COLEGIO DE ESTUDIOS CIENTÍFICOS Y TÉCNICOS DEL ESTADO DE OAXACA

ALUMNO: SIMON LOPEZ SANCHEZ

PROFESOR: MARIANO A. ESPINOZA G.

MATERIA : QUIMICA II

ESPECIALIDAD: TECNICOS EN INFORMATICA

GRUPO: 203

TRABAJO: APUNTES DE QUIMICA DE 3ra PARTE

SANTA. MARIA. ZACATEPEC. PUTLA DE GRO. OAXACA

CONCEPTO Y ESCALA DE: pH y poh

ACIDOS FUERTES Y DEBILES

NEUTRALIZACION Y TITULACION

DEFINICION DE HIDROCARBUROS

HIBRIDACION DEL CARBONO

CLASIFICACIONES DE LOS ESQUELETOS: LINEAL Y ARBORESENTES

CLASIFICACION DE LAS CADENAS: CICLICAS Y CICLICAS

CLASIFICACION DE LOS CARBONOS EN UNA CADENA: PRIMARIAS, SECUNDARIAS, TERCIARIAS

COMPUESTOS AROMATICOS

NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS: CICLICAS Y ACICLICAS

CONCEPTO DE ISOMERO, ISOMERIA, GRUPO FUNCIONAL, Y FUNCION QUIMICA

NOMENCLTURA DE FAMILIAS ORGANICAS: HALUROS, ALCOHOLES, ALDEHIDOS, CETONAS, ACIDOS CARBOXILICOS, ETERES, ESTERES, AMINAS Y AMIDAS

INTRODUCCION

Lo que vamos a ver es como un grupo carbonilo de los alcanales o aldehidos siempre está al final de la cadena. Este hecho lo hace química y físicamente diferente a las cetonas, por eso se considera como un grupo funcional aparte El hidrógeno vecino al oxígeno es facilmente oxidable y esta es una de las principales diferencias entre estas dos familias de compuestos

Como este grupo funcional simpre está al final de la cadena no se usan números localizadores.

Concepto y escala de pH y pOH

De acuerdo a la teoría de Bronsted-Lowry, se considera a un acido como una molécula que es capaz de donar protones y a una base como una molécula que es capaz de aceptar protones, la ionización del agua da lugar a dos especies iónicas, el ion hidronio (H3O)+que funciona como acido y el ion hidroxilo (OH)- que actúa como una base.

IONIZACION DEL AGUA

2H2O H3O+ + OH

Para facilitar la comprensión del por que no existe protones libres en el agua, es decir por que esta no presenta carácter acido, deberemos considerar que la misma velocidad con la que se ioniza una molécula de agua, sus iones se asocian provocando el sentido inverso de la reacción como se observa en la siguiente ecuación simplificada:

H3O ++ OH- 2 H2O

Se ha determinado de manera experimental que un litro de agua a 25° C, se mantiene una concentración promedio de 1 x 10 moles de iones hidronio

[H3O]+ y 1 x 10-7 iones de iones Hidroxilo

[H3O]+ = 1 x 10-7

[H3O]- = 1 x 10-7

Al producto de la concentración de iones hidronio [H3O]+ por la de los iones hidroxilo [OH]-, se le da el nombre de producto iónico del agua (kw) que tiene el siguiente valor:

Tomando en consideración que el valor de la concentración de iones hidronio e hidroxilo es muy pequeño y manejar estos valores es complejo, por lo que se introduce la función logaritmo de la siguiente manera:

Del mismo modo la concentración de iones hidroxilo en el agua pura es:

Kwan = (1x 10-7) (1x10-7) =1x 10 -14

Kw = [OH] + [OH] - = 1X10 -14

PH = -log [H3O]+

PH = -log (1x10-7) = 7

POH = -log [OH]-

Considerando que PH =7 y POH = 7, ENTONCES

ESCALA DE PH

El PH significa potencial de hidrogeno y nos indica que tan acido o que tan básica pueda resultar una sustancia, por lo cual se establece una escala que favorezca la clasificación de las sustancias dependiendo de su concentración de iones hidrogeno. Esta escala se basa en la ionización del agua pura a 25°C y contempla un rango de concentración de protones de 1 M hasta 1 x 10 -14 M.

La escala del PH fluctua entre o y 14, en donde el valor 7 señala una sustancia neutra y los valores entre 0 y 6.9 indican una sustancia acida, mientras que los del rango 7.1ª 14 señalan que es una sustancia básica.

Cotidianamente empleamos y consumimos sustancias acidas como el jugo de algunas fruta (limón, naranja, mandarina, toronja, etc.) o el café y los refrescos gaseosos por citarte algunos ejemplos, por otro lado la mayor parte de las sustancias para la limpieza de la base como los jabones, limpiadores para pisos y blanqueadores, también son sustancias básicas los antiácidos que permiten regular la acidez estomacal.

A continuación te presentamos algunos ejemplos para el cálculo de pH y pOH.

Ejemplo 1. Calcula el pH de una disolución de jugo de limón, la cual tiene una concentración de iones [H3O]+ = 5 x 10 -3 M.

PH = -log (5 x 10-3

PH = - (-2.3) = 2.3

POH =-log (1x10-7) = 7

PH + POH = 14

PH = -log [H3O]+

Ejemplo 2. Calcula el pH de una disolución de bicarbonato de sodio (NaHCO3) que tiene una concentración de [OH]- = 2.5 x 10 -6 M.

POH = -log (2.5 x 10-6)

POH = - (-5.6) = 5.6

PH = 14-POH

PH = 14-5.6 = 8.4

Ejemplo 3. Calcula el Poh de una solución de hidróxido de sodio (NaOH) lo cual tiene una concentración de [OH]- = 3.2 x 10-11 M.

