Aplicac ia n de compuestos volatiles

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26/02/2010 1 DRA. MA. ANDREA TREJO MÁRQUEZ COMPUESTOS VOLÁTILES DE ORIGEN NATURAL Los tejidos vegetales cuentan con diferentes mecanismos de defensa cuando se ven expuestos a diferentes tipos de estrés. Liberación de compuestos volátiles en grandes cantidades Los principales compuestos volátiles de origen natural (CVN) con capacidad antimicrobiana son: Terpenoides Compuestos azufrados Jasmonatos Alcoholes Aldehídos

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DRA. MA. ANDREA TREJO MÁRQUEZ

COMPUESTOS VOLÁTILES DE ORIGEN NATURAL

Los tejidos vegetales cuentan con diferentes mecanismos de

defensa cuando se ven expuestos a diferentes tipos de estrés.

Liberación de compuestos volátiles en grandes cantidades

Los principales compuestos volátiles de origen natural (CVN)

con capacidad antimicrobiana son:

•Terpenoides

•Compuestos azufrados

•Jasmonatos

•Alcoholes

•Aldehídos

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COMPUESTOS VOLÁTILES DE ORIGEN NATURAL

La manera en que actúan tales compuestos es

adhiriéndose a pared y/o membrana celular de los

microorganismos y afectando la permeabilidad y algunos

procesos vitales de los patógenos.

Las enzimas claves en algunas rutas metabólicas

esenciales en el metabolismo los microorganismos,

pueden ser inhibidas por estos compuestos volátiles.

COMPUESTOS VOLÁTILES DE ORIGEN NATURAL

El origen natural de los CVN, su biodisponibilidad y

efectividad, son algunos de los aspectos que han sido

considerados para ser utilizados como compuestos

antimicrobianos en vegetales frescos.

.

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COMPUESTOS VOLÁTILES DE ORIGEN NATURAL

La aplicación de CVN ha encontrado un gran nicho en diversas

industrias una de las más favorecidas es la agrícola, ya que estos

son utilizados como bio-pesticidas.

Una de las industrias que ha aprovechado muy poco la

aplicación de CVN ha sido la alimentaria.

La falta de información sobre inocuidad de los CVN como

conservadores alimenticios, ha provocado que aplicación se haya

visto retrasada.

COMPUESTOS VOLÁTILES DE ORIGEN NATURAL

La mayoría de estos compuestos están en proceso de

aceptación por las principales instituciones reguladoras de

la inocuidad de aditivos y conservadores alimentarios

(Lanciotti y col., 2004).

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COMPUESTOS VOLÁTILES DE ORIGEN NATURAL

Los CVN deben cumplir con ciertos lineamientos:

•Mostrar capacidad antimicrobiana, reduciendo

•de 2-3 logarítmos de microorganismos

•No afectar la frescura

•No afectar la calidad sensorial y nutricional

Principales rutas de biosíntesis de compuestos volátiles en

vegetales.

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TERPENOIDES

Los terpenoides son los CVN con mayor diversidad estructural.

Clases de terpenos en la naturaleza

Estructuras químicas de limoneno y citral, principales terpenos

encontrados en cítricos.

• Dentro de las frutas que destacan en la producción de terpenos

se encuentran los cítricos que deben su aroma a la presencia

de estos compuestos.

•Éstos se sintetizan en las glándulas que están distribuidas en forma

heterogénea en las capas pigmentadas del flavelo y que producen

aproximadamente 1 mL del correspondiente aceite esencial como

agente aromatizante.

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Los terpenoides se

sintetizan de unidades

de acetato, mediante

la ruta del ácido

mevalónico y que

también es precursor de

otras sustancias, como

fitol, carotenos y otros

pigmentos.

Ruta del ácido mevalónico

Síntesis de terpenos a partir de pirofosfato

de geranilo.

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TERPENOIDES

Los terpenoides tienen actividad contra diferentes bacterias,

virus y protozoarios.

El mecanismo de acción de la actividad antimicrobiana de los

terpenos no está totalmente elucidada, se sugiere que favorecen

el daño dentro de la estructura de las membranas celulares.

Su aplicación en frutos: frescos como parte de algún

recubrimiento ó en productos mínimamente procesado como

conservador.

ACEITES ESENCIALES

Aceites esenciales

Son líquidos oleosos volátiles

Insaponificables

Se obtienen de hojas, raíces, flores, semillas

y frutas.

Representa la fracción aromática más

importante de los vegetales

Están constituidos por una mezcla de

compuestos (terpenos, alcoholes, cloroformo y

aceites.

Mayor contenido de aceites en plantas

jóvenes que en plantas adultas.

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ACEITES ESENCIALES

El interés en la aplicación de aceites esenciales para el

control de patógenos pre y poscosecha se ha incrementado

en los últimos años debido a que poseen características

especiales y presentan un gran potencial en la conservación

de alimentos.

