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Colegio Manuel Belgrano 6° Ciencias Naturales –Química del carbono-

Nomenclatura básica de compuestos orgánicos 1

COLEGIO MANUEL BELGRANO

Química del carbono

Módulo 1: Nomenclatura de compuestos orgánicos

Alumno:

6° año Ciencias Naturales

Prof. Romina Langecker/Aldana Bande.

https://www.google.com.ar/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0ahUKEwjx09aC1LHLAhVCipAKHalJCT8QjRwIBw&url=http://babyfutbolentemperley.es.tl/Noticias-2010.htm&psig=AFQjCNHPL-E25y5ILlTOJkowYGAJdMkVhg&ust=1457545940149971



Nomenclatura: consideraciones generales

1-Hidrocarburos saturados

Objetivos:

Identificar los grupos funcionales de cada familia química.

Nombrar de manera sistemática compuestos orgánicos

Para poder trabajar con los compuestos orgánicos necesitamos algunas herramientas que nos allanen el camino. Entre ellas la nomenclatura. Si bien en algunas ocasiones a lo largo del texto es posible que nos dejemos llevar por la costumbre y nombremos compuestos tales como la glicerina o el ácido acético, con su nomenclatura tradicional, en lugar de usar los nombres sistemáticos, querríamos presentar la nomenclatura aceptada por la IUPAC. Entonces, manos a la obra… Para comenzar con esta tarea les proponemos trabajar con los hidrocarburos, moléculas orgánicas formadas por átomos de carbono y de hidrógeno. Los hidrocarburos se usan mayoritariamente como combustibles y para la fabricación de distintos materiales (plásticos, elastómeros, etc.). El más sencillo de ellos, de fórmula CH4 se llama metano y es el gas que sale por las hornallas de nuestra casa o cuando prendemos una estufa. Los hidrocarburos de hasta cuatro átomos de carbono se denominan por sus nombres comunes: metano, etano, propano y butano. Trataremos de representar entonces estos compuestos

metano etano propano butano

De cinco átomos de carbono en adelante se los designa empleando un prefijo para indicar

el número de átomos de carbono de la molécula.

5 átomos de carbono: pentano

6 átomos de carbono: hexano 7 átomos de carbono: heptano 8 átomos de carbono: octano 10 átomos de carbono: decano 12 átomos de carbono: dodecano

Podemos representar moléculas orgánicas mediante:

CH3 CH2

CH3

Propano y dos formas de representarlo

(taquigráfica y semidesarrollada)



las fórmulas semidesarrolladas o semicondensadas: Se indica sólo los enlaces entre los átomos de carbono y no los enlaces entre los átomos de carbono y de hidrógeno. El número de átomos de hidrógeno se indica con subíndices.

CH4CH3 CH3 CH3

CH2

CH2

CH3

CH3CH2

CH2CH2

CH2

CH3

4 átomos de

hidrógeno unidos

al átomo de carbono

3 átomos de hidrógeno

unidos al átomo de

carbono

metanoetano

butanopentano

Las fórmulas condensadas; es la fórmula molecular, se indican los elementos con los

símbolos y el número de átomos de cada uno con subíndices. No se representan los enlaces covalentes presentes. Para representar las sustancias anteriores:

CH4 C2H

6C

4H

10 C5H

12

Las fórmulas desarrolladas o expandidas: se representan todos los enlaces covalentes en forma de cruz sobre cada átomo de la cadena. Los enlaces dobles o triples se representan con dos o tres segmentos.

