4.- Destilación Simple y Fraccionada; Punto de Ebullición

12
PRÁCTICA # 4 “DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA. PUNTO DE EBULLICIÓN” OBJETIVOS: Conocer los procesos de destilación simple y fraccionada, sus características y factores que en ellas intervienen. Elegir la técnica de destilación más adecuada, simple o fraccionada, en función de la naturaleza del líquido o mezcla de líquidos que se va a destilar. Correlacionar los resultados experimentales mediante el trazo de una gráfica que involucra los puntos de ebullición ante los pesos moleculares ó el número de átomos de carbono de las sustancias en estudio. INTRODUCCIÓN: En el laboratorio de química orgánica la destilación es uno de los principales métodos para la purificación de líquidos volátiles. Consiste en evaporar la sustancia por calentamiento y posteriormente condensar de nuevo el vapor a líquido. Existen varias maneras de llevar a cabo la destilación; en la práctica la elección del procedimiento dependerá de las propiedades del líquido que se trata de purificar y de las propiedades de las impurezas que se trata de separar. Algunas de las técnicas empleadas, entre otras, son: la destilación simple, la destilación fraccionada, la destilación a presión reducida y la destilación por arrastre de vapor. La presión de vapor de un líquido aumenta con la temperatura y aquella temperatura a la cual la presión de vapor iguala a la presión exterior se define como el punto de ebullición del líquido. Los líquidos puros que no descomponen por calentamiento tienen un punto de ebullición bien definido, aunque éste variará notablemente con los cambios de presión. En la práctica se utilizará la destilación para purificar un líquido orgánico y por tanto podemos considerar que en principio siempre tenemos una mezcla. La mezcla puede consistir en un 95% del compuesto deseado junto con un 5% de impurezas desconocidas o puede ser una mezcla conteniendo, por ejemplo, un 50% de producto y un 50% del reactivo de partida. En cualquiera de los dos casos es necesario introducir una serie de principios que rigen la destilación de mezclas de líquidos volátiles. Los principios necesarios para entender la destilación de mezclas de líquidos miscibles se hayan recogidos en dos leyes de la química física: la ley de Dalton y la ley de Raoult. * La ley de Dalton de las presiones parciales establece que la presión total de un gas o la presión de vapor de un líquido (P) es la suma de las presiones parciales de sus componentes individuales A y B (P A y P B ). Así, P = P A + P B * La ley de Raoult establece que, a una temperatura y presión dada, la presión parcial de vapor de un componente en una mezcla (P A ) es igual a la presión de vapor del compuesto puro (PA puro ) multiplicado por su fracción molar (X A ) en la mezcla. P A = (P Apuro )( X A ) Por tanto de ambas leyes se deduce que la presión de vapor de una mezcla líquida es dependiente de la presiones de vapor de los componentes puros y de su fracción molar en la mezcla. Es habitual realizar representaciones de la composición del vapor y del líquido respecto a la temperatura (diagramas de fase) 1

description

Conocer los procesos de destilación simple y fraccionada, sus características y factores que en ellas intervienen.Elegir la técnica de destilación más adecuada, simple o fraccionada, en función de la naturaleza del líquido o mezcla de líquidos que se va a destilar.Correlacionar los resultados experimentales mediante el trazo de una gráfica que involucra los puntos de ebullición ante los pesos moleculares ó el número de átomos de carbono de las sustancias en estudio.

Transcript of 4.- Destilación Simple y Fraccionada; Punto de Ebullición

Page 1: 4.- Destilación Simple y Fraccionada; Punto de Ebullición

PRÁCTICA # 4

“DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA. PUNTO DE EBULLICIÓN”

OBJETIVOS:

Conocer los procesos de destilación simple y fraccionada, sus características y factores que en ellas intervienen.

Elegir la técnica de destilación más adecuada, simple o fraccionada, en función de la naturaleza del líquido o mezcla de líquidos que se va a destilar.

Correlacionar los resultados experimentales mediante el trazo de una gráfica que involucra los puntos de ebullición ante los pesos moleculares ó el número de átomos de carbono de las sustancias en estudio.

