LIPIDOS

OBJETIVOS Describir de manera general y de acuerdo a su

estructura química cada una de las diferentes clases de lípidos: fosfolípidos, lipoproteínas, prostaglandinas y esteroides.

Enunciar la definición y la clasificación general de los esteroides.

Describir de manera específica y de acuerdo a su estructura química cada una de las diferentes clases de esteroides: esteroles, ácidos biliares, hormonas sexuales, hormonas adrenocorticales y glicósidos cardíacos.

Expresar la definición, clasificación y función de: esteroles, ácidos biliares, hormonas sexuales, hormonas adrenocorticales y glicósidos cardíacos.

Conocer diferentes sustancias relacionadas con los esteroides: esteroides anabólicos, anticonceptivos orales y abortivos.

CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS SEGÚN SU ESTRUCTURA Y FUNCIÓN:

Lípidos simples.Son ésteres de ácidos grasos con diversos alcoholes.Se tienen los glicéridos, si el alcohol es el glicerol; y las ceras, si es un alcohol de peso molecular elevado.  Lípidos complejos.Son ésteres de ácidos grasos que contienen otros grupos funcionales, además del ácido graso y el alcohol, por ejemplo los fosfolípidos y lipoproteínas.  Lípidos precursores y derivados.Incluyen a las prostaglandinas, los ácidos grasos, glicerol, esteroides, alcoholes diferentes al glicerol y esteroles, vitaminas liposolubles y hormonas.

FOSFOLÍPIDOS: SON DERIVADOS DE LOS LÍPIDOS QUE CONTIENEN FOSFORO, EXISTEN VARIAS CLASES DE FOSFOLÍPIDOS, DE ELLAS SE ESTUDIARA A LOS FOSFOGLICERIDOS.

Los fosfogliceridos son lípidos iónicos polares compuestos por 1,2-diacilglicerol y un enlace con acido fosfórico en lugar de uno de los ácidos grasos de un triglicérido:

A pH cercano a 7, como en el cuerpo, se disocia

Muchos fosfogliceridos contienen un alcohol adicional esterificado con uno de los dos grupos ácidos del acido fosforico, como por ejemplo en las lecitinas y en las cefalinas:

IMPORTANCIA:

LIPOPROTEÍNAS: SON COMPLEJOS MACROMOLECULARES QUE DESEMPEÑAN UN PAPEL ESENCIAL EN EL TRANSPORTE DE LÍPIDOS HACIA LOS TEJIDOS PARA SU OXIDACIÓN O UTILIZACIÓN.

Todo el colesterol, TAG, esteres de colesterol y fosfolípidos son transportados por las lipoproteínas.

PROSTAGLANDINAS: SON DERIVADOS DE ÁCIDOS GRASOS (ACIDO ARAQUIDONICO) Y SON REGULADORES BIOQUÍMICOS, INCLUSO MAS POTENTES QUE LOS ESTEROIDES, SE AISLARON POR PRIMERA VEZ A PARTIR DE LAS SECRECIONES DE LA PRÓSTATA.

Posteriormente se encontraron en todos los tejidos y fluidos corporales en pequeñas porciones.

Regulan: presión y coagulación sanguínea, la respuesta inflamatoria alérgica, la actividad del aparato digestivo.

Estructuralmente tienen un anillo de ciclopentano con dos cadenas carbonadas largas, una de ellas termina en un grupo carboxilo:

ESTEROIDES

ESTEROIDES

ESTEROLES

Ácidos BILIARE

S

HORMONAS

SEXUALES

HORMONAS ADRENOCORTICALES

GLICOSIDOS

CARDIACOS

DIFERENCIA ESTRUCTURAL

ACTIVIDAD FISIOLÓGICA

ACTIVIDAD FARMACOLÓGI

CA

NOMENCLATURA

ESTEROIDES

LOS ESTEROIDES son sustancias orgánicas de gran importancia en el proceso de la vida , pueden encontrarse tanto en animales como en vegetales.

