UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICOFACULTAD DE QUÍMICA

LABORATORIO DE BIOQUÍMICA

REPORTE DE PRÁCTICA #3: “ANFOTÉRICAS DE LOS

AMINOÁCIDOS”

EQUIPO 11:DIMAS LANDA BLANCA CYRLENNE

GONZÁLEZ JIMÉNEZ BRENDA JAZMÍNJUÁREZ CASTAÑEDA MIGUEL ÁNGELQUERO MANJARREZ DIANA LAURA

QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO

GRUPO 42

ENTREGA: 06/03/2015

Objetivo

Comprobar el carácter anfotérico de los aminoácidos, mediante la titulación de la glicina.

Marco Teórico

Los Aminoácidos, Son las unidades básicas que forman las proteinas. Su denominación responde a la composición química general que presentan, en la que un grupo amino (-NH2) y otro carboxilo o ácido (-COOH) se unen a un carbono   (-C-). Las otras dos valencias de ese carbono quedan saturadas con un átomo de hidrógeno (-H) y con un grupo químico variable al que se denomina radical (-R).

Tridimensionalmente el carbono   presenta una configuración tetraédrica en la que el carbono se dispone en el centro y los cuatro elementos que se unen a él ocupan los vértices. Cuando en el vértice superior se dispone el -COOH y se mira por la cara opuesta al grupo R, según la disposición del grupo amino (-NH2) a la izquierda o a la derecha del carbono   se habla de " -L-aminoácidos o de " -D-aminoácidos respectivamente. En las proteinas sólo se encuentran aminoácidos de configuración L.

En la naturaleza existen unos 80 aminoácidos diferentes, pero de todos ellos sólo unos 20 forman parte de las proteinas.

AMINOÁCIDOS POLARES CON CARGA

ÁCIDOS Y BÁSICOS

AMINOÁCIDOS APOLARES

AMINOÁCIDOS POLARES SIN CARGA

Como vemos en la tabla tenemos aminoácidos apolares, polares sin carga y polares con carga.

Los aminoácidos que un organismo no puede sintetizar y, por tanto, tienen que ser suministrados con la dieta se denominan aminoácidos esenciales; y aquellos que el organismo puede sintetizar se llaman aminoácidos no esenciales.

Para la especie humana son esenciales ocho aminoácidos: treonina, metionina, lisina, valina, triptófano, leucina, isoleucina y fenilalanina (además puede añadirse la histidina como esencial durante el crecimiento, pero no para el adulto)

Los aminoácidos son compuestos sólidos; incoloros; cristalizables; de elevado punto de fusión (habitualmente por encima de los 200 ºC); solubles en agua; con actividad óptica y con un comportamiento anfótero.

La actividad óptica se manifiesta por la capacidad de desviar el plano de luz polarizada que atraviesa una disolución de aminoácidos, y es debida a la asimetría del carbono , ya que se halla unido (excepto en la glicina) a cuatro radicales diferentes. Esta propiedad hace clasificar a los aminoácidos en Dextrogiros (+) si desvian el plano de luz polarizada hacia la derecha, y Levógiros (-) si lo desvian hacia la izquierda.

El comportamiento anfótero se refiere a que, en disolución acuosa, los aminoácidos son capaces de ionizarse, dependiendo del pH, como un ácido (cuando el pH es básico), como una base (cuando el pH es ácido) o como un ácido y una base a la vez (cuando el pH es neutro). En este último caso adoptan un estado dipolar iónico conocido como zwitterión.

Ejemplo

Al agregar la base fuerte se disocia primero el grupo carboxílico, ya que éste es más ácido que el grupo amino protonado. Los pKa de los grupos se numeran partiendo de los titulados en la región más ácida. El pKa1 corresponde al carboxílico y pKa2, al amino protonado.

H3N+ CH (CH3) COO- + OH- è H2N CH (CH3) COO- + H2O

 Fig 8. Curva de titulación de la alanina.

