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Anlisis retrosinttico 26/06/2012

Academia de Qumica, Depto. Ciencias Bsicas ITESM, campus Qro. 1



Introduccin al anlisis retrosinttico. Sntesis Orgnica, objetivos y alcance

Clasificacin de las sntesis orgnica

Estrategias para la sntesis orgnica

Interconversin de los principales grupos funcionales.

Resumen de reacciones principales. Ejemplo de sntesis de alguna sustancia importante. Plantear la sntesis de un compuesto a partir de materiales de partida especficos.



Sntesis Orgnica: Conjunto de procedimientos qumicos adecuados para la preparacin de compuestos orgnicos ms complejos a partir de materias primas comerciales simples. Objetivo: Crear por diseo y producir nuevos compuestos en funcin de su inters (industrial o terico -cientfico).

La sntesis es una parte emblemtica de la Qumica Orgnica en constante

innovacin y desarrollo.

Cada procedimiento sinttico consta generalmente de mltiples etapas. Una va de sntesis es tanto mejor cuanto ms corta y de mejor rendimiento sea. Las sntesis pueden ser diseadas y probadas para garantizar la eficiencia y seguridad en la manufactura de las molculas nuevas. Se usan tambin para probar nuevas ideas o deducir la porcin mnima estructural con actividad biolgica de algunas drogas. El diseo de una sntesis requiere un profundo conocimiento de mecanismos de reaccin, condiciones experimentales, disolventes, catalizadores , reactivos implicados y los aspectos estereoqumicos (en la mayora de las sntesis son cruciales para el resultado). En la actualidad existen procedimientos sistematizados que ayudan en el diseo de sntesis, tambin los hay asistidos por computadora.



SECUENCIA DE PASOS

1. LINEALES: El producto de una etapa previa es reactivo para la

siguiente, as desde la primera materia prima hasta el

producto final. A B C D P

2. CONVERGENTES: El producto final se obtiene por condensacin de fragmentos grandes que se han obtenido, a su vez, por unin de otros ms pequeos hasta llegar a diversos reactivos de partida

PROCESO Y ESCALA DE PRODUCCIN

1. LABORATORIO (investigacin): Procedimiento por pasos, con volmenes

manejables (pequeos), sin valoracin especial de costos y cuyos objetivos se centran en la sntesis e identificacin.

2. ESCALA SEMIPREPARATIVA: Procesos de escalado para trasladar los resultados

de investigacin hasta la escala industrial. Pueden ser por pasos o semicontinuos.

3. INDUSTRIAL: Proceso generalmente continuo en el que los

reactivos iniciales fluyen continuamente a un reactor y los productos finales se obtienen de l de la misma forma.



1. ANLISIS RETROSINTTICO. Desarrollo de un estudio terico, previo, del

proceso en sentido inverso (antittico) a la sntesis que se desea realizar, partiendo de la molcula objetivo y estableciendo su relacin con los adecuados materiales de partida.

2. SNTESIS DIRECTA. Diseada despus, a partir de la informacin obtenida

en el anlisis retrosinttico realizado y consistente en establecer los pasos necesarios para transformar las materias de partida en la molcula objetivo.

Se requiere estar muy familiarizado con las reacciones orgnicas



Comparar el compuesto por sintetizar con el material de partida.

Con que materiales se cuenta?

Qu tipo de compuesto se desea obtener? Grupos funcionales, estereoqumica

Cmo se relacionan entre s? Directamente hay algn o algunos compuestos intermediarios entre ellos.

Considerar todas las reacciones relacionadas con los materiales de partida y/o

algunos de los subproductos, que puedan conducir al producto de forma directa o a travs de algunos pasos.

Cules son las consideraciones de las reacciones y sus limitaciones?

EJEMPLO: Plantear la sntesis de 2-heptanona (responsable del

aroma del queso Cheddar) a partir de 1-penteno y todos los

reactivos necesarios para la sntesis.



El cido ascrbico (Vit. C), es la ms conocida de las vitaminas y la que se produce en mayor escala (aprox. 91 millones de Kg/ao) . Aunque se descubri en 1923, fu sintetizada por primera vez en el lab. en 1933. Se emplea como complemento vitamnico , conservador alimenticio y aditivo en alimento para animales. La preparacin industrial de esta vitamina comprende una combinacin inusual de qumica biolgica y qumica orgnica. La empresa Hoffmann-La Roche emplea una ruta de 5 pasos a partir de glucosa. La glucosa es reducida a sorbitol, el cual es oxidado por un microorganismo (que hace selectiva la oxidacin del slo uno de los seis hidroxilos del sorbitol). El tratamiento acetona en medio cido protege cuatro de los gpos. hidroxilo, va cetal, para que el hidroxilo desprotegido sea oxidado al cido carboxlico. La hidrlisis cida elimina los dos grupos cetlicos y ocasiona la formacin de un ster interno, reaccin en la que se forma el cido ascrbico



No. Reaccin No. Reaccin

1

Butanodial a partir de bromuro de ciclobutilo

3 Acido 4-oxo-pentanoico a partir de 1-metilciclopenteno

2 Diterbutil ter a partir de acetona

4 Acido hexanodioico a partir de ciclohexanona

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