F E N O L F TA L E Í NA 3.3.1. En un tubo de ensayo colocar 0, 4 de fenol y 0,2 g de anhídrido ftálico.3.3.2. Adicionar 4 a 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado.3.3.3. Agitar la muestra y calentar por 2 a 3 minutos hasta llegar a una temperatura de 160ºC.

NOTA: Evitar que la preparación ebulla ya que puede salpicar y además se puede quemar el colorante. Pesar el tubo de ensayo antes de realizar la práctica y después de la reacción para determinar la cantidad de colorante obtenido.

3.3.4. Pesar el tubo, A la muestra obtenida adicionar en 15 mL de agua.3.3.5. Someterla a la mitad de la solución obtenida a medio básico (NaOH)3.3.6. Verificar el pH con papel Tornasol.3.3.7. Someterla a medio ácido y observar los cambios.

PAR T E B: O B T E N C I Ó N D E FL U O R ESE I NA

3.3.8. Repetir el procedimiento pero en lugar de fenol, utilizar resorcina

4. PROCEDAMIENTO DE DATOS4.1. Datos Experimentales

Tabla 4.1-1Respuesta de los colorantes obtenidos a diferentes medios

ColoranteCantidad deColorante, g Color Medio Básico Color Medio Ácido

FenolftaleínaFluoresceína

4.2. Métodos de procesamiento de datosMétodo cualitativo y cuantitativo.

4.2.1. Diagrama de flujo

4.2.2. Observaciones

Tabla 4.2.2-1Observaciones Experimentales

Nomenclatura Observación

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4.3. CALCULOS4.3.1. Cálculo del rendimiento

4.4. RESULTADOSEc: 4.3.1-1

Tabla 4.4-1Resultados

Sustancia Rendimiento

NOTAS IMPORTANTES

5. REACCIONES QUÍMICAS

6. DISCUSIÓN (Sugerir recomendaciones)

7. CONCLUSIONES(Mínimo 4)

8. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS7.1. Citas Bibliográficas7.2. Bibliografía

9. ANEXOS8.1. Diagrama del equipo (Dibujado)8.2. Reporte fotográfico de colorantes obtenidos8.3. Diagrama de flujo

9. CUESTIONARIO9.1. Construir un cuadro comparativo entre la fenolftaleína y la fluoresceína.

9.2. Según el procedimiento experimental sería posible reemplazar el anhídrido ftálico por otro reactivo sí, no y porque o con cual reactivo lo reemplazaría para obtener tanto la fenolftaleína como la fluoresceína, explicar.

9.3. Dibuje el diagrama de flujo de la elaboración de fenolftaleína en la industria (condiciones de operación).

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

INTRODUCCIONPr á c t ica 5: TEÑ I DO P ARTE 1

La mayoría de las fibras naturales que se utilizan para fabricar tejidos, como el algodón, lana o seda, carecen de color. Sin embargo esto no ha sido óbice para que desde siempre los humanos hayan intentado poner una nota de color en sus ropajes, hasta el punto que utilizar prendas de colores diferentes al blanco, llegó a ser considerado como un signo de distinción, tanto mayor cuanto más difícil y caro de conseguir era el color. Así fue como desde muy antiguo se vienen utilizando diferentes sustancias para modificar el color de las telas. Estas sustancias se denominan tintes y el proceso de alteración del color natural de la fibra textil se llama teñido.

1. OBJETIVOS1.1. Conocer las técnicas de teñido1.2. Diferenciar el comportamiento que tienen los colorantes ante diferentes tipos de fibras

2. TEORIA2.1. Fundamento del Método2.2. Clases de Teñido2.3. Origen y estructura de las fibras de Lana, Poliéster y algodón2.4. Violeta de Metilo2.5. Tártaro Emético y su acción como mordiente2.6. Índigo Azul (Fórmula química)

3. PARTE EXPERIMENTAL3.1. Materiales y Equipos

3.1.1. Vasos de Precipitación3.1.2. Erlenmeyer3.1.3. Agitador3.1.4. Reverbero3.1.5. 3 Pedazos de fibra textil 10*10: lana, poliéster o dacrón y Algodón.

