Espect Rosco Pia
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ESPECTROSCOPIA
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Espectroscopía
Ultravioleta/visible (UV-vis)
Infrarrojo (IR)
Resonancia Magnética Nuclear (NMR)
Espectrometría de Masas
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Espectroscopía
En espectroscopia, las transiciones entre
diferentes niveles de energía entre los
átomos y moléculas son registrados y
esta información se utiliza para obtener
información sobre una estructura química
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El rango de energías que pueden usarse
en la espectroscopía es muy grande yabarca una proporción grande del
espectro electromagnético
VisibleX-Rays
Gamma
Rays
UV IR
Radio
Microwave
10- 11 10- 9 10- 7 10- 5 10- 3 10- 1 10 310
Wavelength (cm)
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En un experimento típico, las moléculas o
átomos inician en un nivel de energía bajo y
pasan a un nivel de energía alto después de laabsorción de la radiación de longitud de onda
apropiada.
E n e r g y
Después
E Antes
E n
e r g í a
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Después
Después
Antes
Absorción sólo puede ocurrir cuando la energía
de la radiación (calculado a partir de la
frecuencia o longitud de onda) coincide con ladiferencia de energía.
E n e r g í a Después
Si hay varios niveles superiores diferentes (y por
lo general son), entonces se observarán varias
transiciones.
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Nos fijaremos solo en:
UV/visible ( más alta energía)
Infrarrojo (intermedia)
Radio frequencia (enegía más baja).
Pero en todos los casos:
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Para registrar un espectro, se hace un barrido a
través de un intervalo apropiado de energías y sebusca la absorción a valores particulares.
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La absorción da picos, cuando éstos se miden
esto da las diferencias de energía dentro de lamuestra. Estos pueden relacionarse con la
estructura.
Interpretación depende del rango deenergía investigado.
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Espectroscópía UV/visible
Los compuestos químicos presentan color
porque absorben la luz visible.Por lo general, los compuestos orgánicos que
son incoloros absorben luz UV.
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Absorción de la luz visible
¿A donde se va laenergía de los
fotones?
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En la espectroscopia UV/visible la energía del fotón
que se absorbe se utiliza para conducir la molécula a
un estado electrónico excitado.
En la excitación, la energía de toda la molécula
aumenta.
E n e r g y
Después
E Antes
E n e r g
í a
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Este cambio global se debe normalmente a lapromoción de un solo electrón de un orbital de
menor energía a uno de mayor energía. La
energía de la transición depende de la
distancia entre los dos orbitales.
En los compuestos orgánicos que tienen sólo
enlaces simples entre los átomos, la energía
de excitación muy alta - cae en el UV lejano.
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H
H
H
H
e.g. ethene
Esta excitación da una disminución
dramática en orden de enlace
debido a la excitación de
Incluso si tienen una enlace p sencillo, la
excitación de un orbital molecular más alto
ocupado a un orbtial molecular más bajo cae en
el UV.
Un orbital de unión a uno de anti-unión
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Si tenemos una molécula altamente
conjugada la separación de energíaentre los orbitales es más pequeño.
La excitación del electrón por lo tanto
tiene un efecto proporcionalmente
menor y requiere menos energía-la
diferencia de energía puede caer en la
región del visible.
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Una vez más,
tenga en cuenta
que la transición
de menorenergía puede
estar en el
visible.
Pero también podemos excitar
a orbitales superiores con
fotones suficientementeenérgicos(UV)
H
H
H
H
H
H
Orbitales del Butadieno
Unión
Anti-unión
E n e r g í a
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Con el aumento de la conjugación, la diferencia
de energía se refleja en la disminución de la
absorción a longitudes de onda más largas..
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Las estructuras de muchos compuestos
coloridos muestran que estan ampliamente
conjugados.
HOOCCOOH
trans-Crocetin
16,17-DimethoxyViolanthrone
O
OMe OMe
O
N
NN
N
O
O H
H
NH2
Xanthopterin
beta-Carotene
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Los sustituyentes adicionados a los compuesto pueden
alterar la energía de los orbitales
Auxocromos: sustituyentes que alteran la longitud de onda ola intensidad de la absorción debida al cromóforo
ORANGE
O
O
NH2
PURPLE
O
O
NH2
OH
BLUE
O
O
NHCH3
NHCH3
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O
O
OH
O
O
O
HO O-
Los cambios en la composición química pueden dar
lugar a cambios de color pronunciados, ya que esto
puede alterar dramáticamente las energías de los
orbitales involucrados en las transiciones porejemplo, indicadores de pH.