CH

HH

H

C CH

H

H

H

H

H

C

C

CC

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

CC

CC

CH

H

H

H

H

H

H

H

H H

H

H

las fórmulas simplificadas, taquigráficas o de esqueleto (más escuetas), donde cada

segmento representa un enlace entre un par de átomos de carbono y se supone la existencia de los átomos de hidrógeno en cantidad suficiente para completar los enlaces del carbono. Por el contrario sí se incluyen los heteroátomos y los átomos de hidrógeno unidos a ellos. La cadena carbonada se dibuja en zigzag.

y cuando es necesario los átomos de carbono se numeran

C1C2

C3C4

C5C6

C7C8

C9C10

C11C12

las fórmulas en cuña o perspectiva: son representaciones tridimensionales donde los enlaces comunes están en el plano de la hoja, la cuña llena implica un enlace que sale del plano hacia el lector y la cuña partida implica un enlace que sale del plano pero alejándose del lector.



C

H

HHH

CC

H

H

H

H

H

H

CC

CH

H

H

H

H

HH

H

indica el enlace "saliendo"

de la hoja hacia el lector

representa el enlace

"saliendo" de la hoja

alejándose del lector

En las moléculas orgánicas, no siempre los átomos de carbono se disponen en forma de una cadena continua y lineal, sino que a veces forman anillos o estructuras ramificadas. Cuando los extremos de las cadenas están unidos formando un anillo o un ciclo de átomos de carbono (sin múltiples enlaces) se llama en forma genérica cicloalcano y su nombre particular depende de la cantidad de átomos de carbono presentes en el anillo.

Por ejemplo, el cicloalcano más común forma una molécula de 6 átomos de carbono (cada uno de los cuales se encuentra unido a dos átomos de hidrógeno aunque no se representan) y se llama ciclohexano.

¿Cómo llamarías al cicloalcano representado a continuación?

Cuando los hidrocarburos presentan cadenas laterales, se los conoce como hidrocarburos ramificados. Las ramificaciones son radicales alquilos que se encuentran unidos a la cadena principal. Éstos se nombran del mismo modo que los alcanos de los que derivan, excepto que llevan terminación ilo y se diferencian porque poseen un átomo de hidrógeno menos que el alcano de origen.

CH3- metilo CH3-CH2- etilo

CH3-CH2-CH2- propilo El nombre de las ramificaciones antecede al nombre de la cadena principal. Observemos este compuesto: tiene una cadena principal formada por cuatro carbonos y una ramificación formada por un grupo -CH3

CH3 CH2

CH

CH3

CH3

metilbutano

Los pasos a seguir para nombrar compuestos orgánicos son:

Identificar la cadena de átomos de carbono más larga y asignarle el carácter de cadena principal.

2

3

45

6

1



Ubicar la ramificación contando a partir del extremo que permita dar la numeración más baja al radical:

5

43

21

el nombre es: 2-metilpentano y no 4-metilpentano o sea, un hidrocarburo formado por cinco átomos de carbono, que en el segundo tiene un

radical denominado metilo. Cuando hay dos sustituyentes sobre el mismo átomo de carbono el número que indica

la ubicación se repite. Los números preceden a los radicales alquilos -y/o grupos funcionales-, separados de ellos por un guión y entre sí, por comas.

2,2-dimetilbutano

1

2

3

4

5

6

7

3-etil-3-metilheptano

Si por ambos extremos se obtuviera el mismo número para el primer átomo de

carbono sustituido, se compararían los segundos átomos de carbono sustituidos (contando desde cada extremo), adoptándose aquél que ofrezca la menor numeración.

12

34 5

67

8

9

1011

121

23

45

67

89

1011

12

cadena incorrecta

cadena correcta 2,3,8,11-tetrametildodecano (correcto)

2,5,10,11-tetrametildodecano (incorrecto) Cuando hay dos o más cadenas de igual longitud, se

elige la que tiene más ramificaciones, es decir la más sustituida.

