Carbohidratos, Lípidos y Vitaminas

7/23/2019 Carbohidratos, Lípidos y Vitaminas

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C A R B O H I D R A T O S

Los carbohidratos son sustancias naturales, conocidos también como hidratos deCarbono, glúcidos o azúcares (sakcharon, azúcar), son compuestos orgánicos formados en

su mayoría por Carbono, Hidrógeno y Oxígeno, aunque en algunos, se encuentrantambién el azufre y nitrógeno. El término “carbohidrato” se emplea para referirse a laamplia gama de aldehidos y cetonas polihidroxilados con el nombre común de azúcares.

La palabra carbohidratos deriva de la condición empírica de sus fórmulasmoleculares:

Cn(H2O)n

La palabra “carbohidrato” se deriva históricamente del hecho de que la glucosa, el

primer carbohidrato simple que fue purificado, tiene fórmula molecular C6H12O6, yoriginalmente se pensó que se trataba de un “hidrato de carbono”, C6(H2O)6. Este primer

punto de vista pronto fue abandonado, pero el nombre persistió. En la actualidad, eltérmino carbohidrato se emplea para referirse vagamente a la amplia gama depolihidroxialdehidos y polihidroxicetonas.

Glucosa o dextrosa(pentahidroxipentanal)

Los carbohidratos incluyen azúcares, almidones, celulosa, y muchos otroscompuestos que se encuentran en los organismos vivientes. Los carbohidratos básicos oazúcares simples se denominan monosacáridos. Azúcares simples pueden combinarsepara formar carbohidratos más complejos. Los carbohidratos con dos azúcares simples sellaman disacáridos. Carbohidratos que consisten de dos a diez azúcares simples se llamanoligosacáridos, y los que tienen un número mayor se llaman polisacáridos.

Los carbohidratos son sintetizados por las plantas verdes durante la fotosíntesis,proceso en el cual el dióxido de carbono e convierte en glucosa. Muchas moléculas deglucosa son sustituidas químicamente y almacenadas por la planta en forma de celulosa oalmidón. En general, cuando se ingienren y se metabolizan, los carbohidratos constituyenla fuente principal de energía para los organismos; de este modo, los carbohidratos actúancomo los intermediarios químicos en los que la energía solar se almacena y se utiliza parasostener la vida.



6CO2 + 6H2O 6O2 + C6H12O6 Celulosa, almidón

Cuando se utilizan como alimento, la glucosa puede ser metabolizada en elorganismo para proporcionar energía de inmediato, o bien puede almacenarse en la

forma de glicógeno para su uso posterior. Dado que el ser humano y la mayoría de losotros mamíferos carecen de las enzimas necesarias para digerir la celulosa, requieren másalmidón como fuente de carbohidratos. Sin embargo, la mayoría de los animales quepastan contienen en el estómago microorganismos capaces de digerir celulosa. de estemodo, la energía almacenada en la celulosa es transferida a la cadena biológicaalimenticia cuando estos animales sirven de alimento.

CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS

En general los carbohidratos se clasifican según:

El número de unidades de azúcar que los componen en monosacáridos ypolisacáridos.

La localización del grupo carbonilo en aldosas y cetosas.

El número de átomos de carbono en triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas,etc.Según el número de unidades de azúcar que los componen, se clasifican en dos

grupos: simples y complejos.

Monosacáridos

O azúcares simples, son carbohidratos como la glucosa y la fructosa, los cuales nopueden ser hidrolizados en moléculas más pequeñas.

Glucosa Fructosa Ribosa(una aldohexosa) (una cetohexosa) (una aldopentosa)

El número de átomos de carbono en los monosacáridos se expresa usando comonombre base o principal las raíces tri-, tetr-, pent, hex-, etc.

Clasificación de monosacáridos basado en el número de carbonos



Sacarosa

a) Sacarosa. Es el azúcar de consumo habitual, se obtiene de la caña de azúcar y

remolacha azucarera. Es el único disacárido no reductor, ya que los dos carbonosanoméricos de la glucosa y fructosa están implicados en el enlace G(1 ,2 ).

Trisacáridos

La rafinosa (o melitosa) es un trisacárido que se encuentra en muchas plantasleguminosas y crucíferas como los frijoles (judías), guisantes, col, y brócoli. La rafinosa estáformada por una molécula de galactosa conectada a una de sucrosa por un enlaceglicosídico 1α→6. Este sacárido es indigestible por los seres humanos y se fermenta en el

intestino grueso por bacterias que producen gas. Tabletas que contienen la enzima alfa-galactosidasa, como el suplemento farmacéutico Beano, se usan frecuentemente paraayudar a la digestión y para evitar el meteorismo y flatulencias. La enzima se deriva devariedades comestibles del hongo Aspergillus niger .

Rafinosa

Polisacáridos

Los polisacáridos son polímeros de azúcares simples. Muchos polisacáridos, adiferencia de los azúcares, son insolubles en agua. La fibra dietética consiste de



Amilosa

Amilopectina

c) Glucógeno. Es una molécula muy similar a la amilopectina; pero mucho más deramificada. Es un polisacárido de reserva en animales (una parte importante delmetabolismo animal está relacionado con los procesos de formación de glucógeno)

y su posterior degradación. Se encuentra en el hígado (10%) y músculos (2%).Presenta ramificaciones cada 8-12 glucosas con una cadena muy larga (hasta300.000 glucosas). Se requieren dos enzimas para su hidrólisis (glucógeno-fosforilasa) y (1-6) glucosidasa, dando lugar a unidades de glucosa.



Igualmente, hay que recordar que las proyecciones de Fisher pueden hacerse girar

en el plano del papel 180 (pero no 90 ni 270 ) sin cambiar su significado. Simplementedibujando los centros estereogénicos uno encima del otro, es posible usar lasproyecciones de Fischer para representar los centros quirales de una molécula sencilla-por convención, en la proyección de Fischer de una carbohidrato el grupo carbonilo se

coloca en la parte superior del dibujo o cerca de ella.

CONFIGURACIONES D Y L DE LOS AZUCARES

Cuando cuatro grupos diferentes están unidos a un átomo de Carbono [como el

carbono a de los aminoácidos (excepto uno)], resultan dos isómeros posibles, que sonimágenes especulares no superponibles. Esta característica es indispensable para lossistemas biológicos.

Estos isómeros se denominan enantiómeros y se dice que son quirales. La palabraquiral deriva de la palabra utilizada en griego para denominar a las manos, porque lasimágenes especulares están relacionadas con la no superponibilidad, la mano derecha esimagen especular no superponible de la izquierda. Por razones históricas las imágenesespeculares se denominan D (por dextro, derecha) y L (por levo, izquierda). Estos términos



definen las posición en el espacio o configuración de los átomos unidos al Carbono a y nodefinen la desviación del plano de la luz polarizada (rotación óptica) en una direcciónespecífica, lo cual se designa también con d y l pero minúsculas.

El gliceraldehido es la aldosa más simple; está formado por tres átomos de carbono,el primero contiene el grupo aldehido, el segundo tiene unido un hidrógeno y un grupo

hidroxilo, mientras que el tercero posee dos hidrógenos y un hidroxilo. Tiene un carbonoquiral, por tanto, puede presentar dos formas enantioméricas. Sin embargo, sólo uno deestos enantiómeros se encuentra en la naturaleza y es dextrorrotatorio (+). El (+)-gliceraldehido tiene configuración R en C2; éste anteriormente se conocía como D-gliceraldehido. Debido a la forma en que los monosacáridos se sintetizan en la naturaleza,sucede que la mayoría de los monosacáridos naturales tienen la misma configuraciónestereoquímica que el D-gliceraldehido. Por lo tanto, en las proyecciones de Fischer, lasmayoría de los azúcares naturales tienen a la derecha el grupo hidroxilo del átomo decarbono quiral más bajo; tales compuestos se les conoce como D-azúcares. El prefijo Dindica sólo que la estereoquímica del centro quiral de la parte inferior de la molécula estáa la derecha cuando la molécula se representa en una proyección de Fischer, o sea con elgrupo carbonilo en la parte superior o cerca de ella. Formalmente, la familia de las aldosasD se puede generar a partir del D-(+)-gliceraldehido y añadiendo otro carbono en la partesuperior para generar dos aldotetrosas: eritrosa, con el grupo OH en el carbono asimétriconuevo a la derecha, y treosa, con el grupo OH nuevo a la izquierda.

