HIDROCARBUROS AROMATICOS

EDDER ALEJANDRO ANGARITA

11 07

Los hidrocarburos aromáticos  son hidrocarburos cíclicos, altamente insaturados, llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos. Se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos.El nombre de aromáticos tuvo su origen en el olor agradable de los primeros compuestos de este tipo que se conocieron, los cuales se extraían de aceites vegetales, bálsamos y resinas.

ESTRUCTURA DE LA MOLECULA DEL BENCENO

El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C₆H₆,. En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno.

Fórmula: C6H6

Denominación de la IUPAC: Benzene

Masa molar: 78,11 g/mol

Densidad: 876,50 kg/m³

Punto de ebullición: 80,1 °C

Punto de fusión: 5,5 °C

Soluble en: Agua

RESONANCIA EN EL BENCENO La teoría de la resonancia para la estructura del benceno afirma que cada enlace entre carbono y carbono es de tipo intermedio, es decir ni doble ni simple. Esta teoría se aplica cuando no es posible obtener una formula estructural única con base a distintos experimentos realizados. A diferencia de la formula de Kekulé, se demostró que en el benceno la

distancia entre los enlaces era la misma (139pm).

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMATICOS

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS MONOSUSTITUIDOS.

Se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno. 

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados. Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas para separar números y guiones para separar números y palabras

En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS POLISUSTITUIDOS

Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han remplazado 3 o más hidrógenos por otros grupo o átomos.

En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas:

El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.

La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más cercano para obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabético; si son iguales se toma el siguiente radical más cercano.

Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente.

Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando con la palabra benceno.

EJEMPLOS:

1-bromo-3-etil-4-metilbenceno

El número 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden alfabético. Se numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan los números más pequeños posibles.

1-n-butil-2-sec-butil-6-ter-butilbenceno

El número 1 corresponde al radical de menor orden alfabético, que es el n-butil. La numeración se continúa hacia la derecha porque el sec-butil tiene menor orden que el ter-butil y ambos están a la misma distancia del número 1

PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presentan.

Son insolubles en agua.

Muy solubles en disolventes no polares como el éter.

Es un líquido menos denso que el agua.

Sus puntos de ebullición aumentan conforme se incrementa su peso molecular.

Los puntos de fusión no dependen únicamente de su peso molecular sino también de la estructura.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+ ) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.

Por medio de este tipo de reacción de sustitución electrofílica es posible introducir muchos sustituyentes distintos en el anillo aromático. Seleccionando las condiciones y los reactivos apropiados, el anillo aromático puede reaccionar de la siguiente forma:

HALOGENACION

El anillo aromático se puede halogenar (sustituir con un halógeno: -Cl, -Br) utilizando un catalizador que es un ácido de Lewis como FeBr3. La función del catalizador es generar el electrófilo Br+.

NITRACIONEl benceno experimenta nitración (sustituir con un grupo nitro: -NO2 ) cuando se trata con HNO3 concentrado. El ácido de Lewis catalizador en esta reacción es el H2SO4 concentrado.

Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —NO2, y se produce por la acción del ácido nítrico, en presencia de ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica) 

SULFONACION

La sulfonación (sustituir con un grupo sulfónico: -SO3H) del benceno con ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3 ) produce un ácido bencensulfónico.

Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —SO3H, y se produce por la acción, en caliente, del ácido sulfúrico concentrado. 

ALQUILACIONLa alquilación (sustituir con un grupo alquilo: -R) con un halogenuro de alquilo y una traza de AlCl3 se llama a menudo alquilación de Friedel-Crafts, en honor de Charles Friedel, químico francés y James Crafts, químico norteamericano, quienes desarrollaron esta reacción en 1887.

Se produce mediante la acción de halogenuros de alquilo, R—X, o de halogenuros de acilo, R—CO—X, en presencia del cloruro de aluminio anhidro, como catalizador.

