Carbohidratos jc

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Universidad Central del Ecuador Facultad de Ciencias Químicas Escuela de Química Química de Productos Naturales Carbohidratos Nombre: José Cadena

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Universidad Central del Ecuador

Facultad de Ciencias Químicas

Escuela de Química

Química de Productos Naturales

Carbohidratos

Nombre: José Cadena

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CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos, hidratos de carbono y tambiénsimplemente azúcares. En su composición entran loselementos carbono, hidrógeno y oxígeno, confrecuencia en la proporción Cn(H20)n, porejemplo, glucosa C6(H2O)6 de aquí losnombres carbohidratos o hidratos de carbono.

Estos compuestos, abarcan sustancias muy conocidas yal mismo tiempo, bastante disímiles, azúcar común,papel, madera, algodón, son carbohidratos o estánpresentes en ello en una alta proporción.

A partir del dióxido de carbono y agua, las plantas

sintetizan los carbohidratos, en un proceso

denominado fotosíntesis.

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La energía solar quedó transformada en energía química adisposición de las plantas y de animales, los cualesmetabolizan los carbohidratos realizando la operacióninversa y utilizando la energía para diversos fines.

Ingerimos cereales, pero los cereales, digamos arroz, maíz,contienen almidones, estos son macromoléculaspoliméricas de glucosa, que nuestro organismo procesa ytransforma con sus enzimas para nuestro beneficio:

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Clasificación

Los carbohidratos se clasifican en monosacáridos,oligosacáridos y polisacáridos. Un monosacárido, esuna unidad, ya no se subdivide más por hidrólisis ácidao enzimática, por ejemplo glucosa, fructosa ogalactosa.

Los oligosacáridos están constituidos por dos a diezunidades de monosacáridos. La palabra viene delgriego, oligo = pocos. Digamos el azúcar queutilizamos es un disacárido y por tanto unoligosacárido.

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Los polisacáridos son macromoléculas, por hidrólisis producen muchos monosacáridos, entre 100 y 90 000 unidades.

Como primera aproximación, desde el punto de vistaquímico, los carbohidratos son polihidroxialdehídos opolihidroxicetonas o compuestos que los producen porhidrólisis ácida o enzimática. Esto es solo parcialmentecierto, pues en solución acuosa, las estructuras depolihidroxialdehídos o de polihidroxicetonas,permanecen en pequeña proporción en equilibrio consus formas cíclicas, que son las más abundantes.

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Monosacáridos

La estructura contiene pues, varios grupos hidroxilos yun grupo carbonilo. El sufijo que se utiliza al referirnosa ellos es "osa". Una hexosa es por tanto, unmonosacárido de seis átomos de carbono. Siel carbonilo se presenta como aldehído seráuna aldohexosa y si se presenta de forma similar auna cetona, diremos es una cetohexosa.

La mayoría de los monosacáridos naturales sonpentosas o hexosas.

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Un monosacárido formando anillos de cincomiembros, se dice que es una furanosa, si es de seismiembros se dice que es una piranosa. Lasdenominaciones provienen de los heterociclos furanoy pirano.

Furano Pirano

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Disacáridos y Oligosacáridos

Como su nombre lo indica un disacárido, es uncarbohidrato formado por dos unidades demonosacáridos. Estas unidades están unidas medianteun enlace glicosídico.

Es un éter formado en el hidroxilo hemiacetálico y seclasifica bajo la denominación de Glicósido.

Un carbono hemiacetálico, es aquel al que estánunidos, un hidrógeno, un hidroxilo, un grupo R-O- yun grupo R.

Un glicósido sera:

Donde R" puede ser un carbohidrato u otro tipo de molécula que no es un carbohidrato (la porción que no es azúcar se le llama aglicón).

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En los disacáridos existe unión glicosídica, entre dosmonosacáridos. En ellos es importante saber: cómo severifica esta unión, a dónde, en qué posición está situado elenlace.

