1Acidez en las molculas orgnicas.2Segn la teora de Arrhenius, desarrollada a finales del siglo XIX, un cido es una sustancia que se ioniza en disolucin acuosa dando iones H+ H!l" # una $ase es una sustancia que se ioniza en disolucin acuosa generando aniones hidro%ilos &H'"( Segn esta definicin, el H!l, que se disuel)e en agua generando H+ # !l', ca$e clasificarlo co*o un co*+uesto cido( ,or otro lado, el -a&H, que se disuel)e en agua generando -a+ # &H', se clasifica co*o una $ase( .a definicin de cidos # $ases de Arrhenius a#ud en su tie*+o a co*+render el co*+orta*iento de *uchos cidos # $ases +ero no e%+lica$a las caractersticas cidas # $sicas de otros co*+uesto, co*o el a*oniaco -H/, que neutraliza$a a los cidos sin contener una funcin hidro%ilo en su fr*ula *olecular(/0n 112/ 2r3nsted # .34r# definieron un cido co*o una sustancia ca+az de ceder +rotones # una $ase co*o una sustancia ca+az de ace+tar +rotones( Segn esta definicin, cualquier co*+uesto que contenga un H en su estructura +uede +otencial*ente actuar co*o cido # cualquier co*+uesto con un +ar de electrones solitario +uede actuar co*o una $ase( .as dos es+ecies, cido # $ase, se necesitan en cualquier reaccin de transferencia de +rotones, +uesto que si una $ase cede un +rotn ha de ha$er una $ase que lo ace+te( ,or eso las reacciones de transferencia de +rotones se les conoce con el no*$re de reacciones cido'$ase( 5Cuando un compuesto pierde un protn, la especie que se genera es su base conjugada. De la misma forma, cuando un compuesto acepta un protn, la especie generada es su cido conjugado.Cuanto ms fuerte es el cido ms dbil ser su base conjugada y viceversa. Se podra decir que la basicidad es una medida de la capacidad que posee un compuesto para compartir sus electrones con un protn. 6Cuanto menor sea el pKa mayor ser la acidez del compuesto. ay que tener presente que la acide! y basicidad son conceptos termodinmicos" no importa la velocidad a la que se alcance el equilibrio sino la posicin de ste. #n cido fuerte es el que tiene una elevada $a, lo que significa que el equilibrio est muy despla!ado a la derec%a, lo que a su ve! implica una gran estabili!acin termodinmica de la base conjugada en relacin con el cido que la genera.70ntre los a8os 1116 # 11/9, el qu*ico nortea*ericano :(-( .e4is definio;

Determinados compuestos orgnicos poseen caractersticas cidas. Los ms importantes son:& 'os cidos carbo(licos )*C++, con p$a del orden de - a .. /stos compuestos son, al igual que el agua, anfotricos y por tanto capaces de actuar como cidos o como bases.& 'os alco%oles, muc%o menos cidos que los cidos carbo(licos, con valores de p$a alrededor de 01. Son tambin anfteros.& 'as sales de amonio, cidos conjugados de las aminas, con valores de p2a entre .&03. Son ms cidos que los alco%oles.911?En la siguiente tabla se comparan los valores de pKa de los alcoholes anteriores y el agua.11/ste orden de acide! en disolucin acuosa se e(plica mediante el diferente grado de solvatacin del anin alc(ido, la base conjugada del alco%ol. 'a solvatacin tiene un efecto estabili!ante sobre el anin alc(ido de manera que cuanto ms solvatado est ms despla!ado %acia la derec%a estar el equilibrio cido&base./l anin met(ido, la base conjugada del metanol, es relativamente peque4o y se rodea de un n5mero relativamente elevado de molculas de agua de solvatacin. De esta forma la densidad electrnica asociada al tomo de o(geno se reparte entre las molculas de agua de solvatacin y la especie se estabili!a"/l anin t&but(ido es muc%o ms voluminoso que el anin met(ido y la apro(imacin de las molculas de agua del disolvente al tomo de o(geno que transporta la carga negativa se ve muy impedida.12/n consecuencia, el anin t6but(ido est menos solvatado que el anin met(ido" la carga negativa del anin t&but(ido solvatado est menos repartida que en el anin met(ido solvatado y por tanto el anin t&but(ido se estabili!a menos por solvatacin. /l equilibrio cido&base del t&butanol se despla!a menos a la derec%a que en el metanol y como consecuencia el t&butanol es un cido ms dbil que el metanol.1/Efecto inductivo y fuerza cida.15Efecto inductivo 0s la +olarizacin de un enlace +ro)ocada +or un to*o o gru+o at*ico a lo largo de una cadena car$onada-otacin;16!aractersticas del efecto inducti)o@0s +er*anente@Se +ierde a +artir de cuatro car$onos@0s aditi)o170fectos inducti)os de algunos gru+os@0lectrn atractores@'-&2@'!