3.2. Sustancias y reactivos3.2.1. Agua3.2.2. Violeta de metilo3.2.3. Verda de malaquita o ác. Pícrico3.2.4. Ácido tánico3.2.5. Tártaro emético

3.3. Procedimiento

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Page 32: FOLLETO_LABORATORIO_QUIM._ORGANICA_3 (1)

PA R T E A: T E Ñ I DO D I R E C T O C ON C OL O R A N T ES N A T U R A L ES ( pe l o de c hoc l o , té n e gr o ) 3.3.1. En un vaso de precipitación, colocar 50g de (pelo de choclo o té negro) en 200 mL de agua.3.3.2. Calentar a ebullición y sumergir los tres pedazos de tela (de distintas fibras) por 12 minutos.3.3.3. Sacar los pedazos.3.3.4. Dejar secar las muestras teñidas

PA R T E B : T E Ñ I DO D I RE C T O C ON C OL O R A N T ES

3.3.5. En un vaso de precipitación de 600 ml, disolver 0,2 g del violeta de metilo en 200 mL de agua.

3.3.6. Calentar a ebullición y sumergir los tres pedazos de tela (de distintas fibras) por 10 minutos.3.3.7. Sacar los pedazos, exprimir el exceso de colorante.3.3.8. Dejar secar las muestras teñidas.

PA R T E C : T E Ñ I DO M O RD I E N T E

3.3.9. Se prepara una solución de 1 g de acido tánico en 200 ml de agua y en ella se sumergen los3 pedazos de tela a temperatura ambiente.

3.3.10. A parte se prepara una solución con 0,2 g de tártaro emético en 200 ml de agua. Con ayuda de una varilla se sacan las muestras a un recipiente vacío y se presiona para eliminar el exceso de ácido tánico.

3.3.11. A continuación se pasan las muestras al tártaro emético para fijar en ellas el ác. Tánico, se secan las muestras a un recipiente vacío y presionan para eliminar el exceso de solución.

3.3.12. Luego se ponen los pedazos en el vaso con la solución de colorante y se calientan por 2 minutos a punto de ebullición, se lavan con un poco de agua.

3.3.13. Dejar secar las muestras teñidas.

4. PROCESAMIENTO DE DATOS4.1. Datos Experimentales

Tabla 4.1-1Resultados del teñido (Descripción del color)

FIBRA TEXTIL TEÑIDO con colorantes

naturales MP

TEÑIDO DIRECTO

TENIDO MORDIENTE

LANAPOLIESTERALGODÓN

4.2. Método de procesamiento de DatosMétodo usado cualitativo.

4.2.1. Diagrama de flujo (En función de las partes del procedimiento)4.2.2. Observaciones (En función de las partes del procedimiento)

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Page 33: FOLLETO_LABORATORIO_QUIM._ORGANICA_3 (1)

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUIMICALABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

Tabla 4.2.2-1Observaciones Experimentales

Nomenclatura Observación

NOTAS IMPORTANTES

5. REACCIONES QUÍMICAS

6. DISCUSIÓN (Sugerir recomendaciones)

7. CONCLUSIONES

8. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS7.1. Citas Bibliográficas7.2. Bibliografía

9. ANEXOS8.1. Diagrama del equipo (Dibujado)8.2. Reporte fotográfico de colorantes obtenidos8.3. Diagrama de flujo

9. CUESTIONARIO9.1. ¿Qué colorante se industrializa para producir lateladenim?9.2. ¿Cómo quitar el teñido de una fibra de algodón?9.3. Explique qué sucede químicamente en el teñido (con ecuación química)

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

Pr á c t ica 6: TEÑ I DO P ARTE 2

INTRODUCCIONEl teñido de telas es un proceso que requiere el uso no solamente de colorantes y químicos, sino también de varios productos especiales conocidos como auxiliares de teñido. Estos materiales incrementan las propiedades de los productos terminados y mejoran la calidad del teñido, la suavidad, la firmeza, la textura, estabilidad dimensional, resistencia a la luz, al lavado, etc.