POH = -log (3.2 x 10 -11)

POH = - (-10.49) = 10.49

Ejemplo 4. Calcula el POH de una solución, cuya concentración de iones hidronio [H3O]+ es de 2.2 x 10-3 mol/lt.

PH = -log (2.2 x 10 -3) POH = 14 - PH

PH = - (-2.65) = 2.65 POH = 14 – 2.65

POH =-log [H3O]+

PH + POH = 14

POH = -log [OH]-

PH = -log [H3O]+ PH + POH = 14

POH = 11.34

Ejemplo 5. Determina la concentración de ion hidronio [H3O] + en una solución cuyo PH es de 7.3.

[H3O]+ = anti log - PH

[H3O]+ = antilog (-7.3)

[H3O]+ = 5 x 1O -8 M.

Ejemplo 6. determina la concentración del ion [H3O]+ en una solución cuyo POH es de 11.4.

PH = 14 - 11.4 [H3O]+ = antilog [-PH]

PH = 2.6 [H3O]+ = 2.51 X 10-3 mol/lt

Ejemplo 7. Calcula la concentración de iones hidronio [H3O]+ y [OH]- de una cerveza con PH = 4.7

[H3O]+ = antilog (-4.7) POH = 14 – 4.7 [OH]- = antilog (-9.3)

[H3O]+ = 1.99 x 10-5 M POH = 9.3 M [OH]- = 5x10-10 M

MEDICION DE PH

Hemos conocido el método teórico para el cálculo de PH, pero existen diferentes métodos experimentales para determinar dicho valor en una disolución acuosa. La mayoría de las veces de emplea el PH-metro, este instrumento transforma la concentración de iones [H3O]+ de una disolución en una señal eléctrica que a su

PH = -log [H3O]

PH + POH = 14 PH = -log [H3O]

PH = -log [H3O]+ PH + POH = 14 POH = -log [OH]-

vez se convierte en una visualización digital en una pantalla o en una aguja medidora que señala el valor del PH directamente.

Otra manera de determinarle PH de una solución es a través de indicadores acido-base. Estas sustancias cambian de color en intervalos reducidos de PH, utilizando dos más indicadores se puede determinar de manera precisa el PH de una disolución.

Existen comercialmente tiras de papel impregnadas de algún indicador (tira sindicadoras) acompañadas de una escala comparativa decolores, astas se emplean ampliamente para medir el PH de fluidos biológicos aguas residuales, alimentos, etc.

LA IMPORTANCIA DEL CARBONO

Existe un elevado número de compuestos orgánicos e inorgánicos que contienen carbono por esto, al carbono se le considera un elemento sobresaliente de la tabla periódica; pero, aunque no existe una frontera entre compuestos orgánicos, los compuestos inorgánicos (sales, óxidos, compuestos de coordinación, etc.) Representa una cantidad mucho menor en relación con los compuestos orgánicos. Todos los compuestos orgánicos contienen carbono en su molécula, a veces solamente combinando con hidrógeno; en otras ocasiones, se le encuentra unido a elemento como el oxigeno, el nitrógeno, el azufre, el fosforo o los halógenos (flúor, cloro, bromo, yodo). Estos diez elementos se combinan entre sí para generar una cantidad de compuesto tan grande y diverso que no es comparable con los compuestos que pueden generar el resto de los elementos de la tabla periódica.

Mucha de la diversidad y complejidad de los compuestos orgánicos se debe a la característica de enlazamiento del carbono, ya que este elemento llega a formar enlaces hasta con cuatro átomos más; además, puede unirse a otros átomos de carbono y crear larga cadenas constituidas por cientos, e incluso, miles de átomos; o puede unirse a varios átomos de carbono para formar compuestos con una estructura cíclicas o de anillos. El carbono forma enlaces estables con muchos de los distintos átomos de la tabla periódica y, además, consigue formar diferentes tipos entre él mismo, por ejemplo los enlaces simples, doble o triples.

La diversidad de la química que tiene como base al carbono no es tan sorprendente si se que las formas del carbono elemental son el diamante y el grafito: el diamante es duro e incoloro, mientras que el grafito es suave y negro. Estas diferencias son consecuencias de las particulares estructuras que representan dicha forma.

MECÁNICA CUÁNTICARama de la física que explica el comportamiento de la materia pequeña escala.

Configuración electrónica del H

Orbital 1s H: 1s1 El electrón del átomo de hidrógeno se encuentra en un orbital 1s Esto significa que es probable encontrar al electrón en una zona energética de forma esférica.

La química orgánica junto a la bioquímica – es la ciencia básica que permite explicar los procesos químicos representante de los organismo vivo. De, hecho, el nombre “química orgánica” provienen de la antigua creencia de que ciertas sustancia sólo podía ser producida por organismo vivo, y en la actualidad estas sustancias son de gran importancia por toda industria.

EL ÁTOMO DEL CARBONO

Desde mediado del siglo XIX se sabía, de forma experimental, que el carbono es un elemento tetravalente, lo cual fue plenamente sustentado por la teoría estructural formulada por August Kekulé; asimismo, se sabía que el carbono forma compuesto con una estructura de geometría tetraédrica, lo cual demostrado por Jacobus van´t Hoff y Joseph Le Bel.

Sin embargo, a pesar de la existencia de estas certeza experimentales, el comportamiento estructural no puede ser explicado teóricamente si no hasta el principio del siglo XX, gracia al desarrollo de la mecánica cuántica -entre los años 1920 y 1930- y a la teoría enlace-valencia.

EL ÁTOMO Y LA MECÁNICA CUÁNTICA.

