7.- amidas

2013 Volumen 5, No 9 Revista Cientfica de la Universidad Autnoma de Coahuila

38

Amidas, Aplicacin y Sntesis

Sonia N. Ramrez-Barrn, Aid Senz-Galindo*, Lluvia Lpez-Lpez, Liliana Cant-Sifuentes.

Depto. de Qumica Orgnica. Facultad de Ciencias Qumicas. Universidad Autnoma de Coahuila. Blvd. Venustiano Carranza, 2500.

Saltillo, Coahuila, Mxico. *autor para correspondencia: [email protected]

RESUMEN

En el presente artculo se muestra un panorama general, sobre las amidas, aplicaciones y sntesis. Mostrando su importancia

en la vida diaria, as como sus bastas aplicaciones en diferentes reas que inciden de manera directa e indirecta en el ser

humano, esto gracias a sus estructuras qumicas, la cual presenta uno de los enlaces de mayor importancia dentro de la

qumica orgnica el enlace tipo amida, este tipo de compuestos se puede encontrar de manera natural y a su vez sinttica.

Tambin se aborda una serie de mtodos sintticos novedosos para su obtencin, los cuales resultan muy atractivos

actualmente, debido a que en su mayora estn sujetos a los preceptos de la Qumica Verde.

INTRODUCCION

Los compuestos qumicos tienen importancia en todos los

aspectos, desde la naturaleza, la vida cotidiana hasta en el

entorno industrial. Una amida se forma a partir de un

cido carboxlico y amoniaco o una amina. Un cido

reacciona con una amina para formar un carboxilato de

amonio. Cuando se calienta esta sal por arriba de 100C,

se obtiene la amida y se libera agua en forma de vapor, lo

que obedece a una reaccin de condensacin (figura 1).

Las amidas se derivan no slo de los cidos carboxlicos

alifticos o aromticos, sino tambin de otros tipos de

cidos, como los que contienen azufre y fosforo. (Wade,

L.G. 2006).

O

OHR

+ NH2 R'..

O

O-

R NH3+

R'

O

NH

R

R'

+ H2O

Sal de amonio

Calor

Figura 1. Sntesis de amidas a partir de cidos carboxlicos.

Aplicaciones de las amidas

Las amidas son importantes componentes en los

productos farmacolgicos, ya que este grupo es la parte

central de varios productos biolgicos y farmacuticos y

es el punto de partida para la obtencin de productos

naturales, (Angeles et al 2010). Las hidantonas y las

benzodiacepinas, contienen una amida en el anillo de su

estructura, estas son una clase de drogas psicotrpicas

que se consideran tranquilizantes menores y

anticonvulsivos. Las benzodiacepinas inhiben

competitivamente el sitio de unin de las neuronas para el

neurotransmisor cido -aminobutrico (GABA), lo que

provoca la inhibicin de las neuronas y crea efectos

psicotrpicos (Schmidtz et al 2009).Laatovastatina (un

bloqueador de la produccin de colesterol), es uno de los

medicamentos ms vendidos en el mundo desde el 2003 y

contiene un grupo amido al igual que el Reyataz (un

inhibidor de proteasas usado en el tratamiento de VIH).

Otro medicamento es el Gleevec (inhibidor de la

porteintirosincinasa usado en el tratamiento de la

leucemia crnica mieloide) y el Altace (un inhibidor de

ACE usado en el tratamiento de la hipertensin y

enfermedades del corazn) que tambin contienen amidas.

(Yang et al 2010). Las estructuras qumicas de los

frmacos antes mencionados se presentan en la figura 2.


39

Figura 2. Frmacos que contienen el grupo funcional amida.a) Penicilina, b) Estructura general de las hidantonas, c) Estructura general de

las benzodiacepinas, d) atovastatina, e) Reyataz, f) Gleevec y g) Altace.

Mtodos para la preparacin de amidas

Actualmente existe una gran cantidad de metodologas

utilizadas por los qumicos para sintetizar amidas. De

manera industrial las amidas son preparadas por

calentamiento de las sales de amonio de cidos

carboxlicos (Morrison et al 1998), sin embargo a nivel

laboratorio se han desarrollado una gran cantidad de

metodologas. A continuacin se resumen algunos de los

mtodos descritos en la literatura.

