ALUMNO: Rodrigo Loyola Luna

PROFESOR: Walter Núñez

CURSO: Química Orgánica

CICLO: II

AULA: 162 – C

FACULTAD: Ingeniera Ambiental

TURNO: Tarde

FECHA DE PRACTICA: 26/09/12

HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y AROMATICOS

OBJETIVOS:

Poder diferenciar mediante el análisis cualitativoa los alcanos, alquenos y a los anillos aromáticos.

Saber cuándo unas de las sustancias es soluble o insoluble

RESUMEN:

En este trabajo se realizaron varios experimentos en la cual pudimos determinar el aroma, la solubilidad y el color de cada sustancia como el:

ALCANO (gasolina).

ALQUINO (aceite).

AROMATICO (benceno).

FUNDAMENTO TEORICO:

Se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgánico que surge al combinar átomos de hidrógeno con otros de carbono. Según los expertos en la materia, en este compuesto la forma molecular se basa en átomos de carbono enlazados con átomos de hidrógeno. Estas cadenas de átomos de carbono pueden ser abiertas o cerradas y lineales o ramificadas.

Cabe resaltar que es posible clasificar los hidrocarburos como alifáticos o aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos, por su parte, pueden dividirse en alcanos, alquenos y alquinos de acuerdo a las clases de uniones que vinculan a los átomos de carbono.

Los hidrocarburos alifáticos son los compuestos orgánicos no derivados del

benceno. Están formados por átomos de carbono e hidrógeno, formando

cadenas, las cuales pueden ser abiertas o cerradas.

Los hidrocarburos pueden encontrarse unidos por enlaces simples, dobles o

triples. Como el carbono es tretavalente, está compartiendo dos electrones en

cada enlace, y el hidrógeno, que solamente tiene un electrón, sólo necesita un

enlace para poder juntarse con el carbono.

Los hidrocarburos alifáticos son ampliamente utilizados como disolventes, pues

pueden disolver sustancias aceitosas, grasas, resinas o incluso caucho y otras

sustancias, hecho muy útil en la industria de obtención de sustancias como

pinturas, pegamentos, y un largo etc., así como también son de gran utilidad en

la síntesis en química orgánica, donde son a menudo utilizados como materia

prima.

Dentro del  grupo de hidrocarburos alifáticos de cadena abierta tenemos a

los alcanos, alquenos y alquinos, diferentes en base a la naturaleza de sus

enlaces, y dentro del grupo de hidrocarburos de cadena cerrada, tendremos a

aquellos compuestos que se cierran su cadena formando un anillo sin ser

derivados del benceno, como por ejemplo, los ciclo alcanos.

Los hidrocarburos alifáticos pueden ser “no saturados”, en los casos de las

cadenas unidas con dobles o triples enlaces, o saturados, cuando todos los

enlaces que conforman la molécula son de tipo simple.

Los hidrocarburos alifáticos se subdividen en: alcanos, alquenos y alquinos.

Alcanos: Son hidrocarburos alifáticos, también conocidos como de cadena

abierta, constituidos por carbonos e hidrógenos unidos por enlaces sencillos.

Responden a la fórmula CnH2n+2, de donde n es el número de carbonos. Para

nominar a este tipo de hidrocarburos, se debe ver el número de carbonos que

posea la cadena, de manera que podamos anteponer el prefijo griego (met, et,

prop, but, etc), añadiendo la terminación –ano.

Los primeros de la serie son:

Metano: CH4

Etano: CH3-CH3

Propano: CH3-CH2-CH3

Butano: CH3-CH2-CH2-CH3

Los hidrocarburos alifáticos saturados, siguen la fórmula de tipo CnH2n+2, de

donde n hace referencia al número de átomos de carbono. Estos compuestos

que poseen el mismo grupo funcional (el enlace), pero tienen diferente número

de átomos, forman lo que se conoce como serie homóloga.

Cuando los hidrocarburos pierden un átomo de hidrógeno, se forman

un radical, el cual se nomina de la misma manera pero cambiando la

terminación –ano, por –ilo ( si nombramos el nombre aisladamente) o –il ( si se

encuentra formando parte de un compuesto), por ejemplo:

CH3 → metilo

CH3-CH2 → etilo

CH3-CH2-CH2 → propilo.

Alquenos: Son hidrocarburos alifáticos que no se encuentran saturados, en

cuya molécula se encuentra presente un doble enlace. Responden a la

fórmula CnH2n, donde n es el número de carbonos. Se nombran como los

alcanos pero cambiando la terminación –ano, por –eno.

