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DESTILACIÓN

Curso 2016

Farmacéutica Ana María REVERDITO Farmacéutica y Bioquímica Amalia FIGUEROA

Bioquímico Marcelo AGMAN Doctora María Gabriela LORENZO

Cátedra: QUÍMICA ORGÁNICA I

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CONTENIDOS Fundamentos de la DESTILACIÓN. Punto de Ebullición. Distintos tipos de destilación: simple, fraccionada, a presión reducida, por arrastre con vapor. Armado de los equipos utilizados para cada tipo de destilación. Separación o aislamiento. El Punto de Ebullición ¿como criterio de pureza? Variables que afectan el Punto de Ebullición. Concepto de plato teórico. Ventajas de la destilación fraccionada sobre la destilación simple. TRABAJO PRACTICO: Separación de acetona de una mezcla acuosa por destilación simple y destilación fraccionada. Comparación entre ambas técnicas. Construcción e interpretación de gráficos. Reacciones de caracterización. Conclusiones.

Preg. 1) ¿En qué consiste el proceso de destilación?

¿Cuál es su utilidad?

LÍQUIDOA

DESTILAR

VAPOR LÍQUIDODESTILADO

E V AP O R AC I Ó N

C O N D E N S AC I Ó N

Aislamiento (o separación) de líquidos y/o sólidos de una solución

Purificación de sustancias líquidas 3

PROPIEDADES TÉRMICAS DE LA MATERIA

PV = n RT Ecuación de estado de un gas ideal

P, T, V Variables que se representan en un diagrama de fases

Diagrama de fases

que representa el

plano T-P

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UNIDADES DE PRESIÓN

Sistema Internacional (SI): Pascal

Sistema Cegesimal (CGS): Baria

Equivalencias

760 mmHg = 760 Torr = 1 atm

1 atm ≈ 1 bar (1013 mbar) = 106 barias = 105 Pa

1 hPa = 1 mbar

1MPa = 106 Pa

1 baria = 0,1 Pa

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FLUIDOS SUPERCRITICOS: Algunos de sus parámetros

Disolvente Temperatura Crítica (Tc/º K)

Presión Crítica (pc/bar)

Dióxido de Carbono 304 (31 ºC) 74 Agua 647 (374 ºC) 221 Etano 305 49

Etileno 282 50 Propano 370 43 Xenón 290 58

Amoníaco 406 114 Oxido Nitroso 310 72 Fluoroformo 299 49

PUNTO TRIPLE PUNTO CRÍTICO

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Preg. 2) Enuncie los diferentes tipos de destilación.

Explique brevemente en qué consiste cada una y cuál es su

utilidad.

Destilación Simple

Destilación Fraccionada

Destilación por arrastre con vapor

Destilación al vacío 7

TIPOS DE DESTILACIÓN

A PRESIÓN ATMOSFÉRICA • DESTILACIÓN SIMPLE:

a) líquido puro; b) mezclas de líquidos: b1) miscibles; b2) inmiscibles (ver DESTILACIÓN EN CORRIENTE DE VAPOR)

• DESTILACIÓN FRACCIONADA: mezcla de líquidos miscibles con un ∆PE < a 100 oC

A PRESIÓN REDUCIDA • DESTILACIÓN SIMPLE

• DESTILACIÓN FRACCIONADA

• FUNDAMENTO: ↓ de Pexterna para que Pv del líquido se iguale con ella a una T < PE normal

• ¿CUÁNDO SE UTILIZA?: a) Líquidos con alto PE; b) Líquidos que se descomponen a su TE normal

EN CORRIENTE DE VAPOR • NO ES UNA TÉCNICA DE

PURIFICACIÓN DE LÍQUIDOS ORGÁNICOS, SINO DE AISLAMIENTO O SEPARACIÓN

• Separación de sustancias volátiles e insolubles en agua de sustancias no volátiles y/o solubles en agua

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Termómetro

Cabezal de destilación

Soporte

Pinza Refrigerante

Doble nuez

Placa calefactora

Balón

Recipiente colector

Alargadera

EQUIPO DE DESTILACIÓN SIMPLE CON SUS COMPONENTES DE HIERRO Y DE VIDRIO 9

Preg. 3) ¿Por qué el bulbo del termómetro debe estar

enteramente por debajo de la salida al refrigerante?

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Preg. 4) ¿Por qué el agua en el refrigerante debe circular desde el final (alargadera) hacia el cabezal?

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Preg. 5) Si el punto de ebullición de un líquido es superior a 150 º C ¿es necesaria la circulación de agua en el refrigerante? Justifique.

agua

Preg. 6) ¿Puede aplicar una destilación simple para

separar cualquier mezcla de líquidos? ¿Por qué?

