INSTITUTO INTEGRADO DE COMERCIO – BARBOSA, SANTANDERGUÍAS DE TRABAJO ACADÉMICO

Emergencia sanitaria COVID-19. IV PERIODO 2020

ASIGNATURA: QUÍMICA GRADO: ONCE

ESTUDIANTE: _____________________________________________ GRADO: ______

TALLER # 1

META DE COMPRENSIÓN

Relaciona propiedades de compuestos aromáticos con su comportamiento químico e interpreta formulación y aplicabilidad de éstos en la vida cotidiana y el ambiente

DESEMPEÑO DE COMPRENSIÓN

Diferencia la nomenclatura y reacciones químicas de compuestos aromáticos

DESARROLLO DE LAS SECUENCIAS O MOMENTOS

MOMENTO 1. EXPLORACIÓNActividad 1. Resuma creativamente la siguiente información

NAFTALINA: Los que conocemos la Naftalina, con solo escuchar su nombre, recordamos inmediatamente el olor – un poco desagradable y picante – de la vieja cómoda de los abuelos, llena de ropa de moda, mantas y pequeños objetos. Un olor que es difícil de olvidar, también por la dificultad de quitarlo de las prendas que entran en contacto con él.¿Pero qué son estas bolas de naftalina? La naftalina es una bola blanca de hidrocarburo, sólida cristalizada a temperatura ambiente, con un olor penetrante, escasamente soluble y puede ser sublimada (pasa del estado sólido directamente al estado gaseoso). Fue descubierto en 1920 por John Kidd, quien describe sus propiedades y método de producción, y lo llama naftaleno porque se deriva de la nafta.Usos de la naftalina: • En el pasado se usaba como combustible en los sectores de automoción y ferroviario. • Hoy en día se produce para uso industrial, en particular en la industria química, para la

síntesis de anhídrido ftálico y colorantes (Acido H). • Hace unos pocos años, se encontró un uso doméstico generalizado como insecticida y

repelente de polillas y se usa en armarios para proteger la ropa.• Se ha usado para producir perfumes, antibióticos e incluso fuegos artificiales.• Se puede usar para absorber la humedad en muebles o armarios húmedos y como

antimoho.• Se usa como antioxidante para metales como la plata. Para que no se ennegrezca.• La naftalina se usa como repelente para algunos roedores e insectos como ratones,

palomas, cucarachas, a los que molesta su desagradable olor.

La naftalina puede ser tóxica: La intoxicación con esta sustancia destruye o cambia los glóbulos rojos, de manera tal que no pueden transportar oxígeno.

Los problemas estomacales se pueden presentar un día después de la exposición al tóxico e incluyen: Náuseas, Vómito, Dolor abdominal, Diarrea. El paciente también puede tener fiebre. Con el tiempo, se pueden presentar los siguientes síntomas adicionales: Micción dolorosa, Disminución del gasto urinario (puede cesar por completo), Hematuria (presencia de sangre en la orina), Convulsiones, Dificultad respiratoria, Taquicardia (aumento en la frecuencia cardíaca), Presión arterial baja, Ictericia, Dolor de cabeza, Somnolencia, Confusión y Coma

Actividad 2. Averigüe, sobre el uso que le daban en su hogar a la naftalina y si es posible, consulte y escriba su fórmula química.

Momento 2. ESTRUCTURACIÓN Y PRÁCTICAActividad 3. Organice sus apuntes sobre el tema en un mapa mental o conceptual, o un cuadro sinóptico.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOSLos compuestos aromáticos se diferencian de otros compuestos orgánicos, principalmente, por su comportamiento químico particular, que no se restringe

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necesariamente a la aromaticidad en términos de emanación de fragancias, sino que incluyen una serie de desviaciones en relación con el comportamiento típico de los alquenos y arenos cíclicos y de cadena lineal. Por ejemplo, el anillo bencénico es mucho más estable a altas temperaturas y presenta reacciones de sustitución con halógenos en lugar de las de adición propias de moléculas insaturadas.

FUENTES NATURALES: Los hidrocarburos aromáticos simples, provienen de dos fuentes principales, el carbón de hulla y el petróleo. El carbón de hulla es una sustancia de origen mineral, formada en su mayoría por grandes arreglos de anillos insaturados del tipo del benceno, unidos entre sí. Cuando se calientan a 1.000 °C en ausencia de aire, las moléculas de la hulla experimentan desintegración térmica y se produce una mezcla de productos volátiles llamada alquitrán de hulla. Luego, por destilación fraccionada de esta mezcla se obtiene benceno, tolueno, xileno y naftaleno, entre otros. A diferencia del carbón, el petróleo contiene pocos hidrocarburos aromáticos. Sin embargo, durante el proceso de refinación del petróleo se forman moléculas aromáticas cuando los alcanos se hacen pasar sobre un catalizador a una temperatura de 500 °C y altas presiones.

