Bach - Quimica 5 1

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Secretaría de EducaciónSubsecretaría de EducaciónProyecto Educación Adultos 2000

Coordinador pedagógico:Lic. Roberto Marengo

Asesoramiento pedagógico:Lic. Ayelén AttíasLic. Valeria CohenLic. Daniel LópezLic. Norma MerinoLic. Noemí ScaletzkyLic. Alicia Zamudio

EQUIPO DE EDICIÓN:Coordinadora de producción de materiales:Lic. Norma Merino

Procesamiento didáctico:Lic. Sandra Muler

Especialistas consultados:Lic. Mirta KaudererLic. Paula Briuolo

Colaboración en la edición:Lic. Sandra Muler (pedagógica)Dra. Fabiana Leonardo (legal)

Diseño gráfico:Alejandro Cácharo

Diagramación:Ana Döuek

QUÍMICA BLOQUE 5Copyright - Secretaría de Educación del Gobierno de la Ciudad Autónoma de Buenos AiresSubsecretaría de Educación - Gobierno de la Ciudad Autónoma de Buenos AiresProyecto Educación ADULTOS 2000Av. Díaz Velez 4265 - Tel./Fax: 4981-0219 (C1200AAJ) - Ciudad Autónoma de Buenos Aires

Buenos Aires, Julio de 2002Queda hecho el depósito que establece la ley 11.723ISBN 987-549-041-5

Ilustración de portada: Atanor


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ÍndiceQuímicaQuímica

IntroducciónIntroducción 5

Sobre la organización de la Guía de estudio 5

Presentación de la Guía 6

Bibliografía sugerida 7

Unidad 1: El átomo de carbono 9

Unidad 2: Hidrocarburos 15

Unidad 3: Principales funciones orgánicas 29

Unidad 4: Biomoléculas 41

Unidad 5: Enzimas 53

Unidad 6: Polímeros de uso industrial 57

Autoevaluación del Bloque 5 62


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El Bloque 5 de Química contiene 6 unidades con los temas de la asignaturacorrespondientes al 5to. año de la escuela secundaria.

Le presentaremos a Ud. una propuesta diseñada especialmente para este Programa.

Esta propuesta plantea una serie de objetivos que dan cuenta del nivel deprofundización que se le requerirá para abordar el estudio de cada tema.

Sobre la organización de la Guía de estudio

Al comenzar cada unidad incluiremos los contenidos de la misma y los objetivosque esperamos que alcance.

Luego, Ud. podrá reconocer dos secciones fijas:

a. Orientaciones para la lectura de los temas, en el libro que haya elegido paraestudiar. Estas orientaciones lo van a guiar en el recorrido del texto. En la medidaque vaya respondiendo las consignas y consultando la bibliografía, estará enmejores condiciones para resolver los ejercicios.

b. Una propuesta de actividades que iremos sugiriéndole a medida que avance enel estudio. Resolverla le permitirá seguir avanzando con la lectura o detenerse unpoco más en lo anterior, y también, orientarse respecto de cuáles son los temas másimportantes.

Al final de la Guía se presentará una autoevaluación de todo el bloque con lasrespuestas y ejercicios resueltos, que le permitirá darse cuenta en qué medida halogrado los aprendizajes esperados.

Para estudiar necesitará disponer de tiempo para leer detenidamente la Guía, lostextos, resolver los ejercicios y realizar la Autoevaluación.

No olvide que también contará con la ayuda de los consultores que atenderán susinquietudes, responderán sus dudas y lo orientarán en la tarea.

Le aconsejamos que consulte cada vez que lo crea necesario. Discuta los temascon sus compañeros y consultores.

IntroducciónQuímicaQuímica


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Presentación de la Guía

Esta guía fue elaborada para orientarlo en el estudio de cada una de las 6 unidadesde este bloque de Química Orgánica.

En la Unidad 1 se aborda el tema de la peculiaridad de la estructura atómica delelemento carbono, que justifica la enorme variedad de compuestos orgánicos de loscuales el carbono forma parte.

La temática de la Unidad 2 abarca el estudio de los hidrocarburos que se clasificanen alcanos, alquenos y alquinos; incluyendo el análisis de las diferencias ysemejanzas en las propiedades físicas y químicas de cada uno de estos grupos.

En la Unidad 3 se presenta la diversidad de los compuestos orgánicos ternarios (alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres, ésteres y aminas) y cuaternarios (amidas y aminoácidos); como así también el estudio comparativo de suspropiedades físicas y químicas.

Las Unidades 4, 5 y 6 de este programa abordan temas de conocimiento general,que en muchos casos están vinculados con los organismos vivos.

Así, en la Unidad 4 se analizan algunos grupos de biomoléculas como los glúcidos,lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. Además de clasificarlos y presentar susparticularidades, se describen las funciones biológicas de cada uno de ellos con lafinalidad de comprender la importancia de estos grupos para el organismohumano.

El tema de la Unidad 5 son las enzimas, que son proteínas elaboradas por los seresvivos, cuya función biológica es la de acelerar (catalizar) las reacciones químicasaumentando miles de veces su velocidad. Son fundamentales porque, sin ellas, nopodrían producirse las transformaciones químicas que ocurren en los organismosvivos.

En la Unidad 6 se estudian los polímeros sintéticos, que son macromoléculasformadas por la unión química de numerosas unidades llamadas monómeros.Dentro de este grupo se aborda el tema de los plásticos de mayor uso, como elpolietileno y el polipropileno, derivados del petróleo; especificando la utilidad decada uno de ellos.


