Autor: Nilxon Rodriguez Maturana – Lic. Q y B.. 1 Los hidrocarburos alquenos también son...

Diapositiva 1

Autor Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Qumica y Biologa (U. T. CH.)Esp. C. P. D. (U. A. N.)Esp. Informtica y Telemtica (F. U. A. A.)Esp. Admn. Info. Educativa (UdeS) LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS

Autor: Nilxon Rodriguez Maturana Lic. Q y B. LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS ( C = C )1 ALQUENOS C n H2 * (n) Los hidrocarburos alquenos tambin son conocidos con el nombre de olefinas, (del latn, oleum = aceite y ficare = hacer). Se caracterizan por ser ms reactivos que los alcanos, stos hidrocarburos son ismeros de los cicloalcanos. Los alquenos se caracterizan por ser insaturados ya que poseen o tienen enlaces doblesuniendo los carbonos en las cadenas. Cuando la molcula de un alqueno presenta dos enlaces dobles esto reciben el nombre genrico de alcadieno, con tres alcatrienos , algunos autores deciden llamarlos polieno cuando tiene dos o ms dobles enlaces.Los alqueno tienen como formula general la siguiente:Donde (n), equivale a un nmero arbigo enteroDonde ( C ), equivale a CARBONO.Donde ( H ), equivale a HIDROGENO.Autor: Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Q y B. Teniendo en cuenta los siguientes valores para ( n ) : 5, 8 , 10 y 15, , emplee laformula general de los alquenos para construir o elaborar las formulas :2C n H2 * (n)

a.- Molecularb.- EstructuralCd.- Nombre del compuesto.c.- Condensada.Ejercicioss O l u c i nSi n = 5 C5F. MOLECULARLOS HIDROCARBUROS ALQUENOS ( C = C )

5 (5)H10H2 * Autor: Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Q y B.

C = C C -C -C

H

H2H2

H2

H3

Formula condensadaNombre del compuestoPenteno

- C =C C C C-

HHHHHHHHHHFormula estructuralC5 H10Formula molecularLOS HIDROCARBUROS ALQUENOS ( C = C )

Teniendo o con base en cuenta los siguientes valores para ( n ) : 8 , emplee laformula general de los alquenos para construir o elaborar las formulas :Autor: Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Q y B. 2C n H2 * (n)

a.- Molecularb.- EstructuralCd.- Nombre del compuesto.c.- Condensada.Ejercicioss O l u c i nSi n = 8 C8F. MOLECULARLOS HIDROCARBUROS ALQUENOS ( C = C )

8 (8)H16H2 *

C -C C C C -C -C =C

H2

H3H2

H2

H2Formula condensadaNombre del compuestoOctenoH2

H2

H

C8 H16Formula molecularHHHHHHHHHHHHFormula estructuralHHHH

- C C C C C C C =C-

LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS ( C = C )

En la actualidad la nomenclatura de los compuestos orgnicos se rige por las normasestablecidas por la IUPAC.6Su nomenclatura se basa en prefijos numricos (et, prop, but, pent, etc.) que indican la cantidad de carbonos presentes en la cadena principal, el nombre lo complementael sufijo (eno). Por ejemplo:Cant. CarbonoPREFIJO NUMRICOSUFIJO ALQUENONOMBRE2 CarbonoEt enoEteno3 Carbono Prop enoPropeno4 Carbono But enoButeno5 Carbono PentenoPentenoNOMENCLATURA DE ALQUENOSAutor: Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Q y B. NOMENCLATURA DE ALQUENOS NORMALESPara nombrar o leer ste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: 7Cuando el doble enlace se encuentra en el carbono No. 1 o primercarbono de la cadena principal, no se escribe o no se indica en el nombre del compuesto, por ejemplo:REGLA No. 13

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CH2 =CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

EJERCICIOS 3

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CH3 CH2 CH2 CH = CH2

PentenoHeptenoNUMERACIN NEGRANUMERACIN CAF1

6Posicin del doble enlaceNUMERACIN AZULNUMERACIN ROJA1

4Posicin del doble enlaceAutor: Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Q y B. NOMENCLATURA DE ALQUENOS NORMALESPara nombrar o leer ste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: Solo se indica la posicin del doble enlace dentro de la cadena principal siempre y cuando dicho enlace se encuentre del segundo carbono en adelante, por ejemplo:REGLA No. 23