August Kekulé (1829-1896) propuso, en 1865, que la molécula de benceno debía ser un anillo de seis átomos de carbono, insaturada, a la que denominó 1,3,5–ciclohexatrieno. Kekulé afi rmó que los seis átomos de hidrógeno en el ciclohexatrieno eran equivalentes, lo cual explicaba que se aislara sólo un isómero como producto de una reacción de sustitución.Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por August Kekulé, en 1865, de acuerdo al siguiente esquema:

Resonancia. Se refiere a la propiedad del anillo bencénico de presentar electrones “pi” deslocalizados; es decir, de alternar sus dobles enlaces entre los carbonos del ciclo

HID R O C A R B U ROS A RO M Á TICOS. EL B E N C ENO El benceno es un hidrocarburo aromático poliinsaturado de fórmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencénico, o aromático, ya que posee un olor característico) y puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclohexano y su estructura se puede representar de la siguiente forma:

PROPIEDADES FÍSICAS:El benceno es un líquido incoloro, móvil, menos denso que el agua (0,889 g/cm3). Presenta olor fuerte, aunque no desagradable. Tiene un punto de ebullición de 80,1 °C; y es el más volátil de los hidrocarburos aromáticos. Su punto de fusión es 5,4 °C. Es insoluble en agua, pero muy soluble en solventes orgánicos, como etanol y éter. A su vez posee un gran poderdisolvente para las grasas, numerosas resinas, el fósforo y el azufre. En general el benceno y sus homólogos se parecen a los restantes hidrocarburos en sus propiedades físicas. Los hidrocarburos aromáticos son bastante inflamables y deben manejarse con precaución. El benceno es tóxico cuando se ingiere y se deben tomar muchas precauciones cuando se usa industrialmente. La inhalación prolongada de sus vapores trae como consecuencia una disminución en la producción de glóbulos rojosy blancos de la sangre, lo que puede ser mortal. Algunos hidrocarburos aromáticos polinucleares son cancerígenos y su manejo debe ser muy cuidadoso.

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P ROPIEDADES QUÍMICAS : La mayoría de las reacciones químicas sobre el anillo aromático proceden por el mecanismo de la sustitución electrófila que, de forma general, se muestra a continuación:

Mediante este tipo de reacción es posible introducir sustituyentes distintos en el anillo aromático. Seleccionando adecuadamente las condiciones y los reactivo, el anillo aromático se puede halogenar (sustituir con halógeno como cloro, bromo o yodo), nitrar (sustituir con un grupo nitro, NO2), sulfonar (sustituir con un grupo sulfónico o —SO3H), alquilar (sustituir con un grupo alquilo, —R) o acilar (sustituir por un grupo acilo, —COR)

PRINCIPALES REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

1. Los compuestos aromáticos se designan mediante nombres comunes o como derivados del benceno, nombrando el sustituyente unido al anillo seguido del nombre del hidrocarburo. Se sabe que los seis hidrógenos del benceno son equivalentes y por lo tanto no existe sino un solo producto monosustituido así hablamos del:- C6H5—Cl: clorobenceno - C6H5—NH2: aminobenceno

(anilina)- C6H5—NO2: nitrobenceno - C6H5—CH3: metil-benceno

(tolueno)- C6H5—CHO: benzaldehído

2. Los anillos bencénicos con sustituyentes alquilo, se nombran de dos maneras dependiendo del tamaño del grupo alquilo. Así, por ejemplo, si el sustituyente alquilo tienen seis átomos de carbono o menos, el compuesto se nombra como un benceno con sustituyente alquilo.

3

etilbenceno

3. En cambio si el sustituyente alquilo es mayor que el anillo (posee más de seis carbonos), el compuesto se nombra como un alcano sustituido con un radical fenilo. El nombre fenilo, es usado para señalar el grupo —C6H5, cuando el anillo es considerado como un grupo sustituyente. Así:

3- fenil hexano

4. Cuando se trata de anillos bencénicos disustituidos. En este caso se les asigna nombre usando uno de los prefijos orto, meta o para.

• Un benceno orto u o-disustituido es aquel que posee dos sustituyentes en una relación 1,2 en el anillo. En otras palabras, los sustituyentes se encuentran sobre carbonos adyacentes en el anillo.

• Un benceno meta o m-disustituido es aquel que tiene los dos sustituyentes en una relación de 1,3, es decir los sustituyentes se encuentran sobre carbonos alternos.

