Universidad Andrs Bello

Departamento de Ciencias Qumicas

Examen de Qumica Orgnica I Extraordinario

Mircoles 15 de julio de 2009

Nombre:_________________________________________________________

1.- Dibuje las estructuras que se piden: ( 2 puntos c/u; total = 12 puntos)

a) A partir de la D-xilosa, dibuje en proyeccin de Haworth la -D-(-)-xilofuranosa (2 puntos)

b) a partir de la D-sorbosa, dibuje la conformacin silla ms estable para la -D-sorbopiranosa (2 puntos)

O

H OH

OH H

CH2OH

CH2OH

OHH

OH

CH2OH

OH

O

OH

OH

D-sorbosa -D-sorbopiranosa

Puntos 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15

Nota 1.0 1.1 1.3 1.4 1.6 1.7 1.8 2.0 2.1 2.3 2.4 2.5 2.7 2.8 2.9 3.1

Puntos 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36

Nota 3.2 3.4 3.5 3.6 3.8 3.9 4.1 4.3 4.5 4.7 4.9 5.1 5.3 5.5 5.8 6.0 6.2 6.4 6.5 6.8 7.0

CH2OH

OHH

HOH

OHH

CHOO

CH2OH

OH

OH

OH

D-xilosa

-D-xilofuranosa

c) Dibuje la proyeccin de Fischer para la D-(-)-eritrosa. (2 puntos)

OH

OH

H

H

OH

CHO

OHH

OHH

OH

CHOOH

OH

HH

OH

CHO

CONFORMACINALTERNADA ANTI

CONFORMACINECLIPSADA SYN

D-(-)-eritrosa

d) Dibuje el ismero meso del eritrol en proyeccin de caballete. (2 puntos)

CH2OH

HOCH2

OH

OH

CH2OH

H OH

CH2OH

H OHeritrol

meso-eritrol

e) Para el 1,4-hexadieno, dibuje todos los ismeros geomtricos posibles. (2 puntos)

CH2CHCH2CHCHCH3 1,4-hexadieno

CH3

H

H CH3

H

H

(Z)-1,4-hexadieno (E)-1,4-hexadieno

f) Dibuje el enantimero del (R)-3-metil-2-butanol en proyeccin de Fischer. (2 puntos)

OH OH

H

CH3

H OH

CH3

H

CH3

(R)-3-metil-2-butanol (S)-3-metil-2-butanol 3-metil-2-butanol

2.- Para cada una de las siguientes reacciones proponga el o los productos que se forman. ( 2 puntos c/u.)

a)

OH

Br Br

Br Br

HBr

+

+

productos mayoritarios

b) CH

2CH

3

CH2CH

3

CH3

H

CH3

Br

H

Br

CH3CH

2

CH3

CH3

CH2CH

3

CH2CH

3

Br

CH3CH

2

CH3

HCH

3

CH3CH

2

CH3

CH3

CH2CH

3

calor

EtONa

E2

c)

O

O O

O

HBr H

Br

HBr ; calor +

d) OH Cl

HCl

e)

BrH Br

H

Br

H

HBr

+ +

productos mayoritarios

3.- Determine la configuracin absoluta de cada uno de los carbonos asimtricos de la D-(-)-eritrosa:

(2 puntos c/u; total = 4 puntos)

OH

OH

H

H

OH

CHO1

2

3

41

2

3

4

R R

4.- Dibuje 3 formas resonantes para el siguiente compuesto ( 2 puntos c/u; total= 6 Puntos):

N

NO2

N

N

O

O

N

N

O

O

N

N

O

O

N

N

O

O

N

N

O

O

N

N

O

O

N

N

O

O

..

+

-

+ -

+

-

+

-

+

+

-

-

o bien

..

+

-

+

-

+

-

+

-

+

+

-

-

-

+

..

5.-A) Dibuje el cis-1-etil-4-(1-metiletil)ciclohexano en la conformacin tipo silla. (2 puntos).

B) Dibuje el confrmero para el compuesto de A). (1 punto)

C) Indique cul confrmero tiene menos energa. (1 punto)

H

H

H

H

A) B)

C) El confrmero ms estable es:..A........................

MANUELCuadro de textoEste debe ser el alqueno Z y no E

Universidad Andrs Bello Departamento de Ciencias Qumicas

Qumica Orgnica I Jueves 07 de Junio, 2011.

Examen Instrucciones:

1.-Lea atentamente y responda solo lo que se pregunta. 2.-Responda con lpiz pasta. Solo se revisaran las respuestas dentro de los casilleros indicados. 3.-No entregue hojas adicionales de respuesta. No se revisarn.

4.-Solo las Pruebas escritas con lpiz pasta podrn apelar a recorreccin en casos justificados. 5.-Toda estructura que Ud. Escriba debe ser una estructura de Lewis vlida, es decir, debe cumplir

con la regla del octeto y tener sus cargas formales bien calculadas. Cuando corresponda, los tomos de hidrogeno y/o la estereoqumica deben estar claramente dibujadas.