Repasemos previamente cómo llevar a cabo una destilación simple

mediante el armado del equipo correspondiente y mencionemos

nuevamente la utilidad del proceso.

http://www.youtube.com/watch?feature=player_detailpage&v=pJ2jm2J41bw

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http://www.youtube.com/watch?v=rThEqp2Ro-Y&feature=player_detailpage

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DESTILACIÓN SIMPLE Y DESTILACIÓN FRACCIONADA

Placa calefactora

Placa calefactora

Preg. 7) ¿Cuál es la función de una columna de

fraccionamiento? ¿Qué entiende por plato teórico? ¿Qué

función cumple el relleno de una columna? ¿Qué

materiales se emplean con este fin?

Concepto de separación

Microdestilación simple

Aumento de la superficie de contacto entre líquido y vapor 14

TERMÓMETRO

SALIDA DE AGUA

ENTRADA DE AGUA

PINZA CLIP

ALARGADERA

COLUMNA VIGREUX

EQUIPO NECESARIO PARA LLEVAR A CABO UNA DESTILACIÓN FRACCIONADA A PRESIÓN ATMOSFÉRICA

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Placa calefactora

COLUMNA DE

FRACCIONAMIENTO

A ESCALA INDUSTRIAL

- FRACCIONAMIENTO DEL PETRÓLEO - PURIFICACIÓN DE SOLVENTES - PURIFICACIÓN DEL AGUA PARA LA INDUSTRIA FARMACÉUTICA

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Preg. 8) Suponga que destiló con columna lo más

rápidamente que pudo ¿cómo se hubiera afectado la

eficiencia de la destilación?

Disminución del número de platos teóricos dada la

dificultad de restablecer el equilibrio entre fase líquida y

fase vapor.

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Preg. 9) A un líquido incoloro se le realiza una destilación

simple y se observa que destila a una temperatura

constante (° C). ¿Puede Ud. afirmar que se trata de una

sustancia pura? Fundamente brevemente su respuesta.

Concepto de AZEÓTROPO

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Preg. 10) ¿Cuáles son las limitaciones para utilizar el punto de ebullición como criterio de pureza de una sustancia líquida? Criterio de pureza Variables que afectan el proceso de destilación Presión externa. Naturaleza de la fuente de calor

Condiciones del medio ambiente donde se realiza el proceso

Características de los materiales con los que se arman los equipos

(ver Monografía de FNA 8ª Edición) 19

Preg. 11) ¿Cómo procedería para purificar una sustancia

líquida de punto de ebullición 220 º C que se descompone

a 190 º C?

Vuelva sobre diapositiva nro 8 y link de diapositiva nro 13

para hacer un repaso del tema.

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vacio

EQUIPOS NECESARIOS PARA LLEVAR A CABO

DESTILACIONES AL VACÍO Y POR ARRASTRE CON VAPOR

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Placa calefactora

Placa calefactora

12) La obtención de butanal puede hacerse en los laboratorios de Química Orgánica empleando la siguiente técnica:

En un equipo como el que se muestra en la figura, se coloca

butanol en el balón y se le agrega

lentamente por goteo una solución ácida de dicromato de potasio

(mezcla sulfocrómica). El butanal formado se aísla del medio de

reacción y se recoge en el

erlenmeyer. 22

Placa calefactora

a) ¿Cuál es el procedimiento utilizado para el aislamiento del butanal? b) El butanal se aísla del medio de reacción a medida que se obtiene. ¿Por qué puede ser separado del butanol presente en el balón? c) Un producto secundario (no deseado) de esta reacción es el ácido butanoico. ¿Podría separarse el butanal de este subproducto con el procedimiento elegido? Justifique su respuesta. d) Plantee la ecuación de obtención de butanal empleada en esta ruta sintética. ¿Qué tipo de reacción se llevó a cabo? e) Complete el esquema de la figura con el nombre de los componentes. Indique: dónde debe colocarse el butanol; dónde la mezcla sulfocrómica; dónde se colecta el butanal. f) Durante esta síntesis puede observarse cambios en la coloración de uno de los reactivos. ¿Cuál? ¿Puede explicar la causa de dicho cambio de color? g) ¿Qué podría ocurrir si no se agregara plato poroso al medio de reacción? 23

Punto de ebullición: 56 ° C

ACETONA

TRABAJO PRÁCTICO

DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA

DE UNA MEZCLA DE ACETONA/AGUA

A PRESIÓN ATMOSFÉRICA

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CONDICIONES DE TRABAJO: Mezcla Acetona:Agua 1:3 Volumen de mezcla: 50 mL Fuente de calor: Placa calefactora a MAXIMA velocidad de calentamiento Tela metálica entre placa y balón Columna llena de Raschig y térmicamente aislada DESTILACIÓN SIMPLE: Datos Azul

DESTILACIÓN FRACCIONADA: Datos Rojo

BIBLIOGRAFÍA

TÉCNICAS EXPERIMENTALES EN SÍNTESIS ORGÁNICA

María Ángeles Martínez Grau y Aurelio G. Csákÿ Editorial Síntesis. Impreso en España. ISBN: 84-7738-605-6

Primera reimpresión 2001

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