ESTEROIDES

SAPONINAS,DROGAS CARDIOACTIVAS Y OTROS ESTEROIDES

Los vegetales contienen saponinas se han utilizado profusamente en muchas partes del mundo por sus propiedades detergentes. Estas plantas contienen un elevado porcentaje de heterópsidos llamados saponinas, que se caracterizan por su propiedad de producir espuma en solución acuosa. También poseen propiedades hemolíticas y, si se inyectan en el torrente sanguíneo, son muy toxicas. El hecho de que una planta contenga sustancias hemolíticas no prueba que contengan saponinas y de las especies examinadas tan solo aproximadamente la mitad confirmo su presencia.Las saponinas tienen elevado peso molecular y su aislamiento en estado puro ofrece ciertas dificultades. Como heterópsidos que son, se hidrolizan por ácidos, dando una genina y diversos azucares y ácidos uronicos relacionados. Según la estructura de la genina o sapogeninas se conocen dos grupos de sapogeninas que son los esteroides y triterpenoides pentaciclico. Ambos presentan un enlace heterosidico en el C3 y tienen un origen biogenético común, vía acido mevalonico y unidades isoprenoides.

SAPONINAS ESTEROIDESEstán menos ampliamente distribuidas en la naturaleza que las saponinas triterpenoides pentaciclicas.los estudios fitoquimicos han demostrado si presencia en muchas familias de las monocotiledoneas, especialmente en Dioscoreáceas, amarilidácea y liliácea.Entre las dicotiledóneas, la presencia de diosgenina en la alholva y alcaloides esteroidicos en solanácea, posee gran importancia potencial.Las saponinas esteroides son de gran interés e importancia por su relación con compuestos como las hormonas sexuales, cortisona, esteroides diuréticos, vitamina D y heterópsidos cardiacos. Algunas son utilizadas como material de partida para la síntesis de estos compuestos.la diosgenina principal sapogenina es la principal sapogenina empleada en la industria, pero la mayoría de los ñames, de los que aísla, contienen una mezcla de sapogeninas en forma glucosidica

BIOGENESIS DE SAPOGENINAS ESTEROIDES

A las saponinas esteroides se llega por la vía del acido mevalonico

La subsiguiente ciclación del escualeno para dar colesterol, se presenta una amplia distribución en los vegetales no ha sido conocida hasta hace poco, puede ser incorporado a diversas sapogeninas de C-27 sin alteración de la cadena lateral.

Se han realizado investigaciones con plantas enteras, homogenatos y cultivos de células, como el fin de establecer con detalle estas rutas.

ESTEROIDES NATURALES PARA LA OBTENCIÓN DE PRODUCTOS FARMACEUTICOS.

La síntesis total de algunos esteroides medicinales se realiza a escala industrial, hay también una gran demanda de productos naturales que han de servir como sustancias de partida para la síntesis parcial.

Ejemplos de estructuras de esteroides terapéuticamente activos.

En la figura anterior se expone el tipo de esteroides requerido en el campo de la medicina, la cortinosa y sus derivados son 11-oxosteroides, mientras que las hormonas sexuales y los diureticos esteróidicos, no poseen sustitución con oxigeno en el anillo C.

Algunos esteroides naturales

La figura anterior recoge algunos de los más importantes derivados naturales, disponibles en cantidad suficiente para fines sintéticos. La hecogenina, con sustitución en el anillo C, suministra un producto de partida práctico para la síntesis de corticosteroides, mientras que la diosgenina es utilizable para la manufactura de contraceptivos orales y hormonas sexuales.

GINSENG.

Durante unos 2000 años, las raíces de Panax ginseng, han ocupado una plaza de honor en la medicina china. Se produce en China, Corea y Siberia.

En Asia, la droga goza de gran estima en el tratamiento de la anemia, diabetes, gastritis, impotencia sexual, etc.

Otros Esteroides.

Además de los que se acaban de estudiar, existen algunos otros tipos de compuestos esteroides que, en el momento actual, poseen cierta importancia farmacéutica.

WITANOLIDOS: Este grupo de compuestos, tan solo conocidos en algunos miembros de solanaceae, constituyen otra clase de lactonas esteroides.

Ej.En el campo de la fitoquímica han tenido considerable interés los compuestos de la Withania somnifera, conocida por su actividad sedante, hipnótica y antiséptica.

Ecdisonas

La ecdisis de los insectos consiste en las mudas que sufren las larvas durante su transformación en adulto. Entonces las ecdisonas son hormonas que estimulan estos cambios

Cucurbitacinas.

Estos triterpenoides tetracíclicos tienen interés debido a sus propiedades citotóxicas y antitumorales.

Se encuentran en las curcubitaceae y Cruciferae.

Pueden hallarse en forma glucosídica y ser hidrolizadas por la enzima eleterasa.