OBTENCION Y USO DE HIDROCARBUROS

AROMATICOSLos hidrocarburos aromáticos se obtienen en forma fácil y abundante a partir de la hulla y del petróleo. Tienen extensa aplicación industrial como materia prima en la manufactura de numerosos productos , tales como colorantes, insecticidas, drogas, esencias, plásticos y muchos màs. Algunos de ellos como el benceno y el tolueno son muy adecuados como disolventes industriales, debido a que son compuestos netamente apolares.

DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS DEL BENCENO

En los compuestos de un tipo, el nombre del benceno es considerado como nombre base. Los restos alquilo,

halógenos y grupos nitro se nombran como prefijos de la palabra benceno.

En otros compuestos, el sustituyente y el anillo del benceno forman juntos un nuevo nombre base: monosustituidos

especiales o notables.

DERIVADOS DISUSTITUIDOS DEL BENCENO

Para localizar a los sustituyentes, se utilizan los prefijos tradicionales orto (o-), meta (-m) y para (-p), que indican

que dichos sustituyentes están en las posiciones 1,2-; 1,3-; 1,4-, respectivamente del anillo bencénico.

Algunos ejemplos de disustituidos:

Es posible y preferible nombrar un disustituido como un derivado de un monosustituido notable, por ejemplo:

XilenosSon los dimetilbencenos:

FENODIOLESEs un disustituido que contiene dos grupos

OH:

CRESOLESEs un disustituido que contiene un grupo

metil (-CH3) y un grupo hidroxi (-OH)

DERIVADOS POLISUSTITUIDOSSegún IUPAC, los sustituyentes se señalan con números y se prefieren siempre números mas

bajos para los sustituyentes.

GRUPO ARILO (AR –)Se obtiene cuando un compuesto aromático pierde un átomo de hidrógeno (similar a los

grupos alquilo). Se representa con el símbolo Ar-

Los grupos arilos mas importantes son:

DERIVADOS POLINUCLEARES DEL BENCENO

Los principales compuestos aromáticos polinucleares o policíclicos son el naftaleno, el antraceno y el fenantreno; se caracterizan por contener dos o más anillos aromáticos unidos mediante la compartición de un enlace carbono-carbono común. Los compuestos aromáticos polinucleares se nombran utilizando los nombres comunes y cada uno tiene una numeración específica.

NAFTALENO Sólido cristalizado en escamas brillantes, de olor característico, sublimable, más denso que el agua e insoluble en ella, soluble en

alcohol, éter, benceno, etc. Para los naftalenos monosustituídos se conocen dos isómeros (alfa y beta); los disustituídos con iguales sustituyentes tienen 10 isómeros y

con sustituyentes diferentes,14 isómeros. El naftaleno se conoce comercialmente con el

nombre de naftalina y se usa como insecticida contra las polillas.

ANTRACENO Sólido cristalino en escamas incoloras con

fluorescencia azul, insoluble en agua, poco soluble en éter frío y en tolueno, pero bastante soluble en

tolueno hirviendo, cloroformo y benceno; más denso que el agua. En sus propiedades químicas el antraceno es semejante al naftaleno y al benceno, pero es más activo que ellos; los carbonos 9 y 10 son los más reactivos. El antraceno como tal tiene pocas aplicaciones, pero se emplea para obtener

antraquinona, utilizada en la manufactura de colorantes y en la obtención de alizarina.

FENANTRENO Isómero del antraceno, que se diferencia de éste por la posición de los núcleos bencénicos. Es un

sólido cristalino, incoloro, más denso que el agua, insoluble en ella, pero soluble en benceno,

cloroformo, éter, sulfuro de carbono. Se parece en sus propiedades químicas al antraceno, pero

manifiesta mayor instauración, lo cual lo evidencia en la mayor facilidad de las reacciones de adición. El fenantreno en sí no tiene mayores aplicaciones, pero muchos compuestos naturales complejos de

gran valor fisiológico contienen el anillo del fenantreno como son los esteroides, las hormonas

sexuales, vitamina D, alcaloides, etc.