-2H+
Phenolphthalein
pinkcolourless
O
O
OH
O
O
O
HO O-
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N
N N
SO3
-
CH3
CH3
N
N N+
SO3
-
CH3
CH3
H
N
N N
SO3
-
CH3
CH3
N
N N+
SO3
-
CH3
CH3
H
Anaranjado de metilo
H+
red
orange-yellow
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Resumen
La absorción de la radiación UV-vis produce la
excitación de electrones desde los orbitales llenos a
los vacantes, es decir estas son transiciones
electrónicas.
Las moléculas tienen espectros de absorción
característico.
La absorción puede conducir a materiales coloridos.
Indicadores pH utilizan el cambio de color entre las
formas ácidas y alcalinas de las moléculas.
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Espectroscopía IR
Origen de la absorción
Espectrómetro
Espectro
Compuestos Orgánicos
Ejemplo
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Origen de la absorción en IR
Los átomos en una molécula
vibran en una variedad de
formas (modos).
Los átomos pueden ser
considerados como pesos
conectados por resortes.
Cada modo de vibración tiene
su propia frecuencia de
resonancia.
symmetric
stretch
asymmetric
stretch
bending
CO2
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Si el modo de vibracióninvolucra un cambio en
momento dipolarmolecular , la vibraciónpuede ser inducida porla absorción de un
fotón –
este es‘IR
- activo’
La energía adecuadapara esto esta en elinfrarrojo
symmetric
stretch
asymmetric
stretch
bending
no dipole
no dipole
change in dipole - IR active
change in dipole - IR active
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Espectrometro IR
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Espectro IR CO2
Cuanto mayor esel cambio endipolo, másintensa es la
absorción
El stretch simétrico no esta en el
IR activo
(no hay cambio en el dipole)
Número de onda /cm-1
Stretching mayor energía que bending
2800 2400 2000 1600 1200 800 4000
100
T r a n s m i t a n c i a / %
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Mas complejo:
Espectro IR de compuesto orgánico
20004000 3000 1500 1000
Wavenumber/cm-1
500etanoato de etilo
(CH3COOCH2CH3)
C-O stretch
C=O bond
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Grupos funcionales t ienen
frecuencies caracter ist icas
1000
Wavenumber / cm- 1
6501500200030004000
N H
C H
C O
C Cl
O H(all types)
C O
C C
C N
C C
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Cuatro regiones en el espectro:
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000
O-HN-HC-H
stretching
C CC NX Y Z
stretching
C CC OC N
stretchingN-Hbending
N O
other stretching,bending andcombinationbands:fingerprintregion
Longitud de onda / cm-1
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Ejemplo problema Identifique dos grupos functional principales presentesen el compuesto que da el siguiente espectro
Este compuesto tiene la composición: C, 67.9%; H, 5.7%; N, 26.4%, and M r of 53. Sugiera
una estructura para el compuesto
4000 3600 3200 2800 2400 2000 1900 1800 1700 1600
Wavenumber / cm-1
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
T r a n s m
i t t a n c e / %
C-H CC
CN?
C=C
C=O?
C=N?
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Combinando esta información con lossiguientes datos para deducir su estructura
C 67.9%
H 5.7%
N 26.4%M r 53
Fórmula = C3H3N
Estructura probable
Cianoeteno
H
H
H
C N
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Resumen
Absorción de IR puede ocurrir si un modo de vibración
esta asociado con un cambio en el dipolo.
Groups Funcionales tienen una frequencia de absorcióncaracterístico
En combinación con otros datos analíticos, la estructura
de un compuesto orgánico puede frecuentementededucirse.
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Espectroscopía de NMR
Bases de Espectroscopía NMR
Espectrómetro
Desplazamientos Químicos
Intensidad de la señal eintegración
Constantes de Acoplamiento
Ejemplo
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Los núcleos atómicos se comportan
como pequeñas barras deimanes como resultado de su carga
y spin.