Nombre: ___________________________________________________________

Matricula:___________________________________________________________

1.- Para cada una de las siguientes reacciones, proponga una estructura para el (los) producto(s) que se forman en cada caso. (1 punto C/U; total = 8 puntos).

H

Br2 / H2O

HCH

3OH / H+

H

HBr

H

H2O

H2SO4

HHBr / perxido

calor

H

Pd/C

H2

H

Br2 / CCl4

2.- Para el siguiente compuesto:

a. Escriba un nombre sistemtico (IUPAC) para el compuesto (1), incluya en

el nombre la isomera cis-trans. (2 puntos).

Respuesta:

b. Asigne la Configuracin Absoluta para cada uno de los centros asimtricos del compuesto 1. Indique su respuesta al interior de cada

cuadrado (2 puntos c/u; Total = 4 puntos).

c.- Represente todos los ismeros pticos del compuesto 1. (3 puntos).

3.- Para el siguiente compuesto, Dibuje todos los ismeros geomtricos posibles, indique en

cada caso, la isomera geomtrica (E o Z ) sobre cada enlace, cuando corresponda. (1 punto c/u; total = 4 Puntos):

4.- Para el siguiente compuesto, represente todas las formas resonantes que sean necesarias para movilizar los electrones desde le grupo dador al aceptor. (7 puntos)

Cuide las Cargas formales y los Octetos!; Represente todos los pares electrnicos que sean necesarios!

5.- Dibuje las estructuras que se piden: (total = 12 puntos)

a) Dibuje 2 compuestos furansicos, que coexisten en el equilibrio de mutarrotacin de la -D-

glucopiranosa ( 2 puntos c/u; Total =4 puntos)

OHO

OHO

OH

OH

H

H

-D-glucopiranosa

b) Represente la Arabinosa: (2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahidroxipentanal en proyeccin de

Fischer (3 puntos)

c) Dibuje en proyeccin de Haworth de la -D-(+)-arabinofuranosa (3 puntos)

Universidad Andrs Bello

Departamento de Ciencias Qumicas

Examen de Qumica Orgnica I Curso de verano

Lunes 25 de Enero de 2010

Prof. Marcelo Asencio O., Toms Delgado C.

Nombre: __________________________________Nmero de Matrcula:___________

Puntaje: _______Nota:_________

1.- Dado los siguientes compuestos:

CH2CH

2CH

3

NH2

CH3

H

COOH

CHON

O

Cl CH2CH2OHH

CHONC

A B C a) Dibuje el enantimero del compuesto A en proyeccin de Newman (3 puntos)

b) Escriba el nombre IUPAC del compuesto B (3 puntos)

Puntos 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15

Nota 1.0 1.1 1.3 1.4 1.6 1.7 1.8 2.0 2.1 2.3 2.4 2.5 2.7 2.8 2.9 3.1

Puntos 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36

Nota 3.2 3.4 3.5 3.6 3.8 3.9 4.1 4.3 4.5 4.7 4.9 5.1 5.3 5.5 5.8 6.0 6.2 6.4 6.5 6.8 7.0

c) Dibuje la conformacin ms estable para el compuesto C (3 puntos)

d) Indique la hibridacin del N en los tres compuestos (3 puntos)

N: A: B:.. C: 2.- El compuesto 4-ciclopentil-1-bromociclohexano al ser tratado con etxido de sodio (CH3CH2ONa) en

etanol (CH3CH2OH) produce reacciones de eliminacin. Al respecto:

a. Dibuje la conformacin ms estable para el ismero cis y el trans (4 puntos)

cis trans

b. Al hacer reaccionar el compuesto cis la reaccin de eliminacin es E2. Escriba un mecanismo

detallado de la reaccin. Indique la relacin estereoqumica entre los productos si es que la hay (4

puntos).

c. Al hacer reaccionar el compuesto trans la reaccin de eliminacin es E1. Escriba un mecanismo

detallado de la reaccin. Indique la relacin estereoqumica entre los productos si es que la hay (4

puntos)

3.- La D-tagatosa es una 2-cetohexosa utilizada en diversos productos como edulcorante. Presenta una

textura muy similar a la sacarosa y un 92% de su capacidad edulcorante, pero con slo el 38% de

caloras. La tagatosa est admitida y reconocida como segura por la FAO/WHO desde 2001.

Con respecto a la D-tagatosa:

a.- Escriba el nombre IUPAC asignando la configuracin absoluta de los centros estereognicos

(3 puntos)

b.- Dibuje la D-tagatosa en proyeccin de Fischer (3 puntos)

O

c.- Dibuje en proyeccin de Haworth la estructura de la -D-tagatopiranosa (3 puntos)

O d.- Cuando se trata -D-tagatopiranosa con etanol en medio cido se forma el correspondiente

-D-glicsido. Proponga un mecanismo de formacin de este compuesto (3 puntos)