quimica organica

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IsmerosCompuestos diferentes que poseen la misma frmula molecular

Constitucionales(o estructurales) diferente conectividad

Estereoismerosla misma conectividad

cadena

Conformacionales interconvertibles por rotacin de enlaces

posicinOH

OH

Configuracionales no interconvertibles por rotacin de enlaces

funcin

O OH

Diasteroismeros

Enantimeros

O

OH

tautmerosceto enol

Geomtricos (cis-trans)

Opticos

Alcanos: CnH2n + 2Compuestos orgnicos ms simples Carecen de grupos funcionales Constituidos slo por carbonos con hibridacin sp3 e hidrgeno. Ang. =109.5, dC-C = 1.54 , dC-H = 1.09

Estructura

metano, CH4

etano, C2H6

propano, C3H8

butano, C4H10

isobutano, C4H10

pentano, C5 H12

isopentano, C5 H12

neopentano, C5 H12

n 1 2 3 4 5

Ismeros 1 1 1 2 3

n 6 7 8 9 20

Ismeros 5 10 19 43 >400.000

Esqueletos carbonados: cadenas principales

n 1 2 3 4 4 5 5 5 6 7 8 9

Nombre metano etano propano butano isobutano pentano isopentano neopentano hexano heptano octano nonano

Frmula CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 (CH3)3CH CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH3 (CH3)4C CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3

n 10 11 12 13 14 15 20 21 22 30 40 50

Nombre decano undecano dodecano tridecano tetradecano pentadecano eicosano heneicosano docosano triacontano tetracontano pentacontano

Frmula CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)13CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3

3-metilhexano

incorrecta cadena de siete carbonos tres sustituyen tres

correcta cadena de siete carbonos cuatro sustituyentes 3-etil-2,4,5-trimetilheptano Tres carbonos

Un carbono

Dos carbonos

metilo Cuatro carbonos

etilo

n-propilo

isopropilo

n-butilo

isobutilo

sec-butilo

ter-butilo

Reglas principales para nombrar un alcano complejo La cadena ms larga es la cadena principal. Si hay varias cadenas ms largas de la misma longitud, la principal es la que tiene ms sustituyentes. Numerarla de un extremo a otro, de forma que los sustituyentes queden con los nmeros localizadores ms pequeos. Si se compara una serie de localizadores con otra, la ms baja es la correcta. La serie ms baja es la que contiene el nmero ms bajo en el primer punto de diferencia. Los sustituyentes toman el nombre del alcano correspondiente (ver tabla), sustituyendo la terminacin -ano por -ilo. Existen prefijos que habr que memorizar (iso-, sec-, tert-, neo-). Si hay dos o ms sustituyentes sencillos iguales, se utilizarn los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, etc., cada grupo recibe su propio nmero. Cuando existan dos o ms sustituyentes en posiciones equivalentes, se asigna el nmero menor al que se cite por orden alfabtico en primer lugar, salvo que la numeracin de la cadena ya haya sido decidida por otra regla de orden superior. A los sustituyentes complejos se les nombra como derivados de la cadena carbonada ms larga, la numeracin comienza en el carbono a travs del cual se une a la cadena. El nombre del grupo alquilo complejo se pone entre parntesis. Los sustituyentes se nombran por orden alfabtico. Los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, sec-, tert-, no se alfabetizan y no se separan con guiones. Los prefijos iso-, neo- y ciclo- en cambio s. Si hay varios sustituyentes complejos unidos a la cadena principal se nombran poniendo entre los nmeros localizadores y el parntesis los prefijos bis, tris, tetraquis, etc.