D y L son enantiómeros

ALDOSAS Y CETOSAS

Los carbohidratos pueden clasificarse a su vez en aldosas y cetosas. El sufijo – osa designa un carbohidrato, y los prefijos aldo- y ceto- designan la naturaleza del grupocarbonilo (aldehído o cetona). Un monosacárido de forma lineal que tiene un grupocarbonilo (C=O) en el carbono final formando un aldehído (-CHO) se clasifica como

una aldosa. Cuando el grupo carbonilo está en un átomo interior formando una cetona, elmonosacárido se clasifica como una cetosa. La mayoría de los azúcares comunes sonaldopentosas o aldohexosas.

Configuraciones de las aldosas

Las aldotetrosas son azúcares de cuatro carbonos que tienen dos centroestereogénicos. Existen 22=4 aldotreosas estereoisoméricas posibles, o dos pares D,L deenantiómeros, llamados eritorsa y treosa.



La mutarrotación ocurre por la apertura de reversble del anillo de cada uno de losanómeros para formar el aldehido de cadena abierta seguida del regreso a una de lasformas cíclicas. Si bien el equilibrio es lento a pH neutro, éste puede ser catalizada tantopor ácido como por base.

Solución acuosa de D-glucosa

REACCIONES DE MONOSACARIDOS

Formación de ésteres y éteres

Una gran parte del comportamiento de los monosacáridos es similar al de losalcoholes, por ejemplo, los grupos hidroxilo de los carbohidratos pueden convertirse enésteres o éteres.

La esterificación se efectúa normalmente tratando el carbohidrato con un clorurode ácido o con un anhídrido de ácido en presencia de una base.. Reaccionan todos los

grupos hidroxilo, incluyendo el anomérico. Por ejemplo, la -D-fructofuranosa seconvierte en su pentaacetato por tratamiento con anhídrido acético usando la piridinacomo solvente:



Los carbohidratos pueden convertirse en éteres por tratamiento con unhalogenuro de alquilo en presencia de una base (síntesis de Williamson). Las condicionesde Williamson normales, en las que se una base fuerte, tienden a degradar las moléculadel azúcar ya que son sensibles, sin embargo, el oxido de plata permite obtener altos

rendimientos en los éteres. Por ejemplo, la -D-glucopiranosa se convierte en su éter

pentametílico con 85% de rendimiento, por reacción de yodometano y óxido de plata:

Formación de glucósidos

El tratamiento de un monosacárido hemiacetálico con un alcohol y un ñacido comocatalizador produce un acetal, en el que el hidroxilo anomérico ha sido reemplazado por un

grupo alcoxi. Por ejemplo, la reacción de glucosa con metanol produce –D-glucopiranósidode metilo:

–D-glucopiranosa –D-glucopiranósido de metilo

Los acetales de los carbohidratos se llaman glucósidos, éstos se nombranagregando el sufijo – ósido al nombre del azúcar específico, citando el grupo alquilo.

La reacción de Koenings-Knorr es el método adecuado para producir -glicósidos

de glucosa, el cual implica el tratamiento de pentaacetato de glucosa con HBr, seguido dela adición del alcohol apropiado en presencia de óxido de plata. La secuencia de estareacción implica la formación de un bromuro de piranosilo, seguida de una sustitución

nucleofílica que produce un -glicósido.

Reacciones de óxido-reducción



Debido a que, en disolución, las formas cíclicas y abiertas se interconvierten confacilidad, los monosacáridos experimentan reacciones típicas de aldehidos y cetonas cuandola cadena está abierta.

La oxidación suave de una aldosa, ya sea enzimática o químicamente (con Ag+ enpresencia de amoniaco) da lugar a un ácido aldónico, por oxidación de grupo aldehido a un

grupo carboxilo:

D-glucosa Acido D-glucónico

Por su parte, la cetosas también pueden oxidarse, si bien sólo lo hacen bajocondiciones mucho más drásticas y dando lugar a una dicetona.

Las aldosas y cetosas pueden también reducirse (enzimáticamente o en presencia dehidrógeno y un catalizador metálico) para dar lugar a un polialcohol (alditol). Así la D-glucosase reduce al D-glucitol según la siguiente reacción:

D-glucosa D-glucitol(El D-glucitol, se conoce genérecamente como Sorbitol)

Por su parte el grupo carbonilo de las cetosas se reduciría a hidroxilo.

ALARGAMIENTO DE LA CADENA (SINTESIS DE KILIANI-FISCHER)

Uno de los métodos más usados es la síntesis de Kiliani-Fischer, la cual produce el

alargamiento, en un átomo de carbono, de l cadena de una aldosa. Por ejemplo, por dichasíntesis una aldopentosa se convierte en aldohexosa.



Las aldosas reaccionan con HCN para formar cianohidrinas. La conversión delnitrilo en un aldehído se realiza por hidrogenación catalítica sobre un catalizador depaladio para formar una imina intermediaria, seguida de hidrólisis. La cianohidrina inicales una mezcla de estereoisómeros en el nuevo centro estereogénico. Por tanto, de éstasíntesis, resultan dos nuevas aldosas, que sólo difieren en la estereoquímoca del C2.



L I P I D O S

Un lípido es un compuesto orgánico de origen natural que se aíslan de células ytejidos. Los lípidos son insolubles en el agua y soluble en disolventes orgánicos no polares,tales como un hidrocarburo o éter dietílico. La baja solubilidad de los lípidos se debe a quesu estructura química es fundamentalmente hidrocarbonada (alifática, alicíclica oaromática), con gran cantidad de enlaces C-H y C-C. Los lípidos se definen por propiedadesfísicas (solubilidad) más que por estructura.

La función biológica más importante de los lípidos es la de formar a las membranas

celulares, que en mayor o menor grado, contienen lípidos en su estructura. En ciertasmembranas, la presencia de lípidos específicos permiten realizar funciones especializadas,como en las células nerviosas de los mamíferos. La mayoría de las funciones de los lípidos,se deben a sus propiedades de autoagregación , que permite también su interacción conotras biomoléculas. De hecho, los lípidos casi nunca se encuentran en estado libre,generalmente están unidos a otros compuestos como carbohidratos (formandoglucolípidos) o a proteínas (formando lipoproteínas).

La hidrólisis de los ésteres, denominada saponificación, evita el equilibrio de laesterificación de Fischer, el ión hidróxido ataca al grupo carbonilo para formar unintermedio tetraédrico; la eliminación del ión alcóxido da lugar al ácido y unatransferencia rápida de protones da lugar al ión carboxilato y al alcohol.

Con lo anterior, los lípidos pueden clasificarse en dos tipos generales: aquellos que,como las grasas y las ceras, contienen enlaces éster hidrolizables, y aquellos otros que,como el colesterol y otros esteroides, carece de enlaces éster y no pueden hidrolizarse.

LIPIDOS SAPONIFICABLES

Agrupan a los derivados por esterificación u otras modificaciones de ácidos grasos,éstos se sintetizan en los organismos a partir de la aposición sucesiva de unidades de dosátomos de carbono. Estas moléculas se hidrolizan en soluciones alcalinas produciendoésteres de ácidos grasos. Saponificación deriva del método antiguo para la producción de

jabón, que es una sal sódica o potásica de un ácido carboxílico de cadena larga (R=C13-C19)



Hay dos grandes grupos de ácidos grasos:

o Saturados. De menos de 10 átomos de C, son líquidos a temperatura ambiente yparcialmente solubles en agua. A partir de 12 C, son sólidos e insolubles en agua. Elpunto de fusión aumenta con la longitud de la cadena.

o Insaturados. Las insaturaciones aparecen, en su mayoría, en forma de doblesenlaces. La angulación de estas moléculas hace que los puntos de fusión de lasácidos insaturados sean más bajos que los saturados.