Sntesis de amidas por medio de compuestos

catalizadores

Los catalizadores han sido utilizados comnmente en la

qumica orgnica para la sntesis de una gran variedad de

compuestos, entre ellos las amidas. En el 2007, Z. Huang

et al reportaron la sntesis de diversas amidas por medio

de un complejo borano-tetrahidrofurano o complejo

borano-metil sulfuro, el cual gener triaciloxiboranos, los

cuales se hicieron reaccionar con diversos nuclefilos

(alquilaminas, arilaminas), para formar las

correspondientes amidas obteniendo excelentes

rendimientos (Huang et al 2007). Figura 3.

R

O

OH

0.35 eq. BH3.THF (1M en THF)

Tolueno, T.A. , 1h R

O1-2 eq. R'R''NH

Reflujo, 12 ho 3

BR

O

N R''

R'

R': Alquilo, bencil, aromtico

Figura 3. Sntesis de amidas catalizada por un complejo borano-tetrahidrofurano o complejo borano-metil sulfuro.

Los complejos de rutenio tambin han sido utilizados

como catalizadores organometlicos en la sntesis de

amidas, Nordstrm et al utilizaron rutenio acoplado

directamente a un alcohol y una amina para la liberacin

S

N

CO2H

HH

NH

OCH2Ph

O

a)

NH

NH

O

O b)

c)

R2

N

NO

R1

R6

NH

O

N

CH3

CH3

COOH

CH3

CH3

F

d)

CH3

O

O

NH

CH3

CH3CH3

O

NH

OH

N

N

NH

O

CH3

CH3

CH3

NH

O

O

CH3

e)

N

N

N NH

CH3

NH

O

N

N

CH3

f)

N

O

OH

NH

OO

CH3

HOOC

g)


40

de dos molculas de hidrgeno gaseoso (figura 4). El

catalizador activo fue regenerado in situ de un complejo

de rutenio fcilmente disponible, para formar un carbeno

N-heterocclico y una fosfina. Esta reaccin se llev a

cabo con alcoholes primarios lo que permiti el

acoplamiento con alquilaminas (Nordstrm et al 2008).

R

OH+

R: Alquilo, Ph, Bn

NH2 R'

5 mol-% Ru(COD)Cl2

5mol-%ligando, 0.2 eq. KOtBu

5mol-%PCyp3 .HBF4

Tolueno, 110C, 24h

R

O

N R'

H

N+

NH

CH3

CH3

-Cl

Ligando

R': Alquilo

Figura 4. Sntesis de amidas acomplejadas por medio de Ru.

Milstein et al reportaron la sntesis de alquilamida a

partir de alcoholes, usando complejos de rutenio como

catalizador. Figura 5. (Milstein et al 2008). NH2

+CH3

OH

0.1 mol% catalizador

Tolueno, reflujo, 2h

NH

CH3

O

Figura 5. Sntesis de amidas usando un complejo de Ru como catalizador.

Varala et al, reportaron la sntesis de amidas a partir de

cloruros de cido y diferentes aminas, usando tambin

complejos de rutenio como catalizador. Figura 6, (Varala

et al 2008).

NH2

+ CH3 Cl

O 2Ru(acac)3NH CH3

O

NH+ CH2 Cl

O 2Ru(acac)3

1.1 eq.

N

O

CH2

5 minutos, a temperatura ambiente >99% de rendimiento

10 min, temperatura ambiente, 92% de rendimiento.

Figura 6. Sntesis catalizada por complejos de Ru a partir de cloruros de cido.

Un mtodo ms para la obtencin de amidas fue reportado

por Chakraborti et al. en el cual se utiliz el

tetrafluoroborato de cobre (II) el cual cataliz

eficientemente la acetilacin de diversos fenoles,

alcoholes, tioles y aminas con cantidades

estequiomtircas de Ac2O en condiciones libres de

solvente a temperatura ambiente, dando lugar a una

diversidad de amidas, (figura 7) (Chakraborti et al 2004).