Bases de Epectroscopía de NMR
En presencia de un campo magnético
aplicado los estados de espín tienendiferente energía y el momento
magnético puede alinear con o en contra
del campo aplicado.
La diferencia de energía entre los dos estados de espín
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La diferencia de energía entre los dos estados de espín
depende de la intensidad de campo magnético externo.
La irradiación de una muestra con energía de
radiofrecuencia correspondiente a la separación de estadode espín (DE) excitará los núcleos del estado de energía
+½ al estado de energía más alto -½.
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Experimetno 1H NMR
Ejemplo , considere una muestra de agua en un campo
magnético externo de 2.3487 T irradiado por una radiaciónde 100.
Si el campo magnético se incrementa a 2.3488 T los
protones del agua en algún punto absorberan la energíade la rf (DE) y una señal de resonancia aparecerá
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No todos los protones dan señales de resonancia en lamisma frecuencia de campo. Los electrones se mueven en
respuesta al campo aplicado y generan un campo magnético
secundario que se opone al campo aplicado. El campo
secundario protege el núcleo del campo aplicado y los
núcleos en diferentes entornos presentaran resonancia a
frecuencias diferentes.
Desplazamiento Químico
La diferencia en la frecuencia de resonancia se mide
como un desplazamiento químico, unidades
R d d l i t í i
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Rango de desplazamiento químico
de protones
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El área relativa de las señales de absorción puede
proporcionar información estructural valiosa.El área bajo un pico es proporcional al número de
un tipo dado de núcleos en la molécula.
Intensidad de la Señal
O
CH3
H3C
H H
MEK
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La relación de equilibrio ceto-enol de la 2,4-pentanodiona
puede determinarse mediante espectroscopía de 1H NMR
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Acoplamiento Spin-Spin
El campo magnético aplicado experimentado por un protón Ha serámodificado por el campo local, producido por su vecino Hb
Ha modifica el campo de Hb ya sea alineándose con o en contra
del campo aplicado y da 2 frecuencias de resonancia para Hb (doblete)
Del mismo modo Hb modifica el campo en Ha de 3 formas diferentes
(triplete)
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Patrón de acoplamiento puede proporcionar valiosa
información estructural.
Protones químicamente equivalentes actúan como un grupo y
un pico debido a n protones adyacentes se divide en n + 1
líneas, con una constante de acoplamiento J
Espectro 1H NMR del
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Espectro 1H NMR del
Acetato de Etilo
Espectro de 1H NMR del
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Espectro de H NMR del
1,3-Dicloropropaneo
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Problema
Dada la fórmula, deduzca la estructura
Integración correspondiente a 2H : 2H : 3H
Un triplete debe corresponder a 2 protones vecinos.Un sexteto debe corresponder a 5 protones vecinos
Por lo tanto, los grupos CH2, CH2 and CH3 estan presentes
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Solución
Se puede deducir la conectividad a:
NO2
H
H
HH
H H
H
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Espectroscopía de NMR involucra irradiación de una
muestra con radiación de radio frequencia
Protones en diferente ambiente químico tienen diferente
desplazamiento químico d
Protones en diferentes ambientes pueden acoplarse unos
a otros con una constante de acoplamiento J
La combinación de desplazamientos químicos yconstantes de acoplamiento proporciona valiosa
información estructural
Resumen
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Espectrometría de Masas
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¿Qué es un espectrómetro de
masas? Un espectrómetro de masas es un
instrumento que produce partículas cargadas
(iones) de sustancias químicas bajo análisis.
A continuación, utiliza campos magnéticos y /
o eléctricos para separar los iones y para
medir su masa.
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Espectrómetro de Masas Esquema
Fuente
De
Iones
Analizador
de
Masa Detector
de Iones
Entrada Sistema
de Datos
Bomba
De Vacío
Introducción dela muestra
Salida deDatos
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Generación de Iones
~70 Volts
+
_
+
_
e- e- e-
++ ++++
_
Colector de Electrones (Trampa)
Repeller
ExtractionPlate
Filamento
Al Analizador
Entrada
Electrones
MoléculasNeutras
Iones Positivos
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El campo magnético ejerce una fuerza sobre
estos iones se mueven rápidamente y hace
que se muevan en una trayectoria circular,
cuyo radio depende de su relación masa a
carga (m/z) y velocidad.