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CH3 CH2 CH =CH CH2 CH2 CH2 CH3

EJERCICIOS8

NUMERACIN NEGRANUMERACIN CAF3

5Posicin del doble enlace3 -OctenoNOMENCLATURA DE ALQUENOS NORMALESPara nombrar o leer ste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: 9Si la cadena presenta dos o ms enlaces dobles , se debe indicar laposicin de stos dentro de la cadena , adems debe indicarse la cantidad de enlaces dobles con prefijos numrico por ejemplo:REGLA No. 33

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CH3 CH2 CH = CH CH2 CH = CH CH3

EJERCICIOS8

NUMERACIN NEGRANUMERACIN CAF3 + 6 = 9

2 + 5 = 7 Posicin de los dobles enlaces2,5 -OctadienoAutor: Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Q y B. Para nombrar o leer ste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: Se selecciona o elige la cadena principal de carbonos (continuos) ysta tiene que contener o incluir el enlace o los enlaces doble(s) nosiempre es la ms larga, dicha cadena es la que determina la base denombre del compuesto, por ejemplo:REGLA No. 13

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Ejercicio No. 1NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS

CH3 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH2

11Una vez que se selecciona la cadena de carbonos (continuos) la quecontiene el o los enlace(s) doble(s) o cadena principal, los carbonos y demas elementos que quedan por fuera de dicha cadena pasan a ser grupos sustituyentes o ramificaciones, por ejemplo:REGLA No. 2Grupo sustituyente o ramificacinEtil o Etilo6

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CH2

La cadena principal es sta ya que ella incluye o contiene el doble enlace, la cadena caf aunqueIncluye el doble enlace es muy corta y la negra se descarta ya que no incluye el doble enlace.NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOSAutor: Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Q y B. Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierdaa derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeracin y nombrecorrecto, que ser la que indique la(s) posiciones mas baja del o los enlace(s) doble(s) que presenta la cadena, esto se hace por medio desuma si en la cadena hay dos o ms enlaces as :REGLA No. 33

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Posicin del o de los doble(s) enlace(s) dentro de la cadena carbonada segn cada de las numeracinNUMERACIN NEGRANUMERACIN ROJASiempre se escoge como cadena correcta la que el doble(s) enlace(s) de la numeracin ms bajaNOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS

616

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CH2

7

Posicin del doble enlace13Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo encuenta la numeracin que indica la(s) posicin(es) ms baja del o de losenlace(s) doble(s), en primer lugar se escriben los nombres de las ramifi-ciones o sustituyentes y luego se indican la(s) posicin(es) del o los doble(s)enlace(s) en la cadena principal, as:Nota: Cuando el enlace doble se encuentra en el carbono No. 1 de la cadena principal no se indica dicha posicin, slo se hace cuando estapartir del carbono No. 2 de la cadena principal. REGLA No. 42 -EtilHeptenoEl nombre del compuesto es:NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS3

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CH2

Autor: Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Q y B. Para nombrar o leer ste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas:

CH3 CH = C CH2 CH2 CH2 CH =CH2

CH3

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7

Ejercicio No. 2NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOSLas cadenas roja y la amarilla deben descartarse ya que no cumple con las reglas de la IUPAC,porque en ellas no se incluye los 2 dobles enlaces. La nica que cumple es la cadena negraSe selecciona o elige la cadena principal de carbonos (continuos) ysta tiene que contener o incluir el enlace o los enlaces doble(s) nosiempre es la ms larga, dicha cadena es la que determina la base denombre del compuesto, por ejemplo:REGLA No. 115Grupo sustituyente o ramificacinMetil o MetiloNOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOSUna vez que se selecciona la cadena de carbonos (continuos) la quecontiene el o los enlace(s) doble(s) o cadena principal, los carbonos y demas elementos que quedan por fuera de dicha cadena pasan a ser grupos sustituyentes o ramificaciones, por ejemplo:REGLA No. 2


CH3

3

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Autor: Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Q y B.