INTRODUCCIÓN:

En el laboratorio de química orgánica la destilación es uno de los principales métodos para la purificación de líquidos volátiles. Consiste en evaporar la sustancia por calentamiento y posteriormente condensar de nuevo el vapor a líquido. Existen varias maneras de llevar a cabo la destilación; en la práctica la elección del procedimiento dependerá de las propiedades del líquido que se trata de purificar y de las propiedades de las impurezas que se trata de separar. Algunas de las técnicas empleadas, entre otras, son: la destilación simple, la destilación fraccionada, la destilación a presión reducida y la destilación por arrastre de vapor.

La presión de vapor de un líquido aumenta con la temperatura y aquella temperatura a la cual la presión de vapor iguala a la presión exterior se define como el punto de ebullición del líquido. Los líquidos puros que no descomponen por calentamiento tienen un punto de ebullición bien definido, aunque éste variará notablemente con los cambios de presión.

En la práctica se utilizará la destilación para purificar un líquido orgánico y por tanto podemos considerar que en principio siempre tenemos una mezcla. La mezcla puede consistir en un 95% del compuesto deseado junto con un 5% de impurezas desconocidas o puede ser una mezcla conteniendo, por ejemplo, un 50% de producto y un 50% del reactivo de partida. En cualquiera de los dos casos es necesario introducir una serie de principios que rigen la destilación de mezclas de líquidos volátiles. Los principios necesarios para entender la destilación de mezclas de líquidos miscibles se hayan recogidos en dos leyes de la química física: la ley de Dalton y la ley de Raoult.

* La ley de Dalton de las presiones parciales establece que la presión total de un gas o la presión de vapor de un líquido (P) es la suma de las presiones parciales de sus componentes individuales A y B (PA y PB). Así, P = PA+ PB

* La ley de Raoult establece que, a una temperatura y presión dada, la presión parcial de vapor de un componente en una mezcla (PA) es igual a la presión de vapor del compuesto puro (PApuro) multiplicado por su fracción molar (XA) en la mezcla. PA = (PApuro)( XA)

Por tanto de ambas leyes se deduce que la presión de vapor de una mezcla líquida es dependiente de la presiones de vapor de los componentes puros y de su fracción molar en la mezcla. Es habitual realizar representaciones de la composición del vapor y del líquido respecto a la temperatura (diagramas de fase) a) puntos de ebullición muy diferentes (línea discontinua) b) puntos de ebullición similares (línea continua)

Asumamos que partimos de una mezcla 1:1 de los componentes A y B (siendo A el componente de menor punto de ebullición) que tenemos que separar por destilación simple Al comienzo de la destilación cuando el líquido comienza a hervir, la composición del líquido es 50% en cada componente, y la composición de vapor se determina dibujando una línea horizontal desde la línea de liquido hasta la línea de vapor. En el primer caso en el que los componentes tienen puntos de ebullición muy distintos el vapor consiste prácticamente en el componente A puro. Cuando la mayoría del componente más volátil A haya sido eliminado del vapor por condensación, mayor calentamiento hará que destile el componente B. Así, los dos líquidos se separan fácilmente en una destilación simple. En términos prácticos, será posible separar de forma prácticamente completa líquidos que difieren en sus puntos de ebullición en al menos 80°C. Si los puntos de ebullición son más próximos (línea continua) la composición del vapor cuando el líquido comienza a hervir es por ejemplo 85% de A y 15% de B y el componente A más volátil no puede ser obtenido puro en una destilación sencilla. Indudablemente el material conteniendo el 85% de A puede ser redestilado para dar una mezcla aun mas enriquecida en A y así sucesivamente hasta que A se obtenga de forma pura. Esta serie de destilaciones sencillas es extraordinariamente tediosa y lenta por lo que obviamente un método alternativo es necesario en esta situación. Algunas mezclas no siguen la ley de Raoult y no originan diagramas de fase ideales. Algunas mezclas, particularmente aquellas en las cuales uno de los componentes presenta grupos hidroxilo (OH), destilan a una temperatura de ebullición constante y con

1

Page 2: 4.- Destilación Simple y Fraccionada; Punto de Ebullición

composición constante. En estos casos se dice que los líquidos forman un azeótropo o mezcla azeotrópica. Las mezclas azeotrópicas no pueden ser separadas por destilación.

