UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALAESCUELA DE FORMACIÓN DE PROFESORES DE ENSEÑANZA MEDIAPROFESORADO EN LA ENSEÑANZA DE QUÍMICA Y BIOLOGÍACÁTEDRA DE QUÍMICAQUÍMICA ORGÁNICA I

EXTRACCIÓN DE SUSTANCIAS ORGÁNICASPRÁCTICA No. 1

OBJETIVOUtilizar el método de extracción por solventes para separar sustancias orgánicas de muestras vegetales.

INTRODUCCIÓNLa extracción es una operación que tiene por objeto separar una sustancia del material sólido o líquido que la contiene, con objeto de purificarla mediante el uso de un disolvente inmiscible con el material. (Los materiales más comunes son: agua, éter etílico, éter de petróleo, etanol, benceno.) Por extracción se aíslan y purifican numerosos productos naturales, como: vitaminas, alcaloides, grasas, hormonas, colorantes, etc. La extracción puede ser: discontinua (agitar una disolución acuosa con éter etílico en una ampolla de separación) o continua (con un extractor tipo Soxhlet).

Las hojas de los vegetales contienen varios pigmentos en particular: dos clorofilas, xantofila y beta-caroteno. Como éstos son de estructura diferente, difieren en sus características de solubilidad, por lo que para extraerlos simultáneamente se puede usar una mezcla de disolventes, y posteriormente separarlos entre sí mediante disolventes selectivos. La zanahoria (Daucus carota), por su parte, es muy rica en β – caroteno y trazas de xantofila, de donde se pueden extraer previa destrucción de las células que los contienen.

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS Bolsa de espinacas * Zanahoria grande * Cuchillo de cocina * Licuadora * Manta de cielo *

Beakers 250 mL Erlenmeyers 250 mL Embudo Buchner Ampolla de

separación Espátula

Probetas de 10 y 25 mL

Éter de petróleo Benceno Metanol Hidróxido de potasio

PROCEDIMIENTOExperimento A1. Se machacan tres o cuatro hojas de espinaca, o de una planta similar (que no esté

seca).2. Introducir las hojas machacadas en una mezcla de 45 mL de éter, 5 mL de benceno

y 15 mL de metanol.3. La mezcla se deja reposar durante 20 minutos.4. Después se filtra rápidamente en un embudo Buchner.5. El residuo se lava con un poco de la mezcla extractora.6. El filtrado se pasa a una ampolla de separación y se lava con agua, evitando

agitarlo demasiado.

7. Se deja reposar por 5 minutos, y se separa la capa acuosa inferior.8. A 10 mL de la disolución en éter se le añaden 5 mL de una disolución al 10% de

hidróxido de potasio en metanol. Se debe observar que en la interfase se forma una capa oscura debido a la saponificación de las clorofilas α y β.

9. Luego se añaden 10 mL de agua, se agita la mezcla y se anotan los colores de la capa metanol – agua.

10.Después se extrae la xantofila, añadiendo a la capa de éter un volumen igual de metanol al 92%.

11.La capa metanólica se separa y se repite una vez más la extracción con metanol al 92%.

12.En la capa etérea se quedan los carotenos. Se deben observar los colores de cada uno de los extractos.

Experimento B1. Corte una zanahoria en trozos pequeños (es mejor si se tritura la zanahoria en una

licuadora).2. Hervir el puré o los trozos de zanahoria en agua, durante 45 minutos.3. Colar a través de una manta de cielo el puré o los trozos de zanahoria, exprimir

para separar toda el agua posible.4. Pulverizar y colocar el residuo de zanahoria en un erlenmeyer que contenga 45 mL

de éter. Dejar reposar la mezcla durante 15 minutos.5. Filtrar y extraer la disolución en éter con dos porciones iguales de metanol al 92%.6. Deben observarse los colores de los carotenos y la xantofila de la zanahoria.

CUESTIONARIO1. Aparte del método de extracción por solventes, ¿qué otros métodos pueden

utilizarse para separar sustancias orgánicas? Explique.2. ¿Qué tipo de sustancias orgánicas son los carotenos, las clorofilas y la xantofila?

Exponga las características químicas de cada uno y dibuje sus estructuras químicas.

3. Explique el proceso de extracción discontinua y el de extracción continua. Diferéncielos.

4. ¿Todas las plantas presentan los mismos tipos de pigmentos? Razone su respuesta.