• un benceno para o p-disustituido es aquel que tiene los dos sustituyentes en una relación 1,4 en el anillo, o lo que es lo mismo están en posición opuesta, el uno con respecto al otro.

1,2- dimetilbenceno, 1,3 - dimetilbenceno,

1,4 - dimetilbenceno,

orto - dimetilbenceno meta - dimetilbenceno

para - dimetilbenceno

o - dimetilbenceno m - dimetilbenceno p - dimetilbencenoo-xileno m-xileno p-xileno

5. Los anillos bencénicos con más de dos sustituyentes se nombran numerando la posición de cada sustituyente en el anillo. Esta numeración debe asignarse de tal manera que a los carbonos con sustituyentes les correspondan los números más bajos posible, numerándolos en el sentido de las manecillas del reloj. Además, los sustituyentes se deben 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbencenoordenar alfabéticamente cuando se vayan a nombrar.

6. Los anillos de benceno se pueden unir para formar compuestos aromáticos polinucleares, los cuales se conocen más por sus nombres comunes que por los correspondientes a las normas de la IUPAC. Algunos ejemplos son:

TENER EN CUENTA PARA NOMENCLAR:

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SI NOS DAN LA FÓRMULA:• Numerar y ubicar los localizadores sobre

los carbonos del benceno, consiguiendo que los localizadores de los radicales sean los más bajos posible.

• Ordenar los radicales por orden alfabético

• Terminar con la palabra benceno.

SI NOS DAN EL NOMBRE:• Colocar los localizadores sobre los

carbonos del benceno. • Ubicar los radicales sobre los carbonos

correspondientes.• Completar la fórmula con los átomos de

hidrógeno.

USOS Y APLICACIONES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS• TOLUENO: Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes. Este compuesto no

tiene nombre común. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT.

• CLOROBENCENO: Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales. Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricación decolorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En Concentraciones altas es venenoso

• FENOL: Es la amina aromática más importante. Es materia prima para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto tóxico

• AMARILLO DE QUINOLEÍNA (E E104) O AMARILLO DE QUINOLINAEl amarillo de quinolina es un importante ingrediente sintético para la industria de alimentos como agente colorante entre sus aplicaciones más destacadas están: Dulces de azúcar y golosinas, Repostería de naranja, vainilla y chocolate. Panadería. Bebidas alcohólicas y no alcohólicas hidratantes, energizantes, bebidas electrolíticas. Heladería. Snacks y botanas. Salsas y condimentos. Bebidas Carbonatadas. Quesos en polvo. Frituras y otros.Es importante porque el color de los alimentos es indispensable para el consumidor, pues es el primer contacto e impresión que tiene el comprador a lo que visualmente aprecia del producto, lo que es determinante para la aceptación o rechazo del mismo.

Momento 3 TRANSFERENCIA Y VALORACIÓN (EVALUACIÓN)

Actividad 4. Copie y desarrolle la siguiente evaluación

A. Indique cuales de las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):a. Todos los compuestos aromáticos tienen olor agradable.b. El benceno da reacciones de adición.c. Todos los H del benceno son equivalentes.d. Los átomos de C que forman el anillo aromático tienen hibridación sp2

B. Entre los hidrocarburos aromáticos, los más comunes son el benceno, el naftaleno, el antraceno y el fenantreno. Dibuja sus estructuras e indica cómo se numeran los carbonos para asignar el nombre a sus derivados.

C. Determine el nombre de los siguientes compuestos1. 2. 3.

4.5. 6. 7. 8.

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CH3

CH3

CH3CH3 CH3

CH3

9. 10. 11.

D. Represente la fórmula de los siguientes compuestos1. 1-Etil-3-metilbenceno 2. p-Diisopropilbenceno 3. p-Dimetilbenceno4. 1-tert-Butil-4-metilbenceno 5. 1-Butil-3-etilbenceno 6. m-Etilpropilbenceno7. 2-Fenil-4-metilhexeno 8. m-Bromoclorobenceno 9. 4,5-Difenil-1-octeno10. o-diclorobenceno 11. m-Diciclohexilbenceno 12. 1-etil-2,3-dimetil-4-

propilbencenoD. Escriba el nombre de los siguientes compuestos:

E. Escriba la fórmula de los siguientes compuestos:

a) p-Dinitrobenceno b) m-Bromonitrobencenoc) 1-Cloro-3,5-dimetilbenceno d) 2-bromo-4-etil-3,5-dinitrotoluenoe) 1-yodo-3-nitrobenceno f) 2,4,6-Trinitrofenol (ác. pícrico)g) 2,4,6-Trinitrotolueno (TNT) h) m-dietilbencenoi) p-clorofenol j) o-xileno

