ENLACES DEL CARBONO El carbono está en el grupo IVA del sistema periódico: por lo que puede formar cuatro enlaces: Si hay tantos compuestos de carbono es por la facilidad de unirse consigo mismo danto cadenas carbonadas:

lineales: – C – C – C – C – C – C – cerradas: y, sobre todo, ramificadas: Estas cadenas no son planas, ya que el carbono se encuentra en el centro de un tetraedro: Distinguiremos los siguientes tipos de fórmulas: H H │ │ H – C – C – H desarrollada CH3 – CH3 semidesarrollada │ │ se muestran todos los enlaces se muestran los enlaces C-C H H C2H6 molecular CH3 empírica para problemas de estequiometría para composición centesimal

Los átomos de carbono se pueden unir por varios enlaces: Enlaces sencillos o saturados:

H H

│ │

H – C – C – H

│ │

H H cada carbono está en el centro de un tetraedro. Enlaces dobles: los seis átomos están en el mismo plano. Enlaces triples:

H – C ≡ C – H los cuatro átomos están alineados. Dobles y triples enlaces se denominan insaturaciones. El átomo de carbono se une, además del hidrógeno, con otros átomos: │ │ │

– C – Cl – C – O – H – C = O │ │ halógenos oxígeno (sencillo) oxígeno (doble) │ │

– C – N – H – C ≡ N │ nitrógeno (sencillo) nitrógeno (triple) El número de átomos de carbono en un compuesto se identifica por un prefijo:

1 → MET 2 → ET 3 → PROP 4 → BUT A partir de cinco carbonos se utilizan los prefijos griegos:

5 → PENT 6 → HEX 7 → HEPT 8 → OCT

HIDROCARBUROS SATURADOS Son compuestos de carbono e hidrógeno unidos por enlaces sencillos. El más sencillo es el metano, con un solo carbono. Cadenas lineales:

CH4 metano

CH3 – CH3 etano

CH3 – CH2 – CH3 propano

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 butano A partir de cinco carbonos, se utilizan los prefijos griegos:

CH3 – (CH2)3 – CH3 pentano

CH3 – (CH2)4 – CH3 hexano Cadenas cerradas:

Se nombran anteponiendo el prefijo “ciclo” al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de átomos de carbono. Cadenas ramificadas: Podemos sustituir un átomo de hidrógeno del carbono central de propano: En este caso deberemos: 1) Elegir una cadena principal: 2) Numerar la cadena principal: ③ ② ①

3) Nombrar al sustituyente del hidrógeno.

metilo etilo propilo isopropilo

En este caso es un metano al que le hemos quitado un hidrógeno. Es un radical alquílico: del metano CH4 → CH3 – radical metilo del etano CH3-CH3 → CH3-CH2 – radical etilo del propano CH3-CH2-CH3 → CH3-CH2-CH2 – radical propilo Por tanto se trata de:

2-metilpropano Ni es propano, ni es butano. Es 2-metilpropano

No es el 1-metilpropano. Es el butano, pero escrito distinto.

2,3 dimetilbutano si los radicales son iguales se agrupan

2,2-dimetilbutano comas entre números y guiones entre números y letras

3-etil-2-metilhexano los radicales se nombran por orden alfabético

los prefijos di-, tri-, etc. no cuentan

HIDROCARBUROS INSATURADOS Se denominan alquenos u olefinas a los que tienen enlaces dobles y alquinos a los que los tienen triples.

CH2 = CH2 eteno / etileno terminación eno

CH3 – CH = CH2 propeno / propileno ② ①

CH3 – CH2 – CH = CH2 1-buteno se numera dando el localizador más bajo a la insaturación

CH3 – CH = CH – CH3 2-buteno la insaturación se localiza con el número más bajo (entre C2 y C3)

3,4-dimetil-1-penteno tiene preferencia el doble enlace

3-metil-1-penteno la cadena principal es la más larga que contiene al doble enlace

CH ≡ CH etino / acetileno terminación ino

CH3 – C ≡ CH propino ② ①

CH3 – CH2 – CH ≡ CH2 1-butino

CH3 – CH ≡ CH – CH3 2-butino Si hay varios dobles enlaces se agrupan con las terminaciones –dieno, -trieno, etc.