2,3,5-trimetil-4-propilheptano En el caso que se puedan considerar distintas cadenas principales con igual cantidad de

ramificaciones, se elige aquélla en la cual los sustituyentes quedan ubicados con el menor número de índice.

cadena incorrectacadenaincorrecta

cadenacorrecta



cadena incorrecta

cadena correcta

Para nombrar radicales alquílicos se siguen dos criterios:

orden alfabético

por complejidad creciente1. Adoptaremos el primer criterio Cuando las ramificaciones poseen tres (o más) átomos de carbono la IUPAC establece

considerar como carbono 1, el átomo de carbono unido a la cadena principal

CH2CH

2

CH3

1 2

3

poracáseunealacadenaprincipal.

CH2CH

CHCH

3

1 2

3

metilpropilo

propilo

Si las ramificaciones se repiten

se indica cuántas veces aparece con un prefijo multiplicativo (por ejemplo dimetil, indica dos radicales metilo).

sus posiciones se expresan con números ordenados en forma creciente, separados por comas.

los prefijos multiplicativos no se alfabetizan, sino que se ordena por la primera letra del radical alquílico.

5-etil-3,4-dimetilnonano y no

3,4-dimetil-5-etilnonano Si el radical se encuentra ramificado se procede de la siguiente forma:

la cadena secundaria tiene terminación il.

se elige la cadena más larga que servirá de base al nombre de la ramificación.

se numera la cadena secundaria a partir del carbono unido a la cadena principal.

se nombran los sustituyentes de la forma descrita anteriormente.

se encierra el nombre entre paréntesis y se alfabetiza con la primera letra que queda dentro del paréntesis

Resumiendo

se elige la cadena principal (que no tiene porqué ser aquella que se representa horizontalmente)

1 Este criterio no se explica en este punto, para concentrar la atención en los objetivos de esta unidad.



los sustituyentes van precedidos por un número, que indica el átomo de carbono al que están unidos, para ello se numera la cadena principal

se comienza a contar desde el extremo que asigna a los sustituyentes el menor número posible.

Hidrocarburos insaturados

Las cadenas que presentan uno o más enlaces covalentes dobles o triples, se llaman respectivamente, alquenos y alquinos. Las reglas de nomenclatura responden a las consideraciones generales planteadas anteriormente, sin embargo deben marcarse algunos puntos vinculados a

sus diferencias estructurales. Los alquenos se nombran con terminación eno. Los alquinos se nombran con terminación ino. Se busca la cadena más larga que contenga el doble o triple enlace.

1

23

4

5

6

7

8

en este caso : 6-metil -2-propil-1-octeno Se numera de tal manera que el doble/triple enlace tenga el menor número posible. Los enlaces múltiples tienen prioridad frente a los radicales alquílicos. En el caso de tener dobles y triples ligaduras si bien para el nombre la triple ligadura es más importante, se asignan los localizadores para obtener la menor combinación posible.

CHC

CH2

CH

CH

CH3

4-hexen-1-ino CHC

CH2

CH2

CHCH2

1-hexen-4-ino

Si ambas secuencias fueran iguales, el localizador más bajo se asigna a la doble ligadura.

CHC

CH2

CH2

CH

CH2

1-hexen-5-ino

CH3

CC

CHCH

CHCH

CH3

2,4-octadien-6-ino

Recuerden, La cadena más larga no tiene porqué representarse en línea recta. La numeración se inicia desde el extremo más próximo a un sustituyente. La ubicación de los radicales se repite aunque se encuentren sobre el mismo carbono.



Otros compuestos orgánicos

El vinagre, no es otra cosa que la solución acuosa de un ácido, conocido desde los tiempos más remotos, llamado ácido acético o etanoico y como su nombre lo indica tiene una cadena de dos átomos de carbono y presenta un grupo carboxilo

CH3

COH

O

grupo carboxilo característico de los ácidos.