F. Indique cuales de las siguientes formas de representar a la molécula de benceno son correctas, considerando que su F. M. es C6H6:

G. Indique cual/es de los siguientes compuestos son aromáticos

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CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

H. Al observar la figura se puede notar que uno de los compuestos fue mal numerado, ¿podría señalar cuál de ellos es el erróneo?

a. 1,3-dibromo-5-isopropil benceno c. 1-alil-2-cloro-3-etil bencenob. Ninguna de las opciones d. 4-bromo-1,2-dicloro benceno

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ASIGNATURA: Química. GRADO: ONCE

TALLER # 2

META DE COMPRENSIÓN

Relaciona propiedades de alcoholes, fenoles y éteres con su comportamiento químico e interpreta la formulación y aplicabilidad de éstos en la vida cotidiana y el ambiente

DESEMPEÑO DE COMPRENSIÓN

Diferencia la nomenclatura y reacciones químicas de alcoholes, fenoles y éteres

DESARROLLO DE LAS SECUENCIAS O MOMENTOS

MOMENTO 1. EXPLORACIÓNActividad 1. Resuma creativamente la siguiente información.

¿POR QUÉ ES IMPORTANTE CONOCER LA QUÍMICA DE LOS ALCOHOLES? De todos los compuestos orgánicos, tal vez los alcoholes son los más conocidos. Así, desde la antigüedad se admitía que las propiedades particulares de las bebidas alcohólicas se relacionaban con la presencia del espíritu del vino, el alcohol etílico o vínico

Los alcoholes tienen gran importancia en biología, puesto que la función alcohol aparece en muchos compuestos relacionados con los sistemas biológicos. Así, por ejemplo, la mayoría de los azúcares, el colesterol, las hormonas y otros esteroides contienen alcohol. Los alcoholes también tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas, por ejemplo, como aditivos de combustibles, solventes industriales y componentes principales de bebidas alcohólicas, anticongelantes para automóviles y fabricación de barnices. Pero, de la misma manera que resulta importante conocer el comportamiento químico de los alcoholes en razón de los múltiples usos y aplicaciones, también es importante estudiarlos por los efectos nocivos que pueden producir sobre los organismos y la sociedad. El etanol, por ejemplo, puede ser considerado como una droga con efectos depresores del sistema nervioso central. Su ingestión a través de bebidas alcohólicas, provoca una serie de efectos, como sedación, vasodilatación cutánea, taquicardia, disminución en el control de las emociones, pérdida de la coordinación motora y, si la concentración de etanol en la sangre es muy alta, puede producir la muerte por paro cardiorrespiratorio.

El alcoholismo, o dependencia del alcohol, es una enfermedad crónica producida por el consumo incontrolado de bebidas alcohólicas. Esta alteración interfiere en la salud física y mental del individuo, así como en sus responsabilidades laborales, además de afectar también al núcleo familiar y a la sociedad entera.

El consumo de alcohol en exceso produce múltiples problemas de salud en el individuo. Dentro de los problemas físicos podemos resaltar la cirrosis hepática, alteraciones cardiovasculares, hipertensión, desnutrición, problemas gastrointestinales y aumento del riesgo de ciertos tipos de cáncer. Si el consumo excesivo es prolongado, pueden aparecer problemas nerviosos y mentales, e incluso daño cerebral permanente. Otros problemas derivados del consumo de alcohol son el aumento de accidentes de tráfico y de la violencia. Asimismo, el alcohol puede causar muertes por sobredosis.

El tratamiento del alcoholismo es complicado, como el de todas las adicciones y se necesita el reconocimiento del problema por parte del paciente, el acompañamiento de la familia y personas allegadas y la desintoxicación, todo esto acompañado de terapia y en algunos casos medicación.

Actividad 2. Responda a cada pregunta, justificando y argumentando sus opiniones a. ¿Cuál es su opinión personal acerca del consumo de alcohol?b. ¿Considera que el alcoholismo es una enfermedad?

Momento 2 ESTRUCTURACIÓN Y PRÁCTICA

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Actividad 3. Organice sus apuntes sobre el tema en un mapa mental o conceptual, o un cuadro sinóptico.