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Incluimos al final una autoevaluación de las seis unidades que integran el Programade la asignatura con las respuestas correspondientes, para que Ud. pueda identificarsus logros y dificultades. Luego de resolverla podrá comprobar si ha adquirido losaprendizajes necesarios o si aún necesita volver a estudiar algunos temas releyendola Guía y los textos, o preguntándole sus dudas a los consultores.

Bibliografía sugerida

• MiIone, J.O., Química V Orgánica. Ed. Estrada.

• Mautino, José María, Química 5. Aula Taller. Ed. Stella.

• Biasioli, Weitz, Chandías, Química Orgánica. Ed. Kapelusz.

• Beltrán, Faustino, Química. Un curso dinámico. Ed. Magisterio del Río de laPlata.

Luego de esta introducción, le proponemos comenzar con el trabajo.


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Contenidos

Estructura del átomo de carbono.

Hibridación: uniones sigma (σ) y uniones pi (π). Características de cada enlace.

Propiedades generales de los compuestos orgánicos.

Al finalizar esta unidad esperamos que Ud. pueda:

• Describir y comprender las particularidades químicas del carbono.• Reseñar las características de los compuestos orgánicos.

La química orgánica

Comenzaremos esta primera unidad definiendo los alcances de la QuímicaOrgánica.

Para ello, hagamos un poco de historia...

A partir del 1700, los químicos logran aislar de plantas y animales algunoscompuestos que también se encuentran en el reino mineral (sales como el clorurode sodio —sal de mesa—, metales como cobalto, hierro y magnesio), y otrassustancias ausentes del reino mineral. Había llegado a creerse, incluso, que talescompuestos sólo podían obtenerse de los seres vivos y que esto se debía a cierta"Fuerza Vital".

Históricamente, la denominación de Química Orgánica se aplicó al estudio decompuestos como el alcohol, el azúcar o la urea, que se obtenían a partir deorganismos vivos.

Sin embargo, en 1828, Friedrich Wohler de la Universidad de Berlín preparó ureaen el laboratorio sin la intervención de ningún organismo vivo. Este hallazgo echópor tierra la teoría de la supuesta "Fuerza Vital".

En la actualidad aún se obtienen compuestos orgánicos a partir de organismosvivos, pero cada vez es mayor el número de esos compuestos que se preparan

Unidad 1: El átomo de carbonoQuímicaBloque 5


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sintéticamente en los laboratorios y plantas industriales. Se conocen ya más de dosmillones, y cada año se preparan decenas de miles de nuevas sustancias.

La característica común de los llamados compuestos orgánicos es que el elementocarbono forma parte de ellos. De modo que, actualmente, a esta rama de laquímica se la llama Química de los Compuestos del Carbono.

Debemos decir que existen algunos pocos compuestos, como los carbonatos queUd. ya estudió en el Bloque 4 ( ver Unidad 6 ), que si bien contienen carbono nopertenecen a la Química Orgánica ya que se trata de una sal iónica, que nopresenta las características que estudia esta rama de la Química.

El interés principal de esta especialidad —la Química Orgánica— radica en que apartir del estudio de las propiedades, reacciones e interrelaciones de compuestos decarbono relativamente simples, pueden predecirse reacciones más complejas ensistemas también cada vez más complejos, como plantas o animales.

La estrecha relación de la Química Orgánica con los procesos que ocurren en losseres vivos permite alcanzar notables avances en el campo de la Farmacología y laMedicina, y sus productos se emplean en la terapéutica de enfermedades conocidas.

Por otro lado, también se incluyen en la Química del Carbono los compuestosderivados del petróleo o presentes en él, como los hidrocarburos, lo que permitióel avance de un campo como la Petroquímica. A partir de allí, son miles losderivados que utilizamos diariamente: combustibles, elementos de limpieza,solventes y fibras sintéticas de diversas clases.

El campo de los compuestos del carbono permite cada año incorporar productosque cambian y/o mejoran nuestra calidad de vida. Incluso los riesgos decontaminación o el impacto ambiental que de ellos se derivan pueden ser previstosy conocidos, de modo que se tomen las medidas más adecuadas para que no dañenel medio ambiente.

Por razones didácticas y de orden, la multiplicidad de compuestos que estudia estaasignatura se agrupa de acuerdo a sus propiedades y reacciones características.

Este recorrido le permitirá aplicar los conocimientos químicos al estudio de lasbiomoléculas (azúcares, grasas y aceites, proteínas, etc.) y a su importancia en elbalance alimentario y el cuidado de la salud.

También estudiará la producción de fibras sintéticas tan conocidas como el nylon,la lycra, el poliéster o el caucho.


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Estructura del átomo de carbono

Como mencionamos al iniciar esta unidad, existe una gran cantidad de compuestosde carbono. La nafta de los automóviles, las proteínas de su cabello, el jabón paralavar la ropa, son apenas unos pocos ejemplos. ¿Cómo se justifica la existencia deesta gran cantidad de compuestos?

La respuesta a esta pregunta está en relación con la estructura atómica del carbono.

En primer lugar, su ubicación en la tabla periódica nos informa que su númeroatómico es 6, está en el grupo 14 y en el segundo período. Por consiguiente, tienedos niveles de energía; con dos electrones en el primer nivel, y cuatro electrones enel segundo.

El carbono es un no metal, y por lo tanto, unido a otros no metales —como elhidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno, el azufre, el fósforo, con los que habitualmentese une para formar compuestos orgánicos— dará uniones predominantementecovalentes. En dichas uniones siempre comparte 4 pares de electrones con losotros elementos no metálicos.

Veamos un ejemplo:

El metano es el componente fundamental del gas natural. Su molécula estáformada por un átomo de carbono enlazado covalentemente con 4 átomos dehidrógeno tal como se observa en la figura:

Fórmula desarrollada del metano.

