Hidratos de Carbono

• Polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas o compuestos que generan a los anteriones por hidrólisis

Tipos

• Monosacaridos• Disacaridos• Polisacaridos

Todos menos la dihidroxiacetona tienen al menos un carbono quiral (carbono que posee 4 sustituyentes

distintos) H l

C = O I

H – C – OH I

H - C – OH l H

H l

H – C – OH I

C = O I

H - C – OH l H

Sustituyentes-COH-OH-H-CH2OH

Sustituyentes-CH2OH=O-CH2OH

Gliceraldehido Dihidroxiacetona

La presencia de un centro quiral origina la existencia de un tipo más de isómeros, los isómeros ópticos, que son

un tipo de esteroisómeros (compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la

misma distribución, pero su disposición en el espacio es distinta).

MonosacáridosMonosacáridos

IsomeríaIsomería

Número de isómeros ópticos

2n n= # de C quirales

Series D y L

• Se compara el carbono quiral mas distante del grupo carbonilo con el carbono quiral del gliceraldehido

Monosacáridos DerivadosMonosacáridos Derivados

DesoxiazúcaresDesoxiazúcares

Sustitución del Grupo Hidroxilo por un Hidrógeno

Monosacáridos DerivadosMonosacáridos DerivadosEsteres Fosfato: Azúcares Esteres Fosfato: Azúcares

FosforiladosFosforilados

La fosforilación activa los azúcares y los retienen en el interior celular

20

Ac. ascórbico (Vitamina C)Ac. ascórbico (Vitamina C)• El ácido L-Ascórbico (vitamina C) es sintetizado

bioquímica e industrialmente a partir de D-glucosa

CHO

CH2 OH

OHHHHOOHHOHH

D-Glucosa

CH2 OHOHH

HHO

O

OH

Síntesis bioquímicae industrial

Ácido L-ascórbico (Vitamina C)

O

Glucosa como agente reductor

Monosacáridos DerivadosMonosacáridos Derivados

Reacción de BenedictReacción de Benedict

Permite reconocer azúcares reductores

El reactivo de Benedict contiene Sulfato

cúprico que al reducirse precipita como Óxido

cuproso

Un azúcar es reductor siempre que tenga libre

su OH anomérico

La Reacción de Fehling se basa en el mismo

principio

Disacaridos

• Dos monosacaridos unidos covalentemente por un enlace O-glicosidico

PolisacáridosPolisacáridos

ClasificaciónClasificación

POLISACÁRIDOS

Homopolisacáridos

Heteropolisacáridos

Lineales - Ramificados

POLISACARIDOS Almidón:

Formado por cadenas de glucosa con enlace α (1-4) y ramificaciones con enlace α1-6

Este se encuentra en los vegetales en forma de granos,ya que son la reserva nutritiva de ellos.

Aparecen en la papa, arroz, maíz, y demás cereales.

Glucógeno: Formado por cadenas de glucosa con enlace α (1-4) y ramificaciones con

enlace α (1-6. Se encuentra en los tejidos animales, donde desempeña la función de

reserva nutritiva. Aparece en el hígado y en los músculos.

Celulosa: Esta formado por cadenas de glucosa con enlace (1-4)Cumple funciones

estructurales en los vegetales.

04/22/23 Red CIB: Comunicación e Integración Biomédica http://www.uacj.mx/ICB/RedCIB/

PolisacáridosPolisacáridos

Polisacáridos SimplesPolisacáridos Simples

Forma de almacenamiento de D-glucosa en plantas

Compuesto por amilosa y amilopectina

Almidón

PolisacáridosPolisacáridos

Polisacáridos SimplesPolisacáridos Simples

Cadena no ramificada de unidades de D-glucosa

unidas por enlaces (α 1→4)

Adopta una estructura helicoidal

Almidón: Amilosa

Un extremo reductor y uno no reductor

PolisacáridosPolisacáridos

Polisacáridos SimplesPolisacáridos Simples

Cadena ramificada de unidades de D-glucosa

unidas por enlaces (α 1→6) en cada ramificación

Almidón: Amilpectina

Ramificaciones cada 24 a 30 residuos

33

CelulosaCelulosa• La celulosa es un polímero lineal de unidades de

D-glucosa unidas por enlaces -1,4-glicosídicos.• Esto tiene un peso medio molecular de 400.000 ,

correspondiendo aproximadamente a 2800 unidades de D- glucosa por molécula.

• El rayón y el rayón de acetato son obtenidos químicamente a partir de celulosa modificada

PolisacáridosPolisacáridos

Polisacáridos SimplesPolisacáridos Simples

Cadena no ramificada de unidades de D-glucosa

unidas por enlaces (β 1→4)

Los humanos no poseen enzimas que degraden los

enlaces (β 1→4)

Celulosa

Polímero de glucosa 1 4

PolisacáridosPolisacáridos

Polisacáridos SimplesPolisacáridos SimplesGlucógeno

Enlaces en serie α1→4Ramificaciones α1→6

Un extremo reductorVarios extremos no reductores