DESTILACIÓN SIMPLE:

Para llevar a cabo una destilación sencilla se requiere un sistema que consiste en un matraz de destilación, una T, un condensador y una alargadera donde se encaja un matraz colector (previamente pesado). El líquido que se pretenden destilar se introducen en el matraz de destilación usando un embudo y es necesario también unos trozos de porcelana que evitan saltos del líquido (agitación usando un imán también consigue el mismo efecto). El matraz de destilación se calentará con una fuente de calor adecuada dependiendo del punto de ebullición del líquido. Un baño de agua será adecuado para líquidos volátiles (menos de 85°C). Para líquidos con puntos de ebullición mayores se utiliza generalmente un aceite calentado eléctricamente. Cuando el líquido comienza a ebullir se recogen los vapores condensados en una o más porciones o fracciones en el matraz colector. Nunca se debe destilar hasta sequedad, siempre debe dejarse un residuo en el matraz. Si la destilación se usa para separar dos componentes con muy diferentes puntos de ebullición, tan pronto como el compuesto más volátil ha sido recogido, la temperatura subirá y el matraz colector debe ser eliminado y reemplazado por otro vacío y pesado previamente. En este matraz se recogerán mezclas de ambos componentes, pero supondrá una pequeña fracción del volumen total. Cuando la temperatura vuelve a ser constante, se cambiará el matraz colector por otro vacío previamente pesado y se recogerá el segundo componente. Finalmente deben pesarse todas las fracciones para determinar la cantidad de cada fracción.

La destilación simple se usa para separar de líquidos (con p.e. <150ºC) de impurezas no volátiles, o bien separar mezclas de líquidos miscibles que difieran en su p.e. al menos en 25ºC. Además, dichos líquidos deben presentar puntos de ebullición inferiores a 150ºC a presión atmosférica. Para que la ebullición sea homogénea y no se produzcan proyecciones se introduce en el matraz un plato poroso (o agitación magnética).

DESTILACIÓN FRACCIONADA

El principal problema de la destilación sencilla es que no es efectiva en la separación de compuestos cuyos puntos de ebullición difiera menos de 80°C. Una solución a este problema es repetir destilaciones simples hasta que el material se obtiene en forma pura. Esto requiere tiempos muy prolongados y en la práctica se usa la técnica de la destilación fraccionada. El aparato para la destilación fraccionada solo difiere del comentado anteriormente para al destilación simple en que una columna de fraccionamiento se coloca entre el matraz de destilación y la T. Puesto que la intención es colectar fracciones separadas de destilado se usa a menudo un adaptador modificado al final del condensador. Estos adaptadores tienen formas y estilos variados y reciben nombres relacionados con la forma tales como araña, cerdito, etc. Todos ellos se emplean con el mismo propósito que es cambiar el matraz colector por simple giro del adaptador sin necesidad de retirar el matraz. El vapor que asciende a través de la columna de fraccionamiento condensa y se reevapora continuamente. Cada reevaporación del condensado equivale a una destilación simple; cada una de estas destilaciones separadas conducen a un condensado que es sucesivamente más rico en el componente más volátil. Con una columna de fraccionamiento eficiente se puede conseguir a menudo productos puros. Existen varios diseños de columnas de fraccionamiento para su uso en un laboratorio de química orgánica. Una constante en todas ellas es la presencia de una superficie en la se sucedan los procesos de condensación y reevaporación. Mediante la adecuada elección de la columna y del tamaño de la misma utilizando la destilación fraccionada se pueden separar completamente compuestos cuyos puntos de ebullición difieren en 20°C.

Para el estudio de la destilación es más conveniente emplear la representación gráfica de los puntos de ebullición que la de las presiones de vapor de una mezcla binaria de diferentes proporciones. En la figura siguiente se muestra un diagrama de puntos de ebullición para una mezcla binaria ideal; aquí, si las temperaturas de ebullición de la mezcla, a la presión atmosférica (puntos normales de ebullición de la disolución), se representan en función de la composición del líquido, se obtiene la curva inferior, y en función de la composición del vapor se alcanza la curva superior del diagrama.Las curvas de la presión de vapor pueden obtenerse a partir de la ley de Dalton de las presiones parciales, la cual establece que la presión total de una mezcla de gases que se comporten de forma ideal es igual a la suma de las presiones parciales de los componentes, y una de las conclusiones esenciales de esta ley es que

la presión parcial de cada gas es igual a la presión total multiplicada por la fracción molar de dicho gas en la mezcla. Por tanto, la composición del vapor, es decir, la fracción molar de cualquier componente de una mezcla binaria, en estado de vapor, puede calcularse admitiendo un comportamiento de gas ideal, y entonces, bajo esta condición, tenemos 