Nombres químicos y descripciones de Ácidos Grasos Comunes

Nombre Común CarbonosEnlacesDobles

Nomenclatura Química Fuentes

Ácido Butírico 4 0 ácido butanoico mantequillaÁcido Caproico 6 0 ácido hexanoico mantequilla

Ácido Caprílico 8 0 ácido octanoico aceite de coco

Ácido Cáprico 10 0 ácido decanoico aceite de coco

Ácido Láurico 12 0 ácido dodecanoico aceite de coco

Ácido Mirístico 14 0 ácido tetradecanoico aceite de palmiste

Ácido Palmítico 16 0 ácido hexadecanoico aceite de palma

Ácido Palmitoleico 16 1 ácido 9-hexadecenoico grasas animales

Ácido Esteárico 18 0 ácido octadecanoico grasas animales

Ácido Oleico 18 1 ácido 9-octadecenoico aceite de oliva

Ácido Ricinoleico 18 1 ácido 12-hidroxi-9-octadecenoico aceite de ricino

Ácido Vaccénico 18 1 ácido 11-octadecenoico mantequilla

Ácido Linoleico 18 2 ácido 9,12-octadecadienoicoaceite de semilla de

uva

Ácido Alfa-Linolénico(ALA)

18 3 ácido 9,12,15-octadecatrienoicoaceite de lino

(linaza)

Ácido Gamma-Linolénico

(GLA)18 3 ácido 6,9,12-octadecatrienoico aceite de borraja

Ácido Araquídico 20 0 ácido eicosanoicoaceite de cacahuete,

aceite de pescado

Ácido Gadoleico 20 1 ácido 9-eicosenoico aceite de pescado

Ácido Araquidónico(AA)

20 4 ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico grasas del hígado

EPA 20 5ácido 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico

aceite de pescado

Ácido Behénico 22 0 ácido docosanoico aceite de colza



solubilizadas en el agua al ser recubiertas, en el centro de la micela, por las colas nopolares de las moléculas de jabón. Una vez solubilizadas, la grasa y la mugre se puedeneliminarse disueltas en el agua.

Activación de ácidos grasos

Antes de ser oxidados, los ácidos grasos deben ser “preparados” (activados) poruna reacción de acilación dependiente de ATP formando un acil-CoA (este procesodescrito E. Kennedy y A. Lenhinger en 1950, ocurre en el citoplasma. Los acil-CoA así generados, son transportados a través de la membrana interna mitocondrial hacia lamatriz mitocondrial). Esta reacción, es catalizada por la familia de las acil-CoA sintasas(tiocinasas), que difieren de acuerdo a la especificidad de la longitud de la cadenahidrocarbonada, estas enzimas están asociadas al retículo endoplásmico o a la membranaexterna mitocondrial, catalizan la siguiente reacción general:

Tiocinasa ä

Ácido graso + CoA + ATP Û acil-CoA + AMP +PPi

Citoplasma mitocondria

En la activación del palmitato (marcado radiactivamente con 018 en la Figura O*)por la sintasa de ácidos grasos de cadena larga, tanto el AMP como el acetil-CoA resultanmarcados radiactivamente. Esta observación indica que la reacción tiene un intermediarioanhídrido aciladenilado mixto (mixto se refiere a que contiene a la molécula marcadaradiactivamente) que es atacado por el grupos sulfidrilo de la CoA para formar el producto

tioéster.

Figura Reacción general de lasacil-CoA sintasas(tiocinasas)



que son combustibles hidrosolubles que el cerebro y otros tejidos utilizan cuando laconcentración de glucosa en sangre disminuye. En las plantas vasculares, el acetil-CoAfunciona principalmente como precursor biosintético y sólo en segundo lugar comocombustible. A pesar de que el camino oxidativo de los ácidos grasos varía entre especies,es esencialmente el mismo.

La oxidación de los ácidos grasos, fue descrita en 1904 por Franz Knoop, quienutilizó por primera vez marcadores químicos como trazos en las vías metabólicas. Elexperimento de Knoop consistió en alimentar perros con ácidos grasos marcados en el Cw(último, contrario al carbono carboxílico), con un anillo de benceno. Los productosmetabólicos de estos ácidos grasos que contenían al grupo fenilo, fueron aislados en laorina de los animales. Los perros alimentados con ácidos grasos marcados de cadenaspares excretaban en la orina ácido hipopúrico, la glicina amida del ácido benzoíco, por elcontrario, aquellos que fueron alimentados con ácidos grasos de cadenas nones,excretaban ácido fenilacetúrico, la glicina amida del ácido fenilacético.

Las flechas indican las deducciones de Knoop para los sitios oxidación en los ácidosgrasos ingeridos por los perros.

Knoop dedujo que la oxidación de los ácidos grasos ocurre en la posición b referenteal grupo carboxilo. De no ser así, el ácido fenilacético sería oxidado hasta ácido benzoíco.Propuso por tanto que esta ruptura ocurre gracias a un mecanismo denominado b

oxidación en la cual el carbono b es oxidado. Fue hasta 1950 con el descubrimiento de lacoenzima A (CoA), que fue posible aislar y caracterizar las enzimas involucradas en elproceso. Con estos resultados, se verificó la hipótesis de Knoop.

Biosíntesis de ácidos grasos Una vez que los requerimientos energéticos de la célula han sido satisfechos y la

concentración de substratos oxidables es elevada, estos últimos son almacenados enforma de triacilglicéridos, que son la reserva energética a largo plazo más importante de



3. Pares que donan/aceptan electrones.4. Estereoquímica de la reacción de hidratación/deshidratación.5. La forma en que las unidades C2 son producidas o donadas.

A pesar de que las coenzimas y la estereoquímica de los intermediarios sondiferentes en la oxidación y en la biosíntesis de los ácidos grasos, la principal diferencia es

la manera en la cual las unidades de C2 son agregadas o removidas de la cadena acil-tioéster.

EICOSANOIDES Agrupan a una serie de compuestos derivados de ácidos grasos poliinsaturados de

20 átomos de carbono, tienen una amplia gama de actividades biológicas. Se divide en:

Prostaglandinas

Tienen un anillo de ciclo pentano con dos cadenas laterales largas en posición trans una de ellas finalizando con un ácido carboxílico, la mayoría tiene 20 átomos de carbono.Regulan la presión sanguínea entre muchas otras. El nombre “prostaglandina” deriva del

hecho de que primeramente se pensó que estos compuestos eran producidos por lapróstata, pero más tarde se ha demostrado que existen pequeñas cantidades en todos lostejidos y líquidos del cuerpo.

Las prostaglandinas tienen estructura simple. Todas presentan un anillo deciclopentano con dos cadenas largas, aunque difieren en el número de átomos de oxígenoy de dobles enlaces presentes en la molécula. La prostaglandina E1 (PGE1) y laprostaglandina F2a (PGF2a) son estructuras representativas:

Prostaglandina E1

Las varias docenas de prostaglandinas conocidas tienen un intervalo amplio deefectos biológicos. Reducen la presión arterial, influyen en la agregación paquearíadurante la coagulación, reducen las secreciones gástricas, controlan la inflamación,

participan en el funcionamiento renal, influyen en los aparatos reproductores, y estimulanlas contracciones uterinas durante el parto.

Tromboxanos

Son eicosanoides descritos por primera vez en las plaquetas sanguíneas, aunque sudistribución es muy general. Se caracterizan por tener un anillo piranósico. Son derivados



del ácido araquidónico; los eicosanoides son hormonas muy reactivas que derivan delácido araquidónico y que incluyen a cuatro grandes clases, entre las que está eltromboxano (junto a las prostaglandinas (PG), las prostaciclinas (PGI), y los leucotrienos (LT)).

Los tromboxanos son el resultado, principalmente de la acción de la enzima

ciclooxigenasa sobre el ácido araquidónico. Son un conjunto de hormonas con efectoautocrino y paracrino, sintetizada a partir del ácido araquidónico, que al igual que lasprostaglandinas y leucotrienos están demostrando recientemente sus importantesfunciones.

El tromboxano TXA2 es un metabolito del ácido araquidónico, generado por laacción de la tromboxano sintetasa sobre endoperóxidos cíclicos de prostaglandina PGs. Suproceso de creación es similar a las PGs, pero principalmente se diferencia de ellas en queel tromboxano sólo es producido por las membranas de las plaquetas. La síntesis de TXA2determina un aumento del calcio citoplasmático, que procede del sistema tubular denso,contribuyendo así a la contracción plaquetaria.

El TXA2 actúa un potente agregante plaquetario (el mayor descubierto hastaahora) y vasoconstrictor, el cual a su vez se transforma en el tromboxano B2, que esinactivo, pero más estable que el anterior.

Su principal función biológica es participar en la Hemostasia, es decir en losprocesos de coagulación y agregación plaquetaria. En el sistema respiratorio,particularmente el TXA2, es un potente broncoconstrictor. Debido a su función en laagregación plaquetaria, el TXA2 es importante en el cierre de las heridas y hemorragias que permanentemente se producen en nuestro organismo.

Las plaquetas son ricas en la enzima tromboxano sintetasa y producen unacantidad elevada de tromboxano A2.