Alquinos: Son hidrocarburos alifáticos no saturados, que siguen la fórmula

CnH2n-2, en cuya estructura se encuentra presente un triple enlace. Se

nombran igual que los alcanos o alquenos, pero cambiando la terminación

por –ino.

Los hidrocarburos alifáticos cíclicos son los compuestos orgánicos que se

encuentran formando un ciclo, representado con formas geométricas que

dependen del número de carbonos que constituyan a la molécula.

Estos se nombran anteponiendo el prefijo –ciclo, a nombre del hidrocarburo,

como por ejemplo, ciclobutano, ciclopropano, etc.

Hidrocarburos aromáticos

Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturados, cuyo ejemplo más típico es el benceno y sus derivados, se observan características marcadamente distintas de las de los compuestos alifáticos, por lo que se

agrupan en una nueva serie llamada aromática, término que, en un principio, provenía del hecho de que muchos compuestos de esta serie tenían olores intensos y casi siempre agradables.

El hidrocarburo aromático más sencillo es el benceno, que constituye, además, el compuesto fundamental de toda la serie aromática. La estructura molecular del benceno ha sido estudiada exhaustivamente por numerosos métodos tanto químicos como físicos. El benceno (y los demás anillos aromáticos) no puede representarse por una sola fórmula, sino por varias llamadas estructuras resonantes o mesómeras, que son ficticias, pero cuya superposición imaginaria es capaz de dar cuenta de las propiedades características del benceno, así como de otros compuestos con resonancia.

Modernamente,  para no tener que escribir todas las estructuras resonantes, se representa el benceno por la siguiente fórmula estructural simplificada:

benceno (C6H6)

Los hidrocarburos aromáticos más sencillos pueden considerarse como derivados del benceno, por sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados, bien sean saturados, como metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, etc., o no saturados, como etenilo o vinilo, etinilo, etc. Existen, además, muchos otros hidrocarburos aromáticos con varios anillos, llamados, por esto, polinucleares, como por ejemplo el naftaleno, antraceno, fenantreno, etcétera, y todos sus derivados por sustitución de átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados.

Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos

Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilación tales como:

se nombra el radical y a continuación se nombra benceno, por ejemplo:

etil benceno

Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede proceder de dos modos distintos:

a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posición 1 de modo que correspondan los números más bajos posibles, y se leen los radicales indicando sus posiciones anteponiéndolas a la palabra benceno:

1-metil-2-etil-benceno

(Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad creciente.)

b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales:

posición orto. Abreviadamente: o

posición meta. Abreviadamente: m

posición para. Abreviadamente: p

Así, por ejemplo, se nombrarán:

o-metil etil benceno m-dimetil benceno

La mayoría de los hidrocarburos aromáticos poseían nombres triviales, la mayoría de los cuales se conservan:

metilbenceno  

(tolueno)

naftaleno (C10H8) antraceno (C14H10)

Obtención de los hidrocarburos aromáticos

Por destilación del alquitrán de hulla se o tienen benceno, tolueno (metilbenceno), xilenos (dimetilbenceno), naftaleno, antraceno y fenantreno.

Los métodos generales de obtención de hidrocarburos bencénicos son:

a) Síntesis de Wurtz-Fittig

 +  2Na  +  Br—R

   +   2NaBr

b) Síntesis de Friedel y Crafts

 +   Br—CH3

Cl3Al

   +   2NaBr

Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos aromáticos

Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromáticos, insolubles en agua y menos densos que ésta. 

Las reacciones más importantes de los hidrocarburos aromáticos son las de sustitución, en las que un grupo funcional sustituye a uno de los átomos de hidrógeno del anillo aromático:

a) Halogenación

El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro ciclohexano:

 +   3 Cl2

Luz U.V.

  

benceno hexaclorociclohexano

b) Nitración

Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —NO2, y se produce por la acción del ácido nítrico, en presencia de ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica):

   +   NO3H

SO4H2

     +   H2O

benceno nitrobenceno

c) Sulfonación

Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —SO3H, y se produce por la acción, en caliente, del ácido sulfúrico concentrado:

   +   SO4H2      +   H2O

benceno ácido bencenosulfónico

d) Reacciones de Friedel-Crafts

Consisten en la sustitución de un hidrógeno por un radical alquilo,—R, llamada alquilación; o por un radical acilo,—RCO—, llamada acilación. Ambas reacciones se producen, respectivamente, mediante la acción de halogenuros de alquilo, R—X, o de halogenuros de acilo, R—CO—X, en presencia del cloruro de aluminio anhidro, como catalizador. Por ejemplo:

   +   CH3—CH2Cl

Cl3Al

      +  ClH

cloroetano etilbenceno

 

   +   CH3—COCl

Cl3Al

      +  ClH

cloruro de acetilo metilfenilcetona

Como puede observarse en la alquilación se producen otros hidrocarburos aromáticos, mientras que la acilación conduce a cetonas aromáticas, siendo el método de Friedel-Crafts muy utilizado para la síntesis de estos compuestos.