1. OBJETIVOS1.1. Reconocer los diferentes tipos de teñido.1.2. Conocer las técnicas de teñido empleando colorantes sintéticos.1.3. Diferenciar el comportamiento que tienen los colorantes sintéticos ante diferentes tipos de fibras

2. TEORIA2.1. Fundamento del Método2.2. ¿Qué es un colorante sintético?2.3. Características de los colorantes sintéticos2.4. ¿Qué es la síntesis química?2.5. ¿Qué es la afinidad química? (Referirse exclusivamente al teñido)

3. PARTE EXPERIMENTAL3.1. Materiales y Equipos

3.1.1. Vasos de Precipitación3.1.2. Erlenmeyer3.1.3. Agitador3.1.4. Reverbero3.1.5. 3 Pedazos de fibra textil 10*10: lana, poliéster o dacrón y Algodón

3.2. Sustancias y reactivos3.2.1. índigo Azul3.2.2. Hidrosulfito de sodio3.2.3. Hidróxido de sodio3.2.4. Ácido sulfanílico o para nitroanilina3.2.5. Dimetilanilina3.2.6. Ácido Clorhídrico3.2.7. Nitrito de Sodio3.2.8. β-naftol

3.3. Procedimiento

PA R T E A: T E Ñ I DO A L A T IN A

3.3.1. En un erlenmeyer colocar 0,1 g de índigo azul, 0,1 g de hidrosulfito de sodio y 2 pepitas de NaOH en 10 mL de agua. Cerrar y agitar por 2 a 3 minutos.

3.3.2. Cuando la solución este de color azul oscuro, adicional 50 mL de agua.

Page 35: FOLLETO_LABORATORIO_QUIM._ORGANICA_3 (1)

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III33

Page 36: FOLLETO_LABORATORIO_QUIM._ORGANICA_3 (1)

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADORFACULTAD DE INGENIERÍA QUIMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III3.3.3. Introducir los petazos de tela y por 20 segundos, retirarlos y dejar que se sequen al aire.

PA R T E B : T E Ñ I DO DE D E S A R R OLLO

3.3.4. Se prepara una solución amina ( en 15 mL de Agua con 5 mL de HCl concentrado, adicionar 3 mL de anilina)

3.3.5. En esta se introduce los pedazos de tela, y se los deja secar.

3.3.6. Aparte preparar una solución de sal diazonia (En 100 mL de agua disolver 5 g de ácido sulfanílico y 2 g de Carbonato de sodio. Se enfría a 0 ºC añadiendo de hielo. Aparte adicionar 2 g de nitrito de sodio disueltos en 15 mL de agua. Esta solución se adiciona a la del ácido sulfanílico. Añadir lentamente una solución de 4 mL de Acido Clorhídrico concentrado en 25 mL de agua fría)

3.3.7. Ya las muestras se las introduce en la sal diazonia, se agita bien y se lo deja secar.

4. PROCESAMIENTO DE DATOS4.1. Datos Experimentales

Tabla 4.1-1Resultados del teñido

FIBRA TEXTIL TEÑIDO DE DESARROLLO

TEÑIDO A LA TINA

LANAPOLIESTERALGODÓN

4.2. Métodos de procesamiento de datosEl método cualitativo.

4.2.1. Diagrama de flujo (En función de las partes del procedimiento)

4.2.2. Observaciones (En función de las partes del procedimiento)

Tabla 4.2.2-1Observaciones Experimentales

Nomenclatura Observación

NOTAS IMPORTANTES

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FACULTAD DE INGENIERÍA QUIMICAUNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

5. REACCIONES QUÍMICAS

6. DISCUSIÓN

7. CONCLUSIONES

8. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS7.1. Citas Bibliográficas7.2. Bibliografía

9. ANEXOS8.1. Diagrama del equipo8.2. Reporte fotográfico8.3. Adjuntar la fibras coloreadas8.4. Diagrama de flujo

9. CUESTIONARIO9.1. Escribir 5 diferencias entre el teñido con colorantes naturales.

9.2. Escribir 5 diferencias entre el teñido con colorantes sintéticos.

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

Pr á c t ica 7: PRE P A RA CIÓN DE P O L Í M EROS POR ADIC I ÓN

INTRODUCCIONUn polímero de adición se forma cuando tiene un catalizador y también una temperatura favorable para su formación, pues dichos factores harán que el alqueno abra su doble enlace, de manera que quede una valencia libre de cada átomo de carbono participante, pudiendo así añadirse moléculas de monómeros, hasta llegar a conseguir un polímero concreto.

El año 1786, cuando en el Diccionario de la Química Práctica y teórica escrito por William Nicholson, describe como se destila el estorax, un bálsamo obtenido del árbol Liquambarorientalis, a partir de eso surgen los primeros pasos hacia estireno, componente a partir del cuál, más adelante nacería el poliestireno y las resinas de poliéster.