A menudo los compuestos orgánicos presentan distintos átomos o grupos de átomos unidos a la cadena carbonada que les confieren propiedades características a los que llamamos grupo funcional ; ellos determinan las propiedades de las sustancias y por eso es importante nombrarlos de manera adecuada. Como ejemplo podemos comentar, que todos los alcoholes tienen en su molécula por lo menos un grupo hidroxilo unido a la cadena de carbono, y a todos los alcoholes se los nombra con terminación OL. Los ácidos se caracterizan por presentar lo que se llama un grupo carboxilo, y a todos se los nombra con terminación ICO. Sin embargo, existen muchas moléculas, naturales y sintéticas que tienen más de un grupo funcional en su estructura, por ejemplo la glucosa, el ácido láctico - que se acumula en nuestros músculos después de una intensa actividad física -, las vitaminas, etc. Abordaremos el estudio de las propiedades de cada una de estas familias durante el transcurso del año.

Funciones oxigenadas Alcoholes

El grupo funcional que caracteriza a los alcoholes es el hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Cuando este grupo funcional es el más importante caracteriza al compuesto que se nombra con la cadena carbonada del alcano correspondiente seguida de la terminación “ol”

Si sobre una misma cadena carbonada, el -OH se puede ubicar sobre distintos carbonos su posición se indicará con un localizador tratando siempre de asignar el localizador más bajo posible al grupo funcional.

Si sobre la misma cadena carbonada se encontrara más de un –OH se utilizaran cuantificadores para indicar la cantidad. Así tendremos:

CH3 OH CH3 OH CH3OH

CH3CH3

OH

OHCH3 CH3

OH OH

metanol etanol 1-propanol 2-propanol ciclopentanol 2.4-hexanodiol

Si tenemos varios grupos –OH y alguno no se encuentra unido directamente a la cadena principal, se transforma en un grupo funcional secundario (por supuesto desde el punto de vista de la nomenclatura) y entonces el.-OH se denomina hidroxi. Así tenemos:



OH OH

OHOH

3-(hidroximetil)-1,1,5-pentanotriol

Recordar que el compuesto no se nombra como 3-(hidroximetil)-1,5,5-pentanotriol pués así nos da una combinación mayor de localizadores (1135 contra 1355).

Si un –OH se encuentra unido a un anillo bencénico se lo denomina fenol. Así tenemos: OH

fenol

El grupo –OH tiene prioridad al nombrarse el compuesto sobre doble y triple ligadura y sobre ciclos. Así por ejemplo tendremos.

CH3CH2

OH

CH3

CH3OH

3-buten-2-ol 2,4-nonadien-7-in-3-ol

Éteres: El grupo funcional que caracteriza a los éteres es el puente oxígeno entre dos cadenas carbonadas o ciclos o fenilos (R-O-R o R-O-Ph o Ph-O-Ph). Los éteres pueden nombrarse de varias formas: a) Nombrar las cadenas carbonadas como radicales por orden alfabético terminando con la palabra éter por ejemplo:

CH3 OCH3

CH3O CH3

Etil metil éter Etil propil éter b) Nombrar la cadena más chica asociada al oxígeno (alcoxi) como sustituyente de la cadena principal con mayor número de átomos de carbono. Así tendremos:

CH3 OCH3

CH3O CH3

Metoxietano Etoxipropano c) Nombrar las cadenas carbonadas como los alcanos correspondientes por orden alfabético separados por la partícula “oxi”, Así tendremos:

CH3 OCH3

CH3O CH3

Etano oxi metano Etano oxi propano



d) Si las cadenas carbonadas son iguales el compuesto se puede nombrar con el cuantificador “di” seguido del nombre del radical y terminado en la palabra “éter”

CH3O

CH3

O

dipropiléter difeniéter

Si los éteres son cíclicos se pueden nombrar como “oxa” (que indica un átomo de oxígeno en el ciclo) seguido del nombre del alcano que indica el número de átomos totales (incluido el oxígeno) que conforman el ciclo. Algunos de estos presentan nombres propios que los caracterizan. Así tendremos

O

oxaciclopropano oxaciclopentano oxaciclohexano

oxirano tetrahidrofurano tetrahidropirano

OO

El grupo-O-R se puede nombrar como “alcoxi” actuando como sustituyente.

