EXTRACCIN DE CAFENA A PARTIR DEL TE

1. INTRODUCCIN

INSTRUCCIONES ESPECIALES

Para llevar a cabo este experimento el estudiante deber leer las tcnicas relacionadas con

la filtracin por succin, filtracin por gravedad, extraccin con solventes (uso de un embudo

de separacin), uso de agentes desecantes y sublimacin.

El diclorometano es un solvente que tiene una toxicidad significativa y se sospecha es un

compuesto carcinognico en humanos. No intente respirar los vapores de este solvente. Los

procedimientos que involucran el uso de diclorometano deben realizarse en el interior de la

campana extractara de gases.

TCNICA DE EXTRACCIN SIMPLE COMN EMBUDO DE SEPARACIN.

Los embudos de separacin se disponen en varias formas diferentes, desde el casi esfrico

hasta los alargados. Mientras ms alargados es el embudo de separacin, mayor es el

tiempo requerido para separar las dos fases lquidas.

Para realizar una extraccin, la solucin se coloca en el embudo de separacin (con la llave

cerrada) y se agrega una cantidad de disolvente con el que se realizar la extraccin. El

embudo no debe estar demasiado lleno (un mximo razonable es 3/4 de la altura total del

embudo). La parte superior abierta del embudo se tapa con un tapn de vidrio o de goma.

Durante la agitacin, se sostiene el embudo de una manera muy especfica, de tal manera

que el tapn se mantenga en su lugar con una mano y la llave con la otra.

a. Derechos: Se sujeta el tapn con la mano izquierda asegurndolo con el dedo

ndice, se invierte el embudo y con la mano derecha se manipula la llave, de tal

forma que descanse entre los dedos pulgar e ndice.

b. Zurdos: Es ms fcil usar la mano opuesta para cada posicin anteriormente

descrita.

Despus de una breve agitacin y sosteniendo el embudo en la posicin invertida indicada,

se abre la llave con precaucin para eliminar la presin interior del embudo, se cierra y se

abre suavemente durante uno o dos segundos, y se abre de nuevo la llave.

Cuando deja de aumentar perceptiblemente la presin en el interior de l embudo, se

aseguran tapn y llave y se agita enrgicamente durante uno o dos minutos, se abre otra

vez, la llave, se cierra y se coloca el embudo en posicin normal dentro del espacio circular

de un aro metlico con unos trozos de tubo de goma para protegerlo de roturas o en su

defecto asegurndolo con unas pinzas metlicas de tamao adecuado.

Se destapa y se deja en reposo hasta que la separacin entre las dos capas lquidas sea

ntida. Algunas veces despus de la agitacin, los dos lquidos no se separan muy bien en

dos capas claramente diferenciadas, sino que forman una emulsin. Si una de las capas es

agua, a menudo, pero no siempre, la emulsin puede destruirse mediante:

a. Un movimiento de giro suave al lquido del embudo de separacin mantenido en su

posicin normal.

b. Agitacin vigorosa de la capa emulsionada con una varilla de vidrio.

c. Adicin de solucin saturada de cloruro de sodio y agitar suavemente.

Esto disminuye la tensin superficial del agua y permite que las gotas se colecten en las

capas separadas. A menudo, en la interfase se colectan pequeas cantidades de material

slido insoluble, haciendo difcil observar el lmite entre las dos capas. El remedio usual

para este problema es filtrar la mezcla heterognea antes de separar las capas.

Cuando se usa un solvente de bajo punto de ebullicin tal como ter etlico (35 C) o

diclorometano (41 C), la presin en el interior del embudo cerrado se incrementa como

resultado de la evaporacin del solvente a la temperatura ambiente. Por esta razn es

esencial permitir la salida de estos gases para liberar la presin interna del embudo.

Esto se logra, sostenindolo entre las manos y abriendo la llave de paso brevemente. Un punto

importante a tomar en cuenta, es tener siempre un conocimiento preciso de la identidad y

posicin de las capas acuosa y orgnica. Mientras mayor sea la densidad de un lquido o de una

solucin, ms tender sta a permanecer en la parte inferior del embudo.

Por ejemplo al usar ter etlico (d = 0,71 g/ml), y agua (d = 1,00 g/ml), la capa de ter (orgnica)

ser la superior. En cambio al usar cloroformo (d = 1,49 g/ml) o diclorometano (d = 1,33 g/ml), la

capa acuosa ser la inferior y la orgnica la superior.

