11.2 HIDROCARBUROS

Los compuestos de carbono más simples

Química

A.6 Observa las fórmulas estructurales de algunos hidrocarburos.a) ¿Qué diferencias encuentras entre A, B y C?b) ¿Y entre D y F?c) ¿Qué puedes decir de E? ¿A qué otros compuestos de los

anteriores se parece?

Hidrocarburos

Alcanos

Enlaces simples C−C

Alquenos

Enlaces dobles C=C

Alquinos

Enlaces triplesC≡C

FORMULACIÓN DE:

Los hidrocarburos en los que el carbono está unido mediante enlaces simples a otros átomos se denominan hidrocarburos saturados o alcanos.

A.7 Escribe las fórmulas estructurales de los alcanos: metano, etano, propano, butano, que contienen uno, dos, tres y cuatro carbonos respectivamente. Escribe la fórmula molecular, ¿observas alguna relación entre el número de carbonos e hidrógenos?

Si tienes dudas con los Alcanos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm

A.8 ¿Qué relación existe entre la longitud de la cadena y el punto de ebullición?¿cuál es la interpretación?

Número de átomos

de CNombre Fórmula semidesarrollada Tebullición

(⁰C)Tfusión (⁰C)

1 Metano -161,5 -183

2 Etano -88,6 -172

3 Propano -42,1 -188

4 Butano -0,5 -135

5 Pentano 36,1 -130

6 Hexano 68,7 -95

7 Heptano 98,7 -91

8 Octano 125,7 -57

9 Nonano 150,8 -54

10 Decano 174,1 -30

Los cuatro primeros alcanos son gases a temperatura ambiente. Su uso principal es como combustible.• El gas natural contiene fundamentalmente metano y en

menor proporción etano. • El propano y el butano pueden licuar fácilmente bajo presión,

lo que facilita su transporte en bombona de gas

A.9 Escribe las relaciones de combustión del metano, etano, propano y butano. Indica los enlaces que se rompen y los que se forman.

Los radicales son conjuntos de átomos que resultan de la pérdida de un átomo de hidrógeno en cualquier hidrocarburo.

A.10 Sabiendo que CH3 el radical metil, nombra los siguientes radicales:

a) CH3-CH2-b) CH3-CH2-CH2-c) CH3-CH2-CH2-CH2-d) CH3-(CH2)4-

Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo más cercano al radical y se escribe el número localizador de este.

CH3-CH-CH2-CH2-CH3 es el 2-metilpentano CH3

A.11 Nombra los siguientes compuestos:a) CH3‑CH‑CH2‑CH2‑CH2-CH3

CH3

b)CH3‑CH2‑CH2‑CH2‑CH‑CH

3

CH3

c) CH3‑CH‑CH3

CH3

d)CH3‑CH2‑CH‑CH2‑CH2‑CH3

CH3

e) CH3‑CH2‑CH‑CH2‑CH2‑CH3

CH2

CH3

f) CH3‑CH2‑CH‑CH3

CH2Si tienes dudas con los Alcanos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm

Si hay más de un radical igual el nombre va precedido de un prefijo que indica el número de radicales que hay (di-, tri-, …)

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3 es el 2,4-dimetilhexano CH3 CH3

A.12 Nombra los siguientes compuestos:a) CH3‑CH2‑CH‑CH2‑CH‑CH2‑CH2‑CH2‑CH3

CH2 CH2

CH3 CH2

CH3

CH3

b) CH3‑C‑CH2‑CH‑CH3

CH3 CH3

CH3 CH3

c) CH3‑C‑CH2‑C‑CH3

CH2 CH2

CH3 CH3

Si tienes dudas con los Alcanos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm

A.13 Formular:

a) 2 metilheptano‑

b) 3,5 dimetilheptano‑

c) 5 propilnonano‑

d) Metilpropano

e) 2,2 dimetilbutano‑

f) 3 etil 2 metilpentano‑ ‑ ‑

Si tienes dudas con los Alcanos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm

Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo- delante del nombre del alcano correspondiente