Las resinas de poliestireno, comercializadas alrededor de 1937, se caracterizan por su alta resistencia a la alteración química y mecánica a bajas temperaturas y por su muy limitada absorción de agua. Estas propiedades hacen del poliestireno un material adecuado para aislamientos y accesorios utilizados a bajas temperaturas, como en instalaciones de refrigeración y en aeronaves destinadas a los vuelos a gran altura.

1. OBJETIVOS1.1. Obtener el poliestireno.1.2. Entrenar a los estudiantes en el manejo de polimerización por adición.

2. TEORIA2.1. Polimerización2.2. Tipos de polimerización2.3. Polímeros por adición.

2.3.1. Tipos de polimerización por adición.2.4. Etileno

2.4.1. Definición2.4.2. Características principales

2.5. Polietileno (Reacción de formación)

3. PARTE EXPERIMENTAL3.1. Materiales y Equipos (colocar con apreciación y capacidad)

3.1.1. Embudo de separación3.1.2. Probeta3.1.3. Vasos de precipitación3.1.4. Erlenmeyer3.1.5. Tubo de ensayo (Comprado)3.1.6. Reverbero3.1.7. Baño María

3.2. Sustancias y reactivos (colocar formula y concentración si tuviese)3.2.1. Estireno Comercial3.2.2. Hidróxido de sodio

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III3.2.3. Cloruro de sodio3.2.4. Peróxido de benzoilo

3.3. Procedimiento

3.3.1. En un embudo de separación pequeño, se ponen 15 ml de estireno y se agita fuertemente con 25ml de agua a la que se han añadido 5 ml de solución de hidróxido de sodio al 10%. Se separa y desecha la capa inferior alcalina y se lava la capa superior dos veces con una pequeña cantidad de agua.

3.3.2. El estireno se separa con cuidado del agua y se deja secar en un erlenmeyer pequeño y tapado con cloruro cálcico.

3.3.3. Para su polimerización se decanta del cloruro cálcico pasándolo a un tubo de ensayo y se le añade 0.1 g de peróxido de benzoilo. Se tapa el tubo bien con un pedazo de corcho y se introduce en un vaso con agua a ebullición. A medida que la polimerización progresa, la viscosidad del líquido aumenta poco a poco lo que se aprecia claramente al cabo de 30 – 40 minutos.

3.3.4. Si la polimerización no es suficiente se introduce el tubo nuevamente en el agua a ebullición durante 1 hora o más y se deja enfriar.

3.3.5. Cuando el líquido este viscoso se puede introducir en la resina un objeto pequeño que quedara empotrado en el polímero al dejarlo enfriar durante 2 o 3 días.

4. PROCESAMIENTO DE DATOS4.1. Datos Experimentales

Tabla 4.1-1Resultados

PolímeroConsistencia

Tiempo aproximado de polimerización completa

4.2. Métodos de procesamiento de datosMétodo cualitativo (experimental)

4.2.1. Diagrama de flujo4.2.2. Observaciones

Tabla 4.2.2-1Observaciones Experimentales

Procedimient o

Nomenclatur a Observación

NOTAS IMPORTANTES

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5. REACCIONES QUÍMICAS

6. DISCUSIÓN

7. CONCLUSIONES(Mínimo 4)

8. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS7.1. Citas Bibliográficas7.2. Bibliografía

9. ANEXOS8.1. Diagrama del Equipo (Fotografía)8.2. Producto obtenido8.3. Diagrama de flujo

9. CUESTIONARIO9.1. ¿Qué es un mecanismo para una reacción?9.2. ¿En qué consiste la polimerización de tipo vinilo?9.3. ¿En qué consiste la polimerización de tipo p-xileno (reacciones químicas)?

9.4. Describir un ejemplo de polimerización por adición en función de las reacciones que se dan y tomando en cuenta los mecanismos.

9.5. ¿Cómo se da la reacción de polimerización por adición tipo catiónica?

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

Pr á c t ica 8: PRE P A RA CION DE P O L Í M EROS TERMOFIJOS

INTRODUCCIONDifieren a los termoplásticos ya que no tolera ciclos repetitivos de calentamiento; con el calentamiento fluyen para ser moldeados pero la reacción química hace que se endurezca y se fije su forma. Los polímeros termofijos a diferencia de los termoplásticos no son reutilizables, puesto que éllos presentan una estructura en forma de redes rígidas o fijas tridimensionales pues la forman cadenas de moléculas con fuertes enlaces cruzados.Polímerostermofijos importantes:

- Aminoresinas: para recubrimiento de madera (fórmica)- Epóxicos: por mezclado de dos sustancias químicas que forman un polímero duro.- Fenólicos: tarjeras de circuitos impresos.- Poliesteres: se utiliza para tubos, tanques, cascos de botes, etc.- Poliuretanos: pertenecen a la gran familia de los polímeros y se presentan en termoplásticos

,termofijos y elastómeros.- Silicones: se encuentran en los elastómeros y termofijos.

