ALCOHOLES

ALCOHOLESI. INTRODUCCINLos alcoholes son, en un sentido general, tanto cidos, como bsicos. Este doble carcter queda patente por la tendencia de las molculas de alcohol a asociarse a travs de puentes de hidrgeno. Esta tendencia explica el hecho de que los alcoholes hiervan a temperaturas considerablemente superiores a las de los hidrocarburos del mismo peso molecular.

Las molculas de los alcoholes se asocian tambin con las molculas de agua a travs de puentes de hidrgeno; esto hace que los alcoholes inferiores sean completamente miscibles con el agua. Como cidos, los alcoholes reaccionan con los metales activos, como el sodio, con desprendimiento de hidrgeno. Las velocidades de reaccin relativas de los alcoholes en este tipo de reacciones, en las que solamente se elimina el hidrgeno del grupo hidroxilo, dejando al oxgeno los dos electrones del par a travs del cual estaban unidos originariamente, siguen el siguiente orden: alcohol primario > secundario > terciario.

II. OBJETIVOS

- Reconocimiento de un alcohol mediante pruebas con diferentes reactivos

- Diferenciacin de alcoholes monoles y polialcoholes.

- Identificar el grupo funcional (aldehdo, cetona) a travs de los diversos reactivos)

III. FUNDAMENTO TEORICO

Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen el grupo -OH, cuyo nombre es hidroxilo razn por la cual tienen propiedades fsicas y qumicas similares. Entonces decimos que los alcoholes son compuestos orgnicos cuyo grupo funcional hidroxilo esta enlazado a tomos de carbono nicamente con enlaces simples es decir tomos de carbono con hibridacin sp3

Nomenclatura: Para nombrar a los alcoholes se utiliza el sistema IUPAC y el sistema comn, siendo el IUPAC el mas importante. Por Ej.

Metlico.TIPOS DE ALCOHOLES*MONOLESSon los alcoholes que tienes un solo grupo funcional OH pueden clasificarse como primarios, secundarios y terciarios dependiendo del tipo de carbono que sea portador del grupo funcional hidroxilo.

Esta clasificacin resulta til ya que la reactividad qumica la velocidad de reaccin y los productos obtenidos en una reaccin estn relacionados con el tipo de alcohol.

Por Ej.

Propano

*POLIOHOLESSon compuestos que tienen dos o mas grupos funcionales hidroxilo OH. Ej.

Etanodiol

OH OH

Propanotriol

OH OH OH

PROPIEDADES FSICASEstado fsico.- El metanol, el etanol y el alcohol isoproplico son lquidos a 20C, lo cual implica que los alcoholes ligeros de menor masa molecular son lquidos, los monoles con ms de once tomos de carbono son slidos.

Solubilidad.-El agua y el alcohol tienen propiedades semejantes (son polares) debido a que ambos contienen el grupo OH por lo que pueden unirse mediante enlace puente de hidrgeno, al aumentar el numero de tomos de carbono la solubilidad del alcohol disminuye

Solubilidad

Peso molecular

Punto de ebullicin.-Al aumentar el numero de tomos de carbono aumenta el punto de ebullicin como consecuencia del incremento de las fuerzas de dispersin .Los alcoholes ramificados tienen menor punto de ebullicin que los alcoholes lineales, la razn esta en que al ramificarse la cadena carbonada, la intensidad de las fuerzas de London disminuye.

PROPIEDADES QUMICASLos alcoholes constituyen una clase muy importante de compuestos orgnicos ya que a partir de ella podemos preparar otros compuestos tales como:

Alquenos

teres

Aldehdos

Cetonas, etc.

Esto nos indica que el grupo funcional hidroxilo OH se convierte fcilmente en otro grupo funcional.

Tambin sabemos que los alcoholes son voltiles, cidos dbiles y antispticos

IV. MATERIALES Y REACTIVOS MATERIALES

Vaso de precipitado

Pinzas de madera

Mechero de Bunsen

Tubos de ensayo

Gradilla

REACTIVOS

Muestra de alcohol(alcohol etlico)

Permanganato de potasio

Acido clorhdrico

Acido sulfrico

Hidrxido de sodio

Reactivo de Lucas

Sulfato de cobre

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. Rxn. de Oxidacin

a) En medio acido

La oxidacin de un alcohol nos da una aldehdo (si el alcohol es primario) o una cetona (si este es secundario); para identificar al alcohol usaremos el reactivo de Tollens y otros.

Tendremos.

ROH + RMnO4 + HCl ----> RCHO +

o

Violeta

RCOOH

Oxidante

fuente

Para alcoholes primarios:

Para la identificacin del alcohol primario, hacemos reaccionar el alcohol con un oxidante fuerte (KMnO4) en medio cido la mezcla reaccionara obtenindose por oxidacin un aldehdo que se recibir en un tubo colector que contiene reactivo:

- De Tollens: en bao mara, se obtendr una capa brillante en las paredes del tubo, conocida como espejo de plata, lo que se debe a la reduccin de Ag+ a Ag

- R. Fehling: en bao mara se obtendr la presencia de un precipitado rojo ladrillo, ya que se ha originado la reduccin de Cu+2 a Cu+, formndose xido cuproso.

- R. Nessler: presencia de mercurio Hg.

