CARBOHIDRATOS

OBJETIVOS

Conocer : Definición Función Clasificación Monosacáridos : más importantes isomería reacciones Disacáridos más importantes Polisacáridos más importantes

Carbohidratos

Glúcidos Azúcares Hidratos de carbono CH2O

Definición: aldehídos o cetonas polihidroxilados

Hidratos de carbono: funciones

1. Energética

- Combustible de uso rápido e inmediato- Por fermentación y por respiración

2. Estructural

- Paredes celulares: bacterias, hongos, plantas- Matriz de los tejidos mesodérmicos

3. Informativa

- Funciones de reconocimiento en superficie a través de glicoconjugados

4.- Biosíntesis aminoácidos y ácidos grasos

5.- Constitución de moléculas complejas: glicolípidos, glicoproteínas, acidos nucleicos, glicoesfingolípidos

6.- Aporte de fibra

Clasificación

Monosacáridos

Oligosacáridos

Polisacáridos: Homopolisacáridos Heteropolisacáridos

monosacáridos

Aldosa. Osa: Triosa tetrosa pentosa hexosa Cetosa Ulosa: Triulosa tetrulosa pentulosa hexulosa

Triosa

pentosas

Seis carbonos: hexosas

CetosasTres carbonos: triulosa

Dihidroxiacetona

CH2 OH

C O

CH2 OH

Cinco carbonos: Cetopentosas

D-ribulosa D-xilulosa

CH2OH

C O

C OHH

C OHH

CH2OH

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

CH2OH

Cetosas

seis carbonos: Cetohexosas

D-fructosa

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

Monsacá

Glucosa Fructosa

Isomería

Estructural : esqueleto posición funcional Estereoisomeria: geométrico cis –trans ópticos : carbono quiral

gliceraldehido

Enantiómero

enantiomerosenantiomeros

CHO CHO ι ι HC-OH OH-CH ι ι OH-CH HC-OH ι ι HC-OH OH-CH ι ι HC-OH OH-CH ι ι CH2OH CH2OH D-GLUCOSA L-GLUCOSA

epímeros

galactosaglucosa

D-fructosa -D-fructofuranosa-D-fructofuranosa

C

HOCH2O

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OHCH2OH

CH2OH

H C

H OHC

HO HC

HO C

O

CH2OH

OH

H C

H OHC

HO HC

HOCH2 C

O

Anillo de 5 miembros Como el del furano

furanosas O

Estructura cíclicaMonosacáridos Estructura

Proyección de Fisher

Proyección de Haworth

anómeros

anómerosgalactosa

fructosa

Reacciones

Isomerización: A) ácido diluido: mutarrotación:

interconversión formas α y β

B) base diluida epimerización

esterificación

Formación de amino derivados

Formación de amino derivados

Reacciones de oxidación

Oxidación suave Oxidación fuerte Oxidación controlada

Oxidación suave: ácido aldónico

Oxidación fuerte: ácido aldárico

Oxidación controlada ácido urónico

Reducción

Monosacáridos Reacciones y derivados

Furfural y derivados

Deshidratación en medio ácido

OCOH

Furfural Cetopentosa

CH2OH

C O

C OHH

C OHH

CH2OH

-H2O

Aldopentosa

CHO

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

-H2O

desoxiazúcares

Monosacáridos Reacciones y derivados

+

CH3OH .HCl

Glicósidos

                                                                       

Disacáridos y Polisacáridos

Objetivos

Conocer como se unen los monosacáridos Conocer los principales disacáridos y

polisacaridos (funciones, unidades y enlaces que los conforman)

Enlace glucosídico

Maltosa: 2 glucosas

α1,4

Isomaltosa : 2 glucosa

α 1,6

Celobiosa: 2 glucosas

β 1,4

Lactosa: galactosa + glucosa

β1,4

Sacarosa: glucosa + fructosa

α1,2

POLISACÁRIDOS

ALMIDÓN: AMILOSA + AMILOPECTINA

Amilosa: GLUCOSAS: α1,4

amilosa

Amilopectina: α1,4 y α1,6

GLUCÓGENOAMILOPECTINA

Celulosa: glucosas β 1-4

vegetales

Hemicelulosa Pectinas

Quitina N-acetilglucosamina unidas β-(1’4)

Caparazón duro de los crustáceos y de los insectos

Bacterias Mureina

Nacetil glucosamina + ácido murámico

ácido murámico: Nacetil glucosamina + ácido láctico

Polisacáridos de las algas

polisacaridos algas

agar Algas rojas:

Gelidium-gracilaria

Ácido algínico Algas café

Feoficeas

Carragenanos Algas rojas

Chondrus y Gigartina

Laminarano Algas café

Laminariales

glucosaamimoglucanos: unidades repetitivas de disacáridos: casi siempre Nacetilglucosamina o N-acetilgalactosaamina + ácido urónico

Función: líquido insterticial, líquido sinovial, córnea, cartílago, piel, pulmón

Condroitina, ácido hialurónico, Queratan sulfato Dermatan sulfato

Heparina anticoagulante.

glicoproteinas

Grupos sanguíneos Anticuerpos Enzimas digestivas Mucoproteinas Ovoalbúmina Proteínas anticongelante