2

Page 3: 4.- Destilación Simple y Fraccionada; Punto de Ebullición

Diagrama del punto de ebullición de una mezcla binaria ideal. donde Xi es la fracción molar del constituyente en la fase de vapor, pi su presión parcial y P la presión total.

Cuanto mayor es la presión de vapor de un líquido, o sea, cuanto más volátil, más bajo será su punto de ebullición. El vapor de una mezcla binaria es siempre más rico en el constituyente más volátil, y por ello se recurre al proceso de la destilación fraccionada para separar los constituyentes más volátiles de los que lo son menos. La figura anterior corresponde a una mezcla de un líquido A de punto de ebullición elevado, y otro B de punto de ebullición más bajo. Una mezcla de estas dos sustancias, cuya composición es a, destila a la temperatura de ebullición b ; la composición del vapor v1, en equilibrio con el líquido a esta temperatura, es c, la cual será la composición del destilado cuando el vapor se condense, y éste estará formado casi en su totalidad por B puro, ya que es el componente más volátil, mientras que el residuo del matraz de destilación es una mezcla de A y B. Si la destilación continúa, el punto de ebullición se eleva, pues el residuo se enriquece en el componente menos volátil. En el punto d la composición del residuo es e, la composición del líquido condensado procedente del vapor es f, y, prácticamente, en el matraz de destilación queda el líquido A puro. Si los vapores condensados v1, v2, etc., son redestilados por separado, puede obtenerse al final líquido A puro en el residuo, y B puro en el destilado, y de este modo se separan A y B por fraccionamiento.

En la práctica, para separar dos líquidos que tienen puntos de ebullición diferentes, se emplea una columna de fraccionamiento. El vapor que asciende por la columna se encuentra con el líquido que fluye hacia abajo; como el vapor se enfría por el contacto con este líquido, alguna fracción, la de punto de ebullición mayor, se condensa, y el vapor tendrá mayor proporción del componente volátil que cuando abandonó el matraz de destilación. Por tanto, a medida que el vapor asciende por la columna de fraccionamiento, se enriquece, progresivamente, en el componente más volátil B, y el líquido que vuelve a la caldera de destilación se enriquece en el componente menos volátil, A. La eficiencia de tales columnas se expresa en platos teóricos. Un plato teórico se define como la unidad de la columna que tiene la misma eficacia en la separación que una destilación simple y se expresa a menudo en centímetros de altura de la columna.

Las curvas del punto de ebullición presentan máximos o mínimos que se corresponden, respectivamente, con los mínimos y máximos de las curvas de la presión de vapor de las disoluciones no ideales. Existen casos, como muestran las siguientes figuras, en los que por destilación fraccionada de mezclas, como se ha descrito antes, es posible obtener A y B puros y una mezcla m, de punto de ebullición constante, conocida por azeótropo (del griego: ebullición inalterada) o mezcla azeotrópica. Aquí no es posible separar por simple fraccionamiento los dos componentes puros de una mezcla binaria, ya que la mezcla azeotrópica destila sin variar ni la composición ni la temperatura. El componente A puro y la mezcla azeotrópica se obtienen por destilación fraccionada de una mezcla de composición inicial a; mientras que el B puro y el azeótropo se obtienen partiendo de una composición b.

     Diagrama del punto de ebullición de un sistema que presenta un mínimo.

 Diagrama del punto de ebullición de un sistema que presenta un máximo.-->

ALCANOS:

Los compuestos orgánicos que contienen únicamente carbono e hidrógeno se llaman hidrocarburos. Los hidrocarburos que involucran sólo enlaces sencillos entre los carbonos se denominan hidrocarburos saturados. El más sencillo es el metano CH4. Es posible escribir las fórmulas estructurales de un gran número de hidrocarburos que difieren en unidades –CH2-. Cualquier grupo de compuestos cuyos miembros se diferencian en esta forma se llama una serie homóloga. Los hidrocarburos saturados comprenden una serie homóloga que corresponden a la fórmula general CnH2n+2 (ej. C2H6, n=2). Estos compuestos se llaman alcanos.