Los aceites esenciales derivados de plantas son conocidos

por su actividad antimicrobiana contra un amplio rango de

bacterias y hongos.

ACEITES ESENCIALES

La gran mayoría de los aceites esenciales son considerados

como GRAS su uso como aditivo alimentario es limitado

debido a los cambios sensoriales que causan en los

productos tratados.

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ACEITES ESENCIALES

El mecanismo de acción de todos los aceites esenciales

permanece sin ser elucidado.

Por ejemplo:

El hexanal molécula activa de diversos aceites, actúa

como surfactante. Se cree que se difunde de forma pasiva

a través de la membrana plasmática . Una vez dentro de la

célula en su forma de aldehído reacciona biológicamente

con importantes grupos nucleofílicos, también puede

reaccionar con los grupos sulfihidrílos de ciertas proteínas

bajo determinadas condiciones fisiológicas.

ACEITES ESENCIALES

ACEITES

ESENCIALES

Pueden tener efecto antagonistas o sinérgicos

sobre el crecimiento de ciertos microorganismos.

Los aceites procedentes de cítricos pueden

presentar una alta capacidad antimicrobiana .El

citral es efectivo para la disminución de

crecimiento de P. digitatum y P. italicum.

El hexanal es efectivo para la disminución de E.

coli.

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ACEITES ESENCIALES

ACEITES

ESENCIALES

La actividad de los CVN depende

principalmente de

su tasa de migración a través de la membrana

plasmática, se considera que la toxicidad de

estos compuestos se debe a la presión de vapor

de los mismos.

Estos compuestos pueden ser aplicados en

tratamientos superficiales, recubrimientos

comestibles, en productos mínimamente

procesados.

COMPUESTOS AZUFRADOS

COMPUESTOS

AZUFRADOS

Las frutas se caracterizan por producir ésteres y

alcoholes y por lo general se consideran olores

desagradables.

En esta categoría tenemos la cebolla, el ajo, el

rábano, la mostaza, el berro, la col, etc. Todo

estos productos generan compuestos

azufrados.

La actividad antimicrobiana de extractos de

plantas, especialmente del género Allium ha

sido reconocida desde hace años.

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COMPUESTOS AZUFRADOS

COMPUESTOS

AZUFRADOS

El ajo y la col, poseen alta capacidad antimicrobiana.

La actividad antimicrobiana del ajo se debe al

compuesto activo, alicina , el cual no se encuentra

en el ajo entero , pero es generado por su precursor,

alicina por hidrólisis enzimática cuando se macera o

se rompe.

En col, el sulfóxido de S-metil-L-cisteína es un

aminoacido no proteico que contiene azufre.

Los principales compuestos antimicrobianos de col y

ajo son metil metano tiosulfinato y alicina.

COMPUESTOS AZUFRADOS

COMPUESTOS

AZUFRADOS

El ajoeno es un derivado de la alicina y presenta

Una fuerte actividad antifúngica con A. niger a

< 20ug/ml.

El ajoeno fue muy potente para inhibir las bacterias

Gram (+) y levaduras y presenta varios grados

De inhibición contra bacterias Gram (-) como E. coli

y P. aeruginosa.

El uso de CVN como conservadores naturales en

frutos no es muy común, pero representa una

promisoria área.

Extractos naturales de ajo combinadas con bajas

temperaturas podrían extender la vida de anaquel de

frutos.

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Formación de ajoeno de alicina

METIL JASMONATO

Es un compuesto natural derivado del jazmín, ubicuo

En la mayoría de las plantas, tienen propiedades

Similares a las del ácido abscísico y puede inducir

mecanismo de defensa contra diferentes patógenos.

• Regulador del crecimiento

•Promover el cierre estomático

•Actuar como segundo mensajero

•Disminuir el ataque de patógenos

• Es estable a temperatura ambiente

•Se puede aplicar por inmersión en agua o en forma de

vapor, dependiendo del tejido.

METIL

JASMONATO

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METIL JASMONATO

.

METIL

JASMONATO

LA aplicación MJ es efectiva para la reducción del deterioro

De ciertos productos de origen vegetal.

Toronja presentó efecto contra P. digitatum.

Fresa reduce el deterioro fúngico y aumenta la capacidad

Antioxidante de los frutos.

Se ha observado un incremento de MJ en frutos en estrés

Cuando sufren una herida o en presencia de patógenos.

La aplicación de MJ en frutos induce la biosíntesis de

Proteínas de defensa contra microorganismos.

La aplicación de MJ incrementó la actividad de la enzima

PAL y el contenido de fenoles en frutos de guayaba.

Biosíntesis de metil jasmonato

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ETANOL

La actividad bactericida del etanol se potencia con la

Existencia de una cierta proporción de agua en solución.

El etanol al 70% ha demostrado tener mayor fuerza

bactericida que una solución al 95%, mientras que

soluciones con menos del 30% son raramente biocidas.

Sacos comerciales generadores de etanol se pueden

Utilizar en frutos cortados para inhibir el crecimiento

Microbiano, debido a los vapores tóxicos generados.

La aplicación de etanol en diferentes productos

hortofrutícolas puede llevarse a cabo directamente en la

Superficie del producto o en forma de vapores a

diferentes concentraciones.

ETANOL

ETANOL

La aplicación de vapores de etanol 2 mL/ kg,

disminuyó el deterioro fúngico en uvas de mesa variedad

Chasselas, presentado un efecto similar a tratamientos

Con dióxido de azufre.

La aplicación de vapores de etanol no afecta a las

características sensoriales del fruto.

Los tratamientos con vapores de etanol pueden ser

implementados fácilmente a nivel industrial.

Se considera al etanol un compuesto seguro para la

salud que queda clasificado como GRAS por la FDA, por

lo que puede ser utilizado sin riesgos para el consumidor

ETANOL

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ETANOL

En tomate la aplicación de vapores de etanol y

acetaldehído puede retardar la maduración (Kelly y

Saltveit, 1988).

En tomate puede inhibir la síntesis y la acción del

etileno, incrementando la acción de CO2, disminuyendo

la pérdida de clorofila y la síntesis de licopeno.

En kiwi estimula la maduración ,

La aplicación de estos tratamientos puede mejorar la

Calidad en poscosecha de tomates, zarzamoras, y peras

incrementando los azúcares y el sabor.

En fresa los vapores de etanol disminuyó el deterioro

Fúngico y disminuye el deterioro fúngico al mezclar con

MJ.

ETANOL

BENZALDEHÍDO

Benzaldehído

Uno de los compuestos volátiles producidos

durante la maduración de durazno.

Actividad antifúngica

Se descomponen en ácido benzóico y agua

En [ ] 25 uL/L inhibe la germinación de

monilinia fructícola.

[ ] 370 uL/L benzilaldehído, metil salicato y

Etil benzoato inhiben al 100% crecimiento

de M. fructícola y B. cinerea.

Benzilaldehído efectos contra Rhizopus stolonifer

y P. digitatum

Interactúa con membrana citoplasmática de E.coli,

presentendo un efecto inhibitorio en el desarrollo de

algunos patógenos

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Ácido acético

ÁCIDO

ACÉTICO

El ácido acético es uno de los ácidos orgánicos más

Comunes .

Es el responsable del olor amargo característico del

Vinagre.

En estado sólido se le conoce como acético glacial

porque puede formar cristales.

La aplicación en poscosecha a bajas concentraciones

en forma de vapor fueron efectivos para el control del

crecimiento de Botrytis cinerea en manzana.

En duraznos , chabacanos, y cerezas los tratamientos

de AA mostraron tener efecto antifúngico.

Ácido acético

ÁCIDO

ACÉTICO

La fumigación con AA seguido un empaque en

atmósferas modificadas y almacenamiento a 0°C

reduce un 94% el deterioro de uva .

Las propiedades que tienen el AA, se utilizan para el

Control de diferentes especies de levaduras,

bacterias y en menor grado para hongos.

Los vapores de ácido acético pueden aplicarse

durante el almacenamiento.

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Reacción de la formación de ácido acético.

COMPUESTOS VOLÁTILES

DE ORIGEN NATURAL

PRODUCTO CVN APLICADO EFECTO

Uva de mesa

Fresa fresca

Guayaba

Ensalada de frutas (manzana, pera, uva, durazno y kiwi)

Kiwi rebanado

Mango

Vapores de etanol

Metil jasmonato y etanol

Metil Jasmonato

Aceite de mandarina, limón y lima

Metil jasmonato, alcohol isopropílico, etanol, aceite de árbol de té

Metil jasmonato

Disminución del deterioro fúngico

Reducción de deterioro fúngico y aumento en la capacidad antioxidante

Incremento a la tolerancia contra el ataque de patógenos

Reducción de crecimiento microbiano y aumento de la vida de anaquel.

Reducción del deterioro y de la tasa metabólica

Disminución de daños por frío y deterioro

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COMPUESTOS VOLÁTILES

DE ORIGEN NATURAL

PRODUCTO CVN APLICADO EFECTO

Manzana

Durazno, chabacano y cerezas

Tomate

Kiwi

Vapores de ácido acético

Ácido acético

Etanol y acetaldehído

Etanol y acetaldehído

Control de crecimiento de Botrytiscinerea

Inhibición de deterioro fúngico

Aumento de la calidad sensorial y retarda la maduración

Estimulación de la maduración

COMPUESTOS VOLÁTILES

DE ORIGEN NATURAL

Conclusiones y áreas futuras de investigación:

Las tendencias indican que los CVN pueden representar una

herramienta útil para incrementar la vida útil y mejorar

la inocuidad de los productos vegetales.

Se requiere identificar moléculas activas, así como las condiciones

que puedan maximizar su actividad sin causar efectos negativos.

Utillizar los CVN en combinación con otras tecnologías.