Sin embargo, la particularidad del carbono reside en el hecho de que además deunirse al hidrógeno también puede combinarse consigo mismo, a través deuniones covalentes, formando cadenas de carbonos unidos entre sí, como semuestra en la siguiente ejemplo.

H|

H — C — H|

H


1212

El butano es el componente del gas de los encendedores, y su molécula tiene estarepresentación:

Fórmula desarrollada del butano. Cada una de las rayas representa un par deelectrones compartidos.

Tal como se observa en la figura, de los cuatro electrones que posee cada carbono,algunos están compartidos con los electrones de los átomos de hidrógeno. Losotros, están compartidos con otros átomos de carbono, y estas uniones son muyestables. De este modo, se forman largas cadenas de átomos de carbono enlazadosentre sí.

Por otra parte, el elemento silicio que se encuentra en el mismo grupo de la tablaque el carbono, también posee 4 electrones en su último nivel. Sin embargo, lasuniones Si – Si no son tan estables como las del carbono, porque en contacto conel oxígeno del aire se forman nuevos compuestos como la arena.

Hibridación: uniones sigma (σ) y uniones pi (π)

Como se trató en el Bloque 4 (ver Unidad 2), los electrones se encuentran en losllamados orbitales (s, p, d y f ). Existen algunos elementos que forman orbitaleshíbridos; éstos son mezclas de orbitales, y por sus nombres se puede saber quéorbitales se han mezclado. Por ejemplo, los orbitales sp3 son híbridos ya queresultan de la mezcla de un orbital s con 3 orbitales p. A partir de la descripción deeste modelo conocido como hibridación, se puede explicar que en los compuestosdel carbono, los átomos de carbono presentan diferentes orbitales híbridos.

H H H H| | | |

H — C — C — C — C — H| | | |

H H H H


1313

Además, los químicos clasificaron las uniones entre átomos de carbono de lasiguiente manera:

• Uniones simples: se comparte un sólo par de electrones C – C

• Uniones dobles: se comparten dos pares de electrones C = C

• Uniones triples: se comparten tres pares de electrones C ≡ C

A los enlaces simples se los conoce como enlaces sigma (σ); y los enlaces dobles ytriples, además de poseer un enlace sigma tienen enlaces llamados pi (π).

En el caso del enlace doble hay un enlace sigma y uno pi; y en el caso del enlacetriple, hay un enlace sigma y dos pi.

Propiedades de las sustancias orgánicas

La mayoría de las sustancias orgánicas tienen propiedades comunes que permitenreconocerlas como tales:

• Son compuestos covalentes y no se ionizan. De esta manera se explica porquéno conducen la corriente eléctrica.

• Presentan bajos puntos de fusión y ebullición. Es decir, funden y hierven atemperaturas inferiores a los 300 ºC. Esto se puede explicar dado que existeninteracciones débiles entre sus moléculas, que generalmente son no polares.

• En general son insolubles en agua, pero solubles en solventes no polares(kerosene, thiner). Esto se justifica debido al carácter no polar de los compuestosorgánicos, ya que los solventes no polares sólo disuelven compuestos no polares.

• Al combinarse con oxígeno la mayoría arde con facilidad. Lo hace por unareacción química conocida como combustión, cuyos productos principales sondióxido de carbono y agua.

Estas propiedades se vinculan con conceptos vistos en el Bloque 4 (ver Unidad 5),sobre fuerzas intermoleculares y estructura de las moléculas.


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Le proponemos este ejercicio para revisar algunos conceptos estudiados.

Respuestas:

1.

a. Correcta. Es la característica de este elemento.

b. Incorrecta. Debería decir "... formadas por pocos elementos, con unionespredominantemente covalentes ".

c. Correcta. Los compuestos del carbono presentan este tipo de uniones.

d. Incorrecta. Debería decir "... enlaces dobles o triples ".

El tema de la próxima unidad será: Los hidrocarburos.

Actividad n°1

Indique si las siguientes afirmaciones son correctas o incorrectas. En este últimocaso, realice las modificaciones necesarias para que resulten afirmacionescorrectas:

a. El carbono es un no metal cuyo rasgo distintivo es la posibilidad de formarcadenas con otros átomos de carbono.

b. Los compuestos orgánicos están formados por una gran cantidad de elementos,unidos preponderantemente por uniones iónicas.

c. Los compuestos de la química del carbono son predominantemente covalentes.

d. Las uniones pi están presentes en los enlaces simples.


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Unidad 2: HidrocarburosQuímicaBloque 5

Contenidos

Características. Clasificación. Alcanos. Alquenos. Alquinos.

Propiedades físicas y químicas de cada grupo. Nomenclatura. Compuestoscíclicos y aromáticos.

Isomería. Nociones de petroquímica.

Al finalizar esta unidad esperamos que Ud. pueda:

• Reconocer la diversidad de hidrocarburos y nombrar su nomenclatura. • Identificar el tipo de unión involucrada en cada compuesto.• Explicar algunas propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos.

Como dijimos en la Unidad 1, el estudio de la Química del Carbono abarca unsinnúmero de compuestos que pueden clasificarse de acuerdo a su fórmula y a loselementos que los componen. Esto nos permite estudiarlos agrupados en familias, yno cada uno por separado.

El primer grupo de compuestos que estudiará son los hidrocarburos, ya que sonlos más sencillos entre los compuestos del carbono. Están formados exclusivamentepor carbono e hidrógeno, es decir, son compuestos binarios.

Los hidrocarburos se encuentran presentes en el petróleo, el gas natural, etc. y sonaltamente combustibles. Por esta razón su utilización en la vida moderna resultaimprescindible para calefaccionar las viviendas y oficinas, para hacer funcionar losmotores de los autos y transportes en general, para cocinar, para los encendedores,etc.

