C t l ifi ió d lí idConcepto y clasificación de lípidosPROPIEDADES QUÍMICAS PROPIEDADES FÍSICASPROPIEDADES QUÍMICAS

• Constituidos por C, H, O, P ,N y S.

M h t é

PROPIEDADES FÍSICAS

• Untuosos al tacto.• Poco solubles en agua.• Solubles en disolventes organicos apolares• Muy heterogéneos Solubles en disolventes organicos apolares• Muy poco densos

FUNCIONES BIOLÓGICAS CLASIFICACIÓNFUNCIONES BIOLÓGICAS

• Estructurales (membranas celulares).

CLASIFICACIÓN(según su estructura molecular)

SAPONIFICABLESG il li é id• Energéticas (triacilglicéridos).

• Vitamínicas y hormonales (esteroides).

• Grasas o acilglicéridos• Ceras• Fosfogliceridos• Esfingolípidos

INSAPONIFICABLES

Esfingolípidos

Terpenos• Terpenos• Esteroides

Funciones fundamentales

Estructural : forman parte de lasmembranas.

Fuentes de energía (= Glúcidos)

membranas.

De reserva : almacenan gran cantidadd í í i t i l

Protectora : son agentes protectores

de energía química potencial.

Carácter plástico (depósitos)

Protectora : son agentes protectoresde superficies limitantes con el medioexterno.

Aislantes térmicosAcciones específicas : en procesos del metabolismo vitamínicas hormonalesmetabolismo, vitamínicas, hormonales..

Ácidos grasos

Simples: Acilglicéridos

Ceras

CLASIFICACIÓN(Estructura

Lípidos saponificables

molecular) Glicerolípidos

Complejos:

EsfingolípidosEsfingoglucolípidos

Esfingofosfolípidos

p j

Lípidos insaponificables

Esfingofosfolípidos

terpenosesteroidesp p esteroidesprostaglandinas

Los acidosLos acidosgrasos

tiEstructura química

tiposSaturados

Ácidos carboxílicos de cadena larga (12 a 24 at de C)

Insaturados

Á id t dÁcidos grasos saturados

• No tienen dobles enlaces.

• Suelen ser sólidos a temperatura ambiente.

Ácidos grasos insaturadosÁcidos grasos insaturados

• Tienen uno o más dobles enlaces.

• Generalmente líquidos a temperatura ambiente.

Propiedades físico-químicas de los ácidos grasos

Son de gran interés porque determinan su comportamiento y, t t l t i t d l lí id d l f tconsecuentemente, el comportamiento de los lípidos de los que forman parte

en la célula.

Las propiedades físicas dependen del nº de Punto de fusióndependen del nº dedobles enlaces y la

longitud de la cadena

Punto de fusión↑ longitud….. ↑ pto fusion↑ nºdobles enlaces.. ↓pto fusión

El punto de fusión de los ácidos grasos saturados aumenta a medida que

aumenta el número de átomos de C. Son sólidos a temperatura

ambiente.

Los ácidos grasos insaturados ‐ con dobles enlaces ‐ tendrán las

propiedades inherentes a los mismos : Doble enlace ⇔ distribución

l l dif t i ibilid d d ió f d V dmolecular diferente ⇔ imposibilidad de unión por fuerzas de Van der

Waals⇒ puntos de fusión más bajos.

Adición de H⇒ endurecimiento de las grasas (aceite→margarina)Adición de H⇒ endurecimiento de las grasas (aceite→margarina).

Autooxidación → radicales peróxido → rotura de la cadena →

formación de aldehídos→ enranciamiento de las grasasformación de aldehídos→ enranciamiento de las grasas.

Líquidos a temperatura ambiente.

Las cadenas de ácidost bl tgrasos establecen entre

ellas fuerzas de Van derWaals entre los grupos

–CH2-CH2

Interacciones de Van der Waals entre zonas apolares.

O

CHO

HO

COCabezas

polares

O

OHO

OH

Enlaces de hidrógeno entre zonas polares.

OHC C

Opolares.

Cadena lifáti

Reaccionan con los alcoholes formando ésteres.

alifática apolar Cuanto mayor grado de insaturación y mayor

longitud de la cadena, mayor punto de fusión.

Solubilidad…..Son moléculas anfipáticas (Bipolares)Comportamiento anfipático

Son moléculas anfipáticas por tener una zona polar (grupo carboxilo) y otra apolar(cadena carbonada)

p

(cadena carbonada).

Zona polar

Zona hidrófila: -COOH ⇒ polaridad

Zona hidrófoba: las cadenas hidrocarbonadas

Zona apolar

Zona hidrófoba: las cadenas hidrocarbonadas(alifáticas o parafínicas) ⇔ establecen fuerzas deVan der Waals ⇒lipófilas.

Insolubles en agua

Dispersión en el agua formando micelas.

Susceptibles de esterificación y de saponificación.

Esterificación : reacción entre alcoholes y ácidos orgánicos ⇒ resultado :

éster (grasas).Saponificación : reacción entre ácido graso y álcalis ⇒ resultado : jabónSaponificación : reacción entre ácido graso y álcalis ⇒ resultado : jabón.