ALCOHOLES FENOLES Y ETERESLos alcoholes y los fenoles tienen en común la presencia de un grupo hidroxilo. En los primeros, el OH está unido a una cadena alifática, mientras que, en los fenoles, es un sustituyente de un hidrocarburo aromático. Los éteres poseen una estructura R—O—R, que les confiere propiedades muy particulares.ALCOHOLESLos alcoholes se caracterizan por la presencia del grupo funcional hidroxilo (OH), unido a un átomo de carbono, que a su vez hace parte de una cadena hidrocarbonada, alifática y saturada. Esto implica que los carbonos de la cadena presentan hibridación sp3. Pueden considerarse como derivados orgánicos del agua, a través de la sustitución de un hidrógeno un grupo alquilo (R—OH).

Clasificación: La clasificación de los alcoholes se hace teniendo en cuenta dos aspectos:■ Posición del grupo —OH: los carbonos que portan el grupo OH se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, de acuerdo con el número de carbonos a los que están unidos. Así, un carbono primario está unido a un carbono, uno secundario, a dos carbonos y unoterciario a tres carbonos. De la misma manera, tenemos: Alcoholes primarios: cuando el —OH está unido a un carbono primario Alcoholes secundarios: si el —OH está unido a un carbono secundario Alcoholes terciarios: en los que el —OH se encuentra unido a un carbono terciario

■ Número de grupos —OH presentes: según este parámetro tenemos:

Alcoholes monovalentes o monoles, caracterizados por un grupo --OH: Alcoholes divalentes o glicoles, caracterizados por dos grupos --OH: Alcoholes trivalente o glicerol: cuando la molécula posee tres grupos hidroxilo --OH

Es conveniente aclarar que un mismo átomo de carbono no puede tener dos hidroxilos y si llegara a tenerlos, la sustancia perdería inmediatamente una molécula de agua, convirtiéndose así en un aldehído o en una cetona.

Nomenclatura: Los alcoholes se nombran añadiendo la terminación -ol al nombre del alcano correspondiente, es decir, del grupo R al cual esté unido el grupo OH—.

NOMENCLATURA ORGÁNICA PARA ALCOHOLES9

EJEMPLOS

• Nomenclatura IUPAC: Posición del grupo OH – Alcanol, (Se enumera a partir de tres carbonos)

• Nomenclatura Común: Alcohol alquílicoEsta nomenclatura se utiliza para alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Para alcoholes más complejos se recomienda la nomenclatura IUPAC.

• Alquenoles: Posición del doble enlace – Alquen – Posición del grupo OH- ol• Alquinoles: Posición del triple enlace – Alquin – Posición del grupo OH- ol• Como radical: se nombra hidroxi al grupo -OH1. Se elige la cadena más larga que contiene el

grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma la base del nombre del compuesto, cambiando la terminación "o" del hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol". Con más de un alcohol, se colocan los sufijos di, tri, tetra…indicando la cantidad de grupos hidroxilo.

2. La numeración de la cadena fundamental se realiza

de modo que la posición del hidroxilo quede establecida por el menor número posible.

3. Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante números.

4. Cuando hay enlaces dobles estos se nombran primero y luego los grupos OH.

5. En alcoholes cíclicos no es necesario indicar la posición del grupo hidroxilo, puesto que siempre toma localizador 1

EJEMPLOS

1,2,3-pentanotriol 4- metil ciclohexanol 3-Buten-1-ol

Nomenclatura radical-función (sólo aplicable a alcoholes sencillos): consiste en citar en primer lugar el nombre de la función (alcohol) y a continuación el nombre del radical como si fuese un adjetivo

Radicales derivados de los alcoholes: los radicales derivados de los alcoholes del tipo R-O- se nombran añadiendo la terminación –oxi al nombre del radical

En moléculas complejas se utiliza únicamente el primer sistema de nomenclatura. Cuando actúa como sustituyente: se utiliza el prefijo hidroxi. Los alcoholes con dos grupos hidroxilos vecinales reciben el nombre genérico de glicoles.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES

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3C: propan y OH: olpropanol

Alcohol propílico

7C: heptan y OH: olC3: metil y C5: metil, C4: -OH

3,5-dimetil-4-heptanol

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente A diferenciade los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la moléculade agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.Los alcoholes se comportan como bases o ácidos débiles según el medio en el que se encuentren, a través de procesos de ionización similares a los que experimenta el agua. No reaccionan con bases débiles.