Una unión muy común es la 1-4´, quiere decir, estáncomprometidos en el enlace, el C1, carbono anomérico deuna unidad y el C4 de la otra unidad.

En este tipo de unión queda libre el hidroxilo del carbonoanomérico de la segunda unidad y por lo tanto, eldisacárido en solución acuosa estará en equilibrio con laforma aldehídica. También ocurre lo mismo, en el otro tipomuy común de unión, la 1-6´.

Disacárido con enlaceβ 1-4´

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Un disacárido con enlace 1-4´ ó 1-6´, está capacitado para establecer equilibrio con la forma aldehídica y por tanto, presentará las reacciones típicas de los aldehídos que ya estudiamos; reducirá los reactivos de Tollens, Fehling y Benedict. Por el contrario, si el enlace compromete los dos carbonos anoméricos, no hay posibilidades de que se establezca el equilibrio con la forma aldehídica y por tanto este disacárido no presentará ninguna de las propiedades y reacciones que hemos mencionado.

Como sabemos, todos los monosacáridos son reductores, la mayoría de los disacáridos también.

Cuatro disacáridos naturales más importantes son la sacarosa, la celobiosa, la lactosa y la maltosa.

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Celobiosa.

La celobiosa se obtiene por hidrólisis parcial de la celulosa, es un disacárido formado por dos unidades de glucosas unidas por enlaces β-1,4´.

Sacarosa.

El azúcar de mesa, sacarosa, es un disacárido formado por fructosa y glucosa, es el disacárido más abundante en el reino vegetal.

La sacarosa no es reductora, pues el enlace entre los dos monosacáridos está formado por los hidroxilos de los carbonos anoméricos.

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Lactosa.

Es un disacárido formado por una unidad de galactosay otra de glucosa, unidas por enlaces β-1,4΄.

La lactosa, está presente en la leche de los mamíferos,la leche de vaca contiene de 4-6 % y la humana de

5-8 %.

Maltosa

La maltosa, es un alimento para niños. Es undisacárido formado por dos unidades de glucosa conenlace α-1,4΄.

De este disacárido se conocen las dos formas endependencia de la estereoquímica del hidroxilohemiacetálico que puede ser α, o puede ser β que es laforma habitual de la maltosa.

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Polisacáridos

Son polímeros naturales, macromoléculas, formadas por monosacáridos, cientos de unidades enlazadas y a veces están constituidas por miles de unidades. Dos ejemplos típicos de polisacáridos son el almidón y la celulosa.

Almidón

Reserva energética de las plantas y para nosotros unalimento. Se encuentra en forma en forma depequeños granos en muchas partes, u órganosconstituyentes de las plantas, especialmente ensemillas y tejidos vegetales embrionarios, entubérculos de papa, semillas de arroz, maíz o trigo.Ellos sirven de nutrientes para el proceso germinativo yen general para el desarrollo de las plantas.

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Amilopectina.

Está también constituido por unidades de D(+)-glu-

cosa, con enlaces α-1,4΄, pero las cadenas son de 1000 unidades o mas y presentan ramificaciones cada 25 unidades α-1,6΄.

La hidrólisis de la amilopectina van produciendo mezclas de Oligosacáridos, de masa moleculares gradualmente menores, que se conocen como "Dextrinas" que se utilizan en el acabado de tejidos y en la fabricación de pegamentos, etc.

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Celulosa

La celulosa es el polisacárido más abundante enla naturaleza, es el tejido de sostén de las plantas,formando aproximadamente la mitad de las paredes omembranas de las células vegetales. Pero la celulosa,no está sola, está asociada con las hemicélulas y lalignina. La celulosa está formada por unidades deD(+)-glucosa, los enlaces en el polisacáridos son β 1,4´:este tipo de enlace los carnívoros no pueden romperloy por tanto no pueden utilizar la glucosa comonutriente.