CH3

3

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1

Posicin del o los doble(s) enlace(s) segn cada numeracin, si llegara a haber igualdad en lasposiciones de los dobles enlaces dentro de la cadena, se tienen en cuenta las ramificaciones para el desempate.NUMERACIN NEGRANUMERACIN CAF2 + 7 = 9

1 + 6 = 7Siempre se escoge como cadena correcta la que al sumar la posicin de los dobles enlaces en la cadena carbonada de la numeracin ms baja.NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOSSe numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierdaa derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeracin y nombrecorrecto, que ser la que indique la(s) posiciones mas baja del o los enlace(s) doble(s) que presenta la cadena, esto se hace por medio desuma si en la cadena hay dos o ms enlace(s) doble(s) as :REGLA No. 3Posicin de dobles enlaces17Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo encuenta la numeracin que indica la(s) posicin(es) ms baja del o de losdoble(s) enlace(s), adems debe indicarse mediante prefijos numricos (di=2, tri=3, buta=4, etc) la cantidad de enlaces dobles que presente elcompuesto, as:REGLA No. 46 -MetilOctadienoEl nombre del compuesto es:NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS


CH3

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- 1,6 -

Autor: Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Q y B. Para nombrar o leer ste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: 18

CH3 CH2 -CH = C CH2 CH3

CH3

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1

Ejercicio No. 3NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOSLa cadena verde debe descartarse ya que no cumple con las reglas de la IUPAC, porque aunque ella incluye el doble enlace su longitud es menor o ms corta que la cadena roja.Se selecciona o elige la cadena principal de carbonos (continuos) ysta tiene que contener o incluir el enlace o los enlaces doble(s) nosiempre es la ms larga, dicha cadena es la que determina la base denombre del compuesto, por ejemplo:REGLA No. 1Autor: Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Q y B. Grupo sustituyente o ramificacinMetil o MetiloNOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOSUna vez que se selecciona la cadena de carbonos (continuos) la quecontiene el o los enlace(s) doble(s) o cadena principal, los carbonos y demas elementos que quedan por fuera de dicha cadena pasan a ser grupos sustituyentes o ramificaciones, por ejemplo:REGLA No. 2


CH3

3

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20Posicin del o los doble(s) enlace(s) segn cada numeracin, si llegara a haber igualdad en lasposiciones de los dobles enlaces dentro de la cadena, se tienen en cuenta las ramificaciones o sustituyente para definir el desempate.NUMERACIN ROJANUMERACIN VERDE3

3 + 4 = 7Siempre se escoge como cadena correcta la que al sumar la posicin de los dobles enlaces en la cadena carbonada de la numeracin ms baja.NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOSSe numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierdaa derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeracin y nombrecorrecto, que ser la que indique la(s) posiciones mas baja del o los enlace(s) doble(s) que presenta la cadena, esto se hace por medio desuma si en la cadena hay dos o ms enlace(s) doble(s) as :REGLA No. 3


CH3

3

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6

3 + 3 = 6

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4

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6

Posicin del doble enlaceP. Doble enlace + SustituyAutor: Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Q y B. Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo encuenta la numeracin que indica la(s) posicin(es) ms baja del o de losdoble(s) enlace(s), as:REGLA No. 43 -MetilHexenoEl nombre del compuesto es:NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS- 3 -


CH3

3

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Para nombrar o leer ste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas: 22

CH3 - CH2 - C = CH2

CH2 CH2 -CH3

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Ejercicio No. 4NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOSLa cadena amarilla debe descartarse ya que no cumple con las reglas de la IUPAC, porque no incluye el doble enlace , la verde aunque incluye el doble enlace su longitud es menor o es ms corta que la cadena azul, es decir que sta es la cadena correcta.Se selecciona o elige la cadena principal de carbonos (continuos) ysta tiene que contener o incluir el enlace o los enlaces doble(s) nosiempre es la ms larga, dicha cadena es la que determina la base denombre del compuesto, por ejemplo:REGLA No. 11