CH2 = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 1,4-heptadieno si hay varias insaturaciones se agrupan

2-propil-1,3-butadieno la cadena principal es la más larga que contiene a las insaturaciones

Si hay dobles y triples enlaces en la misma molécula se denominan siguiendo el esquema “eno-ino”. ① ② ③ ④ ⑤ ⑥

CH ≡ C – CH2 – CH = CH – CH2

5-hexen-1-ino se numera la cadena de forma que las insaturaciones en su conjunto tengan los números más bajos primero se nombra el doble (5-hexen) y luego el triple (1-ino)

CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH = CH2 1-hexen-5-ino a igualdad de numeración gana el doble enlace

3-etil-1-hexen-5-ino Para las cadenas cíclicas:

ciclopenteno

3-metilciclopenteno

ciclobutino

1,3,6-ciclooctatrieno Muchas veces los ciclos no se toman como cadena principal, sino como sustituyentes:

4,6-diciclohexil-1-hepteno

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS El ciclohexeno y el ciclohexadieno son hidrocarburos conocidos. No así el ciclohexatrieno. Los hidrocarburos aromáticos son los derivados del benceno, C6H6, molécula en la que los doce átomos están en el mismo plano con los carbonos formando un hexágono regular. Las distancias C – C en el benceno son:

C = C < ( C – C ) benceno < C – C lo que quiere decir que los enlaces del benceno son intermedios. Decimos que los electrones de esos enlaces están deslocalizados entre los átomos, situación que representamos así:

benceno metilbenceno / tolueno 1,4-dimetilbenceno / o-xileno

El radical del benceno se denomina fenilo: radical fenilo 1,3-difenilpentano

3,5-difenil-1-penteno preferencia para el doble enlace

Podemos encontrar anillos bencénicos condensados:

DERIVADOS HALOGENADOS Sustituimos un hidrógeno de un hidrocarburo por un halógeno. Tienen la misma prioridad que los radicales (la mínima).

CH3Cl clorometano

CHCl3 triclorometano / cloroformo se agrupan los halógenos iguales

5-fluoro-2,3-dimetilhexano

5,5-dicloro-4-fluoro-3,6-dimetil-1-hepteno por orden alfabético preferencia doble enlace

clorociclohexano

1,4-diclorobenceno / polil

ÉTERES Formados por dos radicales unidos a un oxígeno.

CH3 – O – CH2 – CH3 etilmetiléter se nombran los radicales por orden alfabético

CH3 – CH3 – O – CH2 – CH3 dietiléter / éter si son iguales se agrupan

difeniléter

AMINAS Se consideran derivados del amoniaco. Sustituimos uno, dos o los tres hidrógenos por cadenas carbonadas. CH3 – CH2 – NH2 etilamina / etanamina (amina primaria) nombre del radical o nombre del hidrocarburo seguido de amina

CH3 – CH2 – NH – CH3 etilmetilamina (amina secundaria) radicales unidos al N por orden alfabético

N-metiletanamina derivada de la anterior con un metilo en el N

fenilamina / anilina

difenilamina

si los radicales son iguales se agrupan

ALCOHOLES Sustituimos un hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo –OH.

CH3OH metanol / alcohol metílico / alcohol de quemar terminación en ol ② ①

CH3 – CH2OH etanol / alcohol etílico / espíritu del vino ②

CH3 – CHOH – CH2 – CH2 – CH3 2-pentanol (es un alcohol secundario) un alcohol en el carbono 2; lo más bajo posible

3-metil-1-pentanol (es un alcohol primario)

CH2OH – CH2 – CH = CH2 3-buten-1-ol preferencia para el alcohol

fenol

alcohol bencílico

CH2OH – CH2OH 1,2-etanodiol / etilenglicol / glicol

CH2OH – CHOH – CH2OH 1,2,3-propanptriol / glicerina

HC ≡ C – CH = CH – CHOH – CH2 – CH2OH 4-hepten-6-in-1,3-diol

ALDEHÍDOS Y CETONAS Compuestos con el grupo carbonilo C = O

Aldehídos: R – CHO Cetonas: R – CO – R´

H-CHO metanal / formaldehído / formol (en disolución acuosa) terminación al

② ①

CH3 – CHO etanal / acetaldehído la preferencia la tiene el carbono del carbonilo

ciclobutanocarbaldehído sobre un ciclo se cambia la terminación al por carbaldehído

benzaldehído

OHC – CH2 – CH2 – CHO butanodial se agrupan los dos aldehídos

③ ② ①

CH2OH – CH2 – CHO 3-hidroxipropanal alcohol sin preferencia en el carbono ③

3-hidroxi-2-metilbutanal

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CHO 4-pentenal doble enlace en el carbono ④