Tromboxano A2

Leucotrienos

Son derivados eicosanoides que aparecen frecuentemente combinados con eltripéptido glutatión. Deben su nombre a que poseen tres dobles enlaces conjugados(Figura de la derecha, que corresponde al LTA4). Son mediadores locales en reacciones detipo alérgico e inflamatorio, en especial el LTC4.

Los leucotrienos (LT) son ácidos grasos derivados del metabolismo oxidativo delácido araquidónico por la vía de la 5-lipooxigenasa. Deben su nombre al hecho de queoriginalmente fueron aisladas a finales de los 70 a partir de los leucocitos, conteniendo 3enlace dobles en su estructura hidrocarbonada Así los leucotrienos se forman a partir del

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_araquid%C3%B3nico


http://es.wikipedia.org/wiki/Eicosanoide


http://es.wikipedia.org/wiki/Hormona


http://es.wikipedia.org/wiki/Prostaglandina



http://es.wikipedia.org/wiki/Prostaciclina



http://es.wikipedia.org/wiki/Leucotrieno


http://es.wikipedia.org/wiki/Enzima


http://es.wikipedia.org/wiki/Ciclooxigenasa




http://es.wikipedia.org/wiki/Efecto_autocrino



http://es.wikipedia.org/wiki/Efecto_paracrino








http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=TXA2&action=edit&redlink=1


http://es.wikipedia.org/wiki/Metabolito


http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Tromboxano_sintetasa&action=edit&redlink=1



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http://es.wikipedia.org/wiki/Membrana_plasm%C3%A1tica



http://es.wikipedia.org/wiki/Plaqueta



http://es.wikipedia.org/wiki/Calcio


http://es.wikipedia.org/wiki/Citoplasma



http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Sistema_tubular&action=edit&redlink=1



http://es.wikipedia.org/wiki/Vasoconstricci%C3%B3n


http://es.wikipedia.org/wiki/Hemostasia


http://es.wikipedia.org/wiki/Coagulaci%C3%B3n


http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Broncoconstrictor&action=edit&redlink=1


http://es.wikipedia.org/wiki/Herida


http://es.wikipedia.org/wiki/Hemorragia



http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_graso




http://es.wikipedia.org/wiki/A%C3%B1os_1970



http://es.wikipedia.org/wiki/Leucocito



http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Hidrocarbono&action=edit&redlink=1








































ácido araquidónico, que por oxigenación de una lipooxigenasa(enzima) es convertido enun hidroperóxido: El 5 hidroperoxieicosantetranóico(HPETE).Los Leucotrienos sonconstrictores extremadamente potentes de la musculatura lisa.Como las vías aéreasperifércias de los pulmones son muy sensibles, es posible relacionar este tipo desustancias con las dificultades respiratorias de los pacientes asmáticos. Además, los

leucotrienos, participan en los procesos de inflamación crónica, aumentando lapermeabilidad vascular y favoreciendo, por tanto, el edema de la zona afectada.

LIPIDOS NEUTROS

Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo intervienen carbono,hidrógeno y oxígeno. Hay dos tipos:

Ceras

Llamadas alcoholes grasos y son bastante inertes. Las ceras son mezclas de ésteresde ácidos carboxílicos entre 16 y 36, mientras que el alcohol tiene número también parentre 24 y 36. Su función principal es cubrir y proteger diversas estructuras,contribuyendo al carácter hidrofóbico de los tegumentos de animales y plantas. Porejemplo la cera de abeja. Son sustancias altamente insolubles en medios acuosos y atemperatura ambiente se presentan sólidas y duras. En los animales la podemosencontrar en la superficie del cuerpo, piel, plumas. En vegetales las ceras recubren en laepidermis de frutos, tallos, junto con la cutícula o la suberina, que evitan la pérdida deagua por evaporación en las plantas.

Hexadecanoato de triacontilo (cera de abeja)

Acilglicéridos Son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas de

ácidos grasos con una molécula de glicerina. También reciben el nombre de glicéridos ograsas simples. Son ésteres de ácidos grasos con glicerol (propanotriol), constituyen elcontingente mayoritario de los lípidos de reserva energética y son muy abundantes en el

tejido adiposo animal, en las semillas y frutos de las plantas oleaginosas.

FOSFOLIPIDOS

Son lípidos que contienen grupos que son ésteres del ácido fosfórico o fosfatos.Los fosfolípidos más frecuentes son los fosfoglicérdos, que tienen un grupo ácido fosfóricoen lugar de uno de los ácidos grasos de un triglicérido. Varios fosfolípidos contienen un

http://es.wikipedia.org/wiki/Edema



http://es.wikipedia.org/wiki/Abeja


http://es.wikipedia.org/wiki/Temperatura


http://es.wikipedia.org/wiki/Animal


http://es.wikipedia.org/wiki/Piel



http://es.wikipedia.org/wiki/Pluma



http://es.wikipedia.org/wiki/Vegetal



http://es.wikipedia.org/wiki/Epidermis


http://es.wikipedia.org/wiki/Fruto



http://es.wikipedia.org/wiki/Tallo


http://es.wikipedia.org/wiki/Agua


http://es.wikipedia.org/wiki/Evaporaci%C3%B3n_%28proceso_f%C3%ADsico%29

















alcohol adicional eterificado con el grupo ácido fosfórico. Existen dos clases deFosfolípidos: fosfoglicéridos y esfingolípidos.

Fosfoglicéridos

Tienen una relación cercana con grasas y aceites, ya que contienen un esqueleto

de glicerol unido por enlace éster a dos ácidos grasos y a un ácido fosfórico. Losfosfoglicéridos más importantes son las lecitinas y las cefalinas; éstos compuestos sonquirales y tiene configuración L, ó R, en C2.

Los fosfoglicéridos son muy comunes tanto en tejidos de plantas como de animal,son el principal componente lipídico en las membranas celulares. Al igual que los jabones,tienen una larga cola de hidrocarburo no polar unida a una cabeza polar iónica que es elgrupo fosfato.

Esfingolípidos

Los esfingolípidos, son componentes importantes de las membranas, derivados delaminoalcohol insaturado esfingosina o dihidroesfingosina (C18). Estos lípidos complejos,que tienen como esqueleto esfinosina o una dihidroxiamida relacionada, sonconstituyentes importantes del las membranas celulares de las plantas y animales. Seencuentra abundantemente en tejidos cerebrales y nervisos, donde las esfingomielinasson un constituyente importane del recubrimiento de las fibras nervisas.

Las ceramidas, se encuentran en pequeñas cantidades en los tejidos de plantas yanimales, pero dan origen a los esfingolípidos más abundantes:

Una ceramida

Las esfingomielinas, son los esfingolípidos más comunes; son ceramidasesterificadas con fosforilcolina o fosforiletanolamina. Aunque las esfingomielinasdifieren químicamente de la fosfatidilcolina y la fosfatidiletanolamina, susconformaciones y distribuciones de carga son muy similares. La mielina que rodea y aíslaeléctricamente a muchos axones en las neuronas del tejido nervioso, es particularmenterica en esfingomielinas.



Cuando las ceramidas se combinan con un azúcar forman a los glucoesfingolípidos,

que se dividen en: cerebrósidos (o glucoesfingolípidos), son los esfingolípidos más simples,su cabeza polar consiste de una unidad de azúcar. Los galactocerebrósidos , que seencuentran en las membranas celulares neuronales del cerebro, tienen una cabeza polarde b-D galactosa.

Los glucocerebósidos , que también tienen un residuo de b-D galactosa seencuentran en membranas celulares de otros tejidos. A diferencia de los fosfolípidos, loscerebrósidos carecen de grupos fosfato y por lo tanto, son frecuentemente compuestos noionicos. Los residuos de algunos galactocerebrósidos están sulfatados en la posición 3formando compuestos conocidos como sulfátidos.



Los gangliósidos son el grupo más complejo de los esfingolípidos. Son

oligosacáridos de ceramidas que incluyen entre sus residuos de azúcar al menos unresiduo de ácido siálico (ácido N –acetilneuramínico (NAM) y sus derivados). Losgangliósidos son componentes primarios de la superficie de las membranas celulares y

constituyen una fracción significativa (aproximadamente 6%) de los lípidos del cerebro, enotros tejidos, están presentes en cantidades mucho menores.

LIPIDOS NO SAPONIFICABLES

Son derivados por aposición de varias unidades isoprénicas, y se sintetizan a partirde una unidad básica de 5 átomos de carbono: el isopreno. Estos lípidos, no sufrenhidrólisis alcalina como en le caso de aquellos que si son saponificables. A este grupopertenecen los terpenos, esteroides y prostaglandinas y todos los compuestosrelacionados. Dentro de éste tipo de lípidos se encuentran los siguientes.