PROPIEDADES QUÍMICASLos alcoholes son sustancias muy reactivas químicamente y sus reacciones implican transformaciones sobre el grupo funcional, las cuales pueden ser de dos tipos: aquellas que implican la ruptura del enlace C—O y las que implican la ruptura del enlace O--H.Por otro lado, los alcoholes pueden:

• Halogenarse al reaccionar con un ácido hidrácido para formar haluros de aquilo y agua;• Oxidarse en presencia de catalizadores para producir ácidos carboxílicos, cetonas o

aldehídos, dependiendo del tipo de alcohol empleado;• Deshidrogenarse en presencia de calor y ciertos catalizadores (únicamente alcoholes

primarios y secundarios), para perder hidrógeno y devenir aldehídos o cetonas;• Deshidratarse en presencia de un ácido mineral, para extraer el grupo hidroxilo y obtener

así un alqueno mediante procesos de eliminación

OBTENCIÓN DE ALCOHOLESPara que los alcoholes sean materias tan importantes en la química alifática, no solo deben ser versátiles en sus reacciones, sino también accesibles en grandes cantidades y a bajo precio. Hay tres vías principales para obtener los alcoholes simples que son columna vertebral de la síntesis orgánica alifática, vías que pueden utilizar todas nuestras fuentes de materias primas orgánicas: petróleo, gas natural, carbón y la biomasa. Estos métodos son: a) por hidratación de alquenos, b) por el proceso oxo de alquenos, monóxido de carbono e hidrogeno y c) por fermentación de carbohidratos. Además de estos métodos existen otros de aplicación más restringida. El metanol, por ejemplo, se obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido de carbono, la mezcla de hidrogeno y monóxido de carbono necesaria se obtiene de la reacción a temperatura elevada entre agua y metano, alcanos superiores a carbón.

FENOLESLos compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo aromático se denominan fenoles. Muchas de sus propiedades químicas son parecidas a la de los alcoholes. La diferencia entre los alcoholes y los fenoles se debe a que el OH- está unido a un carbono hibridado sp2 en los fenoles mientras que en los alcoholes está ligado a un carbono hibridado sp3. Un compuesto fenólico tiene la siguiente estructura: Ar-OH

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NOMENCLATURA DE FENOLESGenéricamente, son arenos que presentan un grupo -OH como mínimo. El primer término de la serie es el fenol, con un -OH unido al benceno, que da nombre a esta familia de compuestos. Se nombran como los alcoholes correspondientes, con la terminación –ol añadida al nombre del hidrocarburo. Aunque también se puede utilizar el prefijo hidroxi– acompañado del nombre del hidrocarburo

Algunos de estos compuestos conservan nombres comunes (los que están entre paréntesis)

La nomenclatura oficial se basa en la ubicación relativa de los diferentes sustituyentesdel anillo aromático, cuyo radical recibe el nombre de fenil:

Los correspondientes radicales del tipo Ar-O- se nombran de forma semejante a los derivados de alcoholes

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS FENOLESLas moléculas de los fenoles, al igual que aquellas de los alcoholes forman puentes de hidrógeno entre sí, por lo que también presentan temperaturas de ebullición mayores que las de los alcanos equivalentes.La polaridad de los fenoles se refleja igualmente en su solubilidad en agua. Así, los fenoles de bajo peso molecular son solubles en agua. Si bien los fenoles se comportan como ácidos o bases débiles, según el medio son mucho más ácidos que los alcoholes. Por otra parte, dependiendo de su estructura, los fenoles sustituidos pueden ser más o menos ácidos que el fenol.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS FENOLESRecordemos que el grupo OH es un fuerte activador y orientador orto–para del anillo aromático, en las reacciones de sustitución electrófila. Como consecuencia, los fenoles son sustratos muy reactivos en reacciones electrófilas como la halogenación, la nitración y la sulfonación. La segunda reacción más importante de los fenoles es la oxidación, que da como resultado un tipo de compuestos conocidos como quinonas.

LOS ÉTERES:De la misma forma que los alcoholes y los fenoles, los éteres pueden considerarse como derivados del agua en los que un átomo de hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo (alcoholes) o arilo (fenoles). En los éteres, los dos hidrógenos de la molécula de agua son sustituidos por radicales, según la fórmula general R—O—R o R—O—Ar. Si los dos grupos R o Ar son iguales,

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hablamos de éteres simétricos, mientras que, si son diferentes se denominan éteres asimétricos, como se ilustra en los siguientes ejemplos:

NOMENCLATURA DE LOS ÉTERESLos éteres se denominan con el nombre de cada uno de los grupos alquilos, en orden alfabético, seguidos por la palabra éter

Difeniléter Metil-feniléter Fenil-ciclohexiléter

En la nomenclatura por grupo funcional (clásica), los nombres se forman nombrando los grupos alquilo de la estructura general ROR´ en orden alfabético como palabras separadas con sufijo -ico en el segundo radical y anteponiendo la palabra éter. Cuando ambos grupos alquilo son los mismos, el prefijo di- precede al nombre del grupo alquilo. Eter etílicoLa nomenclatura por sustitución (IUPAC) los éteres se nombran como alcoxi derivados de los alcanos: Los Éteres se designan mediante el interfijo "-oxi-" entre los radicales R y R':