Los hidrocarburos y su clasificación

Ya dijimos que los hidrocarburos son compuestos binarios, formados por C y H.Estos dos no metales se unen en forma covalente.Los hidrocarburos puedenclasificarse de diversas maneras. Una de ellas consiste en agruparlos de acuerdo alos enlaces presentes entre los átomos de C, que pueden ser simples, dobles otriples.


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Teniendo en cuenta este criterio, los hidrocarburos pueden ser alcanos, alquenos oalquinos respectivamente.

Los alcanos son hidrocarburos en los que las uniones son siempre simples. Sonuniones de tipo sigma (σ) entre los carbonos consecutivos y con los hidrógenos alos que está unido.

Todos los alcanos se nombran utilizando un prefijo, que indica el número deátomos de C que lo compone, y luego la terminación "ano". Los cuatro primerostérminos de esta familia tienen prefijos especiales: met, et, prop y but. Los dosúltimos son los más utilizados como combustibles (componentes del gas natural),en los domicilios y en los encendedores.

A partir de los 5 átomos de C, se utilizan los prefijos (penta -5-, hexa –6-,hepta –7-, etc.)

Como ya habrá consultado en la bibliografía, al escribir las fórmulas desarrolladasde los compuestos habrá notado que todos los carbonos siempre tienen 4 uniones.

Las fórmulas semidesarrolladas son una síntesis de las desarrolladas, útiles parainterpretar los compuestos orgánicos, debido a que los mismos pueden presentarcadenas muy largas que hace engorroso el trabajo con las fórmulas desarrolladas.

Por otro lado, la fórmula general permite escribir la fórmula molecular decualquier alcano.

Por ejemplo, de acuerdo a la fórmula general, un alcano de 8 carbonos (octano),tendrá como fórmula molecular: C8H18

Consulte en los textos el capítulo dedicado a hidrocarburos saturados.Transcriba y analice:

1. Las fórmulas desarrolladas y semidesarrolladas de los cuatro primeros alcanos.

2. La fórmula general para los alcanos.

&


1717

Isómeros

Se llaman isómeros a los compuestos que poseen la misma fórmula molecular perodistinta forma en el espacio. Los isómeros tienen propiedades diferentes, y esto seexplica porque son compuestos distintos.

Veamos los siguientes ejemplos:

Molécula de butano. Su fórmula molecular es C4H10

Molécula de metil propano. Su fórmula molecular es C4H10

Estas dos moléculas corresponden a dos compuestos diferentes, y por lo tanto conpropiedades distintas.

Tal como se ve en las figuras existen alcanos lineales (como el del primer ejemplo),y alcanos ramificados (como el segundo).

Para nombrar unos y otros, ¿cómo diferenciar un alcano lineal de uno ramificado?

En el caso de los alcanos ramificados sus nombres se establecen de acuerdo a unconjunto de reglas que siguen una convención. Estas reglas son:

• se elige la cadena más larga• se selecciona el primer Carbono• se enumera la cadena más larga• se localizan las ramificaciones y sus posiciones • se nombran primero las ramificaciones y sus posiciones en la cadena principal,

y luego el nombre de la cadena más larga.

Aclaremos esto con un ejemplo

Molécula de 2,3,4-trimetilhexano.

CH3|

CH3 — CH — CH — CH — CH2 — CH3| |

CH3 CH3

CH3— CH2 — CH2 — CH3

CH3 — CH — CH3|

CH3


1818

Los números 2, 3 y 4 indican las posiciones de las ramificaciones en la cadena.El prefijo tri indica que hay tres ramificaciones iguales.El término metil corresponde al nombre de la ramificación con un sólo carbono.(Si la ramificación posee 2 carbonos, se llama etil; de 3 propil, etc.)La palabra hexano nombra la cadena principal que corresponde a un alcano de seiscarbonos.

Además cabe mencionar que los compuestos pueden representarse indistintamenteen forma horizontal o vertical.

Le proponemos algunas actividades para aplicar lo aprendido

Revisemos las respuestas:

1.

alcano de 7 carbonos: C7H16



Actividad n°1

Utilizando la fórmula general de los alcanos, escriba las fórmulas moleculares de los

alcanos de 7, 6 y 9 carbonos respectivamente.

Actividad n°2

Represente las fórmulas semidesarrolladas de los 3 isómeros del alcano cuyafórmula molecular es: C5H12

a. n- pentano. (Se antepone la letra n con guión para indicar que se trata de unisómero lineal.)

b. 2- metilbutano

c. 2,2- dimetilpropano


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2. Las fórmulas semidesarrolladas de los tres isómeros son:

a. CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

b. CH3 — CH — CH2 — CH3|

CH3

c.

Otros hidrocarburos: alquenos y alquinos

Tal como vimos en la Unidad 1, las uniones que presentan los átomos de carbonoson siempre cuatro. Es importante señalar que esto se cumple en cualquiercompuesto del carbono.

Si existe doble unión o doble enlace entre los átomos de C, los hidrocarburos seincluyen en la familia de los alquenos. Su particularidad es ese doble enlace entreC = C . Estos enlaces dobles están formados por una unión sigma y una pi, comodijimos en la Unidad 1. El resto de los átomos de C de la cadena se unen conuniones simples, de tipo sigma, lo mismo que los H que intervengan. Los alquenosse nombran igual que los alcanos respectivos pero con la terminación "eno". Sufórmula general es: CnH2.n

Por último, los alquinos son aquellos compuestos que presentan un triple enlaceentre dos átomos de C de la cadena. Este enlace está formado por una unión sigmay dos uniones pi. El resto de los átomos de C de la cadena tienen uniones simples,de tipo sigma. Los alquinos se nombran en forma similar a los alcanos respectivos,pero utilizando la terminación "ino". Su fórmula general es: CnH2.n-2

Tanto en el caso de los alquenos como en el de los alquinos, la doble o triple uniónpuede estar en distintas posiciones de la cadena. Además, cada carbono tendráotros enlaces con hidrógeno y con carbono hasta completar las cuatro uniones quetienen estos átomos.

