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LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS

Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS ( C = C )

Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana 1

ALQUENOS

C n H2 * (n)

Los hidrocarburos alquenos también son conocidos con el nombre de olefinas, (del latín, oleum = aceite y ficare = hacer). Se caracterizan por ser más reactivos que los alcanos, éstos hidrocarburos son isómeros de los cicloalcanos. Los alquenos se caracterizan por ser insaturados ya que poseen o tienen enlaces doblesuniendo los carbonos en las cadenas. Cuando la molécula de un alqueno presenta dos enlaces dobles estos reciben el nombre genérico de alcadienos, con tres alcatrienos, algunos autores deciden llamarlos polienos cuando tiene dos o más dobles enlaces.

Los alquenos tienen como formula general la siguiente:

Donde (n), equivale a un número arábigo entero

Donde ( C ), equivale a CARBONO.

Donde ( H ), equivale a HIDROGENO.

Teniendo en cuenta los siguientes valores para ( n ) : 5 y 8, emplee laformula general de los alquenos para construir o elaborar las formulas :

2

C n H2 * (n)

a.- Molecular b.- Estructural

C

d.- Nombre del compuesto.

c.- Condensada.

ejercicios

s O l u c i ó n

Si n = 5

C F. MOLECULAR


5 (5)H2*

10H5


C = C –C -C -C

HH2 H2 H2H3 Formula condensada

Nombre del compuestoPenteno

- C =C –C –C –C-

H H H

H HH H H

HH Formula estructural

C5 H10 Formula molecular

Teniendo en cuenta los siguientes valores para ( n ) : 8, emplee laformula general de los alquenos para construir o elaborar las formulas :

3

C n H2 * (n)

a.- Molecular b.- Estructural

C

d.- Nombre del compuesto.

c.- Condensada.

ejercicios

s O l u c i ó n

Si n = 8

C F. MOLECULAR


8 (8)H2*

16H8


C -C –C –C –C -C -C =C

H2H3 H2 H2 H2 Formula condensada

Nombre del compuestoOcteno

H2 H2 H

C8 H16 Formula molecular

H HH H H

H HH H H

HH Formula estructuralH

H H H

- C –C –C –C –C –C –C =C-

En la actualidad la nomenclatura de los compuestos orgánicos se rige por las normasestablecidas por la IUPAC.

4

Su nomenclatura se basa en prefijos numéricos (et, prop, but, pent, etc.) que indican la cantidad de carbonos presentes en la cadena principal, el nombre lo complementael sufijo (eno). Por ejemplo:

Cant. Carbono PREFIJO NUMÉRICO SUFIJO ALQUENO NOMBRE

2 Carbono Et eno Eteno

3 Carbono Prop eno Propeno

4 Carbono But eno Buteno

5 Carbono Pent eno Penteno

NOMENCLATURA DE ALQUENOSAutor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

NOMENCLATURA DE ALQUENOS NORMALES

Para nombrar o leer éste tipo o clase de compuestos la I. U. P. A. C. recomienda las siguientes normas o reglas:

5

Cuando el doble enlace se encuentra en el carbono No. 1 o primercarbono de la cadena principal, no se escribe o no se indica en el nombre del compuesto, por ejemplo:REGLA No. 1

3 42 5 61 7

6 5 4 3 2 17

CH2 =CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3

EJERCICIOS

3 421 5

4 3 2 15

CH3 – CH2 –CH2 –CH = CH2

Penteno

Hepteno

NUMERACIÓN NEGRA

NUMERACIÓN CAFÉ

1

6

Posición del doble enlace

NUMERACIÓN AZUL

NUMERACIÓN ROJA

1

4




Solo se indica la posición del doble enlace dentro de la cadena principal siempre y cuando dicho enlace se encuentre del segundo carbono en adelante, por ejemplo:

REGLA No. 2

3 42 5 61 7

6 5 4 3 2 178

CH3 –CH2 –CH =CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH3

EJERCICIOS

8

NUMERACIÓN NEGRA

NUMERACIÓN CAFÉ

3

5


3 - Octeno


Si la cadena presenta dos o más enlaces dobles , se debe indicar laposición de éstos dentro de la cadena , además debe indicarse la cantidad de enlaces dobles con prefijos numérico por ejemplo:

REGLA No. 3

3 42 5 61 7

6 5 4 3 2 178

CH3 –CH2 –CH = CH –CH2 –CH = CH –CH3

EJERCICIOS

8

NUMERACIÓN NEGRA

NUMERACIÓN CAFÉ

3 + 6 = 9

2 + 5 = 7

Posición de los dobles enlaces

2,5 - Octadieno


6

Se selecciona o elige la cadena principal de carbonos (continuos) yésta tiene que contener o incluir el enlace o los enlaces doble(s) nosiempre es la más larga, dicha cadena es la que determina la base denombre del compuesto, por ejemplo:

REGLA No. 1

3 42 5 61 7 8

65 4 3 2 1

7

Ejercicio No. 1

NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS

CH3 –CH2 –C –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3

CH2


Una vez que se selecciona la cadena de carbonos (continuos) la quecontiene el o los enlace(s) doble(s) o cadena principal, los carbonos y demás elementos que quedan por fuera de dicha cadena pasan a ser grupos sustituyentes o ramificaciones, por ejemplo:

REGLA No. 2

Grupo sustituyente o ramificación

Etil o Etilo

65 4 3 2 1

7


CH2

La cadena principal es ésta ya que ella incluye o contiene el doble enlace, la cadena café aunqueIncluye el doble enlace es muy corta y la negra se descarta ya que no incluye el doble enlace.

Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierdaa derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombrecorrecto, que será la que indique la(s) posiciones mas baja del o los enlace(s) doble(s) que presenta la cadena, esto se hace por medio desuma si en la cadena hay dos o más enlaces así :

REGLA No. 3

3 42 5 6

1

7

Posición del o de los doble(s) enlace(s) dentro de la cadena carbonada según cada de las numeración

NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN ROJA

Siempre se escoge como cadena correcta la que el doble(s) enlace(s) de la numeración más baja

61

65 4 3 2 1


CH2

7


Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo encuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de losenlace(s) doble(s), en primer lugar se escriben los nombres de las ramifi-ciones o sustituyentes y luego se indican la(s) posición(es) del o los doble(s)enlace(s) en la cadena principal, así:Nota: Cuando el enlace doble se encuentra en el carbono No. 1 de la cadena principal no se indica dicha posición, sólo se hace cuando estáapartir del carbono No. 2 de la cadena principal.

REGLA No. 4

2 - EtilHeptenoEl nombre del compuesto es:

3 42 5 6

1

7


CH2


7

CH3 –CH = C –CH2 –CH2 –CH2 –CH =CH2

CH3

3 42 5 61 7 8

6 5 4 3 2 17

Ejercicio No. 2


Las cadenas roja y la café deben descartarse ya que no cumple con las reglas de la IUPAC,porque en ellas no se incluye los 2 dobles enlaces. La única que cumple es la cadena negra


REGLA No. 1



Metil o Metilo


REGLA No. 2


CH3

3 42 5 61 7 8


CH3

3 42 5 61 7 8

6 57 4 38 2 1

Posición del o los doble(s) enlace(s) según cada numeración, si llegara a haber igualdad en lasposiciones de los dobles enlaces dentro de la cadena, se tienen en cuenta las ramificaciones para el desempate.

NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN CAFÉ

2 + 7 = 9 1 + 6 = 7

Siempre se escoge como cadena correcta la que al sumar la posición de los dobles enlaces en la cadena carbonada de la numeración más baja.

Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierdaa derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombrecorrecto, que será la que indique la(s) posiciones mas baja del o los enlace(s) doble(s) que presenta la cadena, esto se hace por medio desuma si en la cadena hay dos o más enlace(s) doble(s) así :

REGLA No. 3

Posición de dobles enlaces

Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo encuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de losdoble(s) enlace(s), además debe indicarse mediante prefijos numéricos (di=2, tri=3, but=4, etc) la cantidad de enlaces dobles que presente elcompuesto, así:

REGLA No. 4

6 - Metil OctadienoEl nombre del compuesto es:


CH3

6 57 4 38 2 1

- 1,6 -


8

CH3 –CH2 -CH = C –CH2 –CH3

CH3

3 42 51 6

5 4 3 2

1

Ejercicio No. 3


La cadena verde debe descartarse ya que no cumple con las reglas de la IUPAC, porque aunque ella incluye el doble enlace su longitud es menor o más corta que la cadena roja.


REGLA No. 1



Metil o Metilo


REGLA No. 2


CH3

3 42 51 6

Posición del o los doble(s) enlace(s) según cada numeración, si llegara a haber igualdad en lasposiciones de los dobles enlaces dentro de la cadena, se tienen en cuenta las ramificaciones o sustituyente para definir el desempate.

NUMERACIÓN ROJA NUMERACIÓN VERDE

3

3 + 4 = 7Siempre se escoge como cadena correcta la que al sumar la posición de los dobles enlaces en la cadena carbonada de la numeración más baja.

Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierdaa derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombrecorrecto, que será la que indique la(s) posiciones mas baja del o los enlace(s) doble(s) que presenta la cadena, esto se hace por medio desuma si en la cadena hay dos o más enlace(s) doble(s) así :

REGLA No. 3


CH3

34 25 16

3 + 3 = 6

3

54321 6


Pos. Doble enlace + Sustituy

Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo encuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de losdoble(s) enlace(s), así:

REGLA No. 4

3 - Metil HexenoEl nombre del compuesto es: - 3 -


CH3

34 25 16


Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula química correcta para el siguientes compuesto:

9

EJERCICIO No. 1

H H3H2

- 3 - terbutil Hexeno

C C C C C 52 3 41 6

H2HH

(6) Carbonos en la cadena principal

Terbutil

4 - Bromo

CH3 - C - CH3

CH3

C

BrBromo


Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula química correcta para el siguientes compuesto:

H3H H2

5 - Etil Nona

C C C C C C

CH3 - CH2

63 4 5 72 8H2H2

(9) carbonos en la cadena principal

Etil

- 4 - metil

CH3Metil

C H2H2

1 9

EJERCICIO No. 2

- 1,4 - dieno

C C

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS

Cuando los alquenos se tratan con H2, se adicionan a su estructura los 2 átomo de hidrógeno debido a la ruptura del enlace doble, ésta reacción ocurre en presencia dePd, Ni o Pt como catalizadores, por ejemplo:

10

1.- HIDROGENACIÓN

Propeno

CH2 = CH -CH3 + H2

CH3 -CH2 -CH3

Hidrógeno Propano

Pt CH2 -CH -CH3

H H


Con el cloro y el bromo los alquenos incorporan los dos átomos del halógeno produciendo u originando los derivados dihalogenados, por ejemplo:

2.- HALOGENACIÓNEsta reacción de adición ocurre usualmente con los elementos cloro y Bromo, y con el yodo no reaccionan.

Propeno

CH2 = CH -CH3 + Br2 CH2 -CH -CH3

Bromo 1,2 - dibromopropano

Br Br

El orden de reactividad de éstos ácidos hidrácidos es el siguiente: HI > HBr> HCl,por ejemplo:

3.- HIDROHALOGENACIÓNEsta reacción de adición ocurre usualmente con los ácidos hidrácidos de cloro, yodo ybromo, y se adicionan al doble enlace para producir los halogenuros de alquilo.

Propeno

CH2 = CH -CH3 + H+1 Cl-1 CH2 -CH -CH3

2 - Cloropropano

La regla de Markovnicov afirma que en las reacciones de adición a enlaces dobles o triples la parte positiva del reactivo es decir el hidrógeno se adiciona al carbono que tenga el mayornúmero de hidrógeno.

Ácido clorhídrico

H Cl

CH3 -CH -CH3

Cl

4.- HIDRATACIÓNComo su nombre lo indica el agua reacciona adicionándose a los alquenos con uncatalizador ácido diluido para producir alcohol.

Propeno

CH2 = CH -CH3 + H+1 - OH-1 CH2 -CH -CH3

Agua (H2O) 2 - Propanol

H OH


H2SO4

10 %

CH3 -CH -CH3

OH

5.- DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLESComo su nombre lo indica le quitamos el agua adicionándose a los alquenos con un catalizador ácido sulfúrico diluido para producir alcohol.

Propeno

CH2 = CH -CH3 +

Agua


H2SO4

160 ºC CH2 -CH -CH3

2 - Propanol

H OH

CH3 -CH -CH3

OH

ISOMERÍA EN LOS ALQUENOS

Isomería de posición

11

C5 H10

H2 C C C 2 3 41

H H3H2

1 - Penteno

C H2

5C

H3 C C 2 3 41

H H3H

2 - Penteno

C H2

5C C



Isomería de cadena

12

H2 C C C 2 3 41

H H3

CH3

H2H2 C C

2 31H3

n - Penteno2 – Metil buteno

4

C5 H10

C H2

5

C H2

5

---------------------------------------------------------------------------------------------

C C

CH3

H2 C C 2 31

H H3

3 – Metil buteno4

C H

5

C

CH3

H3 C 2 31

H3

2 – Metil – 2- buteno4

C H

5

C C



Isomería Trans - Cis

13

H3

C

C 2 3

4

1

H H3

H

Trans -2- Buteno

C

C

C4 H8

Isomería Trans

Isomería Cis H3

C

C 2 3

4

H

H3

H

C

C Cis -2- Buteno

1

----------------------------------------------------------------------Trans: Significa tener los dos grupos (CH3 ) ubicados a lados opuestos del doble enlace.

Cis: Significa tener los dos grupos (CH3 ) se ubican del mismo lado del doble enlace.


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LOS HIDROCARBUROS ALQUENOS


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