Aldehídos

El grupo funcional que caracteriza a los aldehídos es el grupo formilo (-CHO). El grupo formilo es un carbonilo (C=O) entre un átomo de H y una cadena carbonada R por lo que genericamente se pueden representar como R-CHO. Al ser el formilo un grupo funcional terminal, si es el principal en una molécula no hace falta indicar su posición ya que siempre se encontrará en el carbono con el localizador 1. Para nombrar los aldehídos se utiliza como prefijo el nombre del alcano que indica el número de carbonos en la cadena principal y se agrega la terminación “al”, Si hay dos grupos formilo se utilizará el cuantificador “di”. Así tendremos:

CH2 O CH3O

H

O O

metanal propanal propanodial

formaldehído

El metanal o formaldehído también conocido como formol es un caso particular ya que es un aldehído pero el carbonilo se encuentra entre dos átomos de hidrógeno por ser el aldehído más simple.

Si el formilo no se encuentra sobre la cadena principal se lo denomina carbaldehído. Esto puede ocurrir en aldehídos cíclicos o en aldehídos con más de dos grupos formilo en su estructura (en este caso se nombran los formilos como carbaldehídos acompañados de cuantificadores y localizadores sobre la cadena carbonada que no incluya ningún carbonilo)



OO

O

1,1,2-etanotricarbaldehído ciclopentanocarbaldehído

O

Si el aldehído no es la función más importante se lo nombra como “formil”

Cetonas

El grupo funcional que caracteriza a las cetonas es el carbonilo entre dos cadenas carbonadas. Podríamos representar a las cetonas genericamente como (R)2-C=O. Para nombrarlas se toma el nombre del alcano que indica el número de carbonos de la cadena principal y se le agrega el sufijo “ona”. Si el grupo funcional no es el principal se lo nombra como “oxo” y se indica su posición con un localizador. Si existe más de un grupo oxo en la estructura se usan cuantificadores. Así tendremos:

CH3 CH3

O

CH3 CH3

O

CH3CH3

O O

propanona 3-pentanona 2,4-hexanodiona

acetona

Una segunda forma de nombrar las cetonas es nombrar las cadenas carbonadas como radicales en orden alfabético y terminar el nombre con la palabra “cetona”. Así tendremos:

CH3 CH3

OH

O

metilpropilcetona difenilcetona fenilmetilcetona

benzofenona acetofenona

CH3

O

Si en la molécula se encuentran presentes dos o más grupos funcionales la cetona se nombra con el nombre del alcano seguido del cuantificador y terminando en ona. Así tendremos:

CH3CH3

O O

O

O

2,4-pentanodiona 1,2-ciclohexanodiona

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS El grupo funcional que caracteriza a los ácidos carboxílicos es el carboxilo (-COOH). Estos compuestos se nombran anteponiendo la palabra ácido seguida del alcano que indica el número de carbonos en la cadena principal y terminando en “oico”. Como el grupo carboxilo es el más



importante en una estructura orgánica y es una función terminal no se indica su posición con un localizador ya que siempre se encuentra en el carbono 1.Así tendremos:

O

OH

H CH3

O

OH

CH3O

OH

ácido metanoico ácido etanoico ácido hexanoico

ácido fórmico ácido acético

Si el grupo carboxilo se encuentra unido a un ciclo se lo nombra con la palabra ácido seguida del nombre del ciclo y terminando en carboxilo. Si el grupo carboxilo se encuentra unido a un anillo bencénico toma el nombre de ácido benzoico. Así tendremos:

O OH O OH O OH

ácido ciclohpentano ácido ciclohexano ácido benzoico

carboxílico carboxílico

Si se encuentran dos grupos carboxilo sobre la cadena se nombra como ácido seguido del nombre de la cadena (considerando los dos carbonos carboxílicos), el cuantificador di y el sufijo oico. Así tendremos:

OHOH

O

O

OHOH

O

O

ácido butanodioico ácido etanodioico

ácido oxálico

Si se encuentran presentes varios grupos carboxilo, tomando como base la cadena carbonada principal sin los carbonos carboxílicos el compuesto se nombrará como ácido seguido de la cadena principal, un cuantificador y el sufijo carboxílico al final

OHOH

O

OOH

O

ácido-1,1,3-propanotricarboxílico ácido.1,3.ciclopentanodicarboxílico

O

OH O

OH

Ésteres



El grupo funcional que caracteriza a los +esteres es el carboxilato entre dos cadenas carbonadas

(R-CO-O-R). Los ésteres se obtienen por condensación de un ácido carboxílico con un alcohol en medio ácido eliminándose una molécula de agua. Se nombran como el ácido que los origina terminado en ato y seguido del radical que indica la cantidad de carbonos en el alcohol. Así tendremos:

CH3 OH

O

CH3 OH+ CH3 O CH3

O

+H

OHH+

Ácido butanoico Etanol Butanoato de etilo Agua

H OCH3

OO

O CH3

O O CH3

CH3

metanoato de metilo benzoato de etilo ciclopropanocarboxilato de isopropilo

Cuando un éster es cíclico se lo denomina genéricamente lactona. Se nombran agregando el sufijo lactona al hidrocarburo del cuál proviene el ácido carboxílico, El tamaño del ciclo suele indicarse con letras griegas (α indica un ciclo de 3 miembros, β indica un ciclo de 4 miembros, γ indica un ciclo de 5 miembros y δ indica un ciclo de 6 miembros). Así tendremos:

O

O

O

O

β-propanolactona γ-butanolactona

4.1.1 Compuestos nitrogenados

Aminas

El grupo funcional que caracteriza a las aminas es el grupo amino (-NH2). Tomando como base el amoníaco (NH3) si sustituimos un H por una cadena carbonada tendremos una amina primaria, si sustituimos dosH tendremos una amina secundaria y si sustituimos los 3 tendremos una amina terciaria Una amina primaria se nombra como alquilamina o como alcanamina. Así tendremos:

CH3NH2 CH3 CH3

NH2

NH2

1-butilamina 2-propilamina ciclopropilamina

1-butanamina 2-propanamina ciclopropanamina

Si un radical unido al N se repite se usan cuantificadores y siendo diferentes se nombran en orden alfabético. También se toma como base la cadena carbonada principal y los otros radicales son



precedidos por N como localizador. Si hubiera dos grupos amino sustituidos se usa N,N´. Así tendremos:

CH3 N CH3

CH3

CH3N

CH3

CH3

CH3NH CH3

CH3

trietilamina N-etil-N-metilpropilamina isopropilpropilamina

CH3 NH2

CH3

CH3

CH3NH NH

CH3

(1-etil-1-metil-propil)amina N,N´-dipropil-1.3-propanodiamina

Los grupos oxigenados tienen prioridad sobre el grupo amino pasando a ser secundario y nombrándose como amino con localizador y cuantificador de ser necesario. Así tendremos:

CH3O

HNH2

O H

NH2

3-aminohexanal 2-aminociclopentano 2,6-diaminociclohexano

carbaldehído carbaldehído

O OH

NH2NH2

Amidas:

El grupo funcional característico de las amidas es el grupo amido cuya estructura responde a la de un ácido carboxílico donde el grupo –OH se ha sustituido por una amina:

R NH2

O

R

O

NHR

R

O

NR

R

Las amidas se nombran sustituyendo la “o”final del alcano por el sufijo “amida”. Así tendremos:



H NH2

O

CH3NH2

O

CH3

NH2

O

CH3

metanamida butanamida 4-etilheptanamida

Cuando este grupo se encuentra en presencia de un grupo funcional más importante se lo nombra como “carbamoil”. Así tendremos:

NH2OH

OO O

OH

NH2

O

ácido -4-carbamoilbutanoico ácido-4-carbamoilciclohexano

carboxílico

Una diamida particular es la urea cuya estructura es :

NH2 NH2

O

Nitrilos

El grupo funcional que caracteriza a los nitrilos es el ciano(-C≡N). Los nitrilos se nombran con el nombre del alcano seguido por el sufijo “nitrilo”. Así tendremos:

CH3N

CH3 N

CH3

etanonitrilo 3-metilpentanonitrilo

Si el grupo ciano se encuentra unido a un ciclo se lo nombra como “carbonitrilo”. Así tendremos:



NO

N N

3-oxociclopentano benceno ciclohexano

carbonitrilo carbonitrilo carbonitrilo

En resumen

Acabamos de analizar los distintos grupos funcionales.

Existen también muchas moléculas, naturales y sintéticas que tienen más de un grupo funcional en su estructura, por ejemplo la glucosa, el ácido láctico - que se acumula en nuestros músculos después de una intensa actividad física -, las vitaminas, etc.

Abordaremos el estudio de cada una de estas familias durante el transcurso del año.

A continuación les ofrecemos un cuadro que les permite

Priorizar los distintos grupos funcionales en aquellos compuestos mixtos:

Algunos

ejercicios

1. Nombre

Función Química

Terminación Prefijo (como 2º)

Grupo funcional

ácido amida aldehído cetona alcohol alquino alqueno amina halógeno alquilo

OICO AMIDA AL ONA OL ino eno amina halógeno- alquil-

carboxi carbamoil formil oxo hidroxi in- en- amino

-COOH -CONH2

CO

H -C=O -OH

-CC- -C=C- -NH2

a) b) c)d)

e) f)

g)h)

i)

j)

k)



n los siguientes compuestos de acuerdo con las reglas de la IUPAC

2. Escriban las fórmulas estructurales y verifiquen si están nombrados correctamente de acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC.

a) 2,3-dimetilbutano b) 2,2,3-trimetilhexano c) 2,2,4-trimetilpentano d) 2,4-dimetil-5-propilnonano e) 2,2,3,3-tetrametilpentano f) 3,4,4,5-tetrametilheptano g) 3-etil-2,2-dimetilheptano

a) 2,5-dimetilhexano b) 2-metil-3-etilpentano c) 3-(1-metilpropil)hexano d) 3,3-dietil-4-metiloctano e) 2-metil-2-(metiletil)pentano f) 3,4-dimetil-4-etil-heptano

g) 3-etil-4-(metiletil)octano 3. Nombren los siguientes alcanos por la nomenclatura de la IUPAC: a) (CH3)2CH(CH2)2CH3 b) CH3CH2C(CH3)2CH3 c) (C2H5)2C(CH3)CH2CH3 d) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2

e) CH3CH2CH(CH3)CH2CH(C3H7)CH2CH3 f) (CH3)3C(CH2)C(CH3)3 g) (CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2

h) (CH3)2CHCH(CH3)CH2C(C2H5)2CH3

4. Escriban las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos insaturados y verifiquen si están nombrados correctamente de acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC.

a) metilpropeno

b) 3-metil-2-penteno

c) 2,2-dimetil-3-hexino d) 4-(1-metilpropil)-2-hepteno e) 4,5-dimetil-2-heptino f) 3-metil-1,3-octadieno

g) 1-metil-5-etilciclohexeno h) 3-hexino i) 2,3-dicloro-2-octeno j) 1,2-diyodoeteno k) 2-metil-2,4-hexadieno