3

Page 4: 4.- Destilación Simple y Fraccionada; Punto de Ebullición

Un gran número de compuestos orgánicos se considera como derivados, debido a la sustitución de uno o más hidrógenos de los alcanos por otro átomo o grupo de átomos. Por ejemplo el compuesto CH 3-OH (alcohol etílico)que se puede visualizar como un derivado de la sustitución de un H del metano por un OH. Otra forma de ver este compuesto es que esta constituido por porciones o partes que son grupos especiales de átomos unidos por covalencias. Tipos de alcanos: Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrógeno) que solo contienen enlaces simples carbono-carbono.  Se clasifican en lineales, ramificados cíclicos y policíclicos. Nomenclatura de alcanos: Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el número de carbonos de la molécula (metano, etano, propano...) Propiedades físicas de los alcanos: Los puntos de fusión y ebullición de alcanos son bajos y aumentan a medida que crece el número de carbonos debido a interacciones entre moléculas por fuerzas de London. Isómeros conformacionales: Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C-C.  Se llaman conformaciones a las múltiples formas creadas por estas rotaciones. Proyección de Newman: La energía de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de Newman.  Así en el caso del etano la conformación eclipsada es la de mayor energía, debido a las repulsiones entre hidrógenos. Diagramas de energía potencial: Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede representar en un diagrama de energía potencial donde podemos ver que conformación es más estable (mínima energía) y la energía necesaria para pasar de unas conformaciones a otras. Combustión de alcanos: Dada su escasa reactividad los alcanos también se denominan parafinas.  Las reacciones más importantes de este grupo de compuestos son las halogenaciones radicalarias y la combustión.

ALCOHOLES:

Los compuestos orgánicos se clasifican y agrupan de acuerdo a ciertas características estructurales que los colocan aparte de otros compuestos.El grupo de compuestos que contienen un –OH (grupo hidroxilo) unido a un grupo alquilo (R-) se llama de los alcoholes (R-OH). El grupo hidroxilo es característico de los alcoholes. Ej C2H5OH (alcohol etílico o etanol). Los alcoholes que tiene más de un grupo hidroxilo unido a la cadena de carbonos se llaman polioles. Nomenclatura de alcoholes: Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol.  Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el localizador más bajo. Acidez y basicidad de los alcoholes: Los alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16. Propiedades físicas: Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno. Síntesis de alcoholes: Se obtienen mediante sustitución nucleófila y por reducción de aldehídos y cetonas. Obtención de haloalcanos a partir de alcoholes: Los alcoholes se transforman en haloalcanos por reacción con PBr3.  El mecanismo es del tipo SN2 y requiere alcoholes primarios o secundarios. Oxidación de alcoholes:  El trióxido de cromo oxida alcoholes primarios a ácidos carboxílicos y alcoholes secundarios a cetonas.  También se pueden emplear otros oxidantes como el permanganato de potasio o el dicromato de potasio. Formación de alcóxidos: Las bases fuertes los desprotonan formando los alcóxidos.

=PARTE EXPERIMENTAL=

MATERIAL CANT. MATERIAL CANT.matraz de pera de una boca t de destilación columna vigreaux colector de destilación termómetro -10 a 400 °C portatermometro c/rosca Erlenmeyer de 50 ml Vaso de pp. de 100 ml refrigerante p/agua c/mangueras

221221422

espátula mechero c/manguera anillo de fierro tela de alambre c/asbesto pinzas de 3 dedos c/nuez recipiente de peltre 2recipiente eléctrico b.m. embudo de vidrio probeta de 25 mL

222262211

SUSTANCIAS

AcetonaAguaPropilenglicolButanolEtanolMetanol

MetanolPropanoln-Pentanon-hexanon-Heptanon-Octano

4

Page 5: 4.- Destilación Simple y Fraccionada; Punto de Ebullición

PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS:

Experimento 1. Destilación Simple.