Por ejemplo:

CH2 = CH — CH2 — CH3 CH3 — CH = CH — CH3

CH3|

CH3— C — CH3|CH3


2020

Nota:Teniendo en cuenta estas fórmulas semidesarrolladas, veamos en el primercompuesto cómo cada carbono completa sus 4 uniones:El primer C comenzando por la izquierda tiene 2 uniones con el C consecutivo, ylas 2 uniones que le faltan para completar las 4 las realiza con 2 átomos de H.Elsegundo C tiene 2 uniones con el primer C , 1 con el tercer C, y la unión que lefalta la completa con 1 H.El tercer C tiene 1 unión con el segundo C y 1 con el cuarto C, y las 2 uniones quele faltan para completar las 4 las realiza con 2 átomos de H.El cuarto C tiene 1 unión con el tercer C, y las 3 uniones que le faltan las completacon 3 H.Si representa las fórmulas desarrolladas, Ud. podrá ver con más detalle cada unióndel carbono en este compuesto. Para diferenciar estos dos compuestos también se usa un número que indica laposición del enlace múltiple, doble en este caso. De este modo, el primero sedenomina 1-buteno y el segundo 2-buteno.Estos dos compuestos son isómeros ya que responden a la misma fórmulamolecular pero presentan distinta forma en el espacio.

De acuerdo al tipo de enlaces, los hidrocarburos pueden clasificarse en saturados yno saturados. Llamamos hidrocarburos saturados a aquellos que tienen todos susenlaces o uniones covalentes simples, es decir, de tipo sigma. Son no saturadosaquellos hidrocarburos que presentan uniones múltiples (dobles o triples) en lacadena carbonada.

Por lo visto hasta el momento, los alcanos se incluyen entre los hidrocarburossaturados, y los alquenos y alquinos entre los no saturados o insaturados.

A su vez, existen otros hidrocarburos que se llaman cíclicos o de cadena cerrada,que si bien no tienen la misma fórmula general que los alcanos tienen propiedadessimilares a estos.

Es un ejemplo el que se muestra en la siguiente figura:

Molécula de ciclopentano. Su fórmula molecular es C5H10

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2


2121

Le proponemos las siguientes actividades:

Respuestas:

A continuación le ofrecemos las respuestas para que pueda cotejarlas con las suyas.

3.

Actividad n° 3

Complete la información requerida en el siguiente cuadro.

Tipo de hidrocarburo Tipo de unión involucrada Un ejemplo es

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Actividad n°4

Represente la fórmula semidesarrollada de las siguientes moléculas dehidrocarburos.

a. Eteno

b. Propeno

c. Etino

d. Ciclohexano

e. 2-metilpentano

Tipo de hidrocarburo Tipo de unión involucrada Un ejemplo es

Alcanos Simple: sigma (σ) n- Octano

Alquenos Doble: sigma (σ) y pi (π) 1- penteno

Alquinos Triple: sigma (σ) y pi (π) 2- butino

4. Las fórmulas semidesarrolladas de los compuestos son las siguientes:

a. Eteno

• La fórmula semidesarrollada es: CH2=CH2

b. Propeno

• La fórmula semidesarrollada es: CH2=CH – CH3

c. Etino

• La fórmula semidesarrollada es: CH ≡ CH

d. Ciclohexano

• La fórmula semidesarrollada es:

e. 2- metilpentano

• La fórmula semidesarrollada es: CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3|

CH3

Además existe otro grupo de hidrocarburos con propiedades muy particulares,denominados aromáticos. Uno de los más conocidos es el benceno, que se extraedel petróleo y es muy utilizado en la industria química. Este compuesto, comootros compuestos aromáticos, son anillos de 6 carbonos donde cada carbono tieneun enlace doble con un carbono y uno simple con otro. Para comprender estadescripción se representa su fórmula desarrollada de la siguiente manera:


2222

CH2

CH2 CH2

CH2CH2

CH2

2323

Fórmula desarrollada del benceno. Su fórmula molecular es C6H6

Ahora que ya trabajó con la clasificación de los hidrocarburos, continuaremos conel estudio de las propiedades de estos compuestos.

Tal como ya Ud. leyó, las propiedades físicas de los alcanos varían regularmente amedida que aumenta el número de carbonos de la cadena.

Veamos un ejemplo:

De acuerdo a los valores de la tabla, la temperatura a la que hierven los líquidos, esdecir el punto de ebullición (P.E.) del hexano (alcano de 6 carbonos), es mayor queel del pentano (alcano de 5 carbonos).

Por otra parte, si se compara un isómero ramificado con su isómero linealrespectivo, se notará que el ramificado presenta el punto de ebullición más bajoque el lineal.Esto se explica del siguiente modo:Como se trató en el Bloque 4 (ver Unidad 5), existen fuerzas de atracción muydébiles entre las moléculas covalentes.En el caso de las moléculas lineales, las fuerzas de atracción son más fuertes que enlas moléculas ramificadas, ya que en las primeras hay mayor superficie de contactoentre las moléculas que en las segundas.

C

H

H

CH

HC

C

H

C

HC

Vuelva al capítulo de los textos dedicado a hidrocarburos saturados.

