COMPARACINDEELIMINACINYSUSTITUCIN.Ahoraqueyahemosestudiadovariasformasenquereaccionanloshalogenurosdealquiloconnuclefilosybases,lapreguntalgicaes:Cmoseprediceculdeesasposiblesreaccionessellevaracaboenuncasodeterminado?Sisemezclaunhalogenurodealquiloconunnuclefilodeterminadoenundisolventeadecuado,sellevaracabolareaccinSN2oE2?Obien,predominarlareaccinSN1olaE1?Nosiempresepuedecontestarestapregunta.Confrecuencia,nopodemospredecirelcursodelareaccin.Sinembargo,enlamayorpartedeloscasos,podemoseliminaralgunasposibilidadesyhacerbuenaspredicciones.Acontinuacinsepresentanalgunasdirectrices:1.Lafuerzadelabaseodelnuclefilodeterminaelordendelareaccin.Siunnuclefilo(obasefuerte)estpresente,probablementeforzaraunacinticadesegundoorden:yaseaSN2oE2.Unnuclefilofuertetienesuficientereactividadparaatacaraltomodecarbonoelectroflicoosustraerunprotnconmsrapidezdeloqueunamolculapuedaionizarselonecesarioparalasreaccionesdeprimerorden.Siunabaseonuclefilofuertenoestapresente,lareaccinmsrpidaprobablementeserunadeprimerorden,yaseaSN1oE1.Siagregamossalesdeplataalareaccin,podemosforzarqueocurraunaionizacin2.LoshalogenurosprimariosparticipanenlareaccinSN2,yavecesenlareaccinE2.Lamayorpartedeloshalogenurosprimariosnopuedenparticiparenlasreaccionesdeprimerorden,porquebajocondicionesnormalesnoseformancarbocationesprimarios.Conbuenosnuclefilos,generalmenteseobservalasustitucinSN2.Siunabasemuyfuerteestpresente,tambinseobservarlaeliminacinE2,aunqueestareaccinnoestancomncomolaSN2paraloshalogenurosprimarios.Sielgrupoalquilodeunhalogenuroprimarioesmuyvoluminoso,lareaccinSN2sefrenarlosuficienteparaquesepuedavermseliminacin.Sielhalogenurodealquiloprimariosepuederearreglarfcilmenteparadaruncarbocatinmsestable,tambinsepodrnobservarlosproductosrearreglosdeSN1yE1.3.LoshalogenurosterciariosgeneralmenteparticipanenlareaccinE2(basefuerte)ounamezcladeE1ySN1(basedbil).LoshalogenurosterciariosnopuedenparticiparenlareaccinSN2.Unabasefuertefuerzaaunacinticadesegundoorden,loqueresultaenlaeliminacinporelmecanismoE2.Enausenciadeunabasefuerte,loshalogenurosterciariosreaccionansiguiendoprocesosdeprimerorden,porlogeneralunamezcladeSN1ydeE1.Lascondicionesespecficasdereaccindeterminanlarelacindesustitucinaeliminacin.Lasaltastemperaturasfavorecenalaeliminacin.Lasreaccionesdeloshalogenurossecundariossonlasmsdifcilesdepredecir.Conunabasefuerte,sonposiblestantolasreaccinSN2comolaE2.Conunabasedbilyunbuendisolventeionizante,sonposiblestantolareaccinSN1comolaE1.Lasmezclasdeproductossoncomunes.Lasaltastemperaturasfavorecenlaeliminacin.