La mecánica cuántica propone un modelo de átomo con un núcleo que contiene a los protones y neutrones, mientras que los electrones giran alrededor del núcleo en zona energéticas, llamadas orbitales atómicos asociada a una densidad electrónica de probabilidad. Esto significa que los electrones no se encuentran en un lugar específico alrededor del núcleo, sino en zonas donde es probable encontrarlos.

CONFIGURACION ELECTRÓNICA Y ELECTRONES DE VALENCIA

Para distinguir a los átomos de diferentes elementos, la mecánica cuántica propone que cada elemento se asocie con una configuración electrónica: la

configuración electrónica es una representación gráfica de la distribución de los electrones en los orbitales atómicos cuando el átomo se encuentra en su estado basal, es decir, en su estado más estable.

El número de electrones de valencia de un átomo para un elemento representativo, como el carbono, corresponde al grupo o familia al que pertenecen al elemento en general, estos electrones son los que participan en la forma de enlaces cuando se combinan los átomos para formar compuestos. Los electrones se pueden compartir, ganar o perder, dependiendo de la naturaleza de cada elemento, y, normalmente, este comportamiento estará dirigido por la tendencia de los elementos a adquirir una configuración notable.

Para facilitar la ubicación de los electrones de valencia, se utiliza la representación de Lewis, en la que se escribe el símbolo del elemento y se rodean de puntos que corresponde a los electrones de valencia.

Ejemplo:

El átomo de flúor tiene la siguiente configuración electrónica:

9F: 1s2 2s2 2p5

De esta forma, el flúor es un elemento que posee 7 electrones en su último nivel energético: esto significa que los orbitales con el mayor valor para el número cuántico n (n=2 en este ejemplo) hay un total de 7 electrones: 2s22p5

Por tal motivo, el flúor tiene 7 electrones de valencia, es de la familia VIIA, y su representación de Lewis queda descrita por el símbolo de elemento rodeado de 7 puntos

CONFIGURACION ELECTRONICA DEL CARBON

La configuración electrónica para el átomo de carbono es: 1s2 2s2 2p2. Así su átomo de carbono en su estado de menor energía presenta cuatro electrones de valencia. El carbono pertenece a la familia IVA, y su representación de Lewis queda descrita por el símbolo del elemento rodeado por cuatro electrones.

Estos cuatros electrones e valencia que se describe en la representación de Lewis se encuentran distribuidos de acuerdo con la configuración electrónica del átomo, es decir: 2 electrones en el orbital 2s, un electrón en un orbital 2p y un electrón en el otro orbital 2p, de tal forma que queda un orbital 2p vacío. Lo anterior puede representarse con el siguiente diagrama de energía.

Aumento 2p

De energía n= 2

2s

N=1 1s

GEOMERIA TETRAÉDRICA ALREDEDOR DEL ÁTOMO HIBRIDACIÓN sp3

Si observamos la configuración del carbono, y recordamos la teoría de enlaces de Lewis plantea que la formación de un enlace covalente se da al formar parejas de electrones, se esperaría que el átomo de carbono formara compuesto sólo donde se une a dos átomos. Por ejemplo: podría unirse a dos átomos de hidrógeno y dar lugar a un compuesto de formula CH2.

Si bien la formula química para el CH2 pues describe una especie química conocida como carbeno, no se considera que describa aun compuesto, porque un carbeno es una sustancia muy reactiva con tiempo de vida media muy corto.

Sin embargo en la naturaleza, el metano es un compuesto químico muy abundante, cuya fórmula química es CH4. El metano fue descubierto en 1776 por Alessandro Volta, los genera las bacterias durante los proceso de putrefacción y fermentación, es sacado hacia la atmosfera o hacia el mar debido a la actividad geológica y es componente del gas que empleamos como combustible.

El metano, el átomo de carbono se une a cuatro átomos de hidrógeno y no sólo a dos, como podríamos esperar de acuerdo con la configuración electrónica del carbono. Estos enlaces se encuentran dirigidos especialmente hacia los vértices tetraedro, es decir, como si el átomo de carbono estuviera inmerso como el anterior de un tetraedro y los átomos de hidrógenos se encuentran hacia los vértices.

La estructura y la geometría fueron explicado por la teoría de Kekulé los experimentos de Van´t Hoff y Le Bel ; no obstante, la configuración electrónica en estado basal del átomo de carbono no es suficiente para explicar dicha características.

De acuerdo con la configuración en estado basal del carbono y la teoría de enlace de Lewis, el carbono sólo se podría enlazar a los átomos de hidrógeno para producir una molécula de CH2.

H H

1s 1s

6C: CH2

1s 2s 2px 2py 2pz

Para poder explicar la existencia de cuatro enlaces alrededor del átomo de carbono, que estén dirigidos hacia los vértices de un tetraedro y que permita la unión con cuatro átomos de hidrogeno en la molécula del metano, se utiliza la teoría de enlace-valencia: una teoría mecánico-cuántica utilizada para explicar al enlace químicos y sus características.

LA TEORÍA DE ENLACE-VALENCIA

Plantea que un enlace químico se forma cuando se traslapan o superponen los orbitales atómicos de dos átomos. Asimismo, la teoría propone la existencia de la hibridación para explicar la geometría de los enlaces que se observa alrededor de un átomo al formarse un compuesto.

NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS HIDROCARBUROS:             Tal como comentamos al principio, los hidrocarburos se clasifican en tres grandes grupos, en primer lugar veremos las reglas para los hidrocarburos alifáticos, si el estudiante es capaz de comprenderlas para ellos, el resto es simplemente una ampliación de las mismas.

Hidrocarburos Alifáticos:             Si bien es cierto que son cadenas lineales de átomos de carbonos, ellos pueden subdividirse en tres grandes grupos: ALCANOS, ALQUENOS y ALQUINOS.