En general, los hidrocarburos halogenados (CH2Cl2; CHCl3; CCl4, etc.) tienen valores de

densidades mayores que la correspondiente al agua y estarn en la capa inferior, mientras que

los solventes orgnicos no halogenados (ter etlico, hexano, tolueno) tienen densidades

menores que la del agua y permanecern en la capa superior.

Si en alguna oportunidad, existe duda en relacin a la identidad de las capas, remueva una gota

de la capa superior y adala a un tubo de ensayo que contenga 1 ml de agua y agite. Si se

forma una fase homognea, entonces la superior ser la capa acuosa, en cambio si la gota no se

disuelve, entonces la superior ser la capa orgnica.

Al separar las capas, tenga el cuidado de remover la tapa, de otra manera, se desarrollar un

vaco en la parte superior del embudo, que evitar el flujo de lquido a travs de la llave de paso.

Una precaucin importante a ser tomada en cuenta, es recoger las capas lquidas de desecho en

un recipiente aparte marcado para tal fin, hasta que se tenga la seguridad que el o los productos

que se desean separar hayan sido efectivamente recuperados. Esta precaucin se toma ante la

eventualidad de descartar la capa equivocada, si este es el caso, el producto deseado puede

recobrarse por extraccin de la solucin de desechos.

2. OBJETIVOS

a) Extraer cafena a partir del te empleando solventes orgnicos.

3. MATERIAES Y REACTIVOS

A. Materiales

Matraz Erlenmeyer

Matraz kitasato

Embudo Bchner

Vasos de precipitacin

Bomba de succin

Plancha de calentamiento

Mechero

Embudo cnico

Pipetas

Probetas

Cristalizador

Tubo de ensayo

Termmetro

Tubos capilares

Esptula

Pinzas

Embudo de separacin

Soportes

Aros para embudos

Nueces

B. Reactivos

3 bolsas de t negro (2g aprox.)

Coca Cola

Cloroformo

Hexano

Hidrxido de sodio

Tolueno

Sulfato de sodio anhidro

Glicerina

Cloruro de sodio

4. PROCEDIMIENTO

Caliente a ebullicin 100 ml de agua en un vaso de precipitados de 250 ml, coloque 3

bolsitas de t negro (llevadas por el estudiante) de aproximadamente 2 gramos cada

una, de tal manera que estas queden sumergidas en el fondo del recipiente, pero al

mismo tiempo colgadas hacia afuera. Permita que las bolsas permanezcan en contacto

con el agua caliente por 1 minuto. Retire las bolsas de t y colquelas entre dos vidrios

de reloj.

Presione las bolsas de t hasta que el exceso de solucin sea exprimido y devuelto al

envase original. Descarte las bolsas de t. Enfre la solucin de t hasta temperatura

ambiente usando un bao de agua - hielo.

Trasvase el lquido a un embudo de separacin y extrigalo 3 veces con porciones

sucesivas de 20 ml de cloroformo. Agite la mezcla repetidamente en forma vigorosa por

aproximadamente 1 minuto. Las capas se separarn despus de reposar por algunos

minutos, aun cuando se podra formar alguna emulsin en la interfase de las capas

orgnica y acuosa (una emulsin es una suspensin coloidal de gotas de una fase

suspendidas en la otra fase).

Si esto sucede, intente romper la emulsin haciendo girar el embudo suavemente,

sujeto por el vstago, en la parte inferior y en la parte superior por el cuello o quebrando

la emulsin agitando la interfase con una varilla de vidrio. Espere entre 2 y 4 minutos. Si

estos procedimientos no funcionar agregue unos 10 ml de solucin acuosa saturada de

cloruro de sodio, agite y separe las fases.

Separe las capas orgnicas directamente desde el embudo de separacin, recibindola

en un matraz limpio. Trasvase la capa de cloroformo a un embudo de separacin y

lvela dos veces con 20 ml de solucin fra de NaOH (6 M) y una vez con 20 ml de agua

destilada. Separe la fase orgnica y squela con una capa de sulfato de sodio anhidro

de aproximadamente, 1 cm de espesor.

Transfiera los extractos orgnicos secos a un vaso de precipitados de capacidad

adecuada y evapore calentando sobre una plancha de calentamiento o sobre un bao

de Mara, el cloroformo en el interior de una campana extractora de gases, hasta

obtener aproximadamente 3 ml de solucin.

Use una cantidad mnima adicional de cloroformo y una pipeta Pasteur, transfiera la

cafena cruda a un matraz de 125 ml de capacidad. Evapore completamente el

cloroformo hasta obtener los cristales casi blancos de cafena slida. La cafena cruda

puede purificarse por recristalizacin usando el mtodo de mezcla de solventes y por

sublimacin.