Parte Experimental:

Materiales:

Bagueta. Pipeta. Tubos de ensayo. Gradilla. Alcohol etílico Ácido nítrico. Ácido sulfúrico. Aceite comestible.

Reactivos:

Gasolina. Aceite de casa. Benceno.

1.- ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO:

En este paso teníamos que observar y oler las 3 sustancias.

Alcanos (gasolina). Alquenos (aceite de casa). Aromáticos (benceno).

2.- SOLUBILIDAD:

En un tubo de ensayo agregar 0,5ml de la muestra problema y agregarle los siguientes reactivos.

1ml de AGUA. 1ml de ALCOHOL ETILICO 1ml de ACIDO NITRICO 1ml de ACIDO SULFURICO

a) Alcanos (gasolina). Al mezclar 0,5ml de gasolina con 1ml de agua podemos observar

que se forman dos capaz, en la parte inferior podemos notar que el color blanco (como si fuera agua con cloro) y en la parte superior podemos determinar que el color de la gasolina se mantiene. Por lo tanto es definitivamente insoluble el agua con gasolina.

Al mezclar 0,5ml de gasolina con 1ml de alcohol etílico notamos inmediatamente la solubilidad de este con la gasolina, ya que mantiene un color uniforme y podíamos sentir olor del alcohol mas fuerte que el olor de la gasolina.

Al mezclar 0,5ml de gasolina con 1ml de ácido nítrico pudimos notar que de nuevo se formaron dos capaz de sustancias, en la capa inferior se observa un color amarillento y en la capa superior notamos un color rojizo como si fuera una muestra de sangre , y su olor era una concentración de gasolina suave.

Al mezclar 0,5ml de gasolina con 1ml de ácido sulfúrico a comparación de las demás sustancias a aquí se forma tres capas: en la parte superior podemos notar un color melón transparente pero como si fuera una línea delgada, en la capa media notamos un color crema y en la tercera capa notamos el mismo color que en la capa superior, así podíamos determinar que el ácido sulfúrico era insoluble en gasolina. Presentaba un olor suave a gasolina.

b) Alquenos(aceite de casa)

Al mezclar 0,5ml de aceite con 1ml de agua pudimos notar inmediatamente la insolubilidad y las dos capas que se forman, en la parte superior de la capa se mantiene el color del aceite y en la parte inferior se mantiene el color transparente del agua.

Al mezclar 0,5ml de aceite con 1ml de alcohol etílico observamos que de nuevo se forman dos capas, en la capa superior podemos notar un color transparente y en la capa inferior notamos unas pequeñas esferitas de cristal( como si la sustancia inferior se hubiera cristalizado), además notamos la insolubilidad.

Al mezclar 0,5ml de aceite con 1ml de ácido nítrico notamos nuevamente que se forman dos capas, en la capa superior observamos un color cremoso (como si fuera clara de huevo), en la capa inferior notamos que aun se mantiene el color del ácido nítrico y definitivamente esta sustancia es insoluble.

Al mezclar 0,5ml de aceite con 1ml de ácido sulfúrico observamos un color guinda como si estuviera quemado y esto es debido a que la mezcla genera carbón. Esto es una reacción insoluble.

3.- Prueba de Bayer:

El primer paso es preparar el KMnO4 (0.1 %). Luego lo introducimos en el tuvo de ensayo 0,5 ml de benceno y lo mes clamo con KMnO4

(5 gotitas), y observamos que el KMnO4 ataca al benceno, podemos notar que se vuelve de un color marrón con lo cual llegamos a la conclusión de que es insoluble.

Cuando mezclamos el benceno con la gasolina podemos observar que se mantiene un color morado lo cual no varia.

CONCLUCIONES:

Que los alcanos y alquinos son reactivos, por lo general presentan las mismas características.

Los alcanos son poco reactivos debido a su enlace (σ) sigma que son muy fuertes y difíciles de romper, mientras que los alquenos y alquinos poseen enlaces (π)pi, débiles mas fácil de romper.

Que generalmente los alquenos son insolubles con el agua, el alcohol, ácido nítrico, ácido sulfúrico.

COMENDACIONES:

Tener mucho cuidado con las reacciones ya que muchas son muy reactivas como el alquino que es inflamable pudiendo causar accidentes.

Tener cuidado cuando se manipula ácidos fuertes concentrados, porque son irritantes y tóxicos.

Estar preparado a cualquier accidente.