-@'!&2H@'X@'&!H/@'&H@0lectrn dadores@'&A@'!&2A@'!!H/"/@'!H!!H/"2@'!H2!H/@'!H/1>Cuando un cido carboxlico se disocia se genera un anin carboxilato, de manera que cuanto ms estable sea el anin carboxilato ms deslazado !acia la derec!a estar el equilibrio y ms cido ser el cido carboxlico"#i un cido carboxlico contiene en su estructura tomos electronegativos su acidez aumenta orque el efecto inductivo electrn$atrayente de esta clase de tomos contribuye a deslocalizar la carga negativa del anin carboxilato. Este efecto inductivo uede ser muy grande si estn resentes uno o ms gruos electrn$atrayentes en el tomo de carbono a. %or e&emlo, el cido cloroactico 'ClC()C**(+ tiene un ,a de ).-., lo que indica que es un cido ms fuerte que el actico ',a /0.10+. El cido dicloroactico 'Cl)C(C**(+ es todava ms fuerte, con un ,a de 2.).. El cido tricloroactico 'Cl3CC**(+ tiene un ,a de 4..0, comarable en fuerza a algunos de los cidos minerales..1911.a *agnitud del efecto de un sustitu#ente de+ende de su distancia al gru+o car$o%ilo( .os sustitu#entes electrn'atra#entes en el car$ono a son los *s eficaces a la hora de au*entar la fuerza de un cido( .os sustitu#entes *s aleBados tienen efectos *ucho *s +eque8os so$re la acidez, lo que +one de *anifiesto que los efectos inducti)os decrecen r+ida*ente con la distancia(2?21@ 0l au*ento de la acidez +ro)ocada +or el efecto electrn'atra#ente ta*$iCn se+one de *anifiesto en los alcoholes( ,or eBe*+lo, el 2,2,2,'trifluoroetanol !D/!H2&H, +EaF12(9" es *as de *il )eces *s cido que el etanol +Ea F 16(1", +orque el anin trifluroet%ido est *s esta$ilizado que el et%ido de$ido al efecto atra#ente so$re la carga negati)a que eBercen los to*os de halgeno(22#n mtodo que permite transformar cuantitativamente los alco%oles en sus bases conjugadas, los alc(idos, consiste en la reaccin con metales tales como sodio o potasio. /n este proceso se desprende %idrgeno gas y por ello el equilibrio se despla!a completamente %acia la derec%a 'os alc(idos metlicos derivados de metanol y etanol se suelen generar mediante la reaccin con sodio metlico.2/Efectos estricos y fuerza cida..os efectos estructurales que +roceden de interacciones es+aciales entre los gru+os se deno*inan efectos estCricos( .os efectos estCricos ta*$iCn +ueden Bugar un +a+el i*+ortante en la acidez( 0l i*+edi*ento estCrico a la sol)atacin, causado +or el ta*a8o del cido o del disol)ente, +uede inhi$ir la esta$ilizacin de la $ase conBugada +or +arte del disol)ente #, en consecuencia, dis*inuir la acidez( ,or eBe*+lo, el cido $enzoico es un cido *s fuerte que el cido 2,7'di't'$util$enzoico #a que en el +ri*ero el gru+o cido car$o%lico !&&H" est rodeado tan slo de un anillo aro*tico # las *olCculas de agua +ueden sol)atar sin dificultad al anin $enzoato(2526Sin e*$argo, cuando se disocia el cido 2,7'di't'$util$enzoico se genera el anin 2,7'di'ter'$util$enzoato, en el que los )olu*inosos gru+os ter'$utilo, que se encuentran flanqueando al gru+o car$o%ilato '!&&'", i*+iden el acerca*iento de las *olCculas de disol)ente # +or tanto la esta$ilizacin del anin +or sol)atacin(272>5nfluencia de otros efectos sobre la fuerza cida.0l cido o'hidro%i$enzoico es unas 5? )eces *s cido que el cido +hidro%i$enzoico( 0sto se e%+lica +or la esta$ilizacin adicional que consigue el anin o'hidro%i$enzoato +or for*acin de un +uente de hidrgeno intra*olecular, que no se +uede for*ar en el anin +'hidro%i$enzoato( !o*o este anin est *enos esta$ilizado, el equili$rio se des+laza *enos hacia la derecha # el cido +hidro%i$enzoico es *enos fuerte que el cido o'hidro%i$enzoico(29Inter*ediarios qu*icos@