PURIFICACIN POR RECRISTALIZACIN.

Figura 1. Proceso de recristalizacin de una muestra

Fuente: Lab. De Qumica Orgnica

Disuelva el residuo de cafena contenida en el matraz en 2 o 3 ml de tolueno. Es posible que

sea necesario calentar la solucin en un bao de vapor para disolver totalmente el slido.

Transfiera la solucin otro matraz de 125 ml.

Lave el matraz que contena la cafena con una porcin adicional de 2 ml de tolueno y

combine esta solucin con la contenida en el nuevo matraz. Aada una piedra de ebullicin,

caliente la solucin y adicione gota a gota hexano, hasta que la solucin se torne ligeramente

turbia.

Permita que la solucin repose hasta temperatura ambiente. Enfre la solucin en un bao de

agua - hielo y colecte el producto cristalino por filtracin al vaco usando un embudo Bchner

de pequeo tamao. Una segunda porcin de cristales puede obtenerse concentrando las

aguas madres (filtrado).

Seque los cristales. Pese el producto y calcule el rendimiento porcentual basado en los

gramos aproximados de t originalmente usados. Determine el punto de fusin. Note el color

del slido en comparacin con el material obtenido despus de la sublimacin.

SUBLIMACIN DE LA CAFENA.

Finalmente la cafena puede ser purificada por sublimacin. Arme un aparato de sublimacin

consistente en un tubo de ensayo con salida lateral y un dedo fro. Coloque parte de la cafena

en el fondo del tubo de ensayo con salida lateral y conctele el dedo fro ajustando el sistema

por intermedio de un tapn de goma que se fije ajustadamente al tubo de ensayo.

Coloque mangueras de goma al dedo fro y haga pasar agua por el interior del mismo. Fije el

sistema verticalmente con una pinza a un soporte universal y conctelo a un sistema de vaco.

Abra la llave de agua del sistema de vaco y presione el dedo fro dentro del tubo de ensayo con

salida lateral hasta que se obtenga un buen vaco interior. Cuando se estime que existe un buen

vaco en el sistema, caliento la cafena suave y cuidadosamente con una llama pequea para

sublimar la cafena.

Sostenga el mechero en su mano y aplique calor moviendo la llama por los alrededores del

fondo del tubo. Si la mezcla empieza a fundir, retire la llama por unos segundos antes de

comenzar nuevamente el calentamiento.

Los cristales de cafena sublimados se adhieren a las paredes del dedo fro. Cuando la

sublimacin se haya completado, retire el mechero y permita que el aparato alcance la

temperatura ambiente.

Cuando el aparato est fro, rompa el vaco y con sumo cuidado sostenga el dedo fro hacia

abajo aplicando una ligera presin. Cuidadosamente separe el dedo fro del resto del sistema de

sublimacin.

Si esta operacin no se efecta con el cuidado debido, los cristales sublimados podran

desligarse desde las paredes externas del dedo fro donde se encuentran adheridos y caer en el

fondo del tubo de ensayo, donde se encuentra el residuo.

Cierre la llave que le suministra agua al dedo fro y desconecte las mangueras de goma.

Remueva la cafena adherida al dedo fro, raspando sus paredes con una esptula pequea,

recogiendo los cristales sobre un papel filtro.

Determine el punto de fusin de la cafena purificada por este mtodo y compare el valor

obtenido, as como el color de los cristales obtenidos para ambos procesos de purificacin.

Guarde los cristales obtenidos en un recipiente dispuesto para tal fin.

MTODO ALTERNO PARA LA SUBLIMACIN DE LA CAFENA

Colocar dentro de un vaso de precipitacin la cafena a ser purificada. Tapar el vaso con un

vidrio de reloj, encima del vidrio de reloj colocar un hielo con un poco de agua.

El vaso con el vidrio reloj calentarlo en la llama del mechero o en la plancha de calentamiento,

como se indica en la figura 5.

Observar la formacin de cristales del compuesto. Dejar que se pierdan los vapores y retirar con

cuidado el vidrio de reloj. Colocar los cristales en una caja pettri.

Tomar el peso final para calcular en rendimiento de los cristales obtenidos.

Figura 2. Montaje del equipo para el proceso de sublimacin

Fuente: Lab. De Qumica Orgnica

5. DATOS Y RESULTADOS

Reportar una tabla con los pesos de los cristales obtenidos de la cafena.

