Andrés Rodríguez Urbano

Eddie Alarcón Andrade

Jared Araujo Rivera

Diego Salas Maya

Patricia Bravo

11-3

ESTEROIDES

Características generales

Son compuestos derivados del

esterano

Se sintetiza a partir del colesterol

Se sintetiza con microorganismos

Pueden ser naturales, siendo

de animales o humanos

Todos los esteroides son derivados de esta base estructural ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano (es un hidrocarburo policíclico que se puede considerar un producto de la saturación del fenantreno asociado a un anillo de ciclopentano), que se compone de cuatros anillos fusionados, tres de seis átomos y un9o de cinco, en total posee 17 carbonos en su estructura, para poder formar los esteroides solo se agregan grupos funcionales sin cambiar su estructura básica de esterano.

El núcleo de esteroide es bastante fuerte con una estructura prácticamente plana. La longitud de dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos determina las diferentes estructuras de estas sustancias.

generalmente existe también una cadena

hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud de

dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o

carbonilos determina las diferentes estructuras de

estas sustancias.

Las sustancias derivadas

de este núcleo poseen

grupos metilo (-CH3) en

las posiciones 10 y 13

que representan los

carbonos 18 y 19.

un carbonilo

o un

hidroxilo en

el carbono 3

Propiedades físicas de los esteroides

• La gran mayoría de esteroides tratados hasta hoy son sólidos cristalinos incoloros, solubles en solventes orgánicos relativamente apolares (Cloroformo, Benceno, etc.),

• Son muy poco por no decir bajos solubles en alcoholes de bajo peso molecular.

• Presentan bastante actividad propicia o debida a los carbonos asimétricos que tienen.

Propiedades físicas de los esteroides

• Se pueden recristalizar en metanol caliente o en la mezcla metanol-tetrahidrofurano 10:1, formando cristales en forma de agujas luminosas incoloras.

• Los que tienen dobles enlaces entre ellos son de color amarillento

• Comienzan a descomponerse por acción de la luz como por ejemplo los esteroides con insaturaciones en C-5 y C-7, los cuales son receptibles a la reacción de oxidación fotoquímica.

Propiedades químicas de los esteroides

• los esteroides son derivas del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano que se compone de carbono e hidrógeno formando cuatro anillos fusionados, tres con seis átomos de carbono y uno con cinco; posee en total 17 átomos de carbono.

• En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas).

• Colesterol, el precursor de muchos otros esteroides.

R= diversas cadenas laterales

Esqueleto de las propiedades químicas de los esteroides

Obtención de los esteroides

Están presentesen todo tipo de

cosas

fármacos, alimentos, sustancias

estimulantes, anticonceptivos y

drogas

Anabólicos

Derivados sintéticos de la testosterona.

Se sintetizan mediante bioconversiones con

microorganismos

Un ejemplo claro es la síntesis de cortisona , que

utilizando el método antiguo

seria un largo proceso

La testosterona también se puede obtener mediante la incubación de “Aspergillus

terreus” en sólo 3 días a 37ºC. Este microorganismo,

se encuentra en el suelo

Naturales

Hormonas sexuales masculina y femenina,

las hormonas de la glándula suprarrenal

Principales representantes

HormonasÁcido biliaresColesterol

Son sustancias secretadas por

células especializadas, localizadas en glándulas de

secreción interna o glándulas endocrinas

cuyo fin es la de afectar la función de

otras células

El colesterol es un esterol (lípido) que se

encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de

los vertebrados

Compuestos de 24 átomos de carbono,

que derivan del colesterol

Utilidades

En un principio los esteroides fueron usados para tratar el Hipogonadismo, una condición en la cual los testículos no producen suficiente testosterona para garantizar un crecimiento, desarrollo y función sexual normal del individuo. Después de esto se dieron cuenta que los esteroides funcionaban también para estimular el crecimiento muscular de los individuos.

Los esteroides afectan múltiples tejidos. la función en nuestro cuerpo, es regular y mantener balances.

son estabilizadores de membranas, sirven como antinflamatorios y para soportar el estrés.

Ayuda al desarrollo hormonal

regulan los niveles de sal y la secreción de bilis.

Glucocorticoides

UTILIDAD

puede ser usado en enfermedades auto inmunitarias e inflamatorias como asma, alergias epidermales por contacto con hiedra venenosa, lupus eritematoso sistémico, enfermedad de Crohn o enfermedad de Still.

EFECTOS ADVERSOS:

retención de líquidos

hinchazón facial

aparece acné e hirsutismo

ANDROGENOS

UTILIDAD

Desarrollo de los tejidos reproductivos masculinos como los testículos y próstata, como también la promoción de los caracteres sexuales secundarios tales como el incremento de la masa muscular y ósea y el crecimiento del pelo corporal

EFECTOS ADVERSOS:

Puede generar cáncer prostático

ESTROGENOS

UTILIDAD

utilizado para disminuir el riesgo de

aborto en mujeres embarazadas y para

tratar problemas de próstata.

EFECTOS ADVERSOS:

Puede causar graves daños a la salud de

las hijas de las mujeres que lo consumien

durante el embarazo.

PROGRESTINAS

UTILIDAD

Se utiliza como un anticonceptivo,

en terapia de sustitución hormonal y para

el tratamiento de endometriosis como

también varias otras indicaciones.

También puede ser prescrita en terapias

de sustitución hormonal

en transexuales hombre-a-mujer.