CH2 CH‑ 2 es el ciclobutanoCH2 CH‑ 2

A.14 Nombra los siguientes compuestos:a) CH2-CH2

\ CH2

b) CH2 CH‑ 2-CH2

\ CH2 ----CH‑ 2

c) CH2 CH‑ 2 CH‑ 2

CH2 CH‑ 2 CH‑ 2Si tienes dudas con los Alcanos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm

a) Cicloheptano

b) Metilciclopropano

c) Ciclodecano

d) Metilciclopentano

e) Etilciclopentano

A.15 Formula los siguientes compuestos:

Si tienes dudas con los Alcanos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm

Los hidrocarburos con dobles y triples enlaces se denominan insaturados. Si tienen doble enlace reciben el nombre de alquenos.

El doble enlace C=C del eteno tiene dos componentes:el enlace tipo σ y el enlace tipo π

Radical metilo con orbital sp2 y enlace en molécula C=C

Los alquenos tiene la terminación –eno y utilizan un localizador para indicar la posición del doble enlace, empezando a contar por el extremo más próximo al doble enlace.

A.16 Nombra:

a) CH2 = CH2

b) CH3 = CH – CH3

c) CH3- CH = CH – CH3

d) CH3- CH2 - CH = CH2

CH2=CH CH‑ 2 CH‑ 3 se llama 1-buteno (o también But-1-eno)

Si tienes dudas con los Alquenos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm

Si hay ramificaciones tomar como cadena principal la cadena más larga de las que tengan el doble enlace, que tendrá preferencia a la hora de nombrarlo.

CH2=CH CH‑ 2 CH CH‑ ‑ 3 se nombra 4 metil 1 pent‑ ‑ ‑ eno (4 metilpent 1 eno)‑ ‑ ‑ CH3

A.17 Nombra los siguientes compuestos:

Si tienes dudas con los Alquenos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm

Cuando un hidrocarburo tiene más de un doble enlace, se añade el sufijo –di, −tri, −tetra, …

CH2=C=CH CH‑ 2 CH‑ 3 se nombra 1,2-pentadieno

Si tienes dudas con los Alquenos, puedes visitar: http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm

A.18 Nombra:

a) CH2=C=CH2

b) CH2=CH CH=CH‑ 2

c) CH2=CH CH=CH CH‑ ‑ 3

d) CH2=CH CH‑ 2 CH=CH‑ 2

A.19 Formula:

a) 3 etil 6 metil 2 hepteno ‑ ‑ ‑ ‑ ‑(3 etil 6 metilhept 2 eno)‑ ‑ ‑ ‑ ‑

b) 1,3 pentadieno ‑ (penta-1,3 dieno)‑c) Propeno

d) 6 metil 6 pentil 2,4,7 nonatrieno ‑ ‑ ‑ ‑ ‑(6 metil 6 pentilnona 2,4,7 trieno)‑ ‑ ‑ ‑ ‑

Dentro de los hidrocarburos saturados, si tienen triple enlace reciben el nombre de alquinos.

El triple enlace C≡C está formado por dos orbitales sp y dos orbitales p

Los alquinos tiene la terminación –ino y utilizan un localizador para indicar la posición del triple enlace, empezando a contar por el extremo más próximo al triple enlace.

A.20 Nombra:

a) CH ≡ CH

b) CH ≡ C – CH3

c) CH3- C ≡ CH

d) CH3- CH2 - C ≡ CH

CH3-C ≡ C CH‑ 3 se llama 2-butino (o también But-2-ino)

Si tienes dudas con los Alquinos, puedes visitar: http://www.quimicaorganica.org/alquinos/nomenclatura-alquinos/284-nomenclatura-de-alquinos-reglas-iupac.html

Si hay ramificaciones tomar como cadena principal la cadena más larga de las que tengan el triple enlace, que tendrá preferencia a la hora de nombrarlo.