El pH al cual predomina el aminoácido isoeléctrico se conoce como punto isoeléctrico (pI). Se define operacionalmente como el pH al cual el aminoácido no migra al paso de la corriente eléctrica por ser su carga neta igual a cero. Se puede calcular por el promedio de los pKa de adyacentes a esta especie; que para la alanina y aquellos aminoácidos cuyas cadenas laterales no se disocian, corresponde al promedio del pKa1 y pKa2.

El pI de la alanina es igual a 6,02.

Diagrama de Flujo

Resultados:

volumen del titulante

pH

Glicina con HCl

pH

Glicina con NaOH

05.95 5.95

23 8.48

52.56 9

102.21 9.5

151.93 9.91

201.83 10.39

Calibrar potenciómetro con las soluciones patrón

pH 3.0 Y 6.5

Depositar en un vaso de pp 30 mL de la solucion a titular . Sea ácido acético o glicina (con o

sin formol) el volumen de formol será de 5mL

Agregar 4 gotas de fenolftaleína

colocar en el vaso de pp con la muestra agitador magnético y

sumergir electrodotitular con HCL o NaOH 0.1 Nleer el valor de pH inicial

adicionar :2,3,5,5,5,1,1,1,1,0.5,0.5 mL de

NaOH o HClhomogenizar solución leer pH

211.79 10.45

221.75 10.58

231.73 10.77

241.7 11.03

24.51.7 11.2

251.69 11.3

-3 -2 -1 0 1 2 30

2

4

6

8

10

12

Chart Title

Glicina con HClGlicina con NaOH

Miliequivalentes

pH

volumen del

titulante

Glicina con formol +

NaOH

glicina con formol +

HCl

03.85 3.85

24.79 3

55.55 2.43

106.76 1.98

1510.27 1.68

2010.71 1.51

2110.75 1.47

2210.83 1.4

2310.85 1.38

2410.79 1.33

24.510.83 1.3

2510.84 1.3

-3 -2 -1 0 1 2 30

2

4

6

8

10

12

glicina + formol

Glicina con formol + NaOHglicina con formol + HCl

Miliequivalentes

pH

volumen de HCl

Ac. AcéticoAc. Acético

+ formol

02.63 3.3

23.4 4.02

53.9 4.62

104.34 9.46

154.94 10.44

2010.79 10.7

2111.32 10.75

2211.55 10.8

2311.65 10.81

2411.76 10.85

24.511.79 10.9

2511.79 10.94

0 0.5 1 1.5 2 2.5 30

2

4

6

8

10

12

14

Ac. Acético + NaOH

Ac. Acético + NaOH

Milimol de NaOH

Ph

0 0.5 1 1.5 2 2.5 30

2

4

6

8

10

12

Ac. Acético + formol

Ac. Acético + formol

Resultados y Observaciones

Conclusiones

CUESTIONARIO

1. Escriba las fórmulas del Ácido Acético, Formol y Glicina.Ácido Acético Formol Glicina

2. Esquematice la disociación en medio ácido y básico de un aminoácido

3. Explique qué es el pK de un aminoácidoEl pKa se relaciona con la concentración de protones y la constante de equilibrio para la ionización de una molécula. En el equilibrio, el pH es igual a la pKa del grupo protonado que se está titulando.

4. ¿Qué función tiene el Formol en la práctica?El formaldehido no reacciona con los grupos amino cargado, así que el efecto que se logra al añadir formaldehido es desplazar el pK del grupo amino a un valor más bajo de pH. Por lo tanto, el pH del punto final de titulación de un aminoácido con NaOH disminuye y puede ser determinado usando fenolftaleína como indicador.

5. ¿Cuál es el objetivo de titular el ácido acético?El ácido acético es conocido como un buffer, por lo tanto tiene propiedades anfóteras entonces se titula con este para observar cómo cambian los pKa de un aminoácido a comparación con el ácido acético.

6. Gráficamente ¿cómo se representa la propiedad anfotérica de los aminoácidos?

Ejercicios de Investigacion

BIBLIOGRAFIA

Bioquímicaqui. Propiedades Ácido Base. Disponible en: http://www.bioquimicaqui11601.ucv.cl/unidades/aminoacidos/aa23.html

Universidad de Murcía. Propiedades de los aminoácidos. Disponible en: http://www.um.es/molecula/prot03.htm