1. Lea las definiciones de carbono primario, secundario, terciario y cuaternario.

2. Analice propiedades físicas de los alcanos y vincúlelas con la estructuramolecular de los mismos. Para ello consulte las tablas que figuran en los textos.

&

Es por ello que las moléculas lineales necesitan más energía que las ramificadaspara romper las uniones entre moléculas y así cambiar de estado líquido a gaseoso.Por lo tanto, la composición y la estructura espacial de los compuestos determinansus propiedades físicas y químicas.

Si retomamos los ejemplos de la actividad nº 2, el n-pentano tiene mayor P.E. queel 2,2- dimetilpropano.

Para terminar, es relevante mencionar que las propiedades físicas de los alquenos yalquinos presentan las mismas variaciones que los alcanos.

Las propiedades químicas de los hidrocarburos

Se llaman propiedades químicas al conjunto de reacciones químicas que caracterizaa una familia de compuestos.

Las reacciones químicas que estudia la Química Orgánica son fundamentalmentede tres tipos:

Sustitución: se reemplaza un átomo de un compuesto por otro.

Adición: se agregan átomos a un compuesto.

Eliminación: se quitan átomos a un compuesto.

Analicemos las diferentes reacciones químicas de los hidrocarburos.

Los alcanos tienen reacciones de sustitución. Las reacciones de sustitución dealcanos son de halogenación. Estas reacciones son de sustitución porque sereemplaza un hidrógeno de un alcano por un halógeno (cloro, bromo y yodo).

Veamos el siguiente ejemplo:

CH3 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH2Cl + HClEtano cloro cloroetano cloruro de hidrógeno

En este caso, el etano reemplaza un átomo de hidrógeno por uno de cloro, y enconsecuencia, este tipo de reacciones siempre forman dos nuevos productos.


2424


2525

Los alquenos y alquinos tienen reacciones de adición. Como tienen dobles otriples enlaces, incorporan átomos y se rompen estos enlaces.

Son ejemplos de este tipo de reacciones:

• hidrogenación (adición de hidrógeno)

• halogenación (adición de halógeno)

Veamos los siguientes ejemplos:

CH2= CH — CH3 + H2 → CH3 — CH2 — CH3 Propeno hidrógeno propano

CH2= CH — CH3 + Br2 → BrCH2 — CHBr — CH3Propeno Bromo 1,2 — dibromopropano

Acerca de la importancia del petróleo

Como ya habrá leído en los textos, este recurso no renovable es de granimportancia para el desarrollo de la vida humana.

La industria petroquímica hoy día elabora un sinnúmero de productos tales comolas naftas y combustibles, las pinturas y solventes de uso industrial y la granvariedad de plásticos con los que interactuamos a diario.

Actividades de aprendizaje

Busque en los textos el capítulo dedicado al tema petróleo y responda:

1. ¿A qué se denomina petróleo?

2. ¿En qué consiste el método de separación de destilación fraccionada?

Actividad n° 5

La siguiente tabla presenta los puntos de fusión ( temperaturas a las que lossólidos se convierten en líquidos) y puntos de ebullición de tres alcanos lineales.A partir de la interpretación de la misma, ordene los compuestos de mayor amenor número de carbonos en la cadena.

&


2626


2727

Se trata de una reacción de sustitución de yodo a un alcano, y en consecuencia, enesta transformación se reemplaza un átomo de hidrógeno por uno de yodo y seforman 2 productos: el iodoetano y el ioduro de hidrógeno .

El tema de la próxima unidad será: Principales funciones orgánicas.


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c. CH3 CH3| + I2 → | + HICH3 I — C — H

|H

Etano iodoetano + ioduro de hidrógeno

Unidad 3: Principales funciones

orgánicas

Contenidos:

Función química y grupo funcional.

Funciones oxigenadas: alcoholes, fenoles y éteres. Características, clasificación,propiedades y nomenclatura.

Aldehídos, cetonas, ácidos monocarboxílicos, ésteres y derivados de ácidos.Diácidos. Propiedades de cada grupo y nomenclatura.

Funciones nitrogenadas: aminas y amidas. Clasificación y nomenclatura.

Al concluir esta unidad esperamos que Ud. pueda:

• Reconocer la diversidad de compuestos oxigenados y su nomenclatura.• Comparar las principales propiedades físicas de los compuestos oxigenados.• Analizar algunas propiedades químicas de estos compuestos. • Reconocer la diversidad de compuestos nitrogenados y su nomenclatura.

Función química y grupo funcional

En esta unidad estudiará diversos tipos de compuestos orgánicos ternarios ycuaternarios formados por C, H, O (compuestos oxigenados); C, H y N(compuestos nitrogenados ternarios) y C, H, O y N (compuestos nitrogenadoscuaternarios).

Esta diversidad de compuestos se agrupa para su estudio en diferentes familias.Cada familia es una función química, y como tal tiene un conjunto de propiedadesque la caracteriza. Por ejemplo, los alcoholes son una función química ya queposeen un grupo de propiedades particulares que los definen como tales.

Las diferencias entre las propiedades de cada familia se deben a que tienen distintacomposición y estructura.


2929

QuímicaBloque 5


3030

Cada función química queda caracterizada, a escala microscópica, por lo que losquímicos llaman grupo funcional. Un grupo funcional es un grupo de átomosunidos de tal manera que le otorgan al compuesto las propiedades que locaracterizan.

Alcoholes

Habitualmente usamos el término alcohol para referirnos a las bebidas llamadasalcohólicas como el vino, la sidra, el champagne, que contienen el mismo alcoholque el de uso farmacéutico.

Los alcoholes forman un conjunto grande de sustancias cuyo grupo funcional es eloxhidrilo:

- OH

Los alcoholes pueden clasificarse según la ubicación del oxhidrilo en la cadena, enalcoholes primarios, secundarios o terciarios; de acuerdo a que el grupo –OHesté unido a un carbono primario, secundario o terciario respectivamente, tal comoestudió en la Unidad 2.