CH ≡ C CH‑ 2 – C ≡ CH CH‑ 3 se nombra 6 metil 1,4 pentadii‑ ‑ ‑ no (4 metilhepta 1,4 diino)‑ ‑ ‑ CH3

A.21 Nombra los siguientes compuestos:

Si tienes dudas con los Alquinos, puedes visitar: http://www.quimicaorganica.org/alquinos/nomenclatura-alquinos/284-nomenclatura-de-alquinos-reglas-iupac.html

Si hay enlaces dobles y triples se nombran en el orden -eno, ino, con los localizadores lo más bajos posibles.

CH3 C‑ ≡C CH‑ 2 CH=CH CH=CH CH‑ ‑ ‑ 2 CH‑ 3 se nombra 5,7 decadien-2-ino‑ (deca -5-7 dien-2-ino‑ )

Si tienes dudas con los Alquinos, puedes visitar: http://www.quimicaorganica.org/alquinos/nomenclatura-alquinos/284-nomenclatura-de-alquinos-reglas-iupac.html

A.22 Nombra:a) CH2=CH C‑ ≡C CH‑ 3

b) CH ≡ C CH‑ 2 CH‑ 2 CH=CH CCH‑ ‑

c) CH3 C=CH CH‑ ‑ 2 C‑ ≡ CH CH3

Si coinciden los localizadores, tanto si se empieza por un costado como por otro, se da preferencia al doble enlace.

CH2=CH C‑ ≡CH se nombra 1-buten-3-ino (but-1-en-3-ino)

Si tienes dudas con los Alquinos, puedes visitar: http://www.quimicaorganica.org/alquinos/nomenclatura-alquinos/284-nomenclatura-de-alquinos-reglas-iupac.html

A.23 Nombra:

a) 1 butino (but-1 ino)‑ ‑ b) 3 propil 1,5 heptadiino (3 propilhepta 1,5 diino)‑ ‑ ‑ ‑ ‑ ‑

c) 5,7 decadien 2 ino (deca-5,7 dien 2 ino)‑ ‑ ‑ ‑ ‑ ‑

d) 1 buten 3 ino (but-1 en 3 ino)‑ ‑ ‑ ‑ ‑ ‑

e) 1,3 pentadieno (penta-1,3 dieno)‑ ‑

f) Metilpropeno

A.24 Formula los siguientes compuestos:

Si tienes dudas con los Alquinos, puedes visitar: http://www.quimicaorganica.org/alquinos/nomenclatura-alquinos/284-nomenclatura-de-alquinos-reglas-iupac.html

Si en un HC no saturado hay también dobles enlaces o triples en las ramificaciones, se escoge según los criterios:

CH3 C=CH C‑ ‑ ≡C CH CH=CH CH‑ ‑ ‑ 3

CH3 CH=CH CH‑ 2 CH‑ 3

2-metil-6-(1-propenil)-2,7-decadien-4-ino(2 metil 6 (prop-1 enil)deca 2,7 dien 4 ino)‑ ‑ ‑ ‑ ‑ ‑ ‑ ‑

1º Aquel que tiene mayor número de enlaces no simples.

2º Aquel que tiene mayor número de átomos de carbono.

3º Aquel que tiene mayor número de enlaces dobles.

A.25 Formula los siguientes compuestos:

Si tienes dudas con los Alquinos, puedes visitar: http://www.quimicaorganica.org/alquinos/nomenclatura-alquinos/284-nomenclatura-de-alquinos-reglas-iupac.html

Los hidrocarburos formados por uno o más anillos bencénicos se denominan aromáticos.

Los sustituyentes de un anillo benzoico se llaman como los radicales, añadiendo la palabra benzeno.

se nombra etilbenzeno

A.26 Nombra:

Si tienes dudas con los hidrocarburos aromáticos, puedes visitar: http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/31_hidrocarburos.html

Si hay dos sustituyentes la posición relativa se incida con:• Localizadores 1-2, 1-3, 1-4.• Prefijos O- (orto) M-(meta) o P-(para) respectivamente.

se nombra 1 etil 4 metilbenzeno‑ ‑ ‑

Si tienes dudas con los hidrocarburos aromáticos, puedes visitar: http://ejercicios-fyq.com/Formulacion_organica/31_hidrocarburos.html

A.27 Nombra: