CLASIFICACIÓN DE PROTEÍNAS.AMINOÁCIDOS.1. PROTEÍNAS: CONCEPTO, FUNCIÓN Y CLASIFICACIÓN

2. AMINOÁCIDOS:

1. CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS

2. ESTRUCTURA DE LOS AMINOÁCIDOS

3. CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS PROTEICOS COMUNES

4. PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS PROTEICOS COMUNES

5. AMINOÁCIDOS PROTEICOS NO COMUNES

6. AMINOÁCIDOS NO PROTEICOS

1. CLASIFICACIÓN DE LAS PROTEÍNAS

FUNCIÓN BIOLÓGICA

PASIVAS

(soporte)

ESTRUCTURAL

En membranas celulares glucoproteínas

En pelos, uñas, ... queratina

En sustancia intercelular colágeno

En cromosomas histonas

RECONOCIMIENTO Receptores de membrana

ACTIVAS

(interacción con ligando)

ENZIMÁTICA Enzimas biocatalizadores

TRANSPORTADORA

Transportadores de mbna permeasas

Transportadores de O2 hemoglobina/mioglobina

Transportadores de lípidos lipoproteínas

Transportadores de electrones citocromos

HORMONAL Hormonas TSH, LH, FSH, ...

DEFENSA Anticuerpos globulinas

COMPOSICIÓN

SIMPLES u

HOLOPROTEÍNAS

CONJUGADAS o

HETEROPROTEÍNAS

(apoproteína +

grupo prostético)

Metaloproteínas GP un metal caseína (P), enzimas (Mg, Mn, )....

Hemoproteínas GP un grupo hemo mioglobina, hemoglobina, citocromos

Lipoproteínas GP un lípido VLDL, LDL, HDL, ...

Glucoproteínas GP un glúcidomucoproteínas, proteínas de mbna, hormonas,

...

Nucleoproteínas GP un ácido nucleico histonas

MORFOLOGÍA / solubilidadFIBROSAS Baja solubilidad en entorno acuoso elastina, colágeno, queratina, fibrina, ...

GLOBULARES Alta solubilidad en entrono acuoso albúmina, enzimas, .........,

PROTEICOS

(forman parte de las

proteínas)

COMUNES

NO COMUNES O MODIFICADOS

(modificaciones de aa una vez

integrados en las proteínas)

NO PROTEICOS

(no forman parte de

proteínas)

2.1. CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS

carbono

-amino

-carboxilo

cadena lateral

Lehninger. Principles of Biochemistry. 3th ed. Nelson DL. Cox MM. Worth Publishers. 2000

2.2. ESTRUCTURA DE LOS AMINOÁCIDOS

CH2HS CH2-S

H+

CysGly

H

Ala

CH3

Val

CH

CH3

CH3

Leu

CH2CH

CH3

CH3

Ile

CH

CH3

CH2CH3

Phe

CH2

Met

CH2CH2SCH3

ProH

H2C

H2C CH

CH2

NCOOH

Trp

CH2

N

C

CH

H

APOLARES

Ser

CH2HO

Thr

C

H

OH

CH3

Asn

CH2C

O

H2N

Gln

CH2CH2C

O

H2N

POLARES no IONIZADASa pH fisiológico

Tyr

CH2HO

H+

CH2-O

2.3. CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS: POLARIDAD DEL RADICAL

POLARES IONIZADAS a pH fisiológico

Arg

Con carga negativa: aa ÁCIDOS

Con carga positiva: aa BÁSICOS

HisH

CH2CC

NC

NHH

H

H

CH2CC

NC

NH

HH+

Lys

H+

CH2CH2CH2NHCH2N

NH2

CH2CH2CH2NHCH2N

NH

Asp

H+

CH2C

O

-OCH2C

O

HO

H+

CH2CH2C

O

-OCH2CH2C

O

HO

Glu

CH2CH2CH2CH2H3N

H+

CH2CH2CH2CH2H2N

2.3. CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS: POLARIDAD DEL RADICAL

AMÍNICO: Lys - Arg - His

AZUFRADO: Met - Cys

ALIFÁTICOS. Val - Leu - Ile

AMIDO: Asn - Gln

ALCOHÓLICO: Ser - Thr - Tyr

CICLADO. Pro

CARBOXÍLICO: Asp - Glu

AROMÁTICO:Phe-Tyr-Trp-(His)