Se dispone de diversas muestras de líquidos (alcoholes) que serán purificados por la técnica de destilación simple.Para este experimento utilizar 25 mL del líquido asignado y montar el equipo de destilación simple. Calentar el sistema con canastilla eléctrica y reóstato.

Con los datos de punto de ebullición y los de sus compañeros llene los siguientes cuadros:

Sustancia Peso molecular (g/mol) No. Átomos C Punto de ebullición (°C)n-Pentano 72.2 5 36n-Hexano 86.2 6 69n-Heptano 100.21 7 98n-Octano 114.22 8 125.7

Sustancia Peso Molécular(g/mol) No. Átomos C Punto de ebullición (°C)Metanol 32.0 1 60Etanol 46.1 2 72

n-Propanol 60.1 3 90n-Butanol 74 4 No hubo reactivo

Utilizando estos datos, trace dos gráficas, una para alcanos y otra para los alcoholes.Coloque en las abscisas el Peso Molecular (ó el número de átomos de carbono) y en las ordenadas los puntos de ebullición.

Experimento 2. Destilación Simple y Fraccionada de una mezcla

Se proporcionará una mezcla líquida (acetona, agua 1:1), a fin de destilarla comparativamente tanto por la técnica de destilación simple, como por la técnica de destilación fraccionada

Experimento 2a. Destilación Simple.

Para ello utilizar 25 mL de la mezcla y el material correspondiente. Calentar moderadamente y anotar las variaciones de temperatura por cada dos mL de destilado obtenido.Con base en estas variaciones, separar las tres fracciones de destilación (cabeza, cuerpo y cola).

Vol.(ml) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10T(ºC) 52 54 54 55 56 57 60 62 66 76

11 12 13 14 15 16 17 18 19 2090 91 91 91 91 91 91 91 91 91

Fracción de la destilación Temperatura de destilación (°C)) Volumen (mL)Cabeza 52 1Cuerpo 55 4

Cola 62 8

Experimento 2b. Destilación Fraccionada.

Para ello utilizar también 25 mL de la mezcla. Cubrir la columna Vigreaux con la cinta eléctrica a fin de regular el calentamiento y evitar variaciones de temperaturaAnote las variaciones de la temperatura de destilación por cada mL de destilado obtenido. Con base a estas variaciones separe cabeza, primer componente, segundo componente y cola de destilación.

Vol.(ml) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

5

Page 6: 4.- Destilación Simple y Fraccionada; Punto de Ebullición

T(ºC) 48 49 50 50 50 50 50 50 50 51

11 12 13 14 15 16 17 18 19 2053 61 91 91 91 91 91 91 91 91

Fracción de la destilación CuerpoTemperatura (ºC) 48 50 51 91 91Volumen (mL) cabeza ACETONA azeótropo AGUA cola

1 3 10 13 20

Finalmente trace dos gráficas en el papel milimétrico, una para cada tipo de destilación, colocando en las abscisas los volúmenes del destilado y en las ordenadas las temperaturas de destilación.Con base en los resultados obtenidos (aspecto del destilado, volumen del mismo, variaciones de la temperatura de destilación, etc.), así como en la interpretación de las gráficas correspondientes; deduzca cuál de las dos técnicas de destilación es mejor.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

En el experimento 1 de destilación simple, se pedía destilar algunos alcanos, que no se destilaron ya que no se utilizaron para la práctica, sin embargo se investigaron los datos requeridos de la tabla de alcanos; para los alcoholes destilados no hubo el reactivo de n-butanol, por lo que no se detilo este reactivo, para los demás se observó que mientras mayor era su peso molecular y por lo tanto el aumento de número de carbonos, mayor era su punto de ebullición, esto debido a las interacciones entre sus moléculas por las fuerzas de london; así mismo se puede observar este mismo comportamiento en los alcoholes, sin embargo en estos el punto de ebullición crece debido a la formación de enlaces por puente de hidrógeno, esto se muestra en las gráficas de alcanos y alcoholes como conforme aumenta la temperatura el punto de ebullición aumenta para cada compuesto en particular.

En el experimento 2 se destilaron 2 mezcla (1:1) de 25ml cada una de acetona y agua por destilación simple y fraccionada respectivamente.