Para nombrarlos, se usa la terminación “ol”.

Veamos los siguientes ejemplos de alcoholes:

1- propanol. (Alcohol primario).

2- propanol. (Alcohol secundario).

CH2 — CH2 — CH3|OH

CH3 — CH — CH3|

OH


3131

2-metil-2- propanol. (Alcohol terciario).

Como se muestra en los ejemplos, los números indican la ubicación del grupofuncional – OH .

Además, existen otros alcoholes llamados fenoles, que son compuestos aromáticosya que el grupo funcional –OH está unido al benceno, ya visto en la Unidad 2.

Aldehídos y cetonas

Estos compuestos se caracterizan por poseer como grupo funcional al carbonilo :

Nota: Cuando se dibujan en el plano, como en el caso del papel, las rayas querepresentan las distintas uniones se pueden ubicar en cualquier dirección.

En el caso de los aldehídos, el carbonilo está siempre en el carbono primario oterminal; mientras que en las cetonas, está en un carbono secundario.

Consulte en los textos las tablas de propiedades físicas de los alcoholes con unsólo OH (monoles) y responda:

1. ¿Cómo varían los puntos de ebullición de los alcoholes en función del númerode carbonos de la cadena?

2. ¿Cómo se explican las diferencias entre los puntos de ebullición de losalcoholes lineales y ramificados?

Si necesita ayuda, revise la variación de las propiedades físicas de los alcanos, en laUnidad 2.

C = O

&

CH3|

CH3 — C — CH3|

OH

La presencia del mismo grupo carbonilo para ambos determina que laspropiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas sean similares, y susdiferencias se deben a la posición en la cual se encuentra el carbonilo.

Para nombrarlos se siguen las mismas reglas que para los alcanos, pero cambia laterminación por "al" o por "ona", según se trate respectivamente, de aldehídos ocetonas.

Le proponemos ahora que profundice sus conocimientos, con la ayuda de labibliografía.

Acidos carboxílicos

Estos compuestos se caracterizan por poseer como grupo funcional al carboxilo,que sólo puede ubicarse en carbono primario.

Para nombrarlos se antepone la palabra ácido al nombre de la cadena carbonada yse cambia la terminación del alcano respectivo por "oico".

Algunos ejemplos conocidos son el ácido acético o etanoico del vinagre y el ácidocítrico del jugo de limón.

Existe además un grupo de ácidos llamados diácidos, como el ejemplo quepresentamos a continuación que tienen dos grupos carboxilo, uno en cada extremode la cadena.


3232

Busque en los textos el capítulo de aldehídos y cetonas .

1. Escriba y analice las fórmulas semidesarrolladas de los aldehídos de 1, 2 y 3carbonos, y de las cetonas de 3 y 4 carbonos. Nómbrelos.

2. Consulte las propiedades físicas de aldehídos y cetonas (sólo estados deagregación: sólidos, líquidos y gases), y establezca una comparación entre lasmismas.

&

C = OOH


3333

C O| OHCH2|C O

OH

Ácido propanodioico

Las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos varían de un modo particular enrelación a los demás compuestos que Ud. ya estudió.

Comparación de las distintas propiedades físicas decompuestos oxigenados

Cuando se quiere establecer una comparación entre las propiedades físicas de loscompuestos oxigenados se puede analizar que:

• Los alcoholes tienen puntos de fusión y ebullición más altos que los alcanos deigual número de carbonos, porque tienen uniones intermoleculares puente dehidrógeno.Es por ello que requieren más energía para pasar de estado sólido a líquido, y delíquido a gaseoso. (Ver Bloque 4, Unidad 5).

• Los aldehídos y cetonas tienen puntos de fusión y ebullición más bajos que losalcoholes correspondientes. Esto se debe a que no forman uniones puente dehidrógeno porque en estos compuestos el átomo de hidrógeno no está unido aloxígeno.

• Los ácidos carboxílicos tienen puntos de fusión y ebullición más altos que elresto de las otras funciones oxigenadas, ya que forman uniones puente dehidrógeno más fuertes.


a.

b.

c.

d.

e.

C — CH2 — CH2 — CH3

C — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3


3434

O

OH

CH2 — CH2 — CH2 — CH3

OH

CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH3

OH

O

HCH3

H

CH3 — C — CH2 — CH2 — CH3

O

Actividad n° 1

Represente los siguientes compuestos:

a. 1-butanolb. 2-pentanolc. 3-metil-hexanald. ácido butanoicoe. 2- pentanona


3535

Propiedades químicas de los compuestos oxigenados

Alcoholes

Los alcoholes presentan una variedad de propiedades químicas que los caracterizacomo tales. Entre ellas las reacciones de oxidación ( transformaciones en las que elcompuesto gana oxígeno y/o pierde hidrógeno) hacen posible identificarlos. Estosignifica reconocer un alcohol entre otros compuestos, y también diferenciar unalcohol primario de uno secundario o de uno terciario.

Analicemos los siguientes ejemplos de reacciones de oxidación:

Los alcoholes se oxidan en presencia de sustancias llamadas agentes oxidantes.

• Oxidación de alcoholes primarios:

CH3 [O] CH3| → |

CH2OH C=O|

HEtanol etanal

Esta transformación de alcohol a aldehído recibe el nombre de oxidación suave .

Nota:La letra O entre corchetes indica que se utiliza un agente oxidante; y loshidrógenos que ya no se encuentran en el producto (el aldehído), han formado uncompuesto con el agente oxidante.