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Separación de la Masa
iones no detectadosm/z demasiado
grandes
iones no detectadosm/z demasiado
pequeños
Relación correcta m/zion detectado
Fuente
DeIones
Detector
S
N
Electromagneto
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Aplicaciones
- Análisis químico (Investigación Química)
- Análisis ambiental - Análisis de productosderivados del petróleo
- Metales traza
- Materiales biológicos
Espectrómetros de masas se utilizan para todo tipoanálisis químicos:
¿Cómo se usa la información del
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¿
espectro de masas?
Si un haz de electrones se dirige a través de
vapor de agua en la fuente de un espectrómetro
de masas, algunos de los electrones golpearánlas moléculas de agua y se desprendera un
electrón, produciendo iones cargados del agua :
H2O + 1 electrón (rápido) [H2O]+ + 2 electrones
Usemos el agua (H2O) como ejemplo.
I t l t ó i b
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Impacto electrónico sobre una
molécula de agua
Algunas de las colisiones entre las moléculas de
agua y los electrones será tan fuerte que las
moléculas de agua se romperán en fragmentos. Para
el agua, estos fragmentos serán [OH]+
, O+
, and H+
con las siguientes masas:
1 = H+
16 = O+
17 = [OH]+
18 = [H2O]+
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Espectro de Masas del Agua
AbundanciaRelativa
Masa
(relación masa-a-carga)
1
17
16
18 [H2O]+
[OH]+
O+
H+
Ej l
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Ejemplos
Alcoholes
Pentan-3-ol
CH3CH
2
OH
H
CH2CH
3
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CH3CH
2
OH
H
CH2CH
3
59
m/z(ion padre) = 88
El ión molecular de un alcohol es pequeño o
inexistente. La escisión del enlace C-C vecino al
oxígeno ocurre generalmente
La pérdida de H2O como en el espectro de abajo.
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Alcanos
Hexano
CH3 CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
Pico del ion molecular esta presente, posiblemente con baja
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m/z(ion padre) = 86
CH3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH3
15 43 71
5729
intensidad. El patrón de fragmentación contiene grupos de
picos de 14 unidades de masa separadas (que representan
la pérdida de (CH2)n CH3).
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Aromáticos
Naftaleno
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Picos del ion molecular son fuertes debido a la estructura
estable.
100
80
60
40
20
0
mass / charge (m/z) r e l a t i v e
a b u n d a n c e
128
100806040200 120 140
m/z(ion padre) = 128
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Esteres
Etanoato de etilo
CH3
O
O CH2CH
3
Los fragmentos aparecen debido a la ruptura del enlace
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Los fragmentos aparecen debido a la ruptura del enlace
vecino al C = O (pérdida de grupo alcoxi, -OR) y
reordenamientos de hidrógeno.
10080
60
40
20
0100806040200
masa / carga (m/z) a b u n d
a n c e i a r e l a t i v
a-OCH2CH3
-C2H3
43
45
88 61
CH3
O
O CH2CH
3
61
43 45
HH
m/z(ion padre) = 88
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Halogenuros orgánicos
Cloroeteno
H
H
H
Cl
Isótopos se muestran por espectrometría de masas
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La abundancia natural de cada isótopo da una
fragmentación característica
e.g. 35Cl:37Cl esta en una relación 3:1 por lo tanto los picos
que contienen Cl estan en una relación 3:1 y separados por
2 unidades de masa
27
m/z(ion padre) = 62/64
H
H
H
Cl 64
62
3537
100
80
60
4020
030 40 50 60
H2C = CH-Cl27
26
Resumen
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La espectrometría de masas implica la ionización de
moléculas y átomos.
El espectrómetro de masas mide la relación masa a carga.
En la ionización de la molécula puede romperse dandofragmentos de diferentes relaciones de m/z.
Cada molécula tiene un patrón de fragmentación
característico que se puede utilizar para identificar la
molécula.
Resumen
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