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QUMICA ORGNICA http://organiquimica.blogspot.com/logspot.com/Gloria Mara Meja Z*

Gloria Maria Mejia Z.

1 MODULOINTRODUCCION1.1. Historia de la Qumica Orgnica1.2. Diferencia entre Compuestos Orgnicos e Inorgnicos1.3. Conceptos de la Qumica Orgnica1.4. Utilidad de la Qumica OrgnicaCAPITULO 2ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO2.1. Molculas polares y no polares Polaridad de enlace- Dipolo particular- Carga Formal.2.2. Naturaleza nica del carbono2.3. Orbital Atmico2.4. Orbital Molecular- Hbridos tipos de O.M.- Enlace PI y SIGMA. Isomera**Gloria Mara Meja Z.


QUIMICA ORGANICA EN LA ECOLOGIAECOLOGIA El estudio cientfico de las interacciones que regulan la distribucin y la abundancia de los organismos (C. J. Krebs, 1978). **Gloria Maria Mejia Z.www.tecnun.es/.../04Ecosis/100Ecosis.htm


QUIMICA ORGANICAEl estudio de la qumica orgnica parte del estudio del elemento Carbono. El es parte fundamental y soporte de los organismos vivos, porque protenas, cidos nucleicos, carbohidratos, lpidos y otras molculas esenciales para la vida contienen carbono. El movimiento global del carbono entre el ambiente abitico y los organismos se denomina ciclo del carbono. **Gloria Mara Meja Z.


CICLO DEL CARBONO1.El dixido de carbono de la atmsfera es absorbido por las plantas y convertido en azcar, por el proceso de fotosntesis. 2. Los animales comen plantas y al descomponer los azcares dejan salir carbono a la atmsfera, los ocanos o el suelo. 3.Bacterias y hongos descomponen las plantas muertas y la materia animal, devolviendo carbono al medio ambiente. 4. El carbono tambin se intercambia entre los ocanos y la atmsfera. Esto sucede en ambos sentidos en la interaccin entre el aire y el agua*Gloria Mara Meja Z.*www.windows.ucar.edu

Gloria Mara Meja Z.

*Gloria Maria Mejia Z.*Combustibles fsiles: En algunos casos el carbono presente en las molculas biolgicas no regresa inmediatamente al ambiente abitico, por ejemplo el carbono presente en la madera de los rboles. O el que form parte de los depsitos de hulla a partir de restos de rboles antiguos que quedaron sepultados en condiciones anaerobias antes de descomponerse. Hulla, petrleo y gas natural son llamados combustibles fsiles porque se formaron a partir de restos de organismos antiguos y contienen grandes cantidades de compuestos carbonados como resultado de la fotosntesis ocurrida hace millones de aos.


EL CARBONO EN EL AMBIENTELos compuestos del C que implican perjuicio en el ambiente se muestran en la tabla siguiente**Gloria Maria Mejia Z.

ConcentracinCOCH4Preindustrial (1750)Tasa actual de incremento280 ppm353 ppm0.8 ppm1.72 ppmTasa actual de incremento0.5%0.9%Tiempo de vida50 a 200 aos10 aosPotencial de Calentamiento Global111Contribucin relativa al calentamiento global72%18%


EL CARBONO EN LA NATURALEZAEl carbono es un elemento no metlico que se presenta en formas muy variadas. Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos).CombinadoEn la atmsfera: en forma de dixido de carbono CO2En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3En el interior de la corteza terrestre: en el petrleo, carbn y gas naturalEn la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glcidos, lpidos, protenas y cidos nucleicos.En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.GlcidosLpidosProtenascidos nucleicoswww.monografias.com * Gloria Mara Meja Z.


EL CARBONO EN LA NATURALEZADiamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono est sometido a temperaturas y presiones muy elevadas.LibreGrafito Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o lminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar unas sobre otras.Los tomos de carbono forman una red cristalina atmica en la que cada tomo esta unido a los cuatro de su entorno por fuertes enlaces covalentes. Es muy duro y etable. Los tomos de carbono se disponen en lminas planas formando hexgonos. Cada tomo est unido a otros tres por medio de enlaces covalentes. El cuarto electrn se sita entre las lminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fcilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.www.kalipedia.com/ciencias-tierra-universo/tema/geosfera/grafito* Gloria Mara Meja Z.


*Gloria Maria Mejia Z.*EL CARBONOUn tomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con cuatro tomos diferentes como mximo.Sus tomos pueden formar enlaces entre s y as, formar cadenas largas.La configuracin final de la molcula depender de la disposicin de los tomos de carbono, que constituyen el esqueleto o columna de la molcula.www.scian.cl/portal/globals


LOS COMPUESTOS DE CARBONOEl estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy extensa de la qumica, que se denomina qumica orgnica o qumica del carbono. Este hecho se debe a diversos motivos:La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen. Este elemento forma ms compuestos que todos los otros juntos, los cuales constituyen otra parte de la qumica llamada qumica inorgnica.Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.La importancia de estos compuestos. Adems de formar parte de la materia viva, hay muchos que son de uso comn, como combustibles, alimentos y plsticos, fibras sintticas, medicamentos, colorantes, etc.www.kalipedia.com * Gloria Mara Meja Z.


