Isómeros“Compuestos diferentes que poseen la misma fórmula molecular”

Constitucionales(o estructurales)

“diferente conectividad”

Estereoisómeros“la misma conectividad”

cadena

posición

función

tautómeros

O

OH

OH

OH

O OH

ceto enol

Conformacionales“interconvertibles por rotación de enlaces”

Configuracionales“no interconvertibles por

rotación de enlaces”

Diasteroisómeros Enantiómeros

Geométricos(cis-trans) Opticos

Alcanos: CnH2n + 2

Estructura

metano, CH4 etano, C2H6 propano, C3H8 butano, C4H10 isobutano, C4H10

pentano, C5 H12 isopentano, C5 H12 neopentano, C5 H12

Compuestos orgánicos más simplesCarecen de grupos funcionales

Constituidos sólo por carbonos con hibridación sp3 e hidrógeno. Ang. =109.5º, dC-C = 1.54 Å, dC-H = 1.09 Å

>400.0002035

43924

19813

10712

5611

IsómerosnIsómerosn

CH3(CH2)48CH3pentacontano50CH3(CH2)7CH3nonano9

CH3(CH2)38CH3tetracontano40CH3(CH2)6CH3octano8

CH3(CH2)28CH3triacontano30CH3(CH2)5CH3heptano7

CH3(CH2)20CH3docosano22CH3(CH2)4CH3hexano6

CH3(CH2)19CH3heneicosano21(CH3)4Cneopentano5

CH3(CH2)18CH3eicosano20(CH3)2CHCH2CH3isopentano5

CH3(CH2)13CH3pentadecano15CH3(CH2)3CH3pentano5

CH3(CH2)12CH3tetradecano14(CH3)3CHisobutano4

CH3(CH2)11CH3tridecano13CH3(CH2)2CH3butano4

CH3(CH2)10CH3dodecano12CH3CH2CH3propano3

CH3(CH2)9CH3undecano11CH3CH3etano2

CH3(CH2)8CH3decano10CH4metano1

FórmulaNombrenFórmula Nombren

Esqueletos carbonados: cadenas principales

3-metilhexano

incorrectacadena de siete carbonos

tres sustituyen tres

correctacadena de siete carbonos

cuatro sustituyentes3-etil-2,4,5-trimetilheptano

metilo

Un carbono Dos carbonos Tres carbonos

Cuatro carbonos

etilo n-propilo isopropilo

n-butilo isobutilo sec-butilo ter-butilo

Reglas principales para nombrar un alcano complejo

La cadena más larga es la cadena principal.

Si hay varias cadenas más largas de la misma longitud, la principal es la que tiene más sustituyentes.

Numerarla de un extremo a otro, de forma que los sustituyentes queden con los números localizadores más pequeños.

Si se compara una serie de localizadores con otra, la más baja es la correcta. La serie más baja es la que contiene el número más bajo en el primer punto de diferencia.

Los sustituyentes toman el nombre del alcano correspondiente (ver tabla), sustituyendo la terminación -anopor -ilo. Existen prefijos que habrá que memorizar (iso-, sec-, tert-, neo-).

Si hay dos o más sustituyentes sencillos iguales, se utilizarán los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, etc., cada grupo recibe su propio número.

Cuando existan dos o más sustituyentes en posiciones equivalentes, se asigna el número menor al que se cite por orden alfabético en primer lugar, salvo que la numeración de la cadena ya haya sido decidida por otra regla de orden superior.

A los sustituyentes complejos se les nombra como derivados de la cadena carbonada más larga, la numeración comienza en el carbono a través del cual se une a la cadena. El nombre del grupo alquilo complejo se pone entre paréntesis.

Los sustituyentes se nombran por orden alfabético. Los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, sec-, tert-, no se alfabetizan y no se separan con guiones. Los prefijos iso-, neo- y ciclo- en cambio sí.

Si hay varios sustituyentes complejos unidos a la cadena principal se nombran poniendo entre los números localizadores y el paréntesis los prefijos bis, tris, tetraquis, etc.

Estructura del metano

Estructura del etano

C C

HH

H

H

HH

HH

HHH

H

Visto desde un extremo representación en perspectiva proyección de Newmwn

Conformaciones del etano

Proyecciones de Newman:

Estructuras de caballete:

eclipsada, θ = 0° alternada, θ = 60° sesgada, θ = cualquier otro valor

θ = ángulo diedro

ángulo diedro

ener

gía

pote

ncia

l

energía torsional

eclipsada alternada

Análisis conformacional: “Estudio de las energías de las diferentes conformaciones”

Analisis conformacional del propano

ángulo diedro

ener

gía

pote

ncia

l

Conformaciones del butano

totalmente eclipsada gauche eclipsada anti(0°) (60°) (120°) (180°)

tensión o impedimentoestérico

Analisis conformacional del butano

la de más baja energía

totalmenteeclipsada gauche eclipsada eclipsada gauche

totalmenteeclipsadaanti

Conformación preferida para el tetradecano (C14H30)Todos los enlaces C-C en antii.

Cadena en forma de zig-zag

Cicloalcanos: CnH2n

ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano

CH3C

CH3

H

C

CH3

CH3

H

H3C CH3

CH3

12

34

51

23

45

67

8

metilciclopentano (1,2-dimetilpropil)ciclohexano 1,1,3-trimetilciclopentano 4-ciclohexiloctano

Estabilidad de los cicloalcanos“Tensión del anillo”

Calores de combustión

CH2CH2

CH2

CH2

cicloalcano, (CH2)n

+ 3/2 n O2 n CO2 + n H2O + n (energía por CH2)

calor de combustión

Tamaño del anillo Cicloalcano

Calor molar de combustión

(kcal)

Calor de combustión por grupo CH2

(kcal)

Tensión del anillo por grupo CH2

(kcal)

Tensión total del anillo

(kcal)

3 ciclopropano 499,8 166,6 9,2 27,6

4 ciclobutano 655,9 164,0 6,6 26,4

5 ciclopentano 793,5 158,7 1,3 6,5

6 ciclohexano 944,5 157,4 0,0 0,0

7 cicloheptano 1108,3 158,3 0,9 6,3

8 ciclooctano 1268,9 158,6 1,2 9,6

Referencia: alcano de cadena larga 157,4 0,0 0,0

Ciclobutano:eclipsado eclipsado

ángulo decompresión

Tensión del anillo = 26,4 Kcal

proyección de Newman

Tensión angular + Tensión torsional

Conformación del ciclobutano

Ángulos de enlace de 88°

proyección de Newman

Ciclopropano

« enlaces torcidos »solapamiento no lineal

Proyección de Newman

Tensión del anillo = 27,2 Kcal

Tensión angular

Tensión torsional

Conformaciones de ciclopentano

«solapa»doblada hacia arriba

Proyección de Newman mostrandoel relajamiento del eclipsamiento de los enlaces

Tensión del anillo = 6,5 Kcal

Conformaciones de ciclohexano

conformación silla

observación a lo largo de losenlaces C-C del «asiento» de la silla

proyección de Newman

(todos los enlaces en conformación alternada)

Conformaciones de ciclohexano

conformación bote

bote torcido

bote simétrico

proyección de Newman

eclipsado

hidrógenos «mástil»

(todos los enlaces en conformación alternada)

Analisis conformacional del ciclohexano

semisilla semisilla

bote torcido

bote

silla silla

ener

gía

ejeaxial

ecuatorial

ecuatorial

ecuatorial

axialaxial

visto desde un lado visto desde arriba

Posiciones «axiales» y «ecuatoriales» en el ciclohexano

Conformaciones de ciclohexanos monosustituidos: metilciclohexano

-CH3 en posiciónaxial

-CH3 en posiciónecuatorial

(1,7 kcal más estable)

Conformaciones de ciclohexanos disustituidos: 1,3-dimetilciclohexano

ecuatorial

ecuatorial

Interacción 1,3- diaxial

diaxial (a,a)-muy desfavorable-

decuatorial (e,e)-mucho más estable-

ecuatorial

ecuatorial

axial

axial

misma energía

Isómero cis

Isómero trans

(1,7 kcal más estable)

axial

ecuatorial

gran impedimento estérico

conformación preferida

el grupo ter-butilo se traslada de la posición axial bote retorcido

Grupos extremadamente voluminosos