EVALUACION BIMESTRALPERIODO 3

1. El nombre correcto para el esqueleto del anterior hidrocarburo insaturado es:

a. 4, 5, 6, 7 tetrametil 9 decino X

b. 4, 5, 6, 7 tretrametildecino

c. 7 propil 4, 5, 6 trimetiloctino.

d. 2 propil 3, 4, 5 trimetil 7 octino

2. El nombre correcto para el esqueleto del anterior hidrocarburo insaturado es:

a. 4 isopropil 7 metil 2, 8 nonadieno.

b. 4 isopropil 7 metil 2, 8 noneno.

c. 6 isopropil 4 metil 1, 7 nonadieno. X

d. 6 isopropil 4 metil 1, 7 noneno.

Uno de los anteriores hidrocarburos no clasifica como hidrocarburo alifático:

a. A X

b. B

c. C

d. D

4. El nombre correcto para el hidrocarburo C12H24 es

a. Undecano.

b. Undeceno.

c. Dodecino

d. Dodeceno. X

5. El nombre correcto para la siguiente estructura

CH2 = CH – CH2 - CH (CH3) – CH (CH2- CH2 –CH3) - CH3

a. 4 metil 5 propilhexeno. X

b. 3 metil 2 propil 5 hexeno.

c. 4, 5 dimetil octeno

d. 4, 5 dimetil 7 octeno.

6. El nombre correcto para la anterior estructura

a. 4 isopropil, 5 isobutil heptino

b. 4 isopropil, 5 isobutil 2 heptino.

c. isopropil, 5 etil, 7 metiloctino

d. 4 isopropil, 5 etil 7 metil 2 octino. X

7. La fórmula molecular del hidrocarburo pentino es

a. C5H12

b. C5 H10

c. C5H8 X

d. C7H12

8. El nombre correcto para la siguiente estructura:

CH3 – CH = C (CH3) – CH2 – CH (CH2 - CH3) – CH2 – CH (CH3) - CH3 es

a. 5 etil, 3, 7 dimetil 2 octeno. X

b. 3, 7 dimetil 5 etil 2 octeno.

c. 5 etil 3,7 dimetilocteno.

d. 3, 7 dimetil 5 etilocteno.

9. Si el compuesto R es un compuesto saturado, es posible que su estructura se represente como:Rta: D

Para la anterior estructura la información correcta sobre la cantidad de carbonos es:

Rta: B

Para responder las preguntas de la 11 a la 15 tener en cuenta la información de la anterior tabla:

11. Corresponde a la estructura de un alcohol:

Rta: B

12. Una de las siguientes estructuras químicas corresponde a un ácido orgánico:

Rta: C

13. Una de las siguientes estructuras químicas corresponde a un éter:Rta: D

14.Una de las siguientes estructuras corresponde a una cetona:Rta: B

15.Solo una de las siguientes estructuras corresponde a un aldehído:Rta: C

16.La estructura correcta del 2-cloro-3-etil ciclo hexeno es:Rta: A

17. La siguiente estructura presenta varios grupos funcionales (tenga en cuenta el cuadro de grupos funcionales)Rta: C

18. El vinagre debe su carácter ácido, así como su sabor y olor característico, a la presencia del ácido acético, su fórmula es: CH3 – C00H. ¿Cuál

es el nombre IUPAC del ácido acético teniendo en cuenta el cuadro de grupos funcionales?

a. ácido propanoico.b. ácido butanoamida.c. ácido Aceltaldehido.d. ácido etanoico. X

19. Identifique el alcohol en la siguiente reacción química: (tenga en cuenta el cuadro de funciones químicas)Rta: D

20. Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, de acuerdo con la ubicación del 0H en la molécula así:

Es un alcohol secundario:Rta: B