+ Ac2O

1mol-%Cu(BF4) . xH2O

(19-22% Cu (II))

T.A., 0.25-1 hY: O, S, NH

R YH R YH

Figura 7. Sntesis de amidas catalizadas por tetrafluoroborato de Cu (II)


41

Otro medio verstil, en cuanto a la obtencin de amidas

fue reportado por Black et al. En esta investigacin se us

una sal cobre hacindolo reaccionar con iminas y cloruros

de cidos lo que proporcion amidas -substituidas o

aminas N-protegidas en un solo paso, con un nico

subproducto, figura 8. (Black et al 2006).

+O

(O)R''Cl

N

HR

R'1.2 eq.

+

0.34 eq. InR'''3

o

0.27 eq. InR''' 4MgBr

0.1 eq. CuCl

CH3CN/ THF (1:1)

45c, 14 h

O

(O)R''NR'

R R'''

Figura 8. Amidacin de aminas por medio de componentes organometlicos de In.

A partir de aldehdos tambin se puede conseguir la

formacin del grupo amido, segn lo reportado por Yoo et

al, tal como se muestra en la figura 9, en esta

investigacin se realiz una amidacin oxidativa suave y

eficiente de los aldehdos utilizando sales de amina, HCl

e hidroperxido de terc-butilo como oxidante en presencia

de un catalizador de Cu. (Yoo et al 2006).

H CH3

O

+ NH2 R'.HCl

1.1 eq. TBuO OH (70% aq.)

MeCN, 40, 6h R NH

O

R'

Figura 9. Obtencin de amidas a partir de aldehdos.

Segn un estudio realizado por Movassaghi et al (2005),

una amidacin tambin fue conseguida por medio de

carbenos heterocclicos hidrogenados, utilizando amino

alcoholes y steres no activados, Figura 10 (Movassaghi

et al 2005).

R OR

O

+ H2NOH

5mol%

THF, 23C, 1.5-24h

N NMesMes

..

R NH

O

OH

Figura 3. Amidacin promovida por un carbeno heterocclico.

En el 2007 se report un procedimiento prctico para la

acilacin de aminas primarias empleando un

nanocatalizador de paladio mezclado con lipasa comercial

como catalizador y acetato de etilo o metoxiacetato de

etilo como donador del grupo acilo, por este medio se

obtuvieron diversas amidas con altos rendimientos,

(Figura 11). (Kim et al 2007).

R Ar

NH2

+EtO CH3

O1 mol-%Pd/AlO(OH)

CALB (Novozym-435)

Tolueno, 70C R Ar

NHAc

R: Alquil

Figura 4. Acilacin de aminas catalizada por Pd.

Un medio simple, y selectivo para N-formilacin de

aminas fue reportado por Hosseini-Sarvari y Sharghi en el

2006 utilizando el cido frmico en presencia de ZnO,

en ausencia de solvente, obteniendo amidas secundarias

con excelentes rendimientos figura 12. (Hosseini-Sarvari

et al 2006).


42

R

NH

R'

+ HCO2H0.5 eq. ZnO

70C, 10-720 min

R

N

R'

CHO

Figura 52. Formilacin de aminas en presencia de ZnO.

Tambin se ha reportado la sntesis efectiva de derivados

de benzanilidas terciarias, utilizando cido benzico

sustituido y anilinas N-monoalquiladas usando

diclorofenilfosforano en cloroformo, figura 13. (Azumaya

et al 2003)

R

N

H

Ar + OH Ar'

O2.4-3.6 eq. Ph

3PCl

2

CHCl3, reflujo, 2.5-8.75h

R

N

Ar

Ar'

O

R: Alquil, Me, H

Figura 6. Sntesis de benzanilidas terciarias.

Sntesis de amidas en fase slida.

En el caso de sntesis de pptidos, las resinas en fase

slida son comnmente utilizadas en la sntesis del grupo

amida. Estas permiten la separacin del producto de la

solucin de reaccin por simple filtracin, puesto que el

pptido se une a la resina y las impurezas permanecen en

solucin. Aunque segn Ryan Schmidtz esto permite el

fcil aislamiento del producto, la eliminacin del pptido

de la resina a menudo utiliza cantidades excesivas de

cido o de otros compuestos txicos. (Ryan Schmidtz et

al 2009)

Otro mtodo para la formacin del enlace amida se

produce con la ayuda de una resina a base de

trifenilfosfina. Cuando la reaccin se lleva a cabo, el

grupo saliente tiene una atraccin superficial por la resina,

y la amida deseada se queda en solucin, en oposicin a

los mtodos tradicionales.