Isopropilo Isobutilo Secbutilo

Tiol

(mercapto) Tioéster

Amina secundaria Fenilo Hidroxifenilo Indol Imidazol

Amida de Asp

Hidroximetilo

Amida de GluAmina Guanidino Imidazol

Hidroxietilo Hidroxibenceno

2.3. CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS: GRUPO FUNCIONAL EN RADICAL

Estereoisómeros de aa con un centro de asimetría

COO-

R

NH3H+

COO-

R

H3N H+

D-aa L-aaD-aa

C

COO-

R H

NH3+

C

COO-

R

H NH3

+

L-aa

C

COO-

R

+H3N H C

COO-

R NH3

H

+

Estereoisómeros de aa con dos centros de asimetría

COO-

NH3H

HHO

CH3

+

D-Thr

COO-

+H3N H

H OH

CH3

L-Thr

COO-

NH3H

OHH

CH3

+

D-alo-Thr

COO-

+H3N H

HO H

CH3

L-alo-Thr

COO-

CH2 S S CH2

COO-

H HNH3+ NH3

+

COO-

CH2 S S CH2

COO-

H H+H3N+H3N

COO-

CH2 S S CH2

COO-

H HNH3++H3N

COO-

CH2 S S CH2

COO-

H H NH3++H3N

Con actividad óptica

Sin actividad óptica

(Compensación interna)

L-cistina D-cistina D-L-meso-cistina L-D-meso-cistina

Isómeros internos

2.4. PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS COMUNES

ESTEREOISOMERÍA

Textbook of Biochemistry with Clinical Correlations, 7e edited by Thomas M. Devlin © 2011 John Wiley & Sons, Inc. C

2.4. PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS COMUNES

PROPIEDADES ESPECTROSCÓPICAS

Acidez de los posibles grupos ionizables:

α-COOH > βCOOH > COOH > imidazol >>> SH > αN+H3 > ØOH > N+H3 >

guanidino

APOLAR & POLAR SIN CARGA POLAR ÁCIDO POLAR BÁSICO

2.4. PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS COMUNES

COMPORTAMIENTO ANFÓTERO

REACTIVIDAD DEL GRUPO α-CARBOXILO Con ALCOHOLES forman ÉSTERES

Con ENZIMAS DESCARBOXILATIVAS forman AMINAS

Con AMONIACO forman AMIDAS

Con ÁLCALI forman SALES

Con REDUCTORES forman ALCOHOLES PRIMARIOS

REACTIVIDAD DEL GRUPO α-AMINO Con ÁCIDOS ORGÁNICOS forman ENLACES AMIDA

Con ALDEHÍDO forman ENLACES DE SCHIFF

Por DESAMINACIÓN OXIDATIVA forman CETOÁCIDOS

Con HALUROS forman ALQUIL DERIVADOS

Con FENOLES forman ARIL DERIVADOS

2.4. REACTIVIDAD QUÍMICA DE LOS AMINOÁCIDOS COMUNES

1. OXIDACIÓN 2. CARBOXILACIÓN 3. METILACIÓN

4. HIDROXILACIÓN 5. FOSFORILACIÓN6. ASOCIACIÓN DE ESTRUCTURAS

OXIDACIÓN/DESAMINACIÓN

Acido -carboxiglutámico

CHHOOC

COOH

CH2 CH COOH

NH2

Cistina

puente disulfuro

CH

COOH

CH2 S S CH2

CH

COOH

NH2H2N

-N-metilohistidina

NH

CC

N

C

CH2

NH2

COOHCH

H

H

CH3

4-Hidroxiprolina

CH

CC

H2C

NH

H H2OH

COOH

Fosfoserina

CH2

CH

COOH

NH2

O P

O

O-

O-

Desmosina e Isodesmosina

(CH2)4

(CH2)3

CH

(CH2)2 (CH2)2

N

CH

CH

CHCOOH

COOH

HOOC

HOOC

NH2

NH2H2N

H2N

2.5. AMINOÁCIDOS PROTEICOS NO COMUNES O MODIFICADOS

INTERMEDIARIOS METABÓLICOS

Homoaminoácidos

α-aminoácidos

β-aminoácidos

Dihidroxifenilalanina (DOPA)

NEUROTRANSMISORES

α-aminoácidos

β-aminoácidos

HORMONAL

OTROS

CH2 COO-CH2+H3N

-Alanina

Taurina

CH2 SO3-CH2

+H3N

CH CH2 S CH2 S CH2 CH-OOC COO-

NH3++

H3N

C CH2 CHCOO-

NH3+

N

H2N C

NH2+

NH O CH2 CH2 CHCOO-

NH3+

Canavalina

Acido Dyencólico

-Cianoalanina

2.5. AMINOÁCIDOS NO PROTEICOS