1. OBJETIVOS1.1. Obtener resinas entrecruzadas1.2. Conocer las técnicas para obtener un polímero termofijo

2. TEORIA2.1. Polímeros Termofijos

2.1.1. ¿Qué son?2.2. Características principales

2.2.1. Grado de Polimerización

3. PARTE EXPERIMENTAL3.1. Materiales y Equipos

3.1.1. Vasos de Precipitación3.1.2. Agitadores3.1.3. Balanza3.1.4. Tubos de ensayo de 20 cm3.1.5. Pipeta3.1.6. Probeta3.1.7. Baños María

3.2. Sustancias y Reactivos3.2.1. Urea3.2.2. Fenol3.2.3. Formaldehído

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

Polímero COLOR CONSISTENCIA

3.2.4. Hidróxido de Amonio3.2.5. Cloruro de Amonio3.2.6. Agua3.2.7. Ácido clorhídrico conc.3.2.8. Anaranjado de metilo3.2.9. Alcohol etílico de 96 °GL

3.3. ProcedimientoPA R T E A: O B T E N C I ÓN DE R E S I N A U R E A -F O R M A L D E H I DO

3.3.1. Colocar en un tubo de ensayo 3 g de urea con 5 mL de HCl concentrado, agitar con precaución para disolver la urea.

3.3.2. Agregar 30 mL de agua destilada.3.3.3. Agregar unas gotas de Anaranjado de Metilo y 3 mL de Formaldehído3.3.4. Agitar y dejar en reposo por unos minutos

PA R T E B : O B T E N C I Ó N DE L A RE S I N A F E N O L -F O R M A L DEH Í DO ( B AQ U E L I T A) 3.3.5. Colocar en un tubo de ensayo 2 g de fenol con 2 mL de folmadehído al 40 % y calentar a

baño María a 50 ºC.3.3.6. Calentar la mezcla hasta ebullición3.3.7. Añadir 10 gotas de ácido sulfúrico (c ) poco a poco

PRECAUCIÓN: LA REACCIÓN PUEDE SER VIOLENTA

3.3.8. Una vez que se observa que la muestra gana viscosidad, retirar del calentamiento y dejar enfriar.

4. PROCESAMIENTO DE DATOS4.1. Datos Experimentales

Tabla 4.1-1Resultados

4.2. Métodos de procesamiento de datos4.2.1. Diagrama de flujo (En función de las partes del procedimiento: PARTE A, B )4.2.2. Observaciones (En función de las partes del procedimiento: PARTE A, B , en tabla )

Tabla 4.2.2-1Observaciones

Procedimiento Nomenclatura Observación

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

NOTAS IMPORTANTES

5. REACCIONES QUÍMICAS6. DISCUSIÓN(mínimo 10 líneas)

7. CONCLUSIONES(Mínimo 4)

8. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS7.1. Citas Bibliográficas7.2. Bibliografía

9. CUESTIONARIO8.1. Dar5 ejemplos de polímeros termófilos8.2. Realizar un cuadro comparativo entre polímeros termófilos y termoplásticos

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Pr á c t ica 9: PRE P A RA CION DE P O L Í M EROS POR CONDENSAC I O N

INTRODUCCIONPero un polímero de condensación es más parecido a un refinado club social que dice, "Seguro que pueden venir, siempre y cuando se deshagan de esos amigos suyos". Es decir, en un polímero de condensación, algunos átomos del monómero no pasan a formar parte del polímero. En la obtención del nylon 6,6 a partir de cloruro de adipolo y hexametilendiamina, cada átomo de cloro del cloruro de adipolo juntamente con uno de los átomos de hidrógeno de la amina, son expulsados como HCl gaseoso. Debido a que ahora hay menos masa en el polímero que en los monómeros originales, decimos que el polímero está condensado con respecto a los monómeros. El subproducto, ya sea HCl gaseoso, agua o lo que fuere, se denomina condensado. Una aplicación muy común son las Siliconas estables al calor y a la oxidación, e insolubles al agua. Son muy poco reactivas; por esta razón se emplean en medicina.