En primer lugar se nombra el radical más pequeño de los dos y a continuación el más largo:CH3−O−CH2−CH3 → metoxietano

Si los dos radicales son iguales entonces el nombre comienza por la localización del -O- seguido del prefijo "oxi-": CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 → 3,3 oxipropano

Si están presentes dos grupos -O- se nombra con el prefijo "dioxa-":CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3 → dioxaheptano 

PROPIEDADES FÍSICAS Son compuestos incoloros, con olores característicos, relativamente agradables.

Tienen puntos de ebullición menores que los alcoholes con igual número de carbonos. Los éteres no pueden formar puente hidrogeno entre sí, razón por la cual sus puntos

de ebullición son bajos con respecto a los alcoholes. Sin embargo, pueden actuar como aceptores de puente hidrogeno con el agua razón

por la cual son solubles en ella y en alcoholes (siempre y cuando sus PM sean bajos)

PROPIEDADES QUÍMICAS: Los éteres son compuestos relativamente inertes. La mayoría de los compuestos orgánicos son solubles en éter, razón por la cual son los solventes por excelencia .Reacciones:Ruptura: Dado que los éteres son compuestos poco reactivos esta es la única reacción que experimentan

USOS Y APLICACIONES DE ALGUNOS ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES ALCOHOLES • Metanol o alcohol metílico: En un principio el metanol se obtenía a partir de la

destilación destructiva de la madera. Sin embargo, el bajo rendimiento del proceso obligó al desarrollo de métodos más favorables comercialmente. Actualmente, el metanol se obtiene masivamente por reducción del monóxido de carbono, reacción catalizada por óxidos de cromo y zinc, a altas temperaturas.

• El alcohol metílico es venenoso. La ingestión de 15 ml puede causar ceguera y 30 ml la muerte. Se absorbe por la piel y el sistema respiratorio. El efecto del envenenamiento se debe a la oxidación corporal del metanol a formaldehído y ácido fórmico por la alcohol-deshidrogenasa. Debido al ácido fórmico, la característica dominante del envenenamiento con metanol es una acidosis severa. Se utiliza bicarbonato de sodio

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como antídoto y alcohol para inhibir a la enzima alcohol deshidrogenasa. También se puede obtener metanol mediante la oxidación moderada del gas natural. En la industria se usa como solvente y como materia prima para producción de formaldehído (H—CHO), que a su vez es materia prima para la fabricación de plásticos.

• Etanol o alcohol etílico: El etanol es el principal componente de las bebidas alcohólicas, las cuales se fabrican desde la antigüedad, mediante la fermentación (degradación por acción de las enzimas de levaduras y otros microorganismos) de los azúcares de algunas frutas o de los almidones de los cereales. Industrialmente, la mayor parte del etanol se obtiene por hidratación del etileno, catalizada por ácido. El etanol se utiliza como sustancia base para la producción de acetaldehído o etanal, ácido acético, cloruro de etilo y butadieno, entre otros productos químicos de importancia industrial. Mezclado con metanol se emplea como combustible. Debido a su bajo punto de congelación (-114,1 °C) se emplea como anticongelante y como líquido termométrico, ya que permite medir temperaturas inferiores al punto de congelación del mercurio (-40 °C). Debido a su poder disolvente se utiliza en la elaboración de perfumes, lacas, celuloides y explosivos.

• Glicol o etilenglicol: Se obtiene comercialmente a partir del etileno. Es muy soluble en agua y tiene un punto de ebullición muy alto comparado con el del etanol y metanol. Se usa como anticongelante del agua en los radiadores de automóviles y como lubricante en máquinas productoras de hielo. Puede remplazar a la glicerina en el ablandamiento de las fibras textiles y para neutralizar las grasas. Se puede usar también mezclado con agua en la proporción del 25 al 35% para la refrigeración de motores, fluido de frenos hidráulicos, humectante y disolvente

• Isopropanol o alcohol isopropílico: Es un líquido incoloro e inflamable, es disolvente, anticongelante y materia prima para la preparación de lociones, medicamentos, jabones y otros productos farmacéuticos. Es soluble en agua y en todos los disolventes ordinarios oxigenados y derivados de hidrocarburos.El alcohol isopropílico es un excelente disolvente de aceites volátiles y grasos, gomas y algunas resinas sintéticas. Así mismo, alcaloides, proteínas y otras sustancias orgánicas como la clorofila, son solubles en alcohol isopropílico, por lo que se utiliza industrialmente para la extracción y purificación de estos compuestos. También se utiliza como líquido para frenos hidráulicos y en limpiadores y quitamanchas. En el mantenimiento de computadores es muy utilizado, ya que se evapora rápidamente, siendo ideal para la limpieza de componentes, tanto externos como internos.