Calcule el porcentaje de rendimiento de la extraccin de cafena a partir del peso de las

bolsitas de t y el volumen de la Coca-Cola empleada para dicho fin. Emplear la

siguiente frmula:

Determine el punto de fusin de la cafena purificada por sublimacin y recristalizacin. Compare estos valores.

Anotar la diferencia de color de los slidos extrados de la cafena antes de la purificacin y con cada mtodo de purificacin.

NOTA: Repetir el mismo procedimiento con la Coca-Cola

6. DISCUSIN

Discuta sobre las diferencias encontradas, rendimientos, etc.

7. CUESTIONARIO

Describa el principio en el que se basa la extraccin lquido - lquido.

Explique la funcin del carbonato de calcio en el aislamiento de la cafena.

Por qu se calienta la mezcla de hojas de t y agua a ebullicin?

Qu tipos de compuestos se extraen durante el calentamiento con agua y carbonato

de calcio?

Si la solubilidad de la cafena en agua pura es de 2,2 g por cada 100 ml a 20C, cree

usted que la cantidad de agua utilizada en la extraccin es adecuada? justifique su

respuesta.

Si 100 gramos de benceno disuelven 5,5 gramos de cafena y 100 gramos de agua

disuelven 2,2 gramos de cafena, calcular la cantidad de cafena que puede ser

extrada de 750 gramos de agua en la cual est disuelta 5 gramos de cafena. Anotar

los clculos y dar el porcentaje de cafena extrada por:

o una simple extraccin con 200 gramos de benceno.

o dos extracciones sucesivas con 100 gramos de benceno.

Explicar qu mtodo es ms eficiente?: una simple extraccin con una cantidad

grande de solvente, o varias extracciones sucesivas con pequeas porciones de la

misma cantidad de disolvente.

Qu propiedad de la cafena hace posible que este compuesto sublime?

El cloroformo es un disolvente muy adecuado para extraer cafena de sus soluciones

acuosas. El coeficiente de reparto para esta sustancia es 10 a 25C. Qu volmenes

relativos de agua y Cloroformo debern emplearse para extraer el 90 % de cafena en

una sola extraccin?

Al extraer una solucin que contiene 4,0 g de cido butrico en 100 ml de agua con 50

ml de benceno a 15 C, pasan a la fase bencnica 2,4 g del cido. Cul es el

coeficiente de reparto del cido butrico en benceno - agua a 15 C?

El coeficiente de distribucin [C(ster) / C(agua)], de la aspirina entre los solventes

citados y a la temperatura ambiente es 3,5. Qu peso de aspirina podr extraerse en

una sola operacin por tratamiento de una solucin de 5 g de aspirina en 100 ml de ter

con 60 ml de agua? Calcule el peso de compuesto que sera eliminado al extraer con

tres porciones sucesivas de agua de 20 ml cada una.

El coeficiente de reparto K [C(CCl4)) / C(H2O)], de un soluto X entre ambos disolventes

es 8. Qu peso de X se extraera de una solucin de 9 gramos de X en 100 ml de

agua al tratarla una sola vez con 100 ml de CCI4? Cul al tratar la solucin inicial

cuatro veces sucesivas con porciones de 25 ml del mismo solvente?

Explquese el efecto de la miscibilidad parcial de dos solventes sobre la eficacia de la

extraccin.

Qu volumen de ter ser necesario para extraer 0,95 g de aspirina de una solucin

de 1 g del compuesto en 100 ml de agua en una sola extraccin?

Qu ventajas presenta para una extraccin el empleo de un solvente ms pesado que

el agua o de un solvente ms ligero que el agua?

Por qu se debe destapar siempre un embudo de separacin cuando se est

sacando, a travs de la llave, el lquido que contiene?

Si el acetato de etilo (densidad a 20C = 0,90 g/ml) se utilizase para extraer la

yodhidrina etilnica (densidad a 20C = 2,2 g/ml) de una solucin acuosa se podra

predecir con seguridad qu solucin formara la capa superior? Qu ensayo se podra

realizar para determinar cul es la capa acuosa?

8. CONCLUSIONES

Concluya si se alcanzaron o no los objetivos planteados.

9. BIBLIOGRAFA

Brewster R.Q. y Vander Werf C.A., 1970. Curso Prctico de Qumica Orgnica, 2da ed., Editorial

Alambra, Espaa.

Shriner R.L., Fuson R.C., Curtin D.Y., 1962. The systematic Identification of Organic

Compounds, 4a ed., Editorial John Wiley and Sons Inc., USA.