Alcanos                                  Los nombres de los alcanos lineales se dan en la Tabla 3.1. Las raíces son mayoritariamente latinas o griegas e indican el número de átomos de carbono en la cadena. Por ejemplo, el nombre heptadecano está formado por la voz griega hepta, siete y la palabra latina decano, diez. Los cuatro primeros alcanos tienen nombres especiales que han sido aceptados en el sistema de la IUPAC pero mantienen la terminación “ano”.

 

 

TABLA 3.1.-

Todos los alcanos acíclicos obedecen a la fórmula general CnH2n+2.

Fórmula estructural Nombre Fórmula condensadaCH4       metano      CH4

CH3-CH3       etano      C2H6

CH3-CH2-CH3       propano      C3H8

CH3-CH2-CH2-CH3       butano      C4H10

CH3-(CH2)3-CH3       pentano      C5H12

CH3-(CH2)4-CH3       hexano      C6H14

CH3-(CH2)5-CH3       heptano      C7H16

CH3-(CH2)6-CH3       octano      C8H18

CH3-(CH2)7-CH3       nonano      C9H20

CH3(CH2)8-CH3       decano      C10H22

             La Tabla 3.1., debe ser estudiada con atención ya que sirve de base para la nomenclatura de un gran número de moléculas orgánicas. Los nombres de los términos superiores de la serie son los siguientes:

 

10 decano 20 eicosano 30 triacontano11 undecano 21 heneicosano 31 hentriacontano12 dodecano 22 docosano 32 dotricontano13 tridecano 23 tricosano 33 tritriacontano14 tetradecano 24 tetracosano 34 tetratriacontano15 pentadecano 25 pentacosano 35 pentatriacontano16 hexadecano 26 hexacosano 36 hexatriacontano17 heptadecano 27 heptacosano 37 heptatriacontano18 octadecano 28 octacosano 38 actatriacontano19 nonadecano 29 nonacosano 39 nonatriacontano     40 tatracontano 50 pentacontano 60 hexacontano41 hentetetracontano 51 henpentacontano 61 henhexacontano42 dodetetracontano 52 dopentacontano 62 dohexacontano43 tritetracontano 53 tripentacontano 63 trihexacontano44 tetratetracontano 54 tetrapentacontano 64 tetrahexacontanoetcétera etcétera etcétera     70 heptacontano 80 octacontano 90 nonacontano100 hectano 200 dihectano 300 trihectano

               Los sustituyentes de tipo alcano se nombran reemplazando la terminación -ano por -ilo. Algunos homólogos inferiores de los alcanos ramificados tienen nombres comunes muy usados que utilizan los prefijos -iso y -neo, como es isobutano, isopentano, neohexano.

 

CH3-  metilo CH3-CH2-  etilo CH3-CH2-CH2-   propilo     

isopropilo Es un isoalcano(ej. n = 1, isopentano)

Es un neoalcano(ej. n = 1, neohexano)

             Los alcanos lineales suelen corresponder a la fórmula general CnH2n+2 , y sólamente en el caso de ser absolutamente lineal (no ramificado) reciben el nombre de la Tabla 3.1. Los alcanos ramificados derivan de los sistemas de cadena lineal por eliminación de un átomo de hidrógeno de un grupo metileno y sustitución por un grupo alquilo. Tienen la misma fórmula empírica que los alcanos lineales, CnH2n+2 . El ejemplo más sencillo es el 2-metilpropano, C4H10, con la misma fórmula molecular que el butano. Por lo tanto ambos compuestos son isómeros.

 

2-metilpropano 

 

butano

            Para homólogos superiores (n4) de los alcanos son posibles más de dos isómeros, hay tres C5H12, hay cinco C6H14, nueve C7H16. En la Tabla 3.2, se observa el número de posibles alcanos isómeros CnH2n+2 , el número de posibilidades para conectar n átomos de carbono entre si y con los 2n+2 átomos de hidrógenos que los envuelven aumenta dramáticamente con el valor de n.

TABLA 3.2 Número de posibles alcanos isómeros CnH2n+2.

n isómeros1 12 13 14 25 36 57 98 189 3510 7515 434720 366319

 

Reglas para nombrar a los alcanos remificados:

 Para nombrar un hidrocarburo ramificado tal como el siguiente:

se considera que hay un grupo o radical metilo (CH3-) unido una cadena de heptano. El compuesto es así un metilheptano. (Se prescinde de la “o” final de metilo) Sin embargo, hay que indicar dónde se encuentra el metilo, ya que los compuestos,

son también metilheptanos. Para determinar la posición del metilo se numera la cadena más larga y se escribe y menciona dicho número, llamado localizador, delante del nombre, Así, los tres compuestos anteriores se llaman:

 

2-metilheptano

 3-metilheptano

 4-metilheptano

 

Regla Nº 1:

La cadena más larga se numera de un extremo a otro, de tal forma que se asigne los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.

Veamos las siguientes moléculas:

     Para la primera, la cadena más larga es de siete carbonos, con dos sustituyentes metilo en los carbonos C3 y C5, por lo tanto su nombre correcto es: 3,5-dimetilheptano.

     En el segundo ejemplo la cadena más larga es de cinco carbonos, con tres sustituyentes metilo en los carbonos C2 y C4, por lo que su nombre correcto es: 2,2,4-trimetilpentano

 Regla Nº 2: Si en la cadena más larga un sustituyente se repite más de una vez, éstos se nombran con los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa, (solamente son validos para sustituyentes sencillos).

Como consecuencia del segundo ejemplo, nace la siguiente regla.