Sntesis de amidas utilizando slica gel como soporte

La slica gel es un soporte heterogneo, que es capaz de

catalizar la sntesis de amidas con aminas y cidos

complejos, lo que permite un alto rendimiento y genera

residuos en muy baja proporcin. Se ha encontrado que la

activacin trmica de la slica gel, genera una superficie

ligeramente cida e hidrofbica, lo que es ideal para la

amidacin. Este es un mtodo muy prctico para la

obtencin de una gran diversidad de amidas en fase slida

ya que segn lo reportado se ha optimizado el tiempo de

obtencin as como tambin ha facilitado la separacin

del grupo amida. (Yang et al 2010) (Comerford et al

2009).

Se han obtenido una gran variedad de amidas por este

medio, la 4,N-difenilbutilamida o 2, N-difenilacetamida,

y adems se logran rendimientos de alrededor del 80%,

con solo agua como nico subproducto. Otro ejemplo es

lo publicado por Comerford et al en el 2009 en el cual se

describe el uso de slica como catalizador de la formacin

del enlace amida. La slica que se us fue la K60, que es

una slica para cromatografa flash que ha sido activada

por calentamiento a 700 C, figura 14. (Comerford et al

2009).


43

OH

O+

NH220% en peso, SiO

2

activada,tolueno, 110C, 24h

NH

O

Figura 7. Sntesis de amidas utilizando Slica Gel como soporte.

Aparte de su actividad, hay muchas otras ventajas que

ofrece este mtodo, como bajo costo. Debido a su

naturaleza heterognea, ya diferencia de los catalizadores

anteriores, tiene la capacidad de reactivarse y volver a

utilizarse varias veces presentando altos rendimientos,

perdiendo slo alrededor del 2% de actividad con cada

uso, en la figura 15 se muestra el mecanismo por el cual,

la slica gel funciona como catalizador.

O

OHR1 +

O

O-

R1 NH2

+

R2

R3

O

N

R1

R2

R3

NH

R2

R3

Figura 15. Preparacin de Amidas por medio de reaccin con Slica Gel.

Sntesis de amidas, asistida por microondas (SAM)

Otro mtodo factible para obtencin de amidas, segn lo

reportado en la literatura, es el asistido por microondas ya

que se requiere de un tiempo muy corto para la sntesis de

numerosos compuestos. Yanqiu Li et al reportaron la

sntesis de diversas amidas promovidas por irradiacin de

microondas en la cual se utiliz como materia prima

aminas y cloruro de benzoilo para llevar a cabo la

reaccin. (Yanqiu Li et al 2008). Segn lo reportado por

Zohra Zradni et al en el 2001 es posible la sntesis de

amidas libre de solventes por medio de irradiacin de

microondas, usando terc-butxido de potasio como base.

La figura 16 muestra la reaccin general reportada

asistida por microondas ( Zohra Zradni et al 2001).

RCO2R' + BuNH2MW/t-BuOK RCONHBu

Figura 16. Reaccin de sntesis de amidas a partir de steres, utilizando microondas como fuente de activacin.

La sntesis de amidas por este medio tambin fue

reportada por Luque et al. As como Ovalle et al en el

2009, quien adems de emplear microondas estudi

radiacin ultrasnica para la obtencin de diferentes

amidas aromticas y alifticas. (Luque et al 2009) (Ovalle

et al 2009).

Sntesis de amidas por condensacin trmica

Un protocolo efectivo para la reduccin de residuos

peligrosos, es la condensacin trmica. Segn lo

reportado por L. J. Gooen en el 2009, este es un mtodo

excelente para la obtencin de amidas a partir de cidos

carboxlicos y aminas, la reaccin general de esta sntesis

muestra en la figura 17. (L. J. Gooen et al 2009).

Superficie hidrofbica


44

OH R

O+

R''

NH

R'160C, 2-24h R N

O

R''

R'

Figura 17. Sntesis de amidas por condensacin trmica.