ESTEROIDES

Son compuestos cuyas estructuras están basadas en el anillo tetracíclicoandrostano, son moléculas policíclicas de 4 anillos. La mayoría tienen un grupo funcional(=O ó -OH) en C3 y alguna cadena lateral o grupo funcional en C 17; son lípidos simples nosaponificables.

Un esteroide es una molécula orgánica coya estructura está basada en el sistematetracíclico. Los cuatro anillos se designan A, B, C y D, comenzando en el extremo inferiorizquierdo, y los átomos de carbono se enumeran comenzando en el anillo A.

El colesterol es el esteroide más abundante en los animales, se clasifica como unesterol por la presencia de un hidroxilo (OH) en el C3 y su cadena lateral alifática de 8 a 10

átomos de carbono.



El colesterol, es un componente mayoritario de las membranas plasmáticas

animales y se encuentra en menor cantidad en las membranas de los organelos. El grupoOH en la molécula, le da un débil carácter anfífilo y el núcleo esteroide, es una estructurano polar, rígida y planar. Por lo tanto, es un determinante importante de las propiedades

de la membrana. Este esteroide, es abundante también en lipoproteínas del plasmasanguíneo, en donde aproximadamente el 70% de este es esterificado por ácidos grasosde cadena larga para formar ésteres de colesterol.

El colesterol es el precursor metabólico de las hormonas esteroides, que sonsubstancias que regulan una gran variedad de funciones fisiológicas, que incluyen eldesarrollo sexual y el metabolismo de los carbohidratos. El papel del colesterol enenfermedades cardiovasculares (link hormonas esteroides).

En el ser humano, la mayoría de los esteroides actúan como hormonas. Hay dosclases principales de hormonas esteroides: hormonas sexuales (controlan la maduraciónsexual) y hormonas adrenocorticales (regulan una variedad de procesos metabólicos).

Hormonas sexuales

La testosterona y androsterona son hormonas sexuales masculinas; éstas son lasencargadas del desarrollo de las características sexuales secundarias del varón durante lapubertad, y promueven el desarrollo tisular y muscular. Ambas son sintetizadas en lostestículos a partir de colesterol.

Testosterona Androsterona



Estrona y estranodiol son las dos hormonas sexuales femeninas (estrógenos). Estasson sintetizadas en los ovarios a partir de la testosterona, y a ellas se debe el desarrollo delas características sexuales secundarias de la mujer y la regulación del ciclo menstrual. Lasprogestinas son esenciales a fin de preparar el útero para la implantación durante elembarazo del óvulo fecundado (progesterona).

Progesterona Estradiol

TERPENOS

Químicamente los aceites esenciales vegetales consisten en gran medida enmezclas de lípidos sencillos llamadas terpenos. Los terpenos son moléculas orgánicasrelativamente pequeñas con diversas estructuras. Todos los terpenos están relacionados,independientemente de sus diferencias etructurales aparenes. conforma la aregla delisporeno propuesta por Ruzicka, los terpenos pueden considerarse provenientes deuniones cabeza-cola de unidades simples de cinco átomos de isopreno (2-metil-1,3-butadieno). El carbono 1 se llama cabeza de la unidad de isopreno, y el carbono 4 es lacola, formando una cadena que contiene dos unidades isoprénicas unidas cabeza con cola,

formando una cadena de ocho carbonos con dos ramificaciones de un carbono.

Tipos de terpenos:Hemiterpenos. Consisten de una sencilla unidad de isopreno. El isopreno en si esconsiderado el único hemiterpeno, pero derivados que contienen oxigeno talescomo el prenol y el ácido isovalerico son hemiterpenoides.Monoterpenos. Consisten en 2 unidades isopreno y tienen la fórmula molecularC10H16. El alcohol monoterpenico es también conocido como Geraniol, El prefijoGeranil indica dos unidades isopreno.Sesquiterpenos. Consisten en tres unidades isopreno y tienen la fórmula molecularC15H24. El alcohol sesquiterpenico es también conocido como Farnesol, el prefijo

farnesil indica tres unidades isopreno.Diterpenos. Están compuestos por 4 unidades isopreno teniendo la fórmulamolecular C20H32.Derivan del geranilgeranil pirofosfato. Ejemplos de diterpenosson el cembreno y el taxadieno. Los diterpenos forman base de importantescompuestos biologicos tales como el retinol, retinal, y el fitol.Sesterterpenos. Terpenos que tienen 25 carbonos y 5 unidades isopreno son rarosen relación a otros tamaños.



LIPIDOS PIRROLICOS

Se distinguen compuestos mono y dipirrólicos (que apenas se encuentran libresporque son metabolitos intermedios) y compuestos tetrapirrólicos (de cadena abierta ocerrada). El anillo tetrapirrólico fundamental es la porfina, una estructura plana que poseenumerosos dobles enlaces conjugados, que son los responsables de su espectro de

absorción visible. El grupo más importante de compuestos tetrapirrólicos de cadenacerrada lo constituyen las porfirinas. De entre ellas hay que destacar la protoporfirina IX, apartir de la cual se origina un compuesto de coordinación con Fe, que se llama hemo. Elhemo es el grupo prostético de proteínas como la hemoglobina, mioglobina, catalasas yperoxidasas.La clorofila es una protoporfirina IX modificada y conjugada con Mg, y es elpigmento fotosintético responsable del color verde de las hojas de las plantas superiores.

REACCIONES DE LIPIDOS

Esterificación

Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos son capaces de formar enlaceséster con los grupos alcohol de otras moléculas. Cuando estos enlaces se hidrolizan conun álcali, se rompen y se obtienen las sales de los ácidos grasos correspondientes,denominados jabones, mediante un proceso denominado saponificación.



Reacciones de los acilglicéridos a) esterificación. b) Saponificación.



V I T A M I N A S

Las vitaminas (del latín vita (vida) + el griego αμμονιακός, ammoniakós "productolibio, amoníaco", con el sufijo latino ina "sustancia") son compuestos heterogéneos queno pueden ser sintetizados por el organismo, por lo que éste no puede obtenerlos másque a través de la ingestión directa. Las vitaminas son nutrientes esenciales,imprescindibles para la vida.

Actúan como coenzimas y grupos prostéticos de las enzimas. Sus requerimientosno son muy altos, pero tanto su defecto como su exceso pueden producir enfermedades(respectivamente, Hipovitaminosis e hipervitaminosis). Un error muy común es el empleode la palabra "avitaminosis" que es la carencia total de vitaminas, no su deficiencia.

Las vitaminas se clasifican ordinariamente en dos grupos:1. Vitaminas liposolubles.2. Vitaminas hidrosolubles.

VITAMINAS LIPOSOLUBLES

Las vitaminas liposolubles son aquellas que se disuelven en grasas y aceites. Sealmacenan en el hígado y en los tejidos grasos, debido a que se pueden almacenar en lagrasa del cuerpo no es necesario tomarlas todos los días por lo que es posible, tras unconsumo suficiente, subsistir una época sin su aporte.

Si se consumen en exceso (más de 10 veces las cantidades recomendadas) puedenresultar tóxicas. Esto les puede ocurrir sobre todo a deportistas, que aunque mantienenuna dieta equilibrada recurren a suplementos vitamínicos en dosis elevadas, con la idea de

que así pueden aumentar su rendimiento físico. Esto es totalmente falso, así como lacreencia de que los niños van a crecer si toman más vitaminas de las necesarias.

Las vitaminas liposolubles son:

Vitamina A

Vitamina D

Vitamina E

Vitamina K

Vitamina A (Retinol)

La vitamina A o Retinol es un alcohol diterpénico formado por un anillo

trimetlciclohexenilo provisto de una cadena lateral de unidades isopropeno. El retinol sepuede encontrar como alcohol libre o esterificado por un ácido graso.

http://es.wikipedia.org/wiki/Lat%C3%ADn



http://es.wikipedia.org/wiki/Idioma_griego



http://es.wikipedia.org/wiki/Nutrientes


http://es.wikipedia.org/wiki/Coenzima



http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_prost%C3%A9tico





http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Hipovitaminosis&action=edit&redlink=1



http://es.wikipedia.org/wiki/Hipervitaminosis













Oxidación fotosensibilizada

Cuando la vitamina A se irradia con luz ultravioleta en presencia de unsensibilizador se forman peróxidos, análogos a los aductos formados con dieófilos en lareacción Diels-Alder.