Estructura del metano

Estructura del etano

H H HVisto desde un extremo

C

C

H H H

H H H Hproyeccin de Newmwn

H H

representacin en perspectiva

Conformaciones del etano

Proyecciones de Newman:

= ngulo diedro

Estructuras de caballete:

eclipsada, = 0

alternada, = 60

sesgada, = cualquier otro valor

Anlisis conformacional: Estudio de las energas de las diferentes conformaciones energa torsional

energa potencial

ngulo diedro

eclipsada

alternada

Analisis conformacional del propano

energa potencial

ngulo diedro

Conformaciones del butano

totalmente eclipsada (0)tensin o impedimento estrico

gauche (60)

eclipsada (120)

anti (180)

Analisis conformacional del butano

la de ms baja energa totalmente eclipsada gauche eclipsada anti eclipsada gauche totalmente eclipsada

Conformacin preferida para el tetradecano (C14H30) Todos los enlaces C-C en antii. Cadena en forma de zig-zag

Cicloalcanos: CnH2n

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

cicloheptano

CH 3

CH 3 CH3 C H C H CH 3 H 3C5 4 1 3

CH32 1 2 3 4 5 6 7 8

CH3metilciclopentano (1,2-dimetilpropil)ciclohexano 1,1,3-trimetilciclopentano 4-ciclohexiloctano

Estabilidad de los cicloalcanos Tensin del anilloCalores de combustinCH2 CH2 CH2 CH2 cicloalcano, (CH2)n + 3/2 n O2 n CO2 + n H2O + n (energa por CH2) calor de combustin

Tamao del anillo

Cicloalcano ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano ciclooctano

Calor molar de combustin (kcal) 499,8 655,9 793,5 944,5 1108,3 1268,9

Calor de combustin por grupo CH2 (kcal) 166,6 164,0 158,7 157,4 158,3 158,6 157,4

Tensin del anillo por grupo CH2 (kcal) 9,2 6,6 1,3 0,0 0,9 1,2 0,0

Tensin total del anillo (kcal) 27,6 26,4 6,5 0,0 6,3 9,6 0,0

3 4 5 6 7 8

Referencia: alcano de cadena larga

Ciclobutano:eclipsado eclipsado

ngulo de compresin

proyeccin de Newman

Tensin angular

+

Tensin torsional

Tensin del anillo = 26,4 Kcal Conformacin del ciclobutanongulos de enlace de 88

proyeccin de Newman

Ciclopropano Tensin del anillo = 27,2 Kcal

Tensin angular

enlaces torcidos solapamiento no lineal

Proyeccin de Newman

Tensin torsional

Conformaciones de ciclopentano Tensin del anillo = 6,5 Kcal

solapa doblada hacia arribaProyeccin de Newman mostrandoel relajamiento del eclipsamiento de los enlaces

Conformaciones de ciclohexano

observacin a lo largo de los enlaces C-C del asiento de la silla conformacin silla

proyeccin de Newman

(todos los enlaces en conformacin alternada)

Conformaciones de ciclohexano

hidrgenos mstil

conformacin bote

bote simtrico

(todos los enlaces en conformacin alternada)

eclipsado

proyeccin de Newman

bote torcido

Analisis conformacional del ciclohexano

semisilla

semisilla

bote energa

bote torcido

silla

silla

Posiciones axiales y ecuatoriales en el ciclohexano eje

axial

ecuatorial

axial ecuatorial

ecuatorial axial

visto desde un lado

visto desde arriba

Conformaciones de ciclohexanos monosustituidos: metilciclohexano

-CH3 en posicin axial

-CH3 en posicin ecuatorial(1,7 kcal ms estable)

Conformaciones de ciclohexanos disustituidos: 1,3-dimetilciclohexano

Interaccin 1,3- diaxial ecuatorial ecuatorial Ismero cis (1,7 kcal ms estable) diaxial (a,a) -muy desfavorabledecuatorial (e,e) -mucho ms estable-

axial ecuatorial misma energa ecuatorial Ismero trans

axial

Grupos extremadamente voluminosos

ecuatorial axial

gran impedimento estrico

conformacin preferida

el grupo ter-butilo se traslada de la posicin axial

bote retorcido