Están formados de un sistema de anillos fusionados que forman un esqueleto común a todos los compuestos esteroidales.

el esqueleto fundamental de los esteroides es: ciclopentanoperhidrofenantreno conocido como núcleo esteroidal.

Este sistema de cuatro anillos se señala según las convención aceptada A,B,C,D.

21 9

34

56

7

810

1112

13

14 15

16

17

A B

C D

De esta base estructural derivan los esteroides, que son la m olécula base para m ultitud de m oléculas de origen lipídico , com o los esteroles (colesterol), ácidos biliares y horm onas esteroideas

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CLASIF ICACION .

Se clasifican de acuerdo a sus propiedades fisiológicas. Y dependerán de los sustituyentes que aparezcan en el sistem a del anillo básico

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1.Esteroles

ORIGEN: animal Distribucion: tejido nervioso , cerebro, médula espinal y secreciones de la piel

FUNCIÓN.: intermediario en la biosíntesis de hormonas esteroidales: ácidos biliares, hormonas sexuales (progesterona) hormonas adrenocorticalesSe puede sintetizar por la Acetil Co A

Los esteroles son esteroides con un grupo hidroxilo en el carbono 3, en el carbono 17 se añade una cadena lateral alifática.El mas conocido de los esteroles es el

COLESTEROL.

Otro ejemplo: ergosterol, precursor de la vitamina D2 mediante irradiación de luz UV.

TRATAMIENTO FARMACOLOGICO Estatinas Fibratos Acido nicotinico Acidos grasos omega 3

Recuerde que ademas del tratamiento farmacologico, se recomienda ejercicio moderado.

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2- Ácidos Biliares

Se encuentran en la bilis (liquido viscoso, amargo, alcalino producida por el hígado y almacenada en la vesícula biliar). Se caracterizan por tener una cadena lateral R en el carbono 17 de cinco carbonos que termina en un grupo acido carboxílico.

La acción fisiológica de estos ácidos es a nivel del intestino delgado y se caracteriza porque al disminuir la tensión superficial, emulsionan las grasas y facilitan la acción de la lipasa, enzima que facilita la degradación y absorción de lípidos y vitaminas liposolubles.

Son necesarios para la absorción de las vitaminas liposolubles.

El acido cólico es el más abundante de los ácidos biliares.

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Los acido biliares presente enla bilis humana y del buey son:El ácido cólico ( hidroxilado en posición 3, 7 y 12 ). 50%El ácido litocólico ( hidroxilado en posición 3 ) 5 %.El ácido desoxicólico ( hidroxilado en posición 3 y 12 ) 15%El ácido quenodesoxicolico (hidroxilado en 3 – 7). 30%

El ácido quenodesoxicólico y el ácido cólico son los ácidos biliares humanos más importantes.

Los acidos biliares existen principalmente unidos a glicina y taurina, cuyas sales son las llamadas sales biliares, (en forma de amidas)

Las sales biliares emulsionan las grasas formando micelas en las que las grasas están en el interior. La cara hidrofobica de las sales biliares se asocian con la grasa, que esta dentro de la micela; la cara hidrofilica esta en contacto con el agua en el exterior.

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3- HORMONAS SEXUALES

Las hormonas sexuales son las sustancias que producen y segregan las glándulas sexuales, es decir, el ovario en la mujer y el testículo en el varón.

Las hormonas sexuales pueden clasificarse en:Hormonas sexuales femeninas: Son los estrógenos ( estrona y estradiol) y progestágenos (progesterona)

Hormonas sexuales masculinas: son los andrógenos (testosterona y androsterona

Definición

Funciones de las hormonas sexuales:

Imparten características sexuales.Regulan las funciones sexualesRegulan la función reproductora

CLASIFICACIÓN:

A. Hormonas

Sexuales Femeninas

Estrógenos

B. Hormonas Sexuales Masculinas

Progestágenos

Testosterona

Estrona

Estradiol

Progesterona

Androsterona

Andrógenos

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HORMONAS SEXUALES MASCULINAS

Producidas por los testículos a partir del colesterol.

Testosterona.

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Aunque se han logrado algunos avances, estas dos acciones fundamentales no han sido separadas completamente, y por eso los andrógenos anabólicos conservan sus efectos virilizantes más evidentes en la mujer y con el uso prolongado.

COMPUESTOS RELACIONADOS: ESTEROIDES ANABOLICOS

Esteroides Anabólicos es la forma como se conoce a las substancias sintéticas basadas en hormonas sexuales masculinas (andrógenos). Estas hormonas promueven el crecimiento de músculos (efecto anabólico) así como también en desarrollo de las características sexuales masculinas (efecto andrógeno).

nandrolona

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EFECTOS ADVERSOSa nivel hormonal cambios que pueden ser reversibles como irreversibles. Entre los cambios que son reversibles están la disminución en la producción de esperma en los hombres y la reducción testicular, por lo tanto infertilidad; entre los cambios irreversibles están la calvicie y el desarrollo de pechos (ginecomastia) en los hombres.

En las mujeres el abuso puede causar masculinización, los pechos y la cantidad de grasa corporal decrecen, la piel se hace gruesa, amenorrea y la voz se hace mas profunda. Así mismo, el cabello se cae pero el pelo corporal crece.

A nivel músculo-esquelético en personas que aun no han terminado de crecer.

A nivel cardiovascular enfermedades cardiovasculares, incluyendo ataques al corazón e infartos.

A nivel de la piel puede causar acne, y cuero cabelludo y piel grasosa.

HORMONAS SEXUALES FEMENINAS: ESTRÓGENOS

ESTRADIOL ESTRONA

FUNCIONES DEL ESTRADIOL

• Determina el desarrollo corporal característico del sexo femenino

• Estimula el crecimiento de la musculatura uterina

• Estimula el desarrollo de los canales lácteos.sustancia clave en la regulacion del ciclo menstrual y el proceso reproductivo.

PROGESTERONA

HORMONAS SEXUALES FEMENINAS: PROGESTAGENOS

• Suprime la ovulación en ciertas etapas del ciclo menstrual y durante el embarazo.

COMPUESTOS RELACIONADOS: ANTICONCEPTIVOS ORALES

NoretindronaSustancia sintetica mejor que la progesterona para “apagar” la ovulacion al tomarla oralmente, al inducir la infertilida temporal, forman la base de la mayoria de los agentes anticonceptivos.

OH

C CH

O

CH3

COMPUESTOS RELACIONADOS: ABORTIVOMIFEPRISTONA (RU- 486)

Administrado durante las etapas tempranas del embarazo conduce a desprendimiento del blastocito, tambien genera ablandamiento del cuello uterino, lo que facilita la expulsion del blastocito desprendido.

4. HORMONAS ADRENOCORTICALES

En la corteza de las glándulas suprarrenales se segregan mas de 40 hormonas esteroidales. También conocidas como corticosteroides.

De acuerdo a su acción fisiológica se dividen en dos grupos: Mineralocorticoides Glucocorticoides

MINERALOCORTICOIDE: ALDOSTERONA

Función fisiológica•Incrementan la retención de sodio en el riñón y el agua extracelular•Incrementan la síntesis de ARN•Intervienen en la síntesis de proteína

GLUCOCORTICOIDE: CORTISONA

Función fisiológica •Participa en el metabolismo de lípidos, carbohidratos y proteínas.•Posee actividad antiinflamatoria.•Presenta severos efectos secundarios adversos.

O

O

OOH

OH

COMPUESTO RELACIONADO A LOS CORTICOSTEROIDES: DEXAMETASONA

• Es la mas efectiva de las drogas (sintéticas) como agente antiinflamatorio y produce pocos efectos secundarios.

5. GLICÓSIDOS CARDIACOS

En este caso, R- en el carbono 17 es un anillo lactona.

También contienen azucares unidos mediante oxigeno a otras

partes de la molécula.OO

O

O

OH

AGLICONA O GENINA

Carbohidrato