1. OBJETIVOS1.1.Obtener el gliptal.1.2.Conocer la técnica para obtener polímeros por condensación.

2. TEORIA2.1.Polímeros por Condensación

2.1.1. ¿Qué son?2.1.2. Características principales

2.2.Copolimerización2.3.Poliuretano2.4.Poliamida2.5.Policarbonato2.6.Poliéster

3. PARTE EXPERIMENTAL3.1.Materiales y Equipos

3.1.1. Tubo de ensayo3.1.2. Pinza para tubo de ensayo3.1.3. Tela de asbesto3.1.4. Anillo metálico3.1.5. Mechero3.1.6. Papel Aluminio

3.2.Sustancias y Reactivos3.2.1. Anhídrico ftálico3.2.2. Glicerina3.2.3. Acetato de Sodio

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Polímero COLOR CONSISTENCIA

3.2.4. Tereftalato de dimetilo3.2.5. Etilenglicol

3.3.ProcedimientoPAR T E A : SI N T ESIS D E K GLIP TA L

3.3.1. Colocar en un tubo de ensayo 1 g de anhídrido ftálico con 0,05 g de acetato de sodio, agregar 0,4 de glicerina agitar. Cubra el tubo de ensayo con papel de aluminio haciendo pequeñas perforaciones en el aluminio. Sostenga el tubo con una pinza.

3.3.2. Calentarlo a la llama, suavemente hasta que parezca hervir. Se elimina el agua durante la esterificación, continúe calentando durante 5 minutos.

3.3.3. Vierta el polímero obtenido sobre un recipiente hecho de papel aluminio.3.3.4. Dejar en reposo por unos minutos.

PAR T E B: SIN T ESIS DE P O L I E TI L E N T ERE F TA LA T O ( P E T )

3.3.5. En un tubo de ensayo colocar 5 g de tereftalato de dimetilo y 1,5 ml de etilenglicol y 0,05 g de acetato de sodio.

3.3.6. Iniciar el calentamiento suave a través de la tela de asbesto hasta fundir ambos reactantes, continuar el calentamiento hasta que el metanol escape por evaporación.

3.3.7. Una vez que haya reaccionado, verter el polímero obtenido en el papel aluminio.

4. PROCESAMIENTO DE DATOS4.1.Datos Experimentales

Tabla 4.1-1Resultados

4.2.Métodos de procesamiento de datosEl método usado fue el cualitativo, mediante la observación de las obtenciones.

4.2.1. Diagrama de flujo4.2.2. Observaciones

Tabla 4.2.2-1Observaciones

Procedimiento Nomenclatura ObservaciónGLIPTAL

PET

NOTAS IMPORTANTES

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

5. REACCIONES QUÍMICAS

6. DISCUSIÓN(mínimo 10 líneas)

7. CONCLUSIONES(Mínimo 4)

8. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS7.1.Citas Bibliográficas7.2.Bibliografía

9. ANEXOS

10.CUESTIONARIO8.1.¿Qué es un polímero obtenido por condensación?8.2.¿Cómo se obtiene a nivel industrial los poliuretanos? Explique su obtención mediante un

diagrama de flujo8.3.Ponga 5 ejemplos de polímeros por condensación.

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Pr á c t ica 1 0 : B IO P O L I M EROS

INTRODUCCIONHasta 1960 no se acuñó el término de "Material bioabsorbible". Sin embargo, en la actualidad existen numeros polímeros empleados en los campos biomédicos.Como su nombre propiamente indica, estos materiales se caracterizan por ser compatibles con los tejidos humanos y de degradarse en unos tiempos establecidos. Existen polímeros biodegradables como los biopolímeros de naturaleza proteica como la albumina, colágeno, caseína; y polisacáridos como la glocosaminoglicanos, carboxicelulosa, quitina, quitosano. Y los sintéticos como los polifosfacenos, policarbonaros, poliésteres, polidioxanona, etc.

1. OBJETIVOS1.1.Obtener polímeros de caseína y almidón.1.2.Familiarizar al estudiante en el empleo de las técnicas de formación de biopolímeros.

2. TEORIA2.1.Biopolímeros

2.1.1. Concepto2.1.2. Usos2.1.3. Ejemplos (5)

2.2.Fundamento del Método(Cual es la teoría detrás de la obtención de estos tipos de polímeros)

3. PARTE EXPERIMENTAL3.1. Materiales y Equipos (colocar con apreciación y capacidad)

3.1.1. Tubo de ensayo3.1.2. Vaso de Precipitación3.1.3. Reverbero3.1.4. Agitadores3.1.5. Vidrio de reloj3.1.6. Balanza3.1.7. Baño María3.1.8. Placa de vidrio 30*25 cm3.1.9. Horno

3.2. Sustancias y reactivos (colocar formula y concentración si tuviese)3.2.1. Caseína (Leche cruda)3.2.2. Hidróxido de Sodio 6N3.2.3. Formaldehído3.2.4. Almidón de maíz o papa3.2.5. Glicerina3.2.6. Colorante3.2.7. Ácido Clorhídrico

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Biopolímeros COLOR CONSISTENCIA

3.3. ProcedimientoPA R T E A: O B T E N C I ÓN DE B I OP O L Í M ERO C AS E Í N A 3.3.1. A 250 mL de leche cortada filtrarla con media nylon y recolectar el producto obtenido.3.3.2. Separar 0,2 g de caseína obtenido y colocarla en un tubo de ensayo.

3.3.3. A la demás caseína darle la forma que más se desee y sumergía en una solución de formaldehido al 37% y se lo deja reacción por varias horas.

3.3.4. A los 0,2 g de caseína separados se adiciona 2 mL de NaOH 6 N y 2 mL de agua.3.3.5. Calentar hasta que se haya disuelto todo.3.3.6. Verter la solución en una placa de vidrio, agregar 10 gotas de formaldehido.3.3.7. Mezclar con una varilla y observar lo que ocurre en 5 minutos.

PA R T E B : O B T E N C I Ó N DE B I OP O L Í M ERO DE A L M I D Ó N

3.3.8. Mezclar 2,5 g de almidón con 2 mL de glicerina y 3 mL de HCl o vinagre.3.3.9. Agregar a la mezcla 20 mL de agua.3.3.10. Colocar a baño de María hasta que la mezcla aumente su viscosidad. Mantener con

agitación constante.3.3.11. Colocar 3 mL de solución de NaOH y mezclar bien.

3.3.12. Colocar el biopolímero preparado en una placa de vidrio y extenderlo por la superficie haciendo una placa uniforme, llevarlo a calentamiento en la estufa por una hora y media.

4. PROCESAMIENTO DE DATOS4.1. Datos Experimentales

Tabla 4.1-1Resultados

4.2. Métodos de procesamiento de datosSe utilizó el método cualitativo (observación).

4.2.1. Diagrama de flujo

4.2.2. Observaciones

Tabla 4.2.2-1Observaciones

Procedimiento Nomenclatura ObservaciónParte A: OBTENCIÓN DE BIOPOLÍMERO CASEÍNAPARTE B:OBTENCIÓN DE

BIO POLÍMERO DE A LMIDÓ N

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NOTAS IMPORTANTES

5. REACCIONES QUÍMICAS

6. DISCUSIÓN

7. CONCLUSIONES

8. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS7.1. Citas Bibliográficas7.2. Bibliografía

9. ANEXO8.1. Diagrama del equipo8.2. Biopolímero (caseína)8.3. Biopolímero (almidón)

9. CUESTIONARIO9.1. Consulte como obtener industrialmente Dextranas con diagrama de flujo.9.2. 5 Diferencia entre biopolímeros y polímeros9.3. ¿Qué significa oxobiodegrabale?9.4. ¿Qué dice la Norma ASTM D6954? Escriba en dos párrafos su Alcance, Uso y Significado

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

Pr á c t ica 1 1 : A G E N T E S TEN S OACTIVOS

INTRODUCCIONFinalmente los tenso activos Jabón obtenidos de la grasa animal y las cenizas de madera. En el siglo XIX los primeros detergentes sintéticos para la industria de tintes textiles, a principios siglo XX se obtuvo las sales sódicas de sulfonatos de petróleo. En 1930, el tensioactivoaniónicoalquilbencenossulfonados (ABS). Tensoactivo más importante en Estados Unidos y otros países, cuyas propiedades iban desde resistencia a la biodegradación debido a su cadena carbonada ramificada y problemas ambientales por formación de espumas en plantas depuradoras y ríos.Los agentes tensoactivos modifican la tensión superficial, es por eso que puedes ser utilizados como agentes limpiadores, detergentes, shampoo, cosméticos, jabones; en la industria con la textil, farmacéutica, la del papel y celulosa, construcción, pinturas, producción de petróleo y alimentos como suavizantes textiles, humectantes, emulsionantes, solubilizantes, estabilizadores de cremas, dispersantes, espumantes de cemento, agentes para flotación, desmulsificantes.