Por destilación simple se observó que al primer ml de destilación la temperatura fue de 52ºC que era el punto donde iniciaba la cabeza, a los 55ºC el cuerpo de la acetona, es decir la acetona pura, a los 62ºC y 8ml se tenía ya que empezaba la cola de la acetona y empezaba la cabeza del agua, es decir el azeótropo y a los 12ml y 90ºC empezaba el cuerpo del agua y después la cola del agua, pero esta ya no se obtuvo ya que a los 20ml se detuvo la destilación para que no se quemara el matraz, aunque el agua seguía destilando. Esto se observa en la gráfica de destilación simple.

En la destilación fraccionada el punto de ebullición inicial de la cabeza de la acetona fue menor a un ml y TºC de 48, el cuerpo inició a 3ml en 50ºC y el azótropo en 10ml a 51ºC y termino entre 12 y 13 ml empezando el cuerpo del agua en 13ml y a 91ºC , terminando en la cola después de los 20ml, que siguió destilando pero como en el experimento anterior se detuvo la destilación por igual.

Comparando los resultados y las gráficas, se observa que la destilación fraccionada es la mejor técnica para separación de mezclas, ya que la destilación simple no es muy efectiva para este tipo de mezcla ya que estos compuestos entre ellos no difieren en su punto de ebullición a menos de 80ºC (acetona 56º y agua en el df a 91º con diferencia de 35º). Además De que en la columna de fraccionamiento el vapor que asciende en esta se condensa y reevapora continuamente, lo que equivale a una destilación simple cada reevaporación, por lo que el compuesto obtenido es más puro y por lo tanto esta técnica es mejor.

Cuestionario:

1. De acuerdo a su fórmula estructural ordene los siguientes isómeros del pentano y hexano según su punto de ebullición creciente.

6

Page 7: 4.- Destilación Simple y Fraccionada; Punto de Ebullición

1 a 2c 3b 1 e 2d 3f

2. ¿Qué establece la Ley de Raoult? Conteste en palabras y matemáticamente.

En 1887, RAOULT encontró la relación que existe entre la presión parcial de vapor de un componente y su concentración en una disolución ideal. La presión parcial de vapor PA del componente A es una fracción de su presión de vapor en el estado puro PAº, a la misma temperatura de la disolución, y su valor depende de la concentración de dicho componente en la disolución, la cual se expresa en fracción molar, ya que ésta representa el número relativo de moléculas de una determinada sustancia en la disolución.

La ley de Raoult, para dos componentes, se expresa del modo siguiente:

pA = pAºXA

pB = pBºXB donde pA y pB representan las presiones parciales de vapor de los componentes de la disolución cuando sus fracciones molares son XA y XB, respectivamente; y las presiones de vapor de los componentes puros son: pAº  y pBº.

Si en la disolución hay componentes volátiles, cada uno producirá una presión parcial en la disolución que puede calcularse a partir de la ley de Raoult. La presión total siempre es igual a la suma de las presiones parciales de todos los componentes. P = PA + PB

3. Tabla de presión de vapor para benceno y tolueno a diferentes temperaturas.Temperatura mm Hg Temperatura mm Hg

Benceno 30°C405060708090

100

120180270390550760

10101340

Tolueno 30°C405060708090

100111

376095

140200290405560711

4. ¿Cuál es la fracción molar de cada componente si 39 g de benceno (C6H6) se disuelven en 46 g de tolueno (C7H8):

5. Considere a esta mezcla ideal, de acuerdo a la Ley de Raoult. ¿Cuál es la presión de vapor parcial del benceno en esta mezcla a 50°C? PiC6H6 = (270mmHg)(0.5) = 135mmHg

6. Cuál es la composición del vapor en el punto de ebullición (50°C)? PiC7H8 = (95)(0.5)=47.5mmHgPT= 135 + 47.5 = 182.5mmHG

7. ¿Qué finalidad tiene conectar el agua a contra corriente en el refrigerante? Que el vapor se condense para volverse líquido y pueda destilar en forma líquida

8. ¿Qué criterio siguió para separar las diferentes fracciones durante las destilaciones? ExpliqueLo primero que sale se llama cabeza y es lo que destila a una temperatura constante y se tienen impurezas con punto de ebullición menor a la sustancia por destilar (sustancias

7

Page 8: 4.- Destilación Simple y Fraccionada; Punto de Ebullición

volátiles), después sigue el cuerpo que destila a temperatura constante y es lo que ya estamos purificando, aquí se quita el matraz y se pone otro para quitar la cabeza, lo que ya no destila se llama cola y son impurezas con punto de ebullición mayor al compuesto.