Algunos ejercicios adicionales



5. Nombren los siguientes hidrocarburos de acuerdo con el sistema internacional (IUPAC)

CH 3

C H 2

C H

C H 2

C H 2

C H

C H 2

C H 2

C H 3

C H 2

CH 2

C H 2

CH 2

C H 3

CH 3

CH 3

CH

CH

C H 2

C H

CH

C H 2

C H 3

C H 2

C H 3

C H 2

CH 3

C H 3

C H 3

C H 3

CH 2

C H

CH 2

C H 2

CH 2

C H

CH 2

C H 3

CH

C H 3

C H 3

C H 3

CH 3

C H 2

C H 2

C H

C H 2

C H 2

C H 2

C H

C H 2

C H 3

CH 2

C H 2

CH

C H 3CH 3

CH 2

C H 3

C H 3

CH 2

C H 2

CH 2

C H

CH 2

C H 2

CH

C H 3

C H 2C H 2

C H 2C H 2

C H 3C H 2

CH 3

C H 3

CH 2

C

CH 2

C H

CH 2

C H

CH 2

C H 3

C H 3

C H 3

C H 3

C H 3

CH 3

C H

C H

C H 2

C H 2

C H

C H

C H 3

CH 3

C H 2

CH 3

CH 3

C H 2

C H 2

C H

C H

C H 2

CH

C H 2

C H 3

C H 2

C H 3

C H 3

CH

C

CH 2

C H

CH 2

C H 3

C H 3

C H 3

CH 2

C H

CH

C H 2

C H 2

C H

C H

CH

C H 2

C H 2

C H 3

C H 3

CH 3

CH 3

C H 2 C H 3

C H 3

CH

C

CH 2

C H 2

CH

C H

CH 3

C H 2C H 2

C H 2C H 3

C H 3

CH

C H

CH

C H 2

CH

C

CH 3

CH 3

CH 3

C H 3

C H 3

CH 3 C C C H 2

C H 2

C H

C H 2

C H

C H 2

C H 2

CH

C H 2

C H 2

C H 3

CH 3 CH 2

C H 3

C H 2

CH 3

CH 2

C H

C H 2

C H 2

C H 2

C H

C H 2

C H 3

CH 3

C H

CH

C H

C H 2

C H 2

CH 2

C H 3CH 3

C H 3

CH 2

C H 2

C H 2

C H

CH

C H 3

C H 3

1 )2 ) 3 )

4 )5 ) 6 )

7 )8 )

9 )

1 0 )

1 1 )

1 2 )

1 3 )

1 4 )

1 5 )

1 6 )



Respuestas 1. 3-metil-6-propilundecano 2. 4-etil-3,6,7-trimetilnonano 3. 3-etil-2,7-dimetilnonano 4. 9-etil-2-metil-5-propilundecano 5. 6-butil-3-metilundecano 6. 3,3,5,7-tetrametilnonano 7. 6-etil-7-metil-2-octeno 8. 7-etil-4-noneno 9. 3,5-dimetil-2-hepteno 10. 8-etil-3,6,7-trietilundeceno 11. 3-butil-2,6-octadieno 12. 4,6,7,7-tetrametil-2-octeno 13. 8,11-dietil-6-metil-2-tetradecino 14. 1,4-dimetilcicloheptano 15. 1,2,3-trimetilciclohexano 16. 1,2-dimetilciclopentano

Nombren los siguientes compuestos oxigenados y nitrogenados

Respuestas

CH3CH3

OH

OH CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

O

CH3 O CH3CH3 O

CH3

O

CH3 CH3

NH2

OH

OH

NH2

CH3CH3

O

NH2

CH3

OOH

OH

O

CH3

OO

CH2

OHCH2

OH O

a)

b)

c)

d)

e) f)g)

h)

i)

j)

k) l)

ll)

m) n)

ñ)



a) 3,4-heptanodiol b) 5-etiloctanal c) 5-etilheptanoico d) 3-heptanona e) Etoxihexano f) Acetato de metilo g) 2-aminopentano h) Ciclohexanol i) Ciclopentanol j) Anilina k) 3-amino-2-pentanona l) 4-penten-1-ol ll) pentanoico m) ácido acetilsalicílico n) benzaldehído o) ácido propenoico (ácido acrílico)

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