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Autor: Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Q y B. Grupo sustituyente o ramificacinEtil o EtiloNOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOSUna vez que se selecciona la cadena de carbonos (continuos) la quecontiene el o los enlace(s) doble(s) o cadena principal, los carbonos y demas elementos que quedan por fuera de dicha cadena pasan a ser grupos sustituyentes o ramificaciones, por ejemplo:REGLA No. 2

CH3 - CH2 - C = CH2

CH2 CH2 -CH3

1

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24NUMERACIN AZULNUMERACIN VERDE1Siempre se escoge como cadena correcta la que al sumar la posicin de los dobles enlaces en la cadena carbonada de la numeracin ms baja.NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOSSe numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierdaa derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeracin y nombrecorrecto, que ser la que indique la(s) posiciones mas baja del o los enlace(s) doble(s) que presenta la cadena, esto se hace por medio desuma si en la cadena hay dos o ms enlace(s) doble(s) as :REGLA No. 3

4Posicin del doble enlace

CH3 - CH2 - C = CH2

CH2 CH2 -CH3

1

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5

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Autor: Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Q y B. Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo encuenta la numeracin que indica la(s) posicin(es) ms baja del o de losdoble(s) enlace(s), as:REGLA No. 42 -EtilpentenoEl nombre del compuesto es:NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS

CH3 - CH2 - C = CH2

CH2 CH2 -CH3

1

2

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5

NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOSTeniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula qumica correcta para el siguientes compuesto: 24EJERCICIO No. 1H

H3

H2

- 3 - terbutilHexenoC

C

C

C

C

523416H2

H

H

(6) Carbonos en la cadena principalTerbutil

4 - Bromo

CH3 - C - CH3

CH3

C

BrBromoAutor: Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Q y B. Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula qumica correcta para el siguientes compuesto: H3

H

H2

5 - EtilNonaC

C

C

C

C

C

CH3 - CH26345728H2

H2

(9) carbonos en la cadena principalEtil- 4 - metil CH3MetilC

H2

H2

19

NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOSEJERCICIO No. 2- 1,4 - dienoC

C

Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula qumica correcta para el siguiente compuesto: 26H2

H2

5 - CloroPentenoC

C

C

C

52341H

(5) carbonos en la cadena principal y el doble enlaceest ubicado en el carbono 1 o primeroCloroH2

Cl

NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOSEJERCICIO No. 3

C

H2

Autor: Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Q y B. PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUENOS Cuando los alquenos se tratan con H2, se adicionan a su estructura los 2 tomo de hidrgeno debido a la ruptura del enlace doble, sta reaccin ocurre en presencia dePd, Ni o Pt como catalizadores, por ejemplo: 271.- HIDROGENACINPropeno CH2 = CH -CH3 + H2 CH3 -CH2 -CH3HidrgenoPropano Pt

CH2 -CH -CH3 H HAutor: Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Q y B. PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUENOS Con el cloro y el bromo los alquenos incorporan los dos tomos del halgeno produciendo u originando los derivados dihalogenados, por ejemplo: 2.- HALOGENACINEsta reaccin de adicin ocurre usualmente con los elementos cloro y Bromo, y con el yodo no reaccionan.Propeno CH2 = CH -CH3 + Br2 CH2 -CH -CH3 Bromo1,2 - dibromopropano Br BrPROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUENOS El orden de reactividad de stos cidos hidrcidos es el siguiente: HI > HBr> HCl,por ejemplo: 273.- HIDROHALOGENACINEsta reaccin de adicin ocurre usualmente con los cidos hidrcidos de cloro, yodo ybromo, yse adicionan al doble enlace para producir los halogenuros de alquilo.Propeno CH2 = CH -CH3 +H+1 Cl-1 CH2 -CH -CH32 - CloropropanoLa regla de Markovnicov afirma que en las reacciones de adicin a enlaces dobles o triples la parte positiva del reactivo es decir el hidrgeno se adiciona al carbono que tenga el mayornmero de hidrgeno. cido clorhdrico H Cl CH3 -CH -CH3 ClAutor: Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Q y B. PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUENOS 4.- HIDRATACINComo su nombre lo indica el agua reacciona adicionndose a los alquenos con uncatalizador cido diluido para producir alcohol.Propeno CH2 = CH -CH3 + H+1 - OH-1