Sntesis de amidas por medio de catlisis enzimtica

Un mtodo verde para la obtencin de amidas, fue

reportado por Chen Z. et al , en el cual se utiliz catlisis

enzimtica para la obtencin del grupo amida, en este

caso se utiliz la enzima nitrilo hidrolasa por medio de la

cual se obtuvo la acrilamida a partir de acrilonitrilo figura

18, (Chen Z. et al 2002) .

CH2N

Nitrilo hidrolasa

0.5 C, pH 7.5-8.5

CH2

O

NH2

Figura 18. Sntesis de la acrilamida catalizada por la enzima nitrilo hidrolasa.

Sntesis de amidas asistida por ultrasonido (SAUS)

La sntesis de amidas asistida por ultrasonido, no ha sido

muy explotada, existen pocos reportes acerca de la

sntesis por este medio, sin embargo la mayora de los

reportes encontrados en la literatura utilizan catalizadores

para llevar a cabo la reaccin. Por ejemplo en el 2009,

Rajendra M. Srivastava et al reportaron la sntesis de

varias amidas utilizando cloroformiato de etilo como

agente de acoplamiento (figura 19), esta reaccin ha

funcionado bien cuando se emplean cidos carboxlicos

alifticos, aromticos, as como heteroaromticos.

(Rajendra M. Srivastava et al 2009).

Snchez et al en el 2010, reportaron la sntesis de la

acetalinida por diferentes metodologas, resultando como

mejor mtodo de sntesis, el mtodo asistido por

ultrasonido, (Snchez et al 2010).Como se puede

observar, existen numerosos reportes acerca de la

obtencin de amidas, puesto que estas juegan un papel

muy importante en la bioqumica y la farmacia.

R

O

OH R

O O O

OEt

ClCO2Et

K2cCO3

CH3CN )))

T.A.. 35 min

R

O

NH R'

R' NH2

K2CO3

CH3CN )))

T.A. 30 min 0-94% de rendimiento

R=alquil, aril o heteroaromtico

Figura 19. Sntesis de amidas promovida por irradiacin ultrasnica.

Sntesis de citramidas

Las citramida son amidas ctricas como tambin son

llamadas, son amidas derivadas del cido ctrico. La

citramida ms simple, es la amida derivada del cido

ctrico y el amoniaco. Este tipo de compuestos han sido

poco estudiados, ya que en la literatura, hay escasos

reportes acerca de la sntesis y la determinacin de las

aplicaciones de este grupo tan especial de amidas. Existen

reportes acerca de la sntesis de citramidas alifticas, la

patente estadunidense US 2002/0041933 A1, otorgada en

el 2002, describe un mtodo para la preparacin de

citramidas, las cuales tienen aplicaciones como

tensoactivos biodegradables, para su uso en la agricultura.

Las amidas sintetizadas que describe esta patente son: N,

N, N-tri-n-propilcitramida (55%), N, N, N-tri-n-

butilcitramida (58%), N, N, N-tri-iso-amilcitramida

(52.1%), N, N, N-tri-iso-butilcitramida (83.1%). El

mtodo de sntesis elegido, fue la sntesis a temperatura

ambiente durante 3 das con constante agitacin. (Slone

et al 2002).


45

Otra patente relacionada con las amidas derivadas del

cido ctrico es la patente estadunidense 3, 946,074

otorgada en 1976, la cual describe el uso de las citramidas

N, N-dimetil-N-1-metildecil diamida ctrica y N, N, N,

N-tetrametil-N-metildeciltriamida ctrica como

reguladores de crecimiento de plantas. (Abramitis et al

1976). Tambin P. B. H. O'Connell et al reportaron el uso

de la N, N, N-triariltriamidactrica (TACT) como agente

entrecruzante para mejorar la retencin de protenas en

geles de acrilamida. (O'Connell et al 2004).

PERSPECTIVAS

Tomando en cuenta lo importante e interesante que

encierra el tema de las amidas, su sntesis y aplicacin,

continua la bsqueda en diversas reas, especficamente

nuestro grupo de investigacin contina trabajando en la

sntesis mediante metodologas verdes de amidas, esto

debido a que es una rea de oportunidad muy interesante.

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