Regla Nº 3:

            Si en un mismo carbono existe más de una vez el mismo sustituyente, el numero localizador se repite tantas veces como sustituyentes soporte. 

Analicemos los siguientes casos:

     En este caso la cadena más larga es de 11 carbonos, por lo que el compuesto base es el  undecano, los sustituyentes son el grupo etilo y el grupo propilo, la numeración correcta ha de venir por el lado del etilo dado que asigna valores más bajos (C4 y C5), si se numerase desde el lado del propilo tendríamos (C8 y C9), lo que no esta de acuerdo con la regla Nº 1. Por lo que el nombre correcto es: 4-etil-5-propilundecano

       La cadena base sigue siendo el undecano y los sustituyentes el grupo etilo y el grupo propilo, la numeración viene dado ahora por el grupo propilo dado que asigna valores más bajos. La única diferencia en el nombre va a radicar en la posición de los sustituyentes.   Su nombre correcto sería: 5-etil-4-propilundecano

 Regla Nº 4:

            Los sustituyentes en un compuesto ramificado se nombran por orden alfabético, independientemente de la numeración de los mismos, en el caso de repetirse uno de ellos más de una vez los prefijos de cantidad no se han de considerar para el orden alfabético.

           

            Hay algunos compuestos que tienen un nombre común aceptado. Estos son isobutano, isopentano, neopentano e isohexano. Dichos compuestos pueden nombrarse, pues, de dos formas distintas:

 metilpropano  o  isobutano

 2-metilpentano  o  isohexano

 2-metilbutano o isopentano

 dimetilpropano  o  neopentano

             Vamos a considerar ahora otros radicales más complejos, radicales que podemos suponer que proceden de alcanos ramificados. El modo de nombrarlos es tal como se indica en los siguientes ejemplos:

 

 3-metilbutilo

 2-metilbutilo

 1-metilbutilo

 2,4-dimetilpentilo

  1-etil-1-metilbutilo

  4,4-dimetil-2-propilhexilo

             Hay unos cuantos radicales que tienen un “nombre propio” admitido por la IUPAC, estos deben usarse cuando corresponda:

Isopropilo Isopentilo

Isobutiloterc-Pentilo

sec-ButiloNeopentilo

terc-ButiloIsohexilo

Ejemplo:

4-etil-5-isopropil-3-metil-7-propilundecano(secuencia: etil, isopropil, metil, propil)

 

 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano(secuencia: dimetilpropil, etil, metil)

Regla Nº 5:             Si en un compuesto hay dos radicales simples y uno complejo, este último se nombra primero, y a continuación los simples en orden alfabético. En el caso de que existan dos radicales complejos éstos se nombran en orden alfabético entre sí, y si éstos tuviesen las mismas palabras se citará en primer lugar aquel que tenga el número localizador más bajo.

 

Procedamos a nombrar los siguientes compuestos:

 8-(2-metil-1-propilpentil)-6-(1,2,2,3-tetrametilbutil)-tetradecano  

 6,6,9-trietilpentadecano(con tres sustituyentes etilo)  

 

6,6,9-tris-(1,1,2-trimetilbutil)-pentadecano(con tres sustituyentes complejos (1,1,2-trimetilbutil))

Regla Nº 6:             Cuando hay dos o más radicales complejos iguales, para evitar confusiones con los prefijos sencillos di, tri, tetra, etc., se usan para éstos entonces los prefijos bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc.

           

            Finalmente la regla Nº 7 contempla el caso de que haya varias cadenas de igual longitud. ¿Cómo se elige entonces la cadena principal? Se toma como principal:

Regla Nº 7: 

a)   La cadena que tenga el mayor número de cadenas lateralesb)   La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores más bajosc)   La cadena que tenga el máximo número de átomos de carbonos en las cadenas

laterales más pequeñas.d)   La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posible.

Alquenos

                        Los hidrocarburos que poseen un doble enlace, se nombran cambiando la terminación -ano (del alcano de igual número de átomos de carbono) por la terminación    -eno.

  CH2=CH2

  eteno o etileno

  CH3-CH=CH2

  propeno

1-buteno 2-buteno        

            Los alquenos suelen responder a la fórmula general CnH2n, siempre y cuando no sean cíclicos.

            La posición del doble enlace o insaturación se indica mediante el correspondiente localizador. se procura asignar al doble enlace un localizador tan bajo como sea posible. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contenga el doble enlace; es decir el doble enlace tiene primacía sobre las cadenas laterales en el momento de numerar y elegir la cadena principal.

Ejemplos:

4,5-dimetil-1-hepteno3-etil-6-metil-2-hepteno

5-etil-3-hepteno5,6-dimetil-3-hepteno

 

ISOMERIA CIS - TRANS ó (Z  -  E)  EN LOS ALQUENOS

 

            Cuando dos átomos de carbonos se enlazan mediante un doble enlace, la estructura resultante es rígida y se generan dos planos diferentes, en el espacio. Así cuando uno escribe 2-buteno, hay que ser cauteloso dado que existen dos compuestos distintos, aunque isómeros entre sí, estructuralmente son:

cis-2-buteno trans-2-buteno

Los dos hidrógenos al mismo lado del espacio.

Los dos hidrógenos a lados distintos en el espacio

 

Analicemos los siguientes ejemplos: A) B)

C) D)

             A y B no cabe duda que son el cis y el trans-3,4-dimetil-3-hepteno respectivamente, obsérvese que en el cis, los dos grupos metilos están a un mismo lado y en el trans los dos grupos metilos a lados distintos.             C y D sin embargo presentan un problema ¿Cuál es el cis? y ¿Cuál es el trans? no hay grupos iguales en torno al doble enlace. Los casos como éste han obligado a introducir una nomenclatura más general ( Z - E ) , que sirva para todos los alquenos. Este sistema de

nomenclatura se basa en comparar la posición relativa de los “grupos preferentes” a uno y otro lado del doble enlace. La preferencia se establece por el número atómico: los átomos que están unidos a un carbono determinado del doble enlace se comparan entre sí; si dichos átomos son iguales se comparan los siguientes que están unidos y así respectivamente, hasta encontrar la diferencia. 

                                     

E-1-bromo-1-cloro-propeno Z-1-bromo-1-cloro-propenoLos átomos más pesados a lados contrarios del doble enlace

Los átomos más pesados a un mismo lado del doble enlace

             Por lo tanto en los ejemplos anteriores los compuestos C y D se han de nombrar: (C) Z-3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno                     (D) E-3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno

Alquinos

                         Son hidrocarburos con un enlace carbono-carbono triple, obedecen a la fórmula general CnH2n-2, los triples enlaces son lineales en su disposición espacial. Esta disposición lineal impide, que pueda obtenerse en la práctica un triple enlace sobre un anillo pequeño.                                    H-CC-H etino o acetilenoCH3-CC-H propinoCH3-CH2-CC-H 1-butinoCH3-CC-CH3 2-butino

            En el caso de que en un compuesto existan dos o más enlaces triples, estos se nombran con la terminación -diino, -triino, etc.   

3-propil-1,5-heptadiino  

10-isopropil-9,9-dimetil-1, 4, 7,11-dodecatetraino             Con estos ejemplos queda claro que la  numeración de la cadena principal la mandan los triples enlaces, la que a su vez es aquella que contiene a la mayor cantidad de triples enlaces. 

HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

Para nombrarlos hay que enunciar tanto el número de dobles enlaces como el de triples: si hay dos enlaces dobles y uno triple, será un dieno-ino; si hay tres enlaces dobles y dos

triples será un trieno-diino; etc.

             Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los números más bajos en las insaturaciones (enlaces dobles y triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples: HCC-CH2-CH2-CH=CH-CC-H3-octeno-1,7-diino

   Si se empieza a numerar por la izquierda, las insaturaciones están localizadas en 1, 5,7; si por la derecha, en 1, 3,7 (esta última posición es la preferida). 

CH3-CC-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3

5,7-decadien-2-ino   Si se empieza a numerar por la izquierda, las insaturaciones están en 2, 5,7, si por la derecha, en 3, 5,8. La primera posición es la que debe emplearse.

             El problema se plantea cuando, tanto si se empieza a numerar por la izquierda como por la derecha, los localizadores de las insaturaciones coinciden. En este caso se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples, en el sentido de que se asigna a los dobles enlaces los localizadores más bajos.  CH2=CH-CCH 1-buten-3-ino (no 3-buten-1-ino)

 8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino(no 2-etil-1,6,8-nonatrien-3-ino)

 4,9,9-trimetil-3-deceno-5,7-diino(no 2,27-trimetil-7-deceno-3,5-diino)

 RADICALES ALQUENILO Y ALQUINILO

             Consideremos el siguiente compuesto: 

 Junto a dos sustituyentes o radicales alquilo, hay un grupo (-CH=CH-CH3) que desempeña una función análoga pero que contiene una insaturación. Los grupos o radicales univalentes de este tipo adoptan las terminaciones -enilo o -inilo (en o in por el doble o triple enlace, ilo por tratarse de un radical). Obsérvese el nombre de los siguientes radicales: CH2=CH- vinilo (etenilo) CHC- EtiniloCH3CH=CH- 1-propenilo CH3-CC- 1-propiniloCH2=CH-CH2- alilo (2-propenilo) CHC-CH2- 2-propinilo

 HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS O CÍCLICOS:

             Los hidrocarburos cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano equivalente de cadena abierta. 

  ciclopropano  C3H6

  ciclobutano  C4H8

  ciclopentano  C5H10

  ciclohexano  C6H12

  Por ejemplo:      

 

A B C              Resulta más sencillo nombrarlo como derivados de un cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta: A) 1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexanoB) 1, 1,2-trimetilciclopentanoC) 1-etil-1, 2,2-trimetilciclopropano  En cambio, los compuestos siguientes:  

 1,4-diciclohexil-2-metilbutano 3-ciclopentil-2-ciclopropil-6-metilheptano

  Es mejor nombrarlos como derivados de un alcano de cadena abierta.             Los anillos son estructuras que generan planos, por lo tanto dan lugar a la formación de isómeros espaciales (cis - tras), así por ejemplo, el 1,2-dimetilciclopentano existen dos compuestos diferentes: 

             Hay que indicar la diferencia existente entre uno y otro. El de la izquierda tiene los dos grupos metilos por encima del plano del anillo; el de la derecha, un metilo por encima y otro por debajo (se acostumbra en señalar con trozo grueso los grupos que están por encima del plano teórico del ciclo, y en líneas de puntos o rayas los que están por debajo). Al  primer isómero se le añade el prefijo cis, y al segundo el prefijo trans. Así, los compuestos se llaman, respectivamente:             Cis-1,2-dimetilciclopentano            Trans-1,2-dimetilciclopentanoAlgunos compuestos cíclicos particulares:

  1,1’-biciclopropano (biciclopropano) 1,1’-biciclohexano (biciclohexano)

 1,2’-dimetil-1,1’-biciclopropano(1,2’-dimetilbiciclopropano)

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:             El benceno es un hidrocarburo peculiar ya que, a pesar de que parece un polieno, su reactividad es menor que la de los alquenos. Se cree que la particular disposición de los dobles enlaces alternados o conjugados unos con otros y en un ciclo, es la causa de esta estabilidad inesperada del benceno y de sus derivados. 

   

Benceno (C6H6)             Como muchos de los primitivos derivados del benceno aislados de las plantas tenían fuerte aroma, se utilizaba la expresión “hidrocarburos aromáticos” para distinguirlos. Cuando los químicos se dieron cuenta de lo que definía mejor a los derivados y análogos del benceno era esa estabilidad de la que estamos hablando, se siguió empleando el término aromaticidad, pero en un doble sentido. Hoy en día, sin embargo, cuando en Química se dice “un compuesto es aromático”, uno se está refiriendo a que ese compuesto es más estable de lo esperado, y la expresión no tiene nada que ver con su buen o mal olor. Nomenclatura:             Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo  bencénico se mencionan como radicales anteponiéndolos a la palabra benceno. 

etilbenceno sec-butilbenceno Vinilbenceno            Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa puede indicarse mediante los números localizadores 1,2-; 1,3- o 1,4-, o mediante los prefijos o- (orto), m- (meta), o  p- (para): 

1-etil-2-metilbencenoo-etilmetilbenceno

1-etil-3-propilbencenom-etilpropilbenceno

1,4-dimetilbencenop-dimetilbenceno

             Si hay tres o más sustituyentes, se procura que reciban los números más bajos posibles, y en caso de que existan varias opciones la decisión se basará, como norma general, en el orden de preferencia de los distintos radicales. 

2-etil-1-metil-4-propilbenceno 5-alil-1-isopropil-2,3-dimetilbenceno

1-etil-3-(2-metil-3-butenil)benceno 1-terc-butil-4-(1-butinil)-2-etilbenceno 

1-butil-5-ciclopentil-2-etil-4-(1-propenil)benceno 

La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminación -oico del ácido con igual número de carbonos por -oilo.  Además, se sustituye la palabra ácido por el halógeno correspondiente, nombrado como sal.

Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La numeración se realiza otorgando el localizador más bajo al carbono del haluro.

Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitrilos y amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan sólo tienen prioridad sobre él los ácidos carboxílicos, anhídridos y ésteres.

Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al haluro (ácido carboxílico, anhídrido, éster), el haluro se nombra como: halógenocarbonilo.......

Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carbonilo.

Alcoholes

 

Tipo de átomos

Suffijo -ol

Prefijo hidroxi

Posición en la cadena Cualquier lugar

Fórmula General  CnH2n+2O

Nombre de la familia  alcoholesPara nombrarlos se cambia la terminación o de los alcanos por ol de los alcoholes.

En el caso de las aminas el cambio de uno de los hidrógenos para darnos aminas secundarias o terciarias no afectaba mucho la química del grupo por lo que se consideraron como un conjunto. En el caso de los alcoholes la situación es diferente el H del OH es ligeramente ácido lo que le da una serie de propiedades a este grupo funcional, cuando es sustituido por un alquilo se pierde este hidrógeno con sus características por lo que el comportamiento químico y físico del grupo cambia

Estructura Nombre de la IUPAC  Modelo

metanol

etanol

1-propanol

2-propanol

ciclopentanol

1,2-etanodiol 

(Cuando se usa el prefijo di, tri etc, se conserva la terminación o del alcano inicial)

4-penten-2-ol

3-Pentin-1-ol

4-amino-1-butanol

Aldehidos

 

Atomos involucrados

Suffijo -al

Prefijo oxo

Posición en la cadena Solo al final

Fórmula general  CnH2nO

Nombre de la familia  aldehido

Para nombrar a los aldehidos se cambia la terminación o de los alcanos por al para denotar la presencia de un aldehido.

El grupo carbonilo de los alcanales o aldehidos siempre está al final de la cadena. Este hecho lo hace química y físicamente diferente a las cetonas, por eso se considera como un grupo funcional aparte El hidrógeno vecino al oxígeno es facilmente oxidable y esta es una de las principales diferencias entre estas dos familias de compuestos

Como este grupo funcional simpre está al final de la cadena no se usan números localizadores.

pentanal, NO 1-pentanal.

Sin embargo si por alguna razón se usa el prefijo oxo en este caso si hay que unar número localizador ya que este prefijo puede estar en cualquier lugar de la cadena pues se usa tambien con las cetonas

Cetonas

ätomos involucrados

Suffijo -ona

Prefijo oxo

Posición en la cadena En cualquier lugar excepto al final

Fórmula General CnH2nO

Nombre de la familia Cetona

Para nombrar a la cetonas se cambia la terminación de los alcanos o por ona

Estructura Nombre de la IUPAC Modelo

propanona

(acetona)

butanona

2-pentanona

3,5-dimetil-4-heptanona

Ciclohexanona

biciclo[2.2.1]-2-heptanona

1-ciclohexil-1-pentanona

3,5-heptanodiona

4-etil-4-hidroxi-2-hexanona

(E)-3-penten-2-ona

Acidos Carboxílicos.

 

Atomos involucrados

Suffijo Acido -oico 

Prefijo carboxi

Posición en la cadena Solo al final de la cadena

Fórmula General  CnH2nO2

Nombre de la familia  Acidos carboxílicosNotes:

Se nombran cambiando la terminación o de los alcanos por la terminacion oico 

En este caso el nombre de la IUPAC para este tipo de compuestos contiene dos palabras el prefijo ácido y el sufijo -oico.

El grupo carbonilo siempre se va a encontrar al final de la cadena por lo que el número localizados no es necesario..

Acido pentanoico , NO acido 1-pentanoico.

Estructura Nombre de la IUPAC  Modelo

Acido metanoico 

(Acido fórmico )

Acido etanoico

(Acido acético )

Acido propanoico

Acido octanoico 

Acido(cis)-2-hexenoico

Acido 6-metilheptanoico 

Acido 3-cloropentanoico 

Acido hexanedioico 

Acido 6-hidroxi-4-oxononanoico

Nomenclatura de Éteres - Reglas IUPAC Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC

sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

 Esteres.