CH2OH – (CHOH)4 – CHO glucosa

CH3 – CO – CH3 propanona / acetona cetona con preferencia

CH3 – CH2 – CO – CH3 butanona

CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH3 2-pentanona localizador lo más bajo posible

metilbutanona

CH3- CO – CH2 – CO – CH3 2,4-pentanodiona se agrupan las cetonas

CH2 = CH – CH2 – CO – CH3 4-penten-2-ona doble enlace

CH3 – CO – CH2 – CHO 3-oxobutanal cetona sin preferencia; la tiene el aldehído

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Se caracterizan por tener el grupo carboxilo: -COOH

H-COOH ácido metanoico / ácido fórmico se antepone la palabra ácido terminación oico ② ①

CH3 – COOH ácido etanoico / ácido acético la preferencia la tiene el carbono carboxílico

CH3 – CH2 – COOH ácido propanoico / ácido propiónico

CH3 – CH2 – CH2 – COOH ácido butanoico / ácido butírico

CH2 = CH – COOH ácido propenoico / ácido acrílico

NH2 – CH2 – COOH ácido 2-aminoetanoico / glicina amina sin preferencia en el carbono ②

CH3 – CHOH – COOH ácido 2-hidroxipropanoico / ácido láctico alcohol sin preferencia en el carbono ②

CH3 – CO – COOH ácido 2-oxopropanoico / ácido pirúvico cetona sin preferencia en el carbono ②

OHC – CH2 – COOH ácido 3-formilpropanoico aldehído sin preferencia en el carbono ③

ácido ciclohexanocarboxílico en los ciclos se cambia la terminación oico por carboxílico

ácido benzoico

HOOC – COOH ácido etanodioico / ácido oxálico se agrupan los carboxilos

HOOC – CH2 – COOH ácido propanodioico / ácido malónico

HOOC – CH2 – CH2 – COOH ácido butanodioico / ácido succínico

HOOC – (CH2)4 – COOH ácido hexanodioico / ácido adípico

ácido 1,4 bencenodicarboxílico / ácido terftálico

Los ácidos carboxílicos de cadena larga se denominan ácidos grasos.

CH3 – (CH2)14 – COOH ác. hexadecanoico / ác. palmítico

CH3 – (CH2)16 – COOH ác. octadecanoico / ác. esteárico

CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH ác. 9- octadecenoico / ác. oleico Sales de los ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos reaccionan con las bases dando sales:

CH3 – COOH + NaOH → CH3 – COONa + H2O acetato de sodio

(CH3 – COO)2Fe etanoato de hierro (II) / acetato ferroso Ésteres Los ácidos reaccionan con los alcoholes dando ésteres:

R – COOH + HO – R´ → R – COO – R´ + H2O ácido alcohol éster

② ①

CH3 – COO – CH2 – CH3 acetato de etilo

CH3 – CH2 – COO – CH3 propanoato de metilo

H – COO – CH2 – CH2 – CH3 formiato de propilo

benzoato de metilo

3-hidroxi-2-metilbutanoato de etilo Amidas Las amidas se obtienen al reaccionar un ácido con amoniaco o con una amina.

R – COOH + NH3 → R – COO- NH4+ → R – CO – NH2

ácido sal amónica amida

H – CONH2 metanamida / formamida CH3 – CONH2 etanamida / acetamida

benzamida

2-metilpropanamida

CH3 – CH2 – CONH – CH3 N-metilpropanamida La unión de dos aminoácidos nos da una amida:

Prefijos y sufijos de los distintos grupos funcionales

función principal sustituyente

ácidos carboxílicos - oico

ésteres - ato de - ilo

amidas - amida

aldehídos - al formil -

cetonas - ona oxo -

alcoholes - ol hidroxi -

aminas - amina amino -

éteres - éter - iloxi -