Vitamina D

La "vitamina D" no es una sola sustancia, sino un grupo de sustancias con la mismaactividad, relacionadas estructuralmente con el colesterol. Más precisamente, sonsecosteroides, con el segundo anillo característico de la estructura de los esteroides roto.

Se sintetizan en los animales a partir precisamente del colesterol, y en losvegetales a partir del ergosterol. En todos los casos es necesaria una etapa de fotólisis,producida por la luz solar, en la que se rompe un enlace en el segundo anillo. Lassustancias con actividad de vitamina D son modificadas por hidroxilación tras su ingestiónprimero en el hígado, en la posición 25, y luego en los riñones, para producir el calcitriol(1,25-dihidroxicolecalciferol), que el compuesto metabólicamente activo. En el organismo,el calcitriol actúa como una hormona regulando la síntesis de proteínas fijadoras de calcio,y consecuentemente promueve la absorción de calcio y fósforo en el intestino, aumenta lareabsorción del fósforo en los riñones y regula la captación y liberación de calcio y fosfatopor los huesos.

El contenido de vitamina D en los alimentos se expresa con frecuencia en

"unidades internacionales", u.i., definidas de modo que 40 u.i.equivalen a un microgramode vitamina D2 o de vitamina D3, que tienen la misma potencia biológica. Las necesidadesestimadas de esta vitamina son 100 u.i. al día para hombres adultos, y 400 u.i paramujeres gestantes y niños.

La deficiencia de vitamina D da lugar a hipocalcemia, que se traduce en los niñosen raquitismo, una enfermedad descrita ya en los textos médicos de la Grecia clásica. Enlos adultos, la enfermedad producida es la osteomalacia.



Las múltiples estructuras de las vitaminas D necesitan clarificación. Lasvitaminas D de las fuentes naturales prácticamente son la vitamina D 2 (ergocalciferol) delas plantas y la vitamina D3 (colecalciferol) presente en los tejidos animales.

Vitamina D3 Vitamina D2

La vitamina D2 se forma por irradación de la provitamina D2 (ergosterol) y,análogamente, la D3 a partir de la provitamina D3 (7-dehidrocolesterol). La únicadiferencia entre la vitamina D2 y D3 radica exclusivamente en la cadena lateral unida alC17. La primera tiene una cadena lateral insaturada entre C22 y C23 con el grupo metiloextra en C24.

Reacción fotoquímica

Comprende la apertura electrocíclica del anillo del ciclohexadieno (anillo B) de laprovitamina D. El producto (previtamina D) sufre una reacción sigmatrópica para formarvitamina D. La misma reacción se utiliza para convertir el ergosterol de las plantas energocalciferol, la vitamina D2 que es añadida a la leche.



Vitamina E

Con el término de “vitamina E” se designan dos tipos de substancias, lostocoferoles y los tocotrienoles. Se diferencian en que los tocoferoles tienen la cadenalateral isoprenoide saturada, y los tocotrienoles insaturada. Además existen cuatrodistintos dentro de cada grupo, que se diferencian por las substituciones en el anilloaromático. El más difundido, y el que tiene mayor valor biológico como vitamina, es el α-tocoferol.

Los otros tocoferoles son bastante menos activos como vitaminas que el α-tocoferol. La actividad del β-tocoferol es el 30% de la del α-tocoferol, mientras que la delγ-tocoferol es el 15% y la del δ-tocoferol de solamente el 3%. El α-tocotrienol tiene unaactividad vitamínica del orden del 25% de la del α-tocoferol.

El papel de la vitamina E no está totalmente establecido, dado que no se conoce

ninguna otra actividad biológica concreta además de su efecto como antioxidante. Dadosu papel como antioxidante de los lípidos, las necesidades están relacionadas con el gradode insaturación de las grasas de la dieta. La carencia de vitamina E es rara en humanos, yestá relacionada casi siempre con defectos en la absorción intestinal de las grasas. Lacarencia de vitamina E produce problemas neurológicos, que, al contrario de lo quesucede en otras enfermedades producidas por carencias vitamínicas, revierten muylentamente. Esto es debido probablemente a que el daño sufrido se debe a la oxidación



de los lípidos. En algunos animales la deficiencia de vitamina E produce distrofia muscular,especialmente en los pollos, o problemas reproductivos.

La ingestión diaria recomendada es para un adulto de 10 mg/dia de α -tocoferol , yde 3 mg/dia para un niño recién nacido. En este segundo caso, una recomendación quetuviera en cuenta el grado de insaturación de la grasa sería 0,7 mg de α -tocoferol por

gramo de ácido linoleico.La vitamina E es una vitamina liposoluble, y su absorción se produce con ayuda de

las sales biliares. La interferencia en la absorción de grasas (las “grasas no digeribles”)

puede reducir la biodisponibilidad de esta vitamina.La vitamina E se encuentra fundamentalmente en los alimentos de origen vegetal,

principalmente en los aceites. El aceite de germen de trigo contiene cantidades muyelevadas, más de 100 mg por cien gramos. Entre los aceites comunes, el de girasol es elque más contiene, entre 50 y 60 mg por 100 gramos. El aceite de oliva contiene entre 10 y

15 mg de -tocoferol por 100 gramos.Los compuestos con actividad de vitamina E son antioxidantes muy importantes en

los alimentos, reaccionando con los radicales libres, pero se destruyen al ejercer sufunción protectora. Consecuentemente, el contenido de vitamina E se reduce durante elprocesado y el almacenamiento en presencia de oxígeno, es decir, casi siempre,formándose dímeros, quinonas y otras muchas substancias, carentes todas ellas de valorvitamínico. Los factores que influyen en su destrucción son los mismos, y de la mismaforma, que los que influyen en la oxidación de los lípidos. En ausencia de oxígeno, por elcontrario, la vitamina E es bastante estable, incluso frente a los tratamientos térmicos.

Descomposición térmica

Por pirolisis del -tocoferol se forman hidroquinona y el hidrocarburo insaturadoC19.

Vitamina K

La vitamina K es una vitamina liposoluble, que se encuentra fundamentalmente en

los vegetales verdes. También es sintetizada por las bacterias intestinales. Fue descubiertaen 1929 por el científico danés H. Dam, que le puso el nombre de vitamina K por surelación con la coagulación de la sangre “koagulering” en danés.



Vitamina K

La única misión conocida hasta el momento de la vitamina K es la de actuar como

cofactor de un enzima concreto, una carboxilasa, que cataliza la conversión de algunosrestos de ácido glutámico de ciertas proteínas en restos de ácido γ:-carboxiglutámico. Esteproceso es crítico en las proteínas en las que se produce, ya que les permite la uniónespecífica de iones calcio, esenciales para su función. Concretamente siete de lasproteínas de la reacción de proteolisis en cascada de la coagulación sanguínea estánmodificadas de esta forma, por lo que la carencia de vitamina K hace que no seanfuncionales. También están modificadas de esta forma, dependiente de la vitamina K. almenos tres proteínas fijadoras de calcio presentes en el hueso, entre ellas la osteocalcina,una proteína cuya síntesis por los osteoblastos depende de la presencia de vitamina D ycuya modificación en tres restos de ácido glutámico depende de la presencia de vitaminaK.

Como ya se ha indicado, la vitamina K se encuentra fundamentalmente en losvegetales verdes, como espinacas o repollo, aunque también aparece, en menor cantidad,en prácticamente todos los vegetales.

La vitamina K, como vitamina liposoluble que es, pasa a los aceites, como porejemplo el aceite de oliva, pero se pierde en gran parte, como las otras vitaminasliposolubles, durante el proceso de refinado, con la diferencia de que en este caso, alcontrario de lo que sucede con la vitamina E, no se vuelve a añadir.

En los alimentos que la contienen, la vitamina K es relativamente estable. Resisteperfectamente los tratamientos térmicos, aunque puede degradarse por oxidaciónfotoquímica. En algunos casos, la estructura de naftoquinona puede reducirse para formar

hidroquinona, pero este cambio es reversible y se conserva el valor vitamínico.Habitualmente se ha supuesto que, en situaciones normales, las bacterias

intestinales proporcionaban la gran mayoría de la vitamina K, hasta el 90% de la existenteen el organismo. Sin embargo estas cifras se han revisado, de modo que se considera quesu aporte es del orden del 50%, pero en cualquier caso, suficiente para cubrir lasnecesidades en situaciones normales.



