Post on 29-Jun-2015
Isómeros“Compuestos diferentes que poseen la misma fórmula molecular”
Constitucionales(o estructurales)
“diferente conectividad”
Estereoisómeros“la misma conectividad”
cadena
posición
función
tautómeros
O
OH
OH
OH
O OH
ceto enol
Conformacionales“interconvertibles por rotación de enlaces”
Configuracionales“no interconvertibles por
rotación de enlaces”
Diasteroisómeros Enantiómeros
Geométricos(cis-trans) Opticos
Alcanos: CnH2n + 2
Estructura
metano, CH4 etano, C2H6 propano, C3H8 butano, C4H10 isobutano, C4H10
pentano, C5 H12 isopentano, C5 H12 neopentano, C5 H12
Compuestos orgánicos más simplesCarecen de grupos funcionales
Constituidos sólo por carbonos con hibridación sp3 e hidrógeno. Ang. =109.5º, dC-C = 1.54 Å, dC-H = 1.09 Å
>400.0002035
43924
19813
10712
5611
IsómerosnIsómerosn
CH3(CH2)48CH3pentacontano50CH3(CH2)7CH3nonano9
CH3(CH2)38CH3tetracontano40CH3(CH2)6CH3octano8
CH3(CH2)28CH3triacontano30CH3(CH2)5CH3heptano7
CH3(CH2)20CH3docosano22CH3(CH2)4CH3hexano6
CH3(CH2)19CH3heneicosano21(CH3)4Cneopentano5
CH3(CH2)18CH3eicosano20(CH3)2CHCH2CH3isopentano5
CH3(CH2)13CH3pentadecano15CH3(CH2)3CH3pentano5
CH3(CH2)12CH3tetradecano14(CH3)3CHisobutano4
CH3(CH2)11CH3tridecano13CH3(CH2)2CH3butano4
CH3(CH2)10CH3dodecano12CH3CH2CH3propano3
CH3(CH2)9CH3undecano11CH3CH3etano2
CH3(CH2)8CH3decano10CH4metano1
FórmulaNombrenFórmula Nombren
Esqueletos carbonados: cadenas principales
3-metilhexano
incorrectacadena de siete carbonos
tres sustituyen tres
correctacadena de siete carbonos
cuatro sustituyentes3-etil-2,4,5-trimetilheptano
metilo
Un carbono Dos carbonos Tres carbonos
Cuatro carbonos
etilo n-propilo isopropilo
n-butilo isobutilo sec-butilo ter-butilo
Reglas principales para nombrar un alcano complejo
La cadena más larga es la cadena principal.
Si hay varias cadenas más largas de la misma longitud, la principal es la que tiene más sustituyentes.
Numerarla de un extremo a otro, de forma que los sustituyentes queden con los números localizadores más pequeños.
Si se compara una serie de localizadores con otra, la más baja es la correcta. La serie más baja es la que contiene el número más bajo en el primer punto de diferencia.
Los sustituyentes toman el nombre del alcano correspondiente (ver tabla), sustituyendo la terminación -anopor -ilo. Existen prefijos que habrá que memorizar (iso-, sec-, tert-, neo-).
Si hay dos o más sustituyentes sencillos iguales, se utilizarán los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, etc., cada grupo recibe su propio número.
Cuando existan dos o más sustituyentes en posiciones equivalentes, se asigna el número menor al que se cite por orden alfabético en primer lugar, salvo que la numeración de la cadena ya haya sido decidida por otra regla de orden superior.
A los sustituyentes complejos se les nombra como derivados de la cadena carbonada más larga, la numeración comienza en el carbono a través del cual se une a la cadena. El nombre del grupo alquilo complejo se pone entre paréntesis.
Los sustituyentes se nombran por orden alfabético. Los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, sec-, tert-, no se alfabetizan y no se separan con guiones. Los prefijos iso-, neo- y ciclo- en cambio sí.
Si hay varios sustituyentes complejos unidos a la cadena principal se nombran poniendo entre los números localizadores y el paréntesis los prefijos bis, tris, tetraquis, etc.