• FENOLES: Tanto el fenol como sus derivados se emplean como desinfectantes, germicidas y en anestésicos locales. - El fenol produce ampollas en la piel e ingerido es venenoso. Es un sólido cristalino,

incoloro, ligeramente soluble en agua y de olor característico. Poderoso germicida al igual que sus derivados. Se absorbe a través de la piel. Es tóxico y cáustico. La principal aplicación del fenol es la fabricación de resinas y plásticos de fenol-formaldehído, como la baquelita.

- Los cresoles son menos tóxicos que el fenol y de propiedades farmacológicas idénticas a las del fenol.

- El resorcinol es un bactericida y fungicida, localmente, precipita las proteínas. En su acción general, se parece al fenol con mayor excitación central.

- La hidroquinona se emplea en los reveladores fotográficos. También se usa para aclarar la tez en áreas de la piel oscurecida (pecas y lunares). Conviene ensayar la sensibilidad del paciente antes de iniciar el tratamiento para descartar reacción alérgica.

- El p-clorofenol tiene propiedades y usos similares a las del fenol. Es un antiséptico más poderoso que el fenol, pero sus acciones cáusticas y tóxicas son también mayores.

• ÉTERES: En el laboratorio de química se emplean como disolventes, especialmente de sustancias orgánicas. En la industria se emplean en la fabricación de los compuestos de Grignard y para obtener bajas temperaturas mezclado con nieve carbónica. En algunos casos puede ser usado como anestésico, pero tiene efectos secundarios especialmente sobre el sistema respiratorio y los riñones, por lo que su uso es restringido.

Momento 3. TRANSFERENCIA Y VALORACIÓN (EVALUACIÓN)Actividad 4. Copie y desarrolle la siguiente evaluación.

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A. Relacione los términos y las definiciones y escriba las letras entre los paréntesis según corresponda.

a. Alcoholb. Alcohol primarioc. Alcohol secundariod. Alcohol terciarioe. Éterf. Fenolg. Fórmula general de un alcoholh. Fórmula general de un éteri. Fórmula general de un fenol

( ) Oxígeno con dos grupos funcionales( ) 2-butanol ( ) R-O-R( ) Anillo aromático con OH unido a él( ) Ar-OH( ) 2-metil-2-propanol( ) Alcohol etílico( ) Alcano en el cual un H se remplaza por OH( ) R-OH

B. Complete la información del siguiente cuadroClasificación 1°,2°,3° Estructura Nombre común Nombre IUPAC

primario CH3OH

Alcohol etílico

3-metil-2-butanol

C. Escriba el nombre de los siguientes compuestos:

a)

h)

b) f) c)

k) l) m) n) o)

p) q) r) s) t)

D. Escriba la fórmula de los siguientes compuestosa) 2,4,5-trimetil-3-hexanolb) 4-ter-butil-5-isopropil-2-octanolc) 1-bromo-5-cloro-6-etil-3-

pentanold) 3-isobutil-5-metil-1-heptanol

a) 2-cloroetanolb) 5,5-dimetil-3-hexanolc) 2-metil-5-hexen-3-ol

a) t-butil etil éter.b) p-bromofenil etil éterc) dipropiléter d) 2-feniletanole) 3-pentin-2-ol

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e) 3-fenil-1-butanolf) 2-Metil-2,4-pentanodiolg) 4-isopropoxiciclohexanolh) Hidroxitoluenoi) p-bromofenol.

d) 1,2,3-propanotriole) 1-metoxipropanof) Alcohol isopropílicog) 2-etoxibutanoh) dibutil éteri) o-clorofenolj) 2,3-pentanodiol

f) éter dietílicog) éter metil t-butilícoh) 1-metoxipropenoi) isobutil isopropil éterj) 2,4-Dinitrofenol

NOTA: EN CADA UNA DE LAS METAS DE COMPRENSIÓN: EL DESARROLLO DE LAS ACTIVIDADES DEL MOMENTO 1 Y 2 TIENEN UN VALOR DEL 50%, Y EL TALLER EVALUATIVO DEL MOMENTO 3 TIENE VALOR DEL OTRO 50%

“Nadie triunfa sin esfuerzo. Aquellos que triunfan deben su éxito a la perseverancia.” Ramana Maharshi

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