La deficiencia de vitamina K en humanos es muy rara. Puede producirse en losrecién nacidos, por la combinación de tres factores, las bajas reservas, el bajo contenidode la leche humano y la escasez de flora bacteriana. En algunos países, todos los reciénnacidos reciben una dosis de 1 mg de esta vitamina. En adultos, puede aparecer unadeficiencia de esta vitamina por la combinación de un bajo contenido en la dieta con

tratamientos severos con antibióticos.

VITAMINAS HIDROSOLUBLES

Las vitaminas hidrosolubles son aquellas que se disuelven en agua. Se trata decoenzimas o precursores de coenzimas, necesarias para muchas reacciones químicas delmetabolismo.

Se caracterizan porque se disuelven en agua, por lo que pueden pasarse al agua dellavado o de la cocción de los alimentos. Muchos alimentos ricos en este tipo de vitaminasno nos aportan al final de prepararlos la misma cantidad que contenían inicialmente. Pararecuperar parte de estas vitaminas (algunas se destruyen con el calor), se puedeaprovechar el agua de cocción de las verduras para caldos o sopas.

A diferencia de las vitaminas liposolubles no se almacenan en el organismo. Estohace que deban aportarse regularmente y sólo puede prescindirse de ellas durantealgunos días.

El exceso de vitaminas hidrosolubles se excreta por la orina, por lo que no tienenefecto tóxico por elevada que sea su ingesta, aunque se podría sufrir anormalidades en elriñón por no poder evacuar la totalidad de líquido.

Las vitaminas hidrosolubles son:

VITAMINA C. Ácido Ascórbico. Antiescorbútica.

VITAMINA B1. Tiamina. Antiberibérica.

VITAMINA B2. Riboflavina.

VITAMINA B3. Niacina. Ácido Nicotínico. Vitamina PP. Antipelagrosa.VITAMINA B5. Ácido Pantoténico. Vitamina W.

VITAMINA B6. Piridoxina.

VITAMINA B8. Biotina. Vitamina H.

VITAMINA B9. Ácido Fólico.

VITAMINA B12. Cobalamina.

Vitamina C

El ácido ascórbico, o Vitamina C, es una vitamina hidrosoluble, emparentadaquímicamente con la glucosa, que solamente es una vitamina para el hombre, los

primates superiores, el cobaya, algunos murciélagos frugívoros y algunas aves. La inmensamayoría de los animales, incluidos los de granja, pueden sintetizarla, por lo que no laacumulan en su organismo (ni, eventualmente, la segregan en la leche). Esto tiene comoconsecuencia que los alimentos animales sean generalmente pobres en esta vitamina.

http://www.monografias.com/trabajos11/tdequim/tdequim.shtml#REACC



http://www.monografias.com/trabajos15/transf-calor/transf-calor.shtml


http://www.monografias.com/trabajos14/problemadelagua/problemadelagua.shtml



http://www.monografias.com/trabajos12/foucuno/foucuno.shtml#CONCEP









Vitamina C

Una gran mayoría de animales y plantas son capaces de sintetizar vitamina C, através de una secuencia de 4 pasos enzimáticos, los cuales convierten la glucosa envitamina C. La glucosa necesaria para producir ascorbato en el hígado (en mamíferos) esextraída del glicógeno, por esto la síntesis de ascorbato es un proceso glicólisis-dependiente. En reptiles y pájaros la biosíntesis es llevada a cabo en los riñones.

Los seres humanos no poseen la capacidad enzimática de manufacturar la vitaminaC. La causa de este fenómeno es que la ultima enzima del proceso de síntesis, la L-glunolactona oxidasa esta ausente debido a que el gen para esta enzima es defectuoso. Lamutación no es letal para el organismo, debido a que la vitamina C es abundante en lasfuentes alimentarias. Se ha detectado que las especies con esta mutación (incluyendohumanos) han adaptado un mecanismo de reciclaje para compensarla.

La vitamina C puede absorberse como Acido ascórbico y como Acidodehidroascorbico a nivel de mucosa bucal, estomago y yeyuno (intestino delgado), luegoes transportada vía vena porta hacia hígado para luego ser conducida a los tejidos que larequieran. Se excreta por vía renal (en la orina), bajo la forma de acido oxálicoprincipalmente, por heces se elimina solo la vitamina no absorbida.Se ha observado que la perdida de la habilidad para sintetizar ascorbato essorprendentemente paralelo a la perdida evolucionaria de la habilidad para disminuiracido úrico. Acido úrico y ascorbato son fuertes agentes reductores. Esto ha conducido ala sugerencia que en primates más altos, el ácido úrico haya asumido algunas funcionesdel ascorbato. El acido ascórbico puede ser oxidado en el cuerpo humano por la enzima

acido ascórbico-oxidasa.

Vitamina B1-Tiamina

La tiamina (o Vitamina B1) es una vitamina hidrosoluble que, en forma depirofosfato, interviene como coenzima en diversas reacciones. Está distribuidaampliamente, tanto en alimentos vegetales como animales, de modo que en principio essuficientemente abundante en todos los alimentos sin procesar. Sin embargo, sulocalización en los cereales, en la cascarilla en el arroz o en el salvado en el trigo, hace que



se pierda un procentaje importante en su preparación industrial (en el caso del arroz,toda). Además es una vitamina muy lábil. El conjunto de estos hechos hace que laenfermedad carencial sociada con su déficit, el beri-beri fuera muy común en algunaszonas, y que todavía haya amplias poblaciones con déficit clínico o subclínico de estavitamina.

Su forma activa, el pirofosfato de tiamina (TPP) o difosfato de tiamina, essintetizado por la enzima Tiamina-pirofosfoquinasa, la cual requiere tiamina libre,Magnesio y ATP (Trifosfato de adenosina), actúa como coenzima en el metabolismo de los

hidratos de carbono, permitiendo metabolizar el ácido pirúvico o el ácido alfa-cetoglutárico. Además participa en la síntesis de sustancias que regulan el sistemanervioso.

La vitamina B1 o tiamina se encuentra de forma natural en: Levaduras, carne decerdo, legumbres, carne de vacuno, cereales integrales, frutos secos, maíz, huevos, vísceras (hígado, corazón, riñón), avena, patatas,arroz enriquecido, arroz completo,semillas de ajonjolí , trigo, harina blanca enriquecida, Leguminosas (Frijoles, garbanzos),nueces, maíz, chícharos, cacahuates (maní), patatas (papas), frijol de soja. La leche y susderivados, así como los pescados, mariscos, no son considerados buena fuente de éstavitamina.

Vitamina B2 –Riboflavina

La Vitamina B2 es una vitamina hidrosoluble. Bajo esta denominación, o la genéricade "riboflavina" se agrupan la riboflavina propiamente dicha y los coenzimas derivadossuyos, cuya estructura está formada básicamente por un grupo de tres anillos, dos de ellosheterocíclicos (la isoalloxazina), unido a una cadena lineal de ribosa. Pueden sintetizarriboflavina todos los vegetales y muchos microrganismos, pero no los animales superiores,que si pueden obtener los coenzimas a partir de ella. En forma sólida, la riboflavina es decolor amarillo anaranjado intenso. En solución acuosa,tienen una fluorescencia amarillo-verdosa muy intensa.




http://es.wikipedia.org/wiki/Metabolismo



http://es.wikipedia.org/wiki/Hidratos_de_carbono


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http://es.wikipedia.org/wiki/Ajonjol%C3%AD


http://es.wikipedia.org/wiki/Trigo


http://es.wikipedia.org/wiki/Harina






http://es.wikipedia.org/wiki/Patatas





















Son buenas fuentes de riboflavina la leche y la carne, y también los vegetalesverdes, como la espinaca, los cereales y las leguminosas. En la leche la riboflavina seencuentra como tal, y el color y la fluorescencia del lactosuero se deben en gran parte a supresencia. En en la mayoría de los alimentos se encuentra como los coennzimas, flavinmononucleótido (FMN), o flavín adenina dinucleótido (FAD), unidos a proteínas. La unión

es fuerte, pewro generalmente no covalente, y se rompe al pH ácido del estómago.Mediante hidrólisis por fosfatasas y pirofosfatasas, los coenzimas se transforman en elintestino delgado en riboflavina, que es la que se absorbe y circula en la sangre, unida engan parte a las inmunoglobulinas y a la albúmina. En la succinato deshidrogenasamitocondrial, el coenzima parece unido de forma covalente, y se libera solamente porproteolisis.

Vitamina B3-Niacina La "niacina" es una vitamina hidrosoluble, necesaria para la construcción de los

nucleótidos NAD+ y NADP+. En realidad lo que se llama "niacina" no es propiamente unasustancia, sino el conjunto de NAD, NADP y ácido nicotínico, la única parte de la moléculaque no podemos sintetizar.