Si la oxidación no se controla adecuadamente, los alcoholes primarios puedenoxidarse a ácidos carboxílicos. Este transformación recibe el nombre de oxidaciónfuerte.

• Oxidación de alcoholes secundarios:Para el caso de los alcoholes secundarios, las reacciones de oxidación dan comoproductos cetonas.

• Oxidación de alcoholes terciarios:Por el contrario, los alcoholes terciarios son muy difíciles de oxidar.


3636

Existe además otro tipo de reacción que no es de oxidación, característica de losalcoholes, en la cual se combinan entre ellos y forman compuestos llamadoséteres.

Veamos el siguiente ejemplo de formación de un éter:

CH2OH CH2 — O — CH3| + CH3OH → | + H2OCH3 CH3Etanol metanol éter metiletílico

En esta transformación se obtiene también agua como producto.

Aldehídos y cetonas

Los aldehídos y cetonas tienen diversas propiedades químicas que los caracterizan. Entre ellas, las reacciones de identificación permiten reconocer los aldehídos y cetonas en el laboratorio. Para ello los químicos cuentan con sustancias llamadas reactivos específicos.

De esta manera, dichos reactivos reaccionan con los compuestos dando nuevos productos que se detectan por señales observables (cambio de color, aparición de un sólido nuevo, etc.).

En el caso de los aldehídos y cetonas, se utiliza el reactivo de Fehling que sólo reacciona con aldehídos y no con cetonas. La señal que da cuenta de esta transformación es un cambio de color turquesa a marrón.

Acidos carboxílicos

Estos compuestos poseen diversas propiedades químicas que los caracterizan.

Una propiedad que sirve para identificarlos de otros compuestos es que reaccionancon una sal llamada bicarbonato de sodio (conocida por su uso doméstico), paradar dióxido de carbono, que es un gas. La señal que se observa es aparición deburbujas.

Otra propiedad que los identifica es que los ácidos se combinan con los alcoholespara dar compuestos llamados ésteres.

Veamos el siguiente ejemplo de formación de un éster:

CH3OH + CH3 — C → CH3 — C + H2O

Metanol ácido etanoico etanoato de metilo

En esta transformación se obtiene también agua como producto.

Los ésteres se nombran como derivados de los ácidos que les dieron origen. Paraello se nombra la cadena del ácido con terminación "ato" (sin usar la palabraácido), seguido del nombre del alcohol que cambia su terminación "ol" por "ilo".Así, el éster que se obtiene al combinar ácido etanoico con metanol, se nombraráetanoato de metilo.


a. Dado que se trata de un aldehído, el producto se forma a partir de la oxidaciónsuave de un alcohol primario, como dijimos anteriormente. Para este casoparticular, que es el propanal, éste se forma a partir de la oxidación suave delalcohol primario 1-propanol.

O


3737

Actividad n°2

Represente las ecuaciones químicas de formación de los siguientes productos :

a. Propanal.

b. Etanoato de etilo.

c. Éter etilpropílico (a partir de etanol y 1-propanol).

OH

O

O — CH3


3838

La ecuación correspondiente se representa del siguiente modo:

b. Como se trata de un éster, el producto se forma combinando un alcohol con unácido. Para este caso particular, que es el etanoato de etilo, se forma combinandoel alcohol etanol y el ácido etanoico.

La ecuación correspondiente se representa del siguiente modo:

CH2OH C → CH2 — O — C + H2O+

CH3 CH3 CH3 CH3Etanol ácido etanoico etanoato de etilo

c. Para este caso particular, el éter etilpropílico se forma a partir de los alcoholesetanol y 1-propanol. La ecuación correspondiente se representa del siguientemodo:

CH2OH CH2OH CH2 — O — CH2+ →

CH3 CH2 CH3 CH2 +H2O

CH3 CH3Etanol 1-propanol éter etilpropílico

O

OH

O

CH2OH C| [O] |

CH2 → CH2| |

CH3 CH31-Propanol propanal

O

H


3939

Compuestos nitrogenados

Entre la diversidad de los compuestos del carbono existen aquellos que tienennitrógeno. Algunos de esos, como las aminas son ternarios ( C, H y N), y otroscomo las amidas son cuaternarios ( C, H, O y N).

Las aminas son derivados del amoníaco cuya fórmula desarrollada es:

H — N — H|

H

Estos derivados se forman cuando los hidrógenos del amoníaco son reemplazadospor grupos metilos (-CH3), etilos (-CH2-CH3), propilos (-CH2-CH2-CH3), etc.Las aminas se clasifican en :

• aminas primarias: cuando se reemplaza un único hidrógeno del amoníaco.

H — N — H|

CH3 metilamina

• aminas secundarias: cuando se reemplazan dos átomos de hidrógeno delamoníaco.

H — N — CH3|

CH3 dimetilamina

• aminas terciarias: cuando se reemplazan tres átomos de hidrógeno delamoníaco.

CH3 — N — CH3|

CH3 trimetilamina

Por otro lado, las amidas son compuestos que tienen como grupo funcionalcaracterístico :

— C = O|

NH2


4040

Veamos algunos ejemplos:

CH3

|

H — C = O C = O

| |

NH2 NH2

metanamida (1 carbono) etanamida (2 carbonos)

Tal como muestran los ejemplos, las amidas se nombran con el prefijo "metan","etan", etc; según el número de carbonos, seguido de la terminación amida.


a. CH3|

CH2|

CH2|

C

c. H — N — CH2 — CH3

|

H

El tema de la proxima unidad será: Biomoléculas

Actividad n° 3

Represente la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos:

a. butanamida

b. propanamida

c. etilamina

O

NH2

NH2

O

b. CH3|

CH2|

C

Bach - Quimica 5 1

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