G il li é idGrasas o acilglicéridosSe forman por la esterificación de la glicerina con una, dos o tres moléculas de ácidos grasos.

COOH(CH2)14CH3 CH2HO+ CO(CH2)14CH3 CH2O

COOH(CH2)14CH3

COOH(CH2)14CH3

CH

CH2

HO

HO

+

+

+ 3 H2OCO(CH2)14CH3

CO(CH2)14CH3

CH

CH2

O

O

Á id l íti Gli i T i l itiÁcido palmítico Glicerina+ Tripalmitina

Funciones:Funciones:

-Reserva energética en animales. La oxidación de las grasas proporciona 9,5 Kcal

Al d l hid il

Las grasas en mamíferos se acumulan en adipocitos.

- Aislante térmico y físicoAl perderse los grupos hidroxilo, en la esterificación, los acilglicéridos son moléculas apolares.

Hidrólisis De

trigliceridos

enzimaticaQuímica

alcalis

Enzimas= lipasas

alcalisEMULSION DE LAS

GRASAS MEDIANTE LA BILIS

Glicerol+

Sales sódicas de los ac grasos(jabones)

SAPONIFICACION

Los fosfolípidosSon los principales componentes de las membranas biológicasSon los principales componentes de las membranas biológicas.

COMPOSICIÓN QUÍMICA

AMINOALCOHOL O POLIALCOHOL

OSF

ATO

O

GR

UPO

FO

O

P OHOH

CH OO

C

CH2

CH2 CH2 CH2 CH3CH CH... ...

ÁCIDOS GRASOSGLICERINA

CH2 OO

C CH2 CH2 CH2 CH2... ... CH3

Comportamiento de los fosfolípidos en medio acuoso

R ió

Los fosfolípidos, cuando se encuentran en medio acuoso, pueden formar las siguientes estructuras:

Región hidrofóbica

MICELAS

E l fi i tEn la superficie externa se sitúan las cabezas polares interaccionando con la fase acuosa.

Cabezas

Las colas apolares se sitúan en el interior.

polares

BICAPASBicapa de fosfolípidosp p

Separan dos medios acuosos.

AguaEn el laboratorio se pueden obtener liposomas que

Agua

obtener liposomas que dejan en el interior un compartimento acuoso.

Estructura de una membrana biológicaEl carácter anfipático de los fosfolípidos es fundamental en la formación de las membranas

biológicas.

Cabezas polares de fosfolípidos

Colas apolares

Colas glucídicaspolares

de fosfolípidos

Las colas polares Las cabezas polares i t i di t P t íColesterol

pinteraccionan entre sí por Fuerzas de

Van der Waals

interaccionan mediante puentes de hidrógeno

con el agua

Proteínas

E t t d fi lí idEstructura de un esfingolípidoA l idA la ceramida se une un grupo de carácter polar que caracteriza al esfingolípido.

Ácido graso

+

Esfingosina Ceramida

E fi i liEsfingomielinasSon un tipo de esfingolípidos cuyo grupo polar puede ser fosfocolina o fosfoetanolaminaSon un tipo de esfingolípidos cuyo grupo polar puede ser fosfocolina o fosfoetanolamina.

Esfingosina

FosfocolinaCeramidaÁcido graso

Se encuentran f d l lfundamentalmente en la vaina de mielina que rodea las fibras nerviosas

Isoprenoides o terpenosQuímicamente son derivados del isopreno y se clasifican según el número de moléculas de

isopreno que los forman.

aceites esenciales Vitaminas liposolubles

DITERPENOSMONOTERPENOS

TETRARPENOSTRITERPENOSPreculsor del colesterolPigmentos:Xantofilas, Carotenos

O OSPOLITERPENOS

E t idEsteroidesSon derivados del ciclopentanoperhidrofenantrenop p

ESTEROLES

HORMONAS ESTEROIDEAS

ÁCIDOS BILIARES

T bl d l lí idTabla resumen de los lípidosNATURALEZA QUÍMICA FUNCIÓNTIPO

ES

ÁCIDOS GRASOS Ácidos orgánicos monocarboxílicos saturados o insaturados.

ACILGLICÉRIDOS Glicerina esterificada con uno, dos o tres ácidos grasos

Precursores de otros lípidos.

Reserva energética y aislante.

NIF

ICA

BLE

ACILGLICÉRIDOS ácidos grasos.

CERAS Ésteres de un ácido graso y un monoalcohol ambos de cadena larga.

g y

Protección y revestimiento.

SAPO

FOSFOLÍPIDOSGlicerina esterificada con un grupo fosfato, unido a su vez a un aminoalcohol o polialcohol y dos ácidos grasos.

Formación de membranas biológicas.

Membranas biológicas

ES

ESFINGOLÍPIDOS Una ceramida unida a un grupo polar.

TERPENOS Derivados de la polimerización del isopreno

Membranas biológicas, especialmente en el sistema nervioso.

Pigmentos y vitaminas.

ON

IFIC

AB

LE isopreno.

ESTEROIDES Derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno.

D i d d f f lí id á id

Vitaminas, hormonas y ácidos biliares

INSA

PO PROSTAGLANDINAS Derivados de fosfolípidos con ácidos grasos poliinsaturados. Muy diversas.