 

Atomos Involucrados

Suffijos -oato

Prefijos -

Posición en la cadena Solo al final

Fórmula General  CnH2nO2

Nombre de la familia  ester

Se cambia la terminación o de los alcanos por la teminación -oato de los ésteres..

El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. Cada una de estas cadenas debe de nombrarse por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamaño de la cadena. La posición del grupo carbonilo es la que determina cual es la cadena del alcanoato.

Debido a que el grupo carbonilo en los ésteres debe de estar al final de la cadena del alcanoato no se utiliza número localizador

La cadena que se encuentra del lado del oxígeno puede estar unida por cualquiera de sus átomos de carbono por lo que en este caso si no está unida por el carbono terminal se debe de usar el número localizador.

butanoato de 2- heptilo.Estructura Nombre de la IUPAC  Modelo

Metanoato de metilo

Metanoato de etilo

Etanoato de metilo

Propanoato de metilo

hexanoato de etilo

etanoato de ciclohexilo

3-metilpentanoato de 2-butilo

3-metilbutanoato de 2,4-dimetil-3-pentilo

pentanodionato de dietilo

AMINAS

Grupo funcional

Suffijo -amina

Prefijo Amino

Poosición en la Cadena Cualquiera

Fórmula General CnH2n+3N

El sufijo o de los alcanos se cambia por amina.

Se usa la designación de amina primaria secundaria o terciaria para referirnos al número de grupos alquilos que están unidos al nitrógeno. Así, si la amina tiene un grupo alquilo y dos hidrógenos se le conoce como primaria, si tiene dos alquilos y un hidrógeno, secundaria y con tres grupos alquilo sin hidrógeno, terciaria. Debido a que tiene un par electrónico, puede formar compuestos tetrasustituidos, donde el átomo de nitrógeno queda cargado positivamente, y se les conoce como amina cuaternarias. Es importante notar que esta denominación se refiere al número de sustituyentes que tiene el átmo de nitrógeno y no como en el caso de los alcoholes al tipo de carbono sobre el cual se encuentra. En el caso de los alcoholes tendremos; alcoholes primario si el OH está sobre un carbono primario, alcohol secundario si se encuentra sobre un carbono secundario y alcohol terciario si está sobre un carbono terciario.

Las aminas las podremos nombrar cambiando el sufinjo o por amina o considerando la cadena de carbon como prefijo.

Estructura Nombre de la IUPAC Modelo

Metanamina

(Metilamina)

Etanamina

(Etilamina)

1-Propanamina

(Propilamina)

2-Propanamina

(Isopropilamina)

1,2-Etanodiamina

(en este caso como el sufijo inicia con d se mantiene la terminación de alcano o)

Ciclopentanamina

(Ciclopentilamina)

Aminas Secundarias

La cadena más larga de carbonos se considera como la base y la otra cadena se considera como sustituyente con el localizador N (en itálicas). El N se considera un localizador de menor prioridad que los numéricos por lo que antecede a los números.

Estructura Nombre de la IUPAC Modelo

N-metilmetanamina

(dimetilamina)

N-metiletanamina

(metiletilamina)

N-etiletanamina

(dietilamina)

N-metil-3-pentanamina

N,3-dimetil-2-butanamina

Aminas Terciarias

La cadena más larga de carbonos se considera como la base y la otras cadenas se consideran como sustituyentes con el localizador N, N (en itálicas). El N se considera un localizador de menor prioridad que los numéricos por lo que antecede a los números.

Amidas

Structure IUPAC Name Model

N,N-dimetilmetanamina

(trimetilamina)

N,N-dimetiletanamina

N-etil-N-metiletanamina

Atomos involucrados

Suffijo -amida

Posición de la cadena Solo al final

Fórmula General CnH2n+1NO

Nombre de la familia amida

 

Para nombrarlos se cambia la terminacion o de los alcanos por la terminación amida

Como el grupo carbonilo de las amidas siempre está al final de la cadena se omite el número localizador..

pentanamida, NO 1-pentanamida.

Como en el caso de las aminas , los dos hidrógenos en el N de las amidas puede ser reemplazado por alquilos sin cambiar radicalmente el comportamiento química y físico de los compuestos , por lo que se considera como el mismo grupo funcional. En caso de encontrarse presentes sustituyentes en el N debe de usarse el localizador N- para denotar que el nitróngeno está sustituido. A

Estructura Nombre de la IUPAC Modelo

Estructura Nombre de la IUPAC Modelo

metanamida

(formamida)

Etanamida

( acetamida)

Hexanamida

3-oxopentanamida

(E)-hept-2-enamida

N,N-dimetilmetanamida

 

(Dimetilformamida, DMF)

N-etil-N-metilpropanamida

N,N,4-trietilhexanamida

Bibliografía

AUTOR/ES: Arola, Raimon

ISBN: 9788498411782

AÑO: 2008

EDICION: 1ª

IDIOMA: Castellano

ENCUADERNACIÓN: Rústica con solapas

PÁGINAS: 224

FIGURAS: 98

Conclusión

A la conclusion que e llegado es que en los alquinos se escoje la cadena mas larga, La cadena más larga de carbonos se considera como la base y la otra cadena se considera como sustituyente con el localizador N (en itálicas). El N se considera un localizador de menor prioridad que los numéricos por lo que antecede a los números.

Para nombrarlos se cambia la terminacion o de los alcanos por la terminación amida

Como el grupo carbonilo de las amidas siempre está al final de la cadena se omite el número localizador..