TRABAJO PRÁCTICO N° 3 TRABAJO PRÁCTICO N° 3 “Extracción de aceites esenciales”“Extracción de aceites esenciales”

Docentes:•Elalle, Claudia•Salerno, AlejandraAlumnos:•Amondaray, Mariano•Martín, Aldana

Química Orgánica I – ISP “Dr. Joaquín V. González”

Extracción del limonenoExtracción del limonenoMateriales: equipo de extracción Soxhlet (continua), balón y equipo de destilación (discontinua), cuchillo, embudo, procesadora eléctrica, varilla de vidrio, jarra, cáscara de naranja suficiente para hacer los dos tipos de extracción.

Equipo de extracción discontinua

Soxhlet (equipo de extracción continua)

Procedimiento: •Se pelan naranjas, se cortan en trozos muy pequeños la cáscara y se separa una parte para el equipo Soxhlet. •Se rellena el recipiente de celulosa comprimida que se coloca en el Soxhlet y el resto se coloca en una jarra. Se llena con agua suficiente para facilitar el mixeado. Se coloca esta pulpa de cáscara de naranja en el balón del equipo de extracción discontinua (por arrastre por vapor de agua) y se comienza a calentar. •Si fuera necesario, ayudarse con embudo y varilla de vidrio. •El limoneno presente en la cáscara de naranja atravesará el equipo de extracción por arrastre con vapor y se recogerá en un tubo de vidrio.

Ensayos de reconocimiento Ensayos de reconocimiento del limonenodel limoneno

+ C2H5 (co-solvente) + KMnO4 MnO2 ↓ (precipitado) + diol (se observa una decoloración, inicialmente el

sistema es violeta por el KMnO4)

+ Br2/CCl4 derivado dibromado (se observa una decoloración)

Extracción del eugenolExtracción del eugenolMateriales: equipo de extracción por arrastre con vapor de agua, mortero con pilón, cuchara espátula, cantidad suficiente de clavos de olor.

Procedimiento:•Se machaca cantidad suficiente de clavos de olor en un mortero hasta obtener partículas del menor tamaño posible. Se coloca en el balón del equipo de extracción, se cubre con agua y se comienza a calentar.•El eugenol, aceite esencial que se obtiene a partir del clavo de olor, se recoge en un tubo al final del proceso de extracción por arrastre con vapor de agua.

Ensayos de caracterización Ensayos de caracterización del eugenoldel eugenol

+ FeCl3 (al 5% en sc. Alcohólica) complejo (color azul)

+ CCl4 (en cloroformo) diol

Extracción ácido base: separación de Extracción ácido base: separación de una mezcla de b-naftol, ácido una mezcla de b-naftol, ácido

benzoico y acetanilidabenzoico y acetanilidaMateriales y reactivos: ampolla de decantación, aro, nuez, soporte universal, vasos de precipitados, baño de hielo, aparato de extracción al vacío (con kitasato), embudo, 3 pipetas, perita o propipeta, mezcla de extracción.

Procedimiento:•Se arma un equipo de decantación (con soporte universal, nuez, aro, ampolla de decantación). Se verifica que el robinete funcione correctamente y que la ampolla con agua que no pierda líquido.

•Se mide con una probeta 20ml de la mezcla de extracción y se vierte en la ampolla de decantación colocada sobre el aro metálico. Se miden y agregan 3 ml de solución de NaHCO3. Se tapa la ampolla, se agita adecuadamente, se abre el robinete colocando la ampolla con el vástago hacia arriba y sujetando el tapón.

Ampolla de decantación,

pipetas diferenciadas

para el NaHCO3 , NaOH y HCl.

Separación de la FASE ACUOSA 1 y FASE ORGÁNICA

Solución de NaHCO3 al

5%

Se cierra el robinete, se coloca la ampolla nuevamente en el aro, se espera que se separen dos fases y se abre el robinete. (Previo sacar el tapón, caso contrario no se separarán las fases). Si la separación de las dos fases no es clara, y se observa una turbidez en el centro, agitar suavemente con varilla, o moviendo la ampolla.

• Se recoge la fase más densa la inferior, en un vaso de precipitados. Esta (fase acuosa I) se recoge en un vaso de precipitados y la orgánica se vuelve a colocar en la ampolla (realmente se cierra el robinete para que no pase la fase orgánica al matraz). Se repite el procedimiento en total tres veces y luego se lava la fase orgánica con agua.

• Con la fase orgánica en la ampolla se realiza la extracción con 4 ml de NaOH. Para hacerlo, se coloca el NaOH dentro de la ampolla, se retira del soporte, se tapa y se agita adecuadamente. Luego se coloca en el aro nuevamente, se espera la separación de las fases (si es necesario mover la ampolla o introducir una varilla) y se abre el robinete hasta que descienda toda la fase acuosa y la ampolla retenga la orgánica. Se obtiene así la fase acuosa II. Se lava la fase orgánica con 5 ml de agua.

Separación de fases orgánica

y acuosa II.

Agitación de la ampolla (ver

posición de los dedos del operador)

• Se coloca la fase orgánica en un Erlenmeyer seco y se agrega Na2SO4 anhidro. Se pliega un papel de filtro, se coloca en un embudo y se filtra la fase en un balón. Se remueve con CH2Cl2 por destilación SIMPLE O EVAPORADOR ROTATORIO.

• Se acidifica la primer fase acuosa con 3 ml de HCl concentrado, mezclando con varilla. Filtración de la

fase orgánica, previa remoción con CH2Cl2.

La neutralización entre la fase acuosa I y el HCl hace que la temperature aumente, por eso se utiliza baño de hielo.

• Se acidifica la fase acuosa II con 3 ml de HCl cc., se mezcla con varilla. Se filtra el sólido a presión reducida y se seca (con bomba al vacío)

Productos obtenidos de la separación. El de la izquierda es el sólido obtenido de la evaporación del solvente orgánico.

NaHCO3

FASE ACUOSA I Benzoato de Sodio

FASE ORGÁNICA Naftol

Acetanilida

HCl NaOH

Acido Benzoico

FASE ACUOSA II

Fenóxido de Sodio

FASE ORGÁNICA Acetanilida

Naftol Acetanilida

HCl Na2SO4

MEZCLA: Naftol – Ácido Benzoico - Acetanilida