CH2 -CH -CH3 Agua (H2O)2 - Propanol H OHLa regla de Markovnicov afirma que en las reacciones de adicin a enlaces dobles o triples la parte positiva del reactivo es decir el hidrgeno se adiciona al carbono que tenga el mayornmero de hidrgeno.H2SO4

10 %

CH3 -CH -CH3 OHPROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUENOS 275.- DESHIDRATACIN DE ALCOHOLESComo su nombre lo indica le quitamos el agua adicionndose a los alquenos con un catalizador cido sulfrico diluido para producir alcohol.Propeno CH2 = CH -CH3 + H2O

Agua La regla de Markovnicov afirma que en las reacciones de adicin a enlaces dobles o triples la parte positiva del reactivo es decir el hidrgeno se adiciona al carbono que tenga el mayornmero de hidrgeno.H2SO4

160 C

CH2 -CH -CH32 - Propanol H OH CH3 -CH -CH3 OHAutor: Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Q y B. PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUENOS 276.- OXIDACIN Como su nombre lo indica cuando un alqueno reacciona con el oxgeno y comoproducto se obtiene CO2 y H2O, con liberacin de energa.Dixido de carbono + H2O

Agua Calor C3H6PropenoAutor: Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Q y B. + O2

CO2Oxgeno6692ISOMERA EN LOS ALQUENOSIsomera de posicin28C5 H10H2

C

C

C

2341H

H3

H2

1 - PentenoC

H2

5C

H3

C

C

2341H

H3

H

2 - PentenoC

H2

5C

C

Autor: Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Q y B. Isomera de cadenaH2

C

C

C

2341H

H3

CH3H2

H2

C

C

231H3

n - Penteno2 Metil buteno4C5 H10C

H2

5C

H2

5---------------------------------------------------------------------------------------------C

C

CH3H2

C

C

231H

H3

3 Metil buteno4C

H

5C

CH3H3

C

231H3

2 Metil 2- buteno4C

H

5C

C

ISOMERA EN LOS ALQUENOSIsomera Trans - Cis30H3

C

C

2341H

H3

H

Trans -2- ButenoC

C

C4 H8Isomera TransIsomera CisH3

C

C

234H

H3

H

C

C

Cis -2- Buteno1----------------------------------------------------------------------Trans: Significa tener los dos grupos (CH3 ) ubicados a lados opuestos del doble enlace.Cis: Significa tener los dos grupos (CH3 ) se ubican del mismo lado del doble enlace.Autor: Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Q y B. 23APRENDERSE LOS SIGUIENTES PREFIJOS NUMRICOSAutor: Lic. Q. B. Nilxon Rodrguez CANTIDAD DE CARBONOSPREFIJOS1 CarbonoMet2 CarbonosEt3 CarbonosProp4 CarbonosBut5 CarbonosPent6 CarbonosHex7 CarbonosHept8 CarbonosOct9 CarbonosNon10 CarbonosDec11 CarbonosUndec12 CarbonosDodec13 CarbonosTridec14 CarbonosButadec15 CarbonosPentadec20 CarbonosEicos30 CarbonosTriacont40 CarbonosButancont50 CarbonosPentacontAutor: Lic. Q. B. Nilxon Rodrguez APRENDERSE LOS SIGUIENTES GRUPOS ALQUILOS O ALQULICOSNOMBRESFRMULAMetil - MetiloCH3Etil - EtiloCH3 CH2Propil n-propilCH3 CH2 CH2 IsopropilCH3 CH CH3

Butil n-butilCH3 CH2 CH2 CH2

SecbutilCH3 CH CH2 CH3

IsobutilCH3 CH CH2

CH3TerbutilCH3 C CH3

CH3Autor Nilxon Rodrguez Maturana Lic. Qumica y Biologa (U. T. CH.)Esp. C. P. D. (U. A. N.)Esp. Informtica y Telemtica (F. U. A. A.) LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS

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