Para alcoholes secundarios

Para la identificacin de un alcohol secundario, emplearemos el reactivo de Dengues en el tubo colector que recibiremos la sustancia (cetona) producida por la oxidacin del alcohol, se observar un precipitado blanquecino amarillento; si el alcohol es terciario se observar dixido de carbono haciendo burbujear en una solucin de Ca(OH)2

H+

KMnO4

ROH

Luego el tubo (b) se deja reposar en bao mara

(b)

Reaccin qumica

Rx oxidacin CH3CH2OH + KMnO4 + HCl ( CH3CHO + MnCl2R. Tollens CH3CHO + Ag(NH3)2OH ( Ag + CH3COONH4 + 3NH4OH

Observaciones: se puede apreciar la formacin de plata en pocas proporciones por lo tanto el resultado es positivo para aldehdos, quiere decir que el alcohol es primario.

b) en medio alcalino

la oxidacin de un alcohol en medio alcalino se realizar dando cambios de color.

RxQ : CH3CH2OH + KMnO4 + NaOH ( CH3CHO + MnO2

Observacin: Se vio que al mezclar el ROH y KMnO4 se tiene una solucin de color violacia, al agregar el hidroxido de sodio la solucin se torna verde por la base anaranjado al centro y violceo en la parte superior, luego agitando el tubo la solucin queda de color marron claro con precipitado de color naranja. 2.- Reaccin de esterificacin: Tambin los alcoholes tienen comportamiento bsico frente a los cidos orgnicos e inorgnicos de mayor acidez que los alcoholes produciendo steres y agua, esta reaccin es reversible por la actividad del agua, por lo que se recomienda trabajar empleando un agente secante y reactivos secos. Tambin se obtienen steres haciendo reaccionar los alcoholes con anhdridos y halogenuros de cido.

Experimento:

Se emplea 1ml. de cido actico, 1ml. de alcohol etlico y dos gotas de cido sulfrico siendo el procedimiento igual al anterior.

Reaccin:

Observaciones:

De la reaccin se produce un Ester que es el acetato de etilo, el cual tiene un olor a vinagre.

3.- Reaccin de Lucas: Permite diferenciar mediante la observacin de la velocidad o reaccin a los alcoholes primarios, secundarios y ternarios. Los alcoholes ternarios reaccionan ms rpidamente que los otros tipos de alcoholes formando derivados halogenados que se separan de la solucin acuosa por haber disminuido fuertemente su carcter polar presentando una fase aceitosa, la reaccin qumica se produce formando una sal de oxonio, que luego de deshidratado presentar al in carbonio para finalmente obtener el derivado halogenado.

Experimento:

Se emplea 1ml. de alcohol etlico y se agrega 1ml. de reactivo de Lucas, luego se procede a calentar en bao mara.

El reactivo de Lucas se prepara disolviendo 340gr. de cloruro de Zinc anhidro en 230 ml. de cido clorhdrico concentrado.

Reaccin:

observaciones:

De la reaccin se produce el cloruro de etilo, se demuestra que el alcohol de la muestra es un alcohol primario ya que el tiempo que necesito para reaccionar fue mayor que el necesario para que reaccione un alcohol terciario o secundario.

4. REACCION DE DIFERENCIACIN DE MONOL-POLIALCOHOL

a. En un tubo de ensayo agregamos la preparacin del reactivo para determinar la diferenciacin ()

b. Luego le agregamos la muestra de alcohol que estamos utilizando (alcohol etlico)

c. Llevamos este tubo a bao mara por 10 minutos aprox. y observamos un precipitado negro que es el oxido de cobre que nos indica la presencia de un MONOL.

PUEBA DEL YODOFORMO:

Sirve para identificar los alcoholes secundarios de estructura:

en un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol.(0.5ml)

Agregar 4ml de reactivo de lugol (solucin de yodo: kI).

Agregar la soda gota a gota, hasta que desaparezca el color del lugol.

Llevar a Bao Mara durante 2 minutos.

Dejar en reposo.

Si se forma precipitado notar su aspecto y color

Reaccin qumica.

Para obtener el lugol tenemos la siguiente reaccin

Al agregar el alcohol y el lugol reaccionan de la siguiente manera:

OBSERVACIONES:

El yodoformo () que precipita es de color amarillento muy disperso en el tubo de ensayoVI. CONCLUSIONES

-Para la determinacin de un alcohol es necesario la aplicacin de reactivos que nos indicaran mediante la variacin de la reaccion que podamos observar.

-Se puede determinar el grado de solubilidad de los alcholes, ya que depende de el numero de atomos de carbono que presentan.

-se puede apreciar la formacin de plata en pocas proporciones por lo tanto el resultado es positivo para aldehdos, quiere decir que el alcohol es primarioInversamente Proporcional

RCHO

R. Tollens

ESPEJO

DE

PLATA

Marron claro con precipitado de color naranja (final)

NaOH

KMnO4

ROH

Violacio

Violacio y un poco de verde en la parte superior

(inicio)

Verde anaranjado y violacio

Alcohol etlico

+

Reactivo de Lucas

EMBED Equation.3

EMBED Equation.3

EMBED Equation.3

EMBED Equation.3

EMBED Equation.3

B.M

EMBED Equation.3

+ EMBED Equation.3

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