Estructura del metano
Estructura del etano
C C
HH
H
H
HH
HH
HHH
H
Visto desde un extremo representación en perspectiva proyección de Newmwn
Conformaciones del etano
Proyecciones de Newman:
Estructuras de caballete:
eclipsada, θ = 0° alternada, θ = 60° sesgada, θ = cualquier otro valor
θ = ángulo diedro
ángulo diedro
ener
gía
pote
ncia
l
energía torsional
eclipsada alternada
Análisis conformacional: “Estudio de las energías de las diferentes conformaciones”
Analisis conformacional del propano
ángulo diedro
ener
gía
pote
ncia
l
Conformaciones del butano
totalmente eclipsada gauche eclipsada anti(0°) (60°) (120°) (180°)
tensión o impedimentoestérico
Analisis conformacional del butano
la de más baja energía
totalmenteeclipsada gauche eclipsada eclipsada gauche
totalmenteeclipsadaanti
Conformación preferida para el tetradecano (C14H30)Todos los enlaces C-C en antii.
Cadena en forma de zig-zag
Cicloalcanos: CnH2n
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano
CH3C
CH3
H
C
CH3
CH3
H
H3C CH3
CH3
12
34
51
23
45
67
8
metilciclopentano (1,2-dimetilpropil)ciclohexano 1,1,3-trimetilciclopentano 4-ciclohexiloctano
Estabilidad de los cicloalcanos“Tensión del anillo”
Calores de combustión
CH2CH2
CH2
CH2
cicloalcano, (CH2)n
+ 3/2 n O2 n CO2 + n H2O + n (energía por CH2)
calor de combustión
Tamaño del anillo Cicloalcano
Calor molar de combustión
(kcal)
Calor de combustión por grupo CH2
(kcal)
Tensión del anillo por grupo CH2
(kcal)
Tensión total del anillo
(kcal)
3 ciclopropano 499,8 166,6 9,2 27,6
4 ciclobutano 655,9 164,0 6,6 26,4
5 ciclopentano 793,5 158,7 1,3 6,5
6 ciclohexano 944,5 157,4 0,0 0,0
7 cicloheptano 1108,3 158,3 0,9 6,3
8 ciclooctano 1268,9 158,6 1,2 9,6
Referencia: alcano de cadena larga 157,4 0,0 0,0
Ciclobutano:eclipsado eclipsado
ángulo decompresión
Tensión del anillo = 26,4 Kcal
proyección de Newman
Tensión angular + Tensión torsional
Conformación del ciclobutano
Ángulos de enlace de 88°
proyección de Newman
Ciclopropano
« enlaces torcidos »solapamiento no lineal
Proyección de Newman
Tensión del anillo = 27,2 Kcal
Tensión angular
Tensión torsional
Conformaciones de ciclopentano
«solapa»doblada hacia arriba
Proyección de Newman mostrandoel relajamiento del eclipsamiento de los enlaces
Tensión del anillo = 6,5 Kcal
Conformaciones de ciclohexano
conformación silla
observación a lo largo de losenlaces C-C del «asiento» de la silla
proyección de Newman
(todos los enlaces en conformación alternada)
Conformaciones de ciclohexano
conformación bote
bote torcido
bote simétrico
proyección de Newman
eclipsado
hidrógenos «mástil»
(todos los enlaces en conformación alternada)
Analisis conformacional del ciclohexano
semisilla semisilla
bote torcido
bote
silla silla
ener
gía
ejeaxial
ecuatorial
ecuatorial
ecuatorial
axialaxial
visto desde un lado visto desde arriba
Posiciones «axiales» y «ecuatoriales» en el ciclohexano
Conformaciones de ciclohexanos monosustituidos: metilciclohexano
-CH3 en posiciónaxial
-CH3 en posiciónecuatorial
(1,7 kcal más estable)
Conformaciones de ciclohexanos disustituidos: 1,3-dimetilciclohexano
ecuatorial
ecuatorial
Interacción 1,3- diaxial
diaxial (a,a)-muy desfavorable-
decuatorial (e,e)-mucho más estable-
ecuatorial
ecuatorial
axial
axial
misma energía
Isómero cis
Isómero trans
(1,7 kcal más estable)
axial
ecuatorial
gran impedimento estérico
conformación preferida
el grupo ter-butilo se traslada de la posición axial bote retorcido
Grupos extremadamente voluminosos