PROPIEDADES DEL CARBONO

Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4 enlaces covalentes. Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles, C=C; y enlaces triples CC. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser ramificadas o no ramificadas. Pueden unirse entre si y a otros tomos distintos para producir una variedad de formas moleculares tridimensionales. Pueden formar ismeros.**Gloria Maria Mejia Z.www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas


PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS DE CARBONOLos compuestos del carbono forman molculas cuyos tomos estn unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molcula y otra, cuando las sustancias son slidas o lquidas, hay unas fuerzas de enlace muy dbiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares.PropiedadesInsolubles en agua y solubles en disolventes orgnicosTemperaturas de fusin y ebullicin bajas.No conducen la corriente elctrica ni en estado lquido ni en disolucinPoseen poca estabilidad trmica, es decir, se descomponen o se inflaman fcilmente cuando se calientan.Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus tomos.* Gloria Mara Meja Z.


CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONOHidrocarburosCompuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por carbono e hidrgeno.Familias orgnicasConjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante, debido a la presencia en la molcula de un mismo grupo funcionalGrupo funcional grupo de tomos, unidos de forma caracterstica, que identifica los compuestos de una misma familia orgnica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades qumicas.Existen tres grandes grupos de familiasDerivados halogenadosCompuestos oxigenadosCompuestos nitrogenados* Gloria Mara Meja Z.


Hidrocarburos

Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas por C e HEstos compuestos forman cadenas de tomos de carbono, ms o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.

Segn la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:

De cadena abiertaSaturados AlcanosInsaturadosAlquenosAlquinos

De cadena cerradaAlicclicosCicloalcanosCicloalquenosCicloalquinosAromticosAlcanoAlquenoAlquinoCicloalcanoCicloalquenoHidrocarburo aromticometilbutano1-buteno2-butinociclobutanociclohexeno1,3,5-ciclohexatrienobenceno* Gloria Mara Meja Z.


CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONOHidrocarburosbutanometilpropanociclopropanociclohexanoeteno o etilenoetino o acetileno1,3,5-ciclohexatrienobencenonaftaleno2-etil-1-penteno3,5-dimetil-1-octinoes.geocities.com/qo* Gloria Mara Meja Z.


*Gloria Maria Mejia Z.*Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgnicos porque se crea que existan nicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podan prepararse compuestos orgnicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedentes de compuestos inorgnicos. www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas


*Gloria Maria Mejia Z.*Tambin hace parte de los compuestos del Carbono orgnico las rocas sedimentarias orgnicas formado por restos vegetales, y las calizas, formadas por las partes duras de algunos animales, p.e. conchas de moluscos, corales, etc. Cerca del 40% de la materia orgnica del suelo corresponde a C. Se ha calculado que hay 1000*109 T de C atrapado en ella,


HISTORIAEl trmino qumica orgnica" fue introducido en 1807 por Jns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales. Se crea que los compuestos relacionados con la vida posean una fuerza vital que les haca distintos a los compuestos inorgnicos, adems se consideraba imposible la preparacin en el laboratorio de un compuesto orgnico, lo cual se haba logrado con compuestos inorgnicos. **Gloria Maria Mejia Z.http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia


En 1928, Whler observ al evaporar una disolucin de cianato de amonio, la formacin de unos cristales incoloros de gran tamao, que no pertenecan al cianato de amonio. El anlisis de los mismos determin que se trataba de urea. La transformacin observada por Whler convierte un compuesto inorgnico, cianato de amonio, en un compuesto orgnico, la urea, aislada en la orina de los animales. Este experimento fue la confirmacin experimental de que los compuestos orgnicos tambin se pueden sintetizar. **Gloria Maria Mejia Z.http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia


En el siglo XVII los qumicos obtuvieron nuevos compuestos, es as que Rovelle en 1773 mediante extracciones sucesivas con agua y luego con etanol, aisl la rea de la orina, Cari Scheele, un farmaceuta sueco implemento las tcnicas para manipular compuestos orgnicos sensibles, aislando (1775-1785) los cidos naturales: tartrico de las uvas, ctrico de los limones y rico de la orina, a travs de su conversin en sales insolubles de calcio y magnesio.

ac tartricoac ctrico ac mlico*Gloria Maria Mejia Z.*http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia


ELEMENTOS Y C0MPUESTOS - ATOMOS Y MOLECULASCuando se simboliza a un elemento qumico, por ejemplo, Na ( sodio ), tambin se est simbolizando a un tomo del elemento, en este caso, un tomo de sodio.Un tomo de nitrgeno no puede existir libre en condiciones normales, por lo tanto se unen dos de ellos para formar una molcula diatmica N2.Otros elementos formantambin molculas diatmicas; algunos de ellos son: flor (F2), hidrgeno (H2), cloro (Cl2), oxgeno (O2), bromo (Br2), iodo (I2).Hay elementos que no forman molculas poliatmicas, se puede considerar que forman una molcula monoatmica. Ejemplos son los metales: cobre (Cu), hierro (Fe), oro (Au), plata (Ag), etc.

**Gloria Maria Mejia Z.


ATOMICIDAD La molcula del compuesto denominado xido de aluminio ( Al2O3 ) est constituida por dos tomos de aluminio y tres tomos de oxgeno. El subndice 2 que acompaa al smbolo qumico de aluminio indica la atomicidad del mismo en la molcula del xido. As se puede decir que atomicidad es el subndice que acompaa a cada smbolo qumico en una molcula y que indica la cantidad de veces que se encuentra dicho tomo en la molcula. Por lo tanto, la atomicidad del oxgeno en el xido de aluminio es 3.

**Gloria Mara Meja Z.


*Gloria Maria Mejia Z.*Las molculas son las partes ms pequeas de una sustancia (como el azcar), y se componen de tomos enlazados entre s. Si tienen carga elctrica, tanto tomos como molculas se llaman iones: cationes si son positivos, aniones si son negativos.La teora aceptada hoy, es que el tomo se compone de un ncleo de carga positiva formado por protones y neutrones, ambos conocidos como nucleones, alrededor del cual se encuentran una nube de electrones de carga negativa.

www.uam.es/personal_pdi/ciencias/djaque/Bloque3.pdf -


MODELO ATMICO DE BOHRBohr afirm que el electrn slopuede girar en determinadas rbitas y que no absorbe ni desprende energa mientras no cambie de rbita. Supuso que la radiacin se emite o se absorbe cuando el electrn cambia de una rbita a otra. A las rbitas ms alejadas del ncleo les corresponden niveles de energa ms elevados que a las ms prximas a l. La energa del fotn emitido o absorbido es igual a la diferencia entre las energas de los dos niveles.

*Gloria Mara Meja Z.*Para desarrollar su modelo Bohr seapoy en:El modelo atmico nuclear diseado por Rutherford. La teora cuntica de la radiacin del fsico Max Planck.La interpretacin del efecto fotoelctrico dada por Albert Einstein.weblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica.ppt -


MODELO ATMICO ACTUAL

rbita: cada una de las trayectorias descrita por los electrones alrededor del ncleo.Orbital: regin del espacio alrededor del ncleo donde hay la mxima probabilidad de encontrar un electrn

El comportamiento de los electrones dentro del tomo se describe a travs de los nmeros cunticos

Los nmeros cunticos se encargan del comportamiento de los electrones, y laconfiguracin electrnica de su distribucin. *Gloria Maria Mejia Z.*-Nmeros cunticos En el modelo mecano-cuntico actual se utilizan los mismos nmeros cunticos que en el modelo de Bhr, pero cambia su significado fsico (orbitales).Los nmeros cunticos se utilizan para describir el comportamiento de los electrones dentreo del tomo. Hay cuatro nmeros cunticos:Principal (n): energa del electrn, toma valores del 1 al 7.Secundario/ azimutal (l): subnivel de energa, sus valoresson (n-1).Magntico (m): orientacin en el espacio, sus valores van del -l a +l.Espn (s): sentido del giro del electrn sobre su propio eje, sus valores son el -1/2 y +1/2.


ORBITALRegion del espacio donde existe la mayor probabilidad de encontrar un electrn en la vecindad del ncleo.

**Gloria Maria Mejia Z.Un orbital atmico es una funcin matemtica que describe la disposicin de uno o dos electrones en un tomo. Un orbital molecular es anlogo, pero para molculas.www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno


Protones: Partcula de carga elctrica positiva igual a una carga elemental.Neutrones: Partculas carentes de carga elctrica. El ncleo ms sencillo es el del hidrgeno, formado nicamente por un protn.El ncleo del siguiente elemento en la tabla peridica, el helio, se encuentra formado por dos protones y dos neutrones. La cantidad de protones contenidas en el ncleo del tomo se conoce como nmero atmico, el cual se representa por la letra Z y se escribe en la parte inferior izquierda del smbolo qumico. Es el que distingue a un elemento qumico de otro. Segn lo descrito anteriormente, el nmero atmico del hidrgeno es 1 (1H), y el del helio, 2 (2He). *Gloria Maria Mejia Z.*www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno


La cantidad total de nucleones que contiene un tomo se conoce como nmero msico, representado por la letra A y escrito en la parte superior izquierda del smbolo qumico. Para los ejemplos que vimos anteriormente, el nmero msico del hidrgeno es 1(1H), y el del helio, 4(4He).Nube ElectrnicaAlrededor del ncleo se encuentran los electrones que son partculas elementales de carga negativa igual a una carga elemental y con una masa de 9.10x10-31 kg.La cantidad de electrones de un tomo en su estado basal es igual a la cantidad de protones que contiene en el ncleo, es decir, al nmero atmico, por lo que un tomo en estas condiciones tiene una carga elctrica neta igual a 0.A diferencia de los nucleones, un tomo puede perder o adquirir algunos de sus electrones sin modificar su identidad qumica, transformndose en un in, una partcula con carga neta diferente de cero.*Gloria Maria Mejia Z.*www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno


CONFIGURACIN ELECTRNICAEscribir la configuracin electrnica de un tomo consiste en indicar cmo se distribuyen sus electrones entre los diferentes orbitales en las capas principales y las subcapas. Muchas de las propiedades fsicas y qumicas de los elementos pueden relacionarse con las configuraciones electrnicas.



Los electrones ocupan los orbitales de forma que se minimice la energa del tomo. El orden exacto de llenado de los orbitales se estableci experimentalmente, principalmente mediante estudios espectroscpicos y magnticos, y es el orden que debemos seguir al asignar las configuraciones electrnicas a los elementos. El orden de llenado de orbitales es:

1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p66s24f145d106p67s25f146d107p6 *Gloria Maria Mejia Z.*


Para recordar este orden ms facilmente se puede utilizar el diagrama siguiente:*Gloria Maria Mejia Z.*https://www.u-cursos.cl/ingenieria


Empezando por la lnea superior, sigue las flechas y el orden obtenido es el mismo que en la serie anterior. Debido al lmite de dos electrones por orbital, la capacidad de una subcapa de electrones puede obtenerse tomando el doble del nmero de orbitales en la subcapa. As, la subcapa s consiste en un orbital con una capacidad de dos electrones; la subcapa p consiste en tres orbitales con una capacidad total de seis electrones; la subcapa d consiste en cinco orbitales con una capacidad total de diez electrones; la subcapa f consiste en siete orbitales con una capacidad total de catorce electrones.*Gloria Maria Mejia Z.*


CONFIGURACIN ELECTRNICAConfiguracin electrnicaindica en qu orbitales se encuentran los electrones.Principio de Paulien un tomo no puede haber dos electrones con los 4 nmeros cunticos iguales.Regla de Hund cuando se agregan electrones a una subcapa a medio llenar, la configuracin ms estable es aquella que tiene el mayor nmero de e- desapareados.**Gloria Maria Mejia Z.


PRINCIPIO DE EXCUSIN DE PAULI Establece que no es posible que dos electrones en el mismo tomo tengan sus cuatro nmeros cunticos iguales es decir que en un orbital solo puede haber como mximo 2 electrones siempre que tengan spin opuesto.*Gloria Maria Mejia Z.*https://www.u-cursos.cl/ingenieria


Considera que para un subnivel en los orbitales de un mismo tipo, los electrones ocupan cada orbital separado con electrones de spin paralelo antes de que dichos orbitales se ocupen por un par de electrones con spin opuesto, por ejemplo para el boro y el nitrgeno esta regla se aplica como sigue:REGLA DE HUND O PRINCIPIO DE LA MXIMA MULTIPLICIDAD ELECTRNICA Se van ocupando primero los tres orbitales del subnivel (p) en un sentido y con el elemento numero 8 aparecer el primero con spin opuesto.*Gloria Maria Mejia Z.*https://www.u-cursos.cl/ingenieria


PRINCIPIO DE EDIFICACIN PROGRESIVA O REGLA DE AUF BAU. Este principio establece que al realizar la configuracin electrnica de un tomo cada electrn ocupar el orbital disponible de mnima energa*Gloria Maria Mejia Z.*maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion


1s1

1s2[He]2s1[He]2s2

1s2,2s2,2p1

1s2,2s2,2p21s2,2s2,2p3

1s2,2s2,2p41s2,2s2,2p51s2,2s2,2p6Configuraciones electrnicas de los primeros dos periodos de la tabla peridica *Gloria Maria Mejia Z.*


NUMERO DE ORBITALES ATOMICOS POR NIVEL DE ENERGIA

Dependiendo del valor de n el numero de tipos de orbitales es:*Gloria Maria Mejia Z.*

nTipos de orbitales11s22s,2p33s,3p,3d44s,4p,4d,4f55s,5p,5d,5f66s,6p,6d,6f77s,7p,7d


*Gloria Mara Meja Z.

Compuestos OrgnicosCompuestos InorgnicosElementos constituyentesC, H, O, N, S, P y Halgenos103 elementosEstado FsicoLquidos y gaseososSlido, lquido o gaseosoVolatilidadVoltilesNo voltilesSolubilidad en aguaSolublesInsolublesDensidadesAproximadas a la unidad, bajasMayor que la unidad, altasVelocidad de reaccin a temperatura ambienteLentas con rendimiento limitadoRpidas con alto rendimiento cualitativoTemperatura superiorDesde moderadamente rpidas hasta explosivasMuy rpidasNecesidad de catalizadoresS, con frecuenciaGeneralmente noTipo de enlaceCovalenteInicos, covalentespolares.

Gloria Mara Meja Z.

El tomo de carbono

La base fundamental de la qumica orgnica estructural es el tomo de carbono. Sus caracteristicas sobresalientes son : El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede ligar con cuatro tomos o grupos, iguales o diferentes; Su capacidad para formar enlaces estables consigo mismo; Su estructura tetradrica** Gloria Mara Meja Z.

EL CARBONO

El hecho de que las cuatro valencias del carbono estn dirigidas hacia los vrtices de un tetraedro regular , cuyo ngulo es 10928, es la causa de que las cadenas carbonadas no sean lineales sino en forma de zigzag y con ngulos cercanos al valor terico *Gloria Maria Mejia Z.*


ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONOCaractersticas del carbono Estructura atmica del carbono El carbono es un elemento cuyos tomos tienen seis neutrones en su ncleo y seis electrones girando a su alrededor. Los electrones del tomo de carbono se disponen en dos niveles: dos electrones en el nivel ms interno y cuatro electrones en el ms externo.Esta configuracin electrnica hace que los tomos de carbono tengan mltiples posibilidades para unirse a otros tomos (con enlace covalente), de manera que completen dicho nivel externo (ocho electrones).*Gloria Maria Mejia Z.*maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion


ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONOEl carbono es un elemento apto para formar compuestos muy variados.Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuestos de carbono sern muy estables. Los tomos de carbono pueden formar enlaces simples, dobles o triples con tomos de carbono o de otros elementos (hidrgeno habitualmente en los compuestos orgnicos, aunque tambin existen enlaces con tomos de oxgeno, nitrgeno, fsforo, azufre...).Evidentemente, los enlaces dobles y triples son ms fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto de una estabilidad an mayor.



*Gloria Maria Mejia Z.*En 1916, la introduccin del concepto de enlace covalente por el qumico estadounidense Lewis proporcion la base que permiti relacionar las estructuras de las molculas orgnicas y sus propiedades qumicas.


REPRESENTACIN DE LEWIS DE LAS MOLCULAS ORGNICAS.

Segn Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los tomos transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de electrones y alcanzar, as, la estructura electrnica estable similar a la del gas noble ms prximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa ms externa. La tendencia de los tomos a adquirir la configuracin electrnica externa de 8 electrones se la conoce como regla del octeto. **Gloria Maria Mejia Z.


REPRESENTACIN DE LEWIS DE LAS MOLCULAS ORGNICAS.

Cuando dos tomos comparten dos electrones entre s se forma entre ellos un enlace covalente. Los tomos, de acuerdo con su configuracin electrnica, pueden cumplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos (electrones enlazantes) y pares de electrones sin compartir (electrones no enlazantes).**Gloria Maria Mejia Z.www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas


ESTRUCTURA DE LEWIS Y ESTRUCTURA DESARROLLADA DEL METANO.

Mientras que en las estructuras de Lewis un enlace se representa con dos puntos, en la frmula desarrollada se representa con una lnea. Cada lnea cuenta con dos electrones, por lo que un enlace sencillo es una lnea (2 electrones), un enlace doble se representa mediante dos lneas (4 electrones) y un enlace triple a travs de tres lneas (6 electrones). Gloria Maria Mejia Z.*www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis* Gloria Mara Meja Z.


ESTRUCTURAS DE LEWIS DE COMPUESTOS CON PARES SOLITARIOS DE ELECTRONES. Tal y como muestran las siguientes estructuras, existe un par solitario de electrones en el tomo de nitrgeno de la metilamina y hay dos pares solitarios en el tomo del oxgeno del etanol. Los tomos de los halgenos normalmente tienen tres pares solitarios, como se muestra en la estructura del clorometano.

Una estructura de Lewis correcta debe mostrar todos los pares de electrones, enlazantes y no enlazantes. *www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis* Gloria Mara Meja Z.


Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos tomos se forma un enlace simple. *Gloria Maria Mejia Z.*


Muchas molculas orgnicas contienen tomos que comparten dos pares electrnicos, como la del etileno, y se dice que estos tomos estn unidos mediante un enlace doble. Tambin hay estructuras orgnicas con tomos que comparten tres pares de electrones, como los de la molcula de acetileno, y en este caso se dice que el enlace entre los tomos es un triple enlace. *Gloria Maria Mejia Z.*


A continuacin, aparecen indicadas las estructuras de Lewis del anin carbonato y del nitrometano. Se puede apreciar que sobre dos de los tomos de oxgeno del anin carbonato aparecen una carga formal negativa y en la molcula de nitrometano aparece una carga formal positiva sobre el tomo de nitrgeno y una carga parcial negativa sobre uno de los dos tomos de oxgeno. *Gloria Maria Mejia Z.*www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis


UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICALas sustancias orgnicas se encuentran en todos los organismos vegetales y animales, entran en la composicin de nuestros alimentos (pan, carne, legumbres, etc.), sirven de material para la confeccin de diversas vestimentas (nailon, seda, etc.), forman diferentes tipos de combustible, se utilizan como medicamentos, materias colorantes, como medio de proteccin en la agricultura (insecticidas, fungicidas, etc.). Como se puede ver, los compuestos orgnicos son muy importantes en la vida cotidiana y a nivel industrial. **Gloria Maria Mejia Z.


UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICALos logros de la Qumica Orgnica se utilizan ampliamente en la produccin moderna, siendo fundamental su aporte en la economa nacional, ya que al realizar a gran escala los procesos de transformacin, no solamente se obtienen sustancias naturales, sino tambin sustancias artificiales, por ejemplo, numerosas materias plsticas como caucho, pinturas, sustancias explosivas y productos medicinales. **Gloria Maria Mejia Z.


*Gloria Maria Mejia Z.*www.uib.es/ca/.../ANT* Gloria Mara Meja Z.


MOLCULAS POLARES Y NO POLARES**Gloria Maria Mejia Z.Existen enlaces con polaridad muy variada. As, podemos encontrar desde enlaces covalentes no polares y enlaces covalentes polares, hasta enlaces totalmente inicos. En los ejemplos siguientes, el etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, el metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez ms polares (C-N, C-O y C-Cl). El cloruro de metilamonio (CH3NH3+Cl-) tiene un enlace inico entre el in metilamonio y el in cloruro.La polaridad de un enlace aumenta a medida que la electronegatividad de uno de los tomos implicados en un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlace es una medida de la polaridad de un enlace.


INTERACCIN DIPOLO-DIPOLO.**Gloria Maria Mejia Z.Las interacciones dipolo-dipolo son el resultado de la aproximacin de dos molculas polares. Si sus extremos positivo y negativo se acercan, la interaccin es atractiva. Si se acercan dos extremos negativos o dos extremos positivos, la interaccin es repulsiva. En un lquido o en un slido, las molculas estn orientadas de tal forma que el extremo positivo del dipolo se aproxima al extremo negativo del dipolo de una molcula vecina y la fuerza resultante es de atraccin.www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia


FUERZAS DE DISPERSIN DE LONDON.**Gloria Maria Mejia Z.Un momento dipolar temporal en una molcula puede inducir a un momento dipolar temporal en una molcula vecina. Una interaccin atractiva dipolo-dipolo puede durar slo una fraccin de segundo.Las fuerzas de dispersin de London se forman debido a la atraccin de dipolos temporales complementarioswww.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia


*Gloria Maria Mejia Z.*www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis


POLARIDAD DE ENLACE

Una regla para determinar si un enlace covalente va a ser polar o no polar es :Si las casillas de la tabla peridica en las que se encuentran los elementos que forman el enlace covalente tienen un lado comn (boro y carbono, por ejemplo), la diferencia de electronegatividades es, en general, lo suficientemente pequea como para que el enlace entre estos dos elementos sea considerado no polar. Si las casillas de los tomos no tienen ningn lado en comn (carbono y oxigeno, por ejemplo), entonces cualquier enlace entre estos elementos es considerado como polar. **Gloria Maria Mejia Z.


SOLUTO POLAR EN DISOLVENTE NO POLAR (NO SE DISUELVE).**Gloria Maria Mejia Z.Las atracciones "intermoleculares" de las sustancias polares son ms fuertes que las atracciones ejercidas por molculas de disolventes no polares. Es decir, una sustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar.El disolvente no puede interrumpir la interaccin intermolecular del soluto, por lo que el slido no se disolver en el disolvente.www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis


SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE NO POLAR (SE DISUELVE).**Gloria Maria Mejia Z.Las atracciones intermoleculares dbiles de una sustancia no polar son vencidas por las atracciones dbiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia no polar se disuelve.El disolvente puede interaccionar con las molculas del soluto, separndolas y rodendolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el solventewww.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis


SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE POLAR (NO SE DISUELVE)**Gloria Maria Mejia Z.Para que una molcula no polar se disolviera en agua debera romper los enlaces de hidrgeno entre las molculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polares no se disuelven en agua.El enlace de hidrgeno es una interaccin mucho ms fuerte que la interaccin entre un soluto no polar y el agua, por lo que es difcil que el soluto destruya las molculas de agua. Por tanto, un soluto no polar no se disolver en agua.www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis


CARGA FORMAL.

En los enlaces polares las cargas parciales sobre los tomos son reales. Sin embargo, cuando se dibujan determinadas estructuras qumicas, segn la representacin de Lewis, aparecen cargas elctricas asociadas a algunos tomos, denominadas cargas formales. Las cargas formales permiten contar el nmero de electrones de un tomo determinado de una estructura., y se calculan segn la siguiente ecuacin:**Gloria Maria Mejia Z.


CARGA FORMAL La carga formal es la diferencia entre el n de e- de valencia y el n de e- asignado en la estructura de Lewis (los e- no compartidos y la mitad de los e- compartidos). X= n de e- de valencia

Z= n de e- compartidos - Para C: Cf= 4-(0+8/2)= 0 - Para O: Cf= 6-(4+4/2)= 0

**Gloria Maria Mejia Z.Cf = X (Y + Z/2)Y= n de e- no compartidoswww.acienciasgalilei.com


CARGA FORMALEn la siguiente figura se indica el clculo de la carga formal de cada uno de los tomos que integran el anin carbonato: **Gloria Maria Mejia Z.www.acienciasgalilei.com


CARGA FORMALEl mismo clculo se indica a continuacin para los tomos, excepto H, que componen la molcula de nitrometano: **Gloria Maria Mejia Z.www.acienciasgalilei.com


REPRESENTACIN DE UN ORBITAL MOLECULAR ENLAZANTE.**Gloria Maria Mejia Z.132.248.103.112/organica/teoria1411/2.ppt


La densidad electrnica es ms alta cerca del ncleo y disminuye exponencialmente al aumentar la distancia al ncleo en cualquier direccin Diagrama de la densidad electrnica del orbital atmico 1s*Gloria Maria Mejia Z.*132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt


Diagrama de la densidad electrnica del orbital atmica 2s.Los orbitales 2s tienen una pequea regin de densidad electrnica elevada prxima al ncleo, pero la mayor parte de la densidad electrnica est alejada del ncleo, ms all del nodo o regin de densidad electrnica cero. *Gloria Maria Mejia Z.*132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt


Representaciones de los orbitales 2p y su diagrama de la densidad electrnica.Hay tres orbitales 2p, orientados unos con respecto a los otros perpendicularmente. Se nombran segn su orientacin a lo largo del eje x, y o z. *Gloria Maria Mejia Z.*132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt


*Gloria Maria Mejia Z.*MODELOS DE ENLACE PARA EL CARBONO, EL NITRGENO, EL OXGENO, EL HIDRGENO Y LOS HALGENOS.El carbono es tetravalente, el nitrgeno trivalente y el oxgeno divalente. Tanto el hidrgeno como los halgenos son monovalentes, pero mientras que el hidrgeno cumple la regla del octeto, los halgenos tienen un octeto completo con tres pares solitarios de electrones alrededor de ellos.

El carbono necesita formar cuatro enlaces para completar su octeto, por lo que se refiere como tetravalente. El nitrgeno normalmente tendr tres enlaces y un par solitario de electrones (trivalente), mientras que el oxgeno forma dos enlaces y tiene dos pares solitarios de electrones (divalente). El hidrgeno cumple la regla del dueto, por lo que solamente formar un enlace (monovalente). Los halgenos forman solamente un enlace y tienen tres pares solitarios de electrones.


Se llama VALENCIA COVALENTE O COVALENCIA, al n de electrones desapareados que posee un tomo, y es deducida de la estructura electrnica del elemento, teniendo en cuenta que un tomo puede desaparear electrones que en su estado fundamental estn apareados siempre que no cambien de nivel de energa; es decir, mediante hibridacin.Para explicar la geometra de numerosas molculas, se establece el proceso denominado HIBRIDACIN DE ORBITALES: A partir de orbitales atmicos puros, se obtienen otros equivalentes geomtrica y energticamente llamados orbitales hbridos.*Gloria Maria Mejia Z.*


HIBRIDACION

.*Gloria Maria Mejia Z.*El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:Hibridacin sp3:4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales).Hibridacin sp2:3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin hibridar) que formar un enlace (lateral)Hibridacin sp:2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarn sendos enlaces


HIBRIDACINEs la mezcla de dos o ms orbitales puros, que da origen a orbitales hbridos equivalentes, con propiedades diferentes a las que dieron origen. Formacin del BeF2. Cada orbital hbrido sp del Be se solapa con un orbital 2p del F para formar un enlace de pares electrnicos.FFBeBeBeEstado ExcitadoBe*Gloria Maria Mejia Z.*www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5


ENLACES COVALENTES MLTIPLES E HIBRIDACIN El concepto del traslape de los orbitales atmicos nos permite comprender por qu se forman los enlaces covalentes. Por ejemplo la molcula de BeF2, los experimentos muestran que la molcula es lineal con dos enlaces Be-F idnticos. La configuracin electrnica del F nos dice que hay un electrn no apareado en un orbital 2p. Este electrn 2p se puede aparear con uno del tomo de Be para formar un enlace covalente polar. No obstante, ahora enfrentamos una cuestin ms difcil: Qu orbitales del tomo de Be se pueden traslapar con los de los tomos de F para formar enlaces Be-F?. *Gloria Maria Mejia Z.*www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5


*Gloria Maria Mejia Z.*El orbital 2p es de energa ms elevada que el orbital 2s, esta promocin requiere energa. Ahora el tomo de Be tiene dos electrones desapareados y por consiguiente puede formar dos enlaces covalentes polares con los tomos de flor. El orbital 2s del Be podra ser usado para formar uno de los enlaces y un orbital 2p podra ser usado para el otro . No podramos, en verdad, esperar que los dos enlaces fueran idnticos. Por consiguiente, aunque la promocin de un electrn permite la formacin de dos enlaces Be-F, an no tenemos una buena explicacin de la estructura del BeF2, que como se ha dicho ambos enlaces son idnticos.


*Gloria Mara Meja Z.www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

Gloria Mara Meja Z.

Imaginar una mezcla del orbital 2s y uno de los orbitales 2p para generar dos nuevos orbitales. Igual que los orbitales p, cada uno de los nuevos orbitales tiene dos lbulos. Sin embargo, a diferencia de los orbitales p, uno de los lbulos es mucho mayor que el otro. Los dos orbitales nuevos son de forma idntica, pero sus lbulos mayores apuntan en direccin opuesta. Se han creado dos orbitales hbridos, formados por la mezcla de dos o ms orbitales de un tomo, procedimiento denominado hibridacin. En este caso, hemos hibridado un orbital s y uno p, por lo cual al hbrido lo llamamos orbital hbrido sp.

**Gloria Maria Mejia Z.www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5


*Gloria Mara Meja Z.*Ahora s los electrones en los orbitales hbridos sp pueden formar enlaces al compartir electrones con los dos tomos de flor, debido a que los orbitales hbridos sp son equivalentes uno al otro, pero apuntan en direccin opuesta, el BeF2 tiene dos enlaces s idnticos y una geometra lineal.

www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

Gloria Mara Meja Z.

Otro tipo muy comn de hibridacin de orbitales se efecta cuando un orbital s se mezcla con los tres orbitales p de la misma subcapa. Por ejemplo, el tomo de carbono en el metano (CH4) forma cuatro enlaces s equivalentes con los cuatro tomos de hidrgeno. Podemos imaginar este proceso como el resultado de mezclar el orbital atmico 2s y los tres 2p del carbono para crear orbitales hbridos equivalentes.Cada uno de los orbitales hbridos tiene un lbulo grande que apunta hacia el vrtice de un tetraedro as, dentro de la teora de enlace valencia se puede describir los enlaces en el CH4 como el traslape de cuatro orbitales hbridos del C con orbitales 1s de los cuatro tomos de H*Gloria Maria Mejia Z.*www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5


La tabla siguiente muestra la hibridacin de orbitales que se produce para alcanzar cadageometra:*Gloria Maria Mejia Z.*www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

Nmero de zonas de densidad de cargaGeometra electrnicaHibridacin2Linealsp3Triangular planasp24Tetradricasp35Bipirmide triangulardsp36Octadricad2sp3


Segn el tipo de Hibridacin la molcula tendr una orientacin y una simetra*Gloria Maria Mejia Z.*www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5


Hibridizacin vs Enlacessp3sp2spSIMPLE

DOBLE

TRIPLE**Gloria Maria Mejia Z.www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5


ISMEROS : son compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero difieren en su frmula estructural o en su geometra espacial; los ismeros difieren al menos en alguna propiedad.

Existen dos tipos fundamentales de isomerismo: cadena Estructural posicin (o constitucional) funcin ISOMEROS Geo0metrica: Cis-trans Estereoismeros Enantimeros ptica Diastermeros * Gloria Mara Meja Z.