1. OBJETIVOS1.1. Comprobar las propiedades de los agentes tensoactivos1.2. Adquirir habilidad al manejar este tipo de compuestos

2. TEORIA2.1. ¿Qué es un Agente Tensoactivo?

2.1.1. Clasificación de los tensoactivos2.2. Emulsión2.3. Tensión Superficial2.4. Poder de Humectación

3. PARTE EXPERIMENTAL3.1. Materiales y Equipos (colocar con apreciación y capacidad)

3.1.1. Vasos de Precipitación3.1.2. Probeta3.1.3. Balanza3.1.4. Reverbero3.1.5. Agitador mecánico

3.2. Sustancias y reactivos (colocar formula y concentración si tuviese)

3.2.1. Aceite3.2.2. Benzoato de bencilo3.2.3. Tween 60-803.2.4. Span 60-80

3.3.

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA IIIProcedimientoPA R T E A: F O RM A CI Ó N D E E M UL S I ÓN

3.3.1. Preparar una emulsión O/W y otra de W/O, cuyas fases dispersas sean del 30%(V/V). Se adiciona gota a gota la fase dispersa a la fase continua mientras se agita.

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III3.3.2. Una vez que se ha adicionado la última gota de la fase dispersa, se agita la mezcla por 3

minutos.3.3.3. Se deja en reposo y se anota el tiempo que demora en separarse las fases.

PA R T E B : E M UL S I ON 3.3.4. Se adiciona el 3% de agente emulsificante y se agita la mezcla por 3 minutos.3.3.5. Se deja en reposo el mismo tiempo de la prueba anterior y se observa.

PA R T E C : C A R AC T E R I Z A CI O N 3.3.6. Se procede a caracterizar la emulsión formada de la siguiente manera:3.3.7. Se diluye en cada emulsión una gota de aceite o agua para ver qué tipo de emulsión resultó.

PA R T E D: POD E R DE HU M E C T A C I ÓN

3.3.8. Se preparan volúmenes no menores de un litro de diferentes concentraciones (1%(p/v) y0.5%(p/v)) del tensoactivo en cuestión, es deseable a partir de una solución tipo.

3.3.9. El equipo utilizado consta de una probeta graduada de 500ml de boca ancha, cilindro de metal provisto de un gancho conectado con un hilo de fibra textil de 5 cm de largo, cronometro y varias madejas de la fibra textil.

3.3.10. Se engancha una madeja de hilo a la pesa de metal y se la deja caer en 500 ml de la solución de tensoactivo puesta en la probeta.

3.3.11. Cronometrar el tiempo de humectación desde el momento en que la pesa llega al fondo de la probeta hasta que la madeja esté completamente humectada, es decir, el momento en que el hilo que une a la pesa con el gancho, se dobla completamente debido al peso de la madeja.

3.3.12. Con los diferentes datos obtenidos de tiempo de humectación vs concentración se obtiene graficas donde se puede observar:

4. PROCESAMIENTO DE DATOS4.1. Datos Experimentales

Tabla 4.1-1Formación de la emulsión

Sustancia Agua Ag, Tensoactivo Resultado

Tabla 4.1-2Tiempo de humectación

Sustancia Agua Ag, Tensoactivo Tiempo de Humectación

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4.2. Métodos de procesamiento de datosSe utilizó el cualitativo mediante la observación del poder humectante de un tenso activo.

4.2.1. Diagrama de flujo

4.2.2. Observaciones(En función de las partes del procedimiento)

Tabla 4.2.2 -1Observaciones Experimentales

Nomenclatura Observación

NOTAS IMPORTANTES

5. REACCIONES QUÍMICAS

6. DISCUSIÓN(Mínimo 10 líneas)

7. CONCLUSIONES (Mínimo 4)

8. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS7.1. Citas Bibliográficas7.2. Bibliografía

9. ANEXOS8.1. Diagrama del equipo8.2. Grafica tiempo de humectación vs concentración

9. CUESTIONARIO9.1. ¿Cuáles son las principales aplicaciones de los tensoactivos?9.2. Consultar la escala de GRIFFIN, de la clasificación hidrófila-lipófila de los sistemas.

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