El hígado puede sintetizar niacina a partir del aminoácido esencial triptófano, perola síntesis es extremadamente ineficiente; 60 mg de triptófano son requeridos parasintetizar 1 mg de niacina. Los 5 miembros aromáticos heterocíclicos del aminoácido

esencial triptófano, son rearmados con un grupo amino alfa de triptofano en los 6miembros aromáticos heterocíclicos de niacina.

Diferentes formas de niacina están contenidas en los alimentos (origen animal yvegetal), encontrándose como niacinamida, ácido nicotínico, las cuales son absorbidas enel intestino delgado, posteriormente pasan a la circulación y a partir de ellas se sintetizaNAD y NADP, formas activas de la vitamina. Estas se almacenan como NAD y NADPprincipalmente en hígado y eritrocitos.

Los 5 miembros aromáticos heterocíclicos del aminoácido esencial, triptófano, sonrearmados con un grupo amino alfa de triptofano en los 6 miembros aromáticosheterocíclicos de niacina por la siguiente reacción:

Triptofano Quirunenina Niacina

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http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Nicotinic_acid_biosynthesis2.png

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Las tres formas básicas pueden estar a su vez fosforiladas en un grupo OHparticular. Precisamente las formas en las que actúa como coenzima son el fosfato depiridoxal y, menos frecuentemente, el fosfato de piridoxamina. Estos coenzimas participanen alrededor de un centenar de reacciones distintas, entre ellas las catalizadas pordiversas aminotransferesas.

El piridoxal y el fosfato de piridoxal pueden reaccionar a través del grupo aldehidocon grupos amino, como los de la lisisna, lo que reduce su biobisponibilidad. Esta reacciónse produce de una forma semejante a la reacción de Maillard, por calentamiento oalmacenamiento prolongado. También puede reaccionar con la cisteína. Dado que elpiridoxal es la forma predominante en la leche, este alimento puede sufrir pérdidas

significativas de este vitamina, superiores al 50%, en tratamientos térmicos severos.

También es sensible a la acción de la luz, que la oxida por un mecanismo no bienconocido, en el que parece que participan radicales libres. En la mayoría de los casos,como sucede con las otras vitaminas hidrosolubles, la causa fundamental de pérdidasdurante el procesado es la lixiviación.

La vitamina B6 se halla ampliamente distribuida en sus tres formas tanto enalimentos de origen animal como vegetal. En los alimentos animales se encuentrapiridoxal y piridoxamina en forma predominante, son especialmente ricos en vitamina B6 la carne vacuna y porcina, el hígado, el pollo y en menor cantidad el huevo y el pescado,

siendo bajo el aporte de los alimentos lácteos. En los alimentos vegetales la formapredominante es la piridoxina y son especialmente ricos en ésta los cereales y en menorgrado las hortalizas verdes. La vitamina B6 en sus tres formas se destruye a temperaturassuperiores a 100°C.

Vitamina B8-Biotina



La biotina es una vitamina que actúa como coenzima de las carboxilasas, enzimasque forman enlaces C-C, utilizando carbono en forma de bicarbonato. Su estructura esrelativamente sencilla:

La biotina es usada en el crecimiento celular, la producción de ácidos grasos y en elmetabolismo de grasas y aminoácidos. Juega un papel en el ciclo del ácido cítrico o Krebs,el cual es un proceso por el cual la energía bioquímica es generada durante la respiraciónaeróbica. La biotina no sólo asiste en varias conversiones químicas y metabólicas, sinotambién ayuda a transferir dióxido de carbono. La biotina participa también elmantenimiento de los niveles de azúcar en la sangre o glucemia. A menudo esta vitaminaes recomendada para fortalecer uñas y piel. La deficiencia es extremadamente rara, yaque una bacteria intestinal puede producirla y hasta el 50% del requerimiento diario. Las

fuentes principales de la vitamina la constituyen alimentos derivados de origen animal,(principalmente vísceras), leche y derivados, así como la levadura, adicional al 50%proveniente de la microflora intestinal.

Hay tres formas de biotina: biotina libre (la única útil para los seres humanos),biocitina (e-biotina-L-Lisina) y dos sulfóxidos L y D de la biotina.

Vitamina B9-Acido Fólico

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http://es.wikipedia.org/wiki/Sulf%C3%B3xido







Con el nombre de “folato” se designa, en términos nutricionales, un conjunto de

substancias derivadas del ácido fólico propiamente dicho, (el ácido pteroil-L-glutámico),que pueden transformarse en él fácilmente. De hecho, la forma más sencilla casi no existeen los alimentos, aunque es la utilizada en los suplementos vitamínicos. En el tubodigestivo, el enzima γ-glutamil hidrolasa hidroliza las formas con poliglutamato, liberando

el ácido fólico, que es el que se absorbe y se transporta por la sangre. Esta hidrólisis esuno de los condicionantes de la biodisponibilidad de esta vitamina.

El ácido fólico interviene como cofactor en una serie de reacciones que implican latransferencia de un carbono, entre ellas la síntesis de las purinas y de la timidina, es decir,es esencial para la construcción de los componentes del DNA y RNA.

Dado su papel en el desarrollo, las necesidades aumentan en las mujeres duranteel embarazo. Los bajos contenidos de ácido fólico en la dieta están relacionados con unaincidencia elevada de aparición de malformaciones fetales del tubo neural, como la espinabífida. Mientras que la ingestión diaria recomendada para una mujer no embarazada es de180 μg por día, para las embarazadas se considera necesario 400 μg p or día. Por ello serecomienda generalmente a las mujeres embarazadas el consumo de suplementos de esta

vitamina. Por esta misma razón, en Estados Unidos, desde 1998, la harina se suplementacon 1,54 mg/ Kg de esta vitamina.

Aparte de esta situación concreta, la deficiencia de folato es rara, y suele estarasociada a otras deficiencias nutricionales. Esta vitamina es relativamente sensible alcalentamiento y a la oxidación, especialmente cuando está en forma de tetrahidrofolato.La biodisponibilidad viene condicionada, además de por la necesidad de hidrolizar losgrupos de glutamato, por la presencia en la dieta (especialmente en los cereales) dealgunas substancias que se unen a ella. Como las demás vitaminas hidrosolubles, se puedeperder fácilmente por lixiviación.

Vitamina B12-CobalaminaLa última vitamina descubierta, que muy probablemente cierre la lista de las

existentes, fue la vitamina B12. En 1926, Minot y Murphy descubrieron que unaenferemedad rara, pero fatal, la anemia perniciosa (o anemia megaloblástica) podíatratarse simplemente suminsitrando hígado como alimento a los pacientes. Esto indicabala existencia de una sustancia desconocida, cuya carencia producía esta enfermedad.

La vitamina B12 recibió ese nombre mucho antes de que fuera aislada ycaracterizada, objetivos que se consiguieron sólo décadas después, a finales de la década



de 1950, dada la complejidad de su estructura y la pequeña cantidad presente en todoslos materiales que la contienen. Incluso era imposible medir su concentración, hasta queen 1948 se puso a punto un método microbiológico, que todavía se utiliza. Fue sintetizadaen 1971.

La vitamina B12 es un coenzima de dos enzimas específicas, la metil malonil CoAmutasa y la homocisteína metil tiotransferasa. Es sintetizada exclusivamente por ciertas

bacterias, y se encuentra solamente en los alimentos de origen animal. Las bacteriasintestinales humanas la sintetizan, pero en una zona demasiado avanzada del intestinocomo para que pueda captarse eficientemente. Se ha indicado con cierta frecuencia lapresencia de esta vitamina en materiales vegetales, pero probablemente se trata o biende errores en el análisis, al tomar compuestos semejantes, pero sin valor vitamínico, por lavitamina B12, o a contaminación por materiales de origen bacteriano.

La vitamina B12 es relativamente estable en los alimentos, pudiendo perderse porlixiviación, como las demás vitaminas hidrosolubles. El calentamiento intenso también ladestruye, pero solamente en parte. Por ejemplo, en el procesado UHT de la leche, sepierde alrededor del 10% de esta vitamina, aunque la pérdidas se sigue produciendodurante el almacenamiento, hasta llegar al 50% en tres meses. La vitamina B 12 es también

afectada por la luz, pero algunos de los productos formados siguen manteniendo laactividad como vitamina.

Carbohidratos, Lípidos y Vitaminas

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