IsmerosCompuestos con la misma frmulapero diferente disposicin de los tomos Ismeros estructuralesCompuestos con diferentes unionesentre los tomosEstereoismerosCompuestos con las mismasconexiones entre los tomos, perodiferente distribucin espacialIsmeros de enlaceCon diferentes enlacesmetal-ligandoIsmeros de ionizacinQue producen diferentes iones en disolucinIsmeros geomtricosDistribucin relativa: cis-transmer-facEnantimerosImgenes especulares* Gloria Mara Meja Z.

Isomera geomtricaEstereoisomera producida por la diferente colocacin espacial de los grupos en torno a un doble enlaceIsomera pticaEstereoisomera producida por la diferente colocacin espacial de los grupos en torno a un estereocentro, habitualmente un carbono quiralSegn el origen o causa de la estereoisomera:www.uclm.es/profesorado/fcarrillo* Gloria Mara Meja Z.

Estas dos formas no son ismeros geomtricos ya que la libre rotacin del enlace simple convierte una forma en otra (son confrmeros)ISOMERA GEOMTRICASon ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?www.uclm.es/profesorado/fcarrillo* Gloria Mara Meja Z.

Estas dos formas s son ismeros geomtricos ya que el doble enlace no permite la libre rotacin. Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroetenoSon ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?www.uclm.es/profesorado/fcarrillo* Gloria Mara Meja Z.

Para que exista isomera geomtrica se deben cumplir dos condiciones:1.- Rotacin impedida (por ejemplo con un doble enlace)2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlacewww.uclm.es/profesorado/fcarrillo* Gloria Mara Meja Z.

La isomera cis/trans se puede dar tambin en sistemas cclicos donde la rotacin en torno al enlace simple est impedidaLos ismeros geomtricos son diasteroisomros porque entre ellos no son imgenes especulareswww.uclm.es/profesorado/fcarrillo* Gloria Mara Meja Z.

La isomera geomtrica tiene efecto sobre las propiedades fsicas1,2-dicloroeteno2- butenoEl ismero cis tiene un punto de ebullicin ms alto que el ismero transEl ismero cis tiene un punto de fusin ms bajo que el ismero transwww.uclm.es/profesorado/fcarrillo* Gloria Mara Meja Z.

IsmeroPunto Fusin (C)Punto Ebullicin (C)cis-8060trans-5048

IsmeroPunto de Fusin (C)Punto Ebullicin (C)cis-1394trans-1061

ISOMERA PTICAUn ismero ptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda.Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarmetro y se denomina actividad ptica. Si el estereoismero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrgiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levgiro.* Gloria Mara Meja Z.

Esquema de un polarmetroinscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria* Gloria Mara Meja Z.

ISOMERA PTICALos ismeros pticos tienen, por lo menos, un carbono quiral.Un carbono es quiral (o asimtrico) cuando est unido a 4 sustituyentes distintos. Una molcula es quiral cuando no presenta ningn elemento de simetra (plano, eje o centro de simetra). Las molculas quirales presentan actividad ptica.La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayora de los compuestos biolgicos son quirales.inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria* Gloria Mara Meja Z.

El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoismeros de este compuesto.ENANTIMEROSenantimerosLos estereoismeros que son imgenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantimeros. inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria* Gloria Mara Meja Z.


Por qu los ismeros pticos desvan el plano de polarizacin de la luz?Las molculas de los ismeros pticos son quirales, existen en dos formas, imgenes especulares, que no son superponiblesEsta falta de simetra en las molculas puede estar producida por varas causas, la ms frecuente es que en ellas exista un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (carbono quiral).www.uclm.es/profesorado/fcarrillo* Gloria Mara Meja Z.

Quiralidad: Es una propiedad segn la cual un objeto (no necesariamente una molcula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es quiral se dice que l y su imagen especular son enantimerosPresentan plano de simetrawww.uclm.es/profesorado/fcarrillo* Gloria Mara Meja Z.

ISOMERA ESTRUCTURAL (O CONSTITUCIONAL ) : Tienen idntica frmula molecular, pero difieren entre s en el orden en que estn enlazados los tomos en la molculaCadena: Los compuestos se diferencian en la distintas disposicin de la cadena de carbonos:CH3-CH2-CH2-CH3 (C4H10) CH3-CH-CH3 | CH3Posicin: La presentan aquellos compuestos en que el grupo funcional ocupa diferente posicin.CH3-CH2-CH2OH (C3H8O) CH3-CHOH-CH3

* Gloria Mara Meja Z.


Isomera de funcin: La presentan aquellos compuestos que tienen distinta funcin qumica .

Metmeros .Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas . *Gloria Maria Mejia Z.*odonto.a.googlepages.com/Cl-17Isomera.


*Gloria Maria Mejia Z.** Gloria Mara Meja Z.



**Carbones naturalesEl carbono est presente en los carbonos naturales que aparecen en depsitos o yacimientos a diversas profundidades de la corteza terrestre y cuyo origen se remonta a antiguas pocas geolgicas.Hace unos 350 millones de aos, durante el periodo Carbonfero, grandes extensiones de bosque quedaron anegadas por las agua y, posteriormente, cubiertas por sedimentos. Bajo la accin del calor y la presin, y en ausencia de oxgeno, estos restos vegetales experimentaron una descomposicin gradual. De esta manera se form el carbn.Dependiendo de su antigedad y, por tanto, de su riqueza en carbono, los carbones tiene diferente poder calorfico y reciben diferentes denominaciones: turba, lignito, hulla y antracita.Turba 55-65 % CLignito 65-75 % CHulla 75-90 % CAntracita > 90 % C

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