9. Compare los resultados experimentales de las destilaciones del problema 2 y dé tres razones de aquella que le pareció más eficaz: La destilación fraccionada ya que se notan más fácilmente las fracciones de destilación, es más confiable ya que equivale a varias destilaciones simples y comienza a destilar a menor temperatura la cabeza.

10. ¿En que casos es recomendable utilizar la destilación simple y en cuales la destilación fraccionada? La simple para mezclas de líquidos que difieran en más de 80ºC sus puntos de ebullición entre ellos y la fraccionada con p.e. que difieran en menos de 80ºC o con muy pocos grados entre ellos (incluso hasta ½ grado).

11. Investigue la toxicidad de acetato de etilo y acetona.ACETATO DE ETILO: Líquido incoloro, de olor característico. El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignición en punto distante; El calentamiento intenso puede originar combustión violenta o explosión. La sustancia se descompone bajo la influencia de luz UV, bases y ácidos. La solución en agua es un ácido débil. Reacciona con oxidantes fuertes, bases o ácidos. Ataca muchos metales en presencia de agua. Ataca los plásticos. La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La sustancia puede tener efectos sobre el sistema nervioso. La exposición muy por encima del OEL puede producir la muerte. Se recomienda vigilancia médica; El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis.ACETONA: Líquido incoloro, de olor característico. El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignición en punto distante; La sustancia puede formar peróxidos explosivos en contacto con oxidantes fuertes tales como ácido acético, ácido nítrico y peróxido de hidrógeno. Reacciona con cloroformo y bromoformo en condiciones básicas, originando peligro de incendio y explosión. Ataca a los plásticos. El vapor de la sustancia irrita los ojos y el tracto respiratorio. La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central, el hígado, el riñón y el tracto gastrointestinal. El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. El líquido desengrasa la piel. La sustancia puede afectar a la sangre y a la médula ósea.

12. ¿En que forma se procesan desechos de acetato de etilo y acetona?Acetato de etilo: Recoger en la medida de lo posible el líquido que se derrama y el ya derramado en recipientes herméticos. Absorber el líquido residual en arena o absorbente inerte y trasladarlo a lugar seguro. Esta sustancia puede ser peligrosa para el ambiente; debería prestarse atención especial al agua.Acetona: Ventilar. Recoger el líquido procedente de la fuga en recipientes precintables, absorber el líquido residual en arena o absorbente inerte y trasladarlo a un lugar seguro. NO verterlo al alcantarillado.

CONCLUSIONES:

En esta práctica se utilizaron 2 técnicas de destilación: simple y fraccionada.La destilación simple es efectiva cuando los líquidos mezclados difieren entre ellos en sus puntos de ebullición en 80ºC o más y la fraccionada para sustancias que difieran entre ellas a pocos grados de su temperatura de ebullición o a menos de 80ºC ya que es más precisa y ya que equivale a varias destilaciones simples ya que cada reevaporación del condensado que se produce al ascender el vapor por la columna de fraccionamiento que se utiliza para este tipo de destilación equivale a una destilación simple y cada una de estas destilaciones separadas conducen a un condensado que es sucesivamente más rico en el componente más volátil, con lo que se pueden obtener productos puros.

BIBLIOGRAFÍA:

8

Page 9: 4.- Destilación Simple y Fraccionada; Punto de Ebullición

QUIMICA, CONCEPTOS Y PROBLEMAS. Mosqueira & Mosqueira, edit. Limusa, 2ª edicion 2003, México D.F. pp.385-395

Dickson T.R. Introduccion a la química, Edit Publicaciones cultural 16ª ed México 1999 pp. 255, 408-417

http://www.fq.uh.cu/dpto/qi/Aimee/sintesis_inor_web/conf_3.htm (28/ago/2006) www.ugr.es/quiored/lab/oper_bas/dest_s.htm (28/ago/06) http://www.quimicaorganica.net/quimica_organica_I.htm(2/sept/06)

9