COLORANTES.

• Los compuestos con dobles enlaces conjugados se excitan electrónicamente mediante radiación electromagnética, la mayoría de dichas transiciones se localizan en la región ultravioleta por lo que tales compuestos son blancos o incoloros, cuando dicha absorción se produce en la región visible del espectro se tiene un compuesto que produce color

• Colorantes Naturales, un gran número de compuestos orgánicos naturales son coloridos y desempeñan un papel especial en la naturaleza debido a su color, por ejemplo en las flores para atraer insectos que llevan a cabo su polinización, o bien el color sirve de camuflaje contra algunos insectos o animales. No todos los colores de la naturaleza se deben a compuestos algunos se deben a diseños que producen difracción de la luz. Sin embargo la más frecuente es que intervengan compuestos.

• Gran parte del color vegetal se debe a las antocianinas, responsables del color rojo y morado de las hojas en otoño dependiendo del pH.

OOH

OH

OH

OH

OH

OOH

OH

OH

OH

OOH

OH

OH

OH

OH

OH

O

O

+ +

+

cianidina pelargonidina

delfinidinaflavona

sales de pirilio

• Carotenoides presentes desde bacterias y hongos hasta la vida vegetal y animal, tenemos al -caroteno precursor de la vitamina A y al licopeno

caroteno

licopeno

• Naftoquinonas y antraquinonas, como el equinocromo del erizo de mar y el ácido carmínico de la cochinilla de nopal Coccus cacti L.

OH

O

O

OH

OH

OH

OHO

O

O

OH

O

OH

OH

OH

OH

OH

H

H

OHOH

H

OH

H H

equinocromo ác. carmínico

• Otro tipo de pigmentos naturales comprenden a los omocromos como la xantomatina ( pigmento amarillo de los ojos de insectos)

O O

OH

O

OHO

NH2

O

OH

xantomatina

• Pterinas como la xantopterina ( pigmento amarillo de las alas de mariposa)

N

N N

N OH

OH

NH2

xantopterina

• Porfirinas como la clorofíla y la hemina

N

N

N

N O

O O

O

O

Mg

clorofila a

COLORANTES SINTÉTICOS

• Colorante: sustancia que aplicada a un determinado sustrato (fibra) e fija a él dándole color, es resistente a la luz y al lavado.

• Los colorantes sintéticos son conocidos desde hace miles de años, los primeros eran naturales y en la actualidad casi todos son sintéticos.

• Desde aquella época se ha empleado diferentes técnicas de tinción que son : a) a la tina b) al mordente c) colorantes directos y d) colorantes dispersos

• a) los colorantes a la tina, se tiene en solución el colorante en forma leuco ( forma incolora) en un depósito donde se sumerge el material a teñir, a continuación se expone al aire para su oxidación adquiriendo color.

• Un ejemplo es el indigo

NN

O

O

H

H

NN

O

O

H

H

-

-

forma leuco

oxidacion

Colorante Indigo

• b) Al mordente; se utilizan junto con una sal metálica ( mordente) la cual forma un complejo insoluble o laca con el colorante. Primero se trata la fibra con la sal metálica en solución y posteriormente se aplica el colorante, un ejemplo es la alizarina:

OO

O

OH

Al-

+

3

alizarina mordentada con sales dealuminio.

• c) Colorantes directos, son aquellos que se aplican por simple inmersión de la fibra en una solución del colorante, un ejemplo son mauveína benzopurpurína 4b.

N

N

NH NH2

NN N

N

NH2

SO3

NH2

SO3

+

mauveína, colorante básicoforma pares ionicos, con centrosacidos de la fibras.

benzopurpurína 4b colorante ácido

- -

• d) Colorantes dispersos; son colorantes finamente dispersos o formando suspensiones coloidales, que al aplicarse solidifican en la fibra muy útiles para teñir fibras sintéticas, pero carecen de resistencia al lavado y se decoloran en forma acelerada en presencia de óxidos de nitrógeno NO2 u ozono O3

• Los colorantes se clasifican también por su estructura química, donde está presente un grupo funcional donde ocurren las transiciones n---- y que dan origen al color y que se conocen como cromóforos como el grupo diazo -N=N-, los grupos carbonilo, los dienos conjugados etc. Y también grupos con pares de electrones libres que aumentan la intensidad y brillanres de los colores denominados auxócromos, como –OH, -NO2,-NH2, etc.

• De acuerdo con la estructura tenemos colorantes azoicos con el gpo funcional diazo –N=N- que conforma el grupo más numeroso de colorantes y que se preparan mediante una reacción de copulación de una sal de diazonio aromática con una amina o un fenol, un ejemplo es el azul directo 2 B que se obtiene con la doble sal de diazonio de bencidina y el ác. 8-amino-1-naftol-3,6-disulfonico (ác. H)

NH2NH2

N NN N

OH NH2

SO3HSO3H

NaNO2 / HCl + +

en medio ácido copúla aquíen medio básicocopúla aquí

ácido H

NNN N

SO3

NH2

SO3

O

NNN NNH2 O

H

SO3

O NH2

SO3

H

NNN NNH2 O

SO3

HO NH2

SO3

H

+ +

en medio básico

+ 2

-

- -

--

--azul directo 2B

• Derivados del trifenil metano como la fenolftaleína, que se obtiene por rección de acilación de Friedel-Crafts entre 2 moles de fenol y una de anhidrido ftálico en presencia de un ác. de Lewis.

O

O

OH

OH

OHO

O

O

O

O

OH

OH

fenolftaleínaen forma leuco

2 +ZnCl2

• La fenolftaleína se usa como indicador en titulaciones ácido-base en el intervalo de pH entre 8-12

O

O

OH

OH

O

O

OH

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

OH

OH-

-

OH-

-

-

pH entre 8-12

pH mayor de 12

formas color bugambilia

-

-

-OH

-

-

forma incolora

• Colorantes antraquinonicos, ejemplos son la alizarina y el azul indantreno derivado de la 2-aminoantraquinona

O

O

OH

OH

O

O

NH2

N

N

O

O

O

O

KOH/KClO3

200-250°C

2-aminoantraquinonaazul indantreno R

alizarina

N

O

Br

N

O

BrH

H

S

N

N N

Colorantes Indigoides, en la antiguedad se obtenian deuna familia de moluscos ( Murex), un ejemplo es el púrpura de tiro

6,6'-dibromoindigo

Colorantes azínicos, derivados de tiazina como el azul de metileno.

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