CUESTIONARIO:

1 .- ¿Cuál es la diferencia química del GNV y el GLP?

EL GNV proviene de la compresión del Gas Natural, que es un hidrocarburo gaseoso compuesto principalmente por metano (CH4). El Gas Natural es un hidrocarburo más liviano que el aire, por lo que en caso de fuga este se disipa en la atmósfera. Su poder calorífico superior alcanza los 39 MJ/m3 (considerando la unidad de volumen de venta para vehículos del combustible).

El GLP (Gas licuado de Petróleo), está compuesto por una mezcla en diferentes porcentajes de Propano (C3H8) y Butano (C4H10). Es un combustible que se obtiene del procesamiento  de los líquidos extraídos del  gas natural o de la refinación del petróleo crudo en las refinerías. El GLP se encuentra en estado gaseoso pudiendo pasar a estado líquido con una presión relativamente baja. Es más pesado que el aire, por lo que en caso de fuga este se acumula peligrosamente sobre la superficie, disipándose solamente con la circulación de aire. Su poder calorífico superior alcanza los 25 MJ/lt (considerando la unidad de volumen de

venta para vehículos del combustible).

2.-¿Qué es el petróleo extraído del subsuelo y cuando es causa de contaminación ambiental?

El petróleo es extraído del subsuelo debido a su origen fósil, fruto de la transformación de materia orgánica procedente de zooplancton y algas que, depositados en grandes cantidades en fondos anóxicos de mares o zonas lacustres del pasado geológico, fueron posteriormente enterrados bajo pesadas capas de sedimentos. La transformación química debida al calor y a la presión durante la diagénesis produce, en sucesivas etapas, desde betún a hidrocarburos cada vez más ligeros Estos productos ascienden hacia la superficie, por su menor densidadCuando se dan las circunstancias geológicas que impiden dicho ascenso (trampas petrolíferas u otras cosas) se forman entonces los yacimientos petrolíferos.

La contaminación por petróleo se produce por su liberación accidental o intencionada en el ambiente, provocando efectos adversos sobre el hombre o sobre el medio, directa o indirectamente.

La contaminación involucra todas las operaciones relacionadas con la explotación y transporte de hidrocarburos, que conducen inevitablemente al deterioro gradual del ambiente. Afecta en forma directa al suelo, agua, aire, y a la fauna y la flora.

Efectos sobre el suelo: las zonas ocupadas por pozos, baterías, playas de maniobra, piletas de purga, ductos y red caminera comprometen una gran superficie del terreno que resulta degradada.

Esto se debe al desmalezado y alisado del terreno y al desplazamiento y operación de equipos pesados. Por otro lado los derrames de petróleo y los desechos producen una alteración del sustrato original en que se implantan las especies vegetales dejando suelos inutilizables durante años.

Efectos sobre el agua: en las aguas superficiales el vertido de petróleo u otros desechos produce disminución del contenido de oxígeno, aporte de sólidos y de sustancias orgánicas e inorgánicas.

En el caso de las aguas subterráneas, el mayor deterioro se manifiesta en un aumento de la salinidad, por contaminación de las napas con el agua de producción de petróleo de alto contenido salino.

Efectos sobre el aire: por lo general, conjuntamente con el petróleo producido se encuentra gas natural. La captación del gas está determinada por la relación gas/petróleo, si este valor es alto, el gas es captado y si es bajo, es venteado y/o quemado por medio de antorchas.

El gas natural está formado por hidrocarburos livianos y puede contener dióxido de carbono, monóxido de carbono y ácido sulfhídrico. Si el gas producido contiene estos gases, se quema. Si el gas producido es dióxido de carbono, se lo ventea. Si bien existen reglamentaciones, el venteo y la quema de gases contaminan extensas zonas en la dirección de los vientos.

Efectos sobre la flora y la fauna: la fijación de las pasturas depende de la presencia de arbustos y matorrales, que son los más afectados por la contaminación con hidrocarburos. A su vez estos matorrales proveen refugio y alimento a la fauna adaptada a ese ambiente. Dentro de la fauna, las aves son las más afectadas, por contacto directo con los cuerpos de agua o vegetación contaminada, o por envenenamiento por ingestión. El efecto sobre las aves puede ser letal.

Si la zona de explotación es costera o mar adentro el derrame de hidrocarburos produce daños irreversibles sobre la fauna marina.

Efectos del transporte de petróleo: el transporte de hidrocarburos es el que ha producido los mayores accidentes con graves consecuencias ecológicas.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:

http://platea.pntic.mec.es/~rmartini/petroleo.htm

http://books.google.com.pe/books? id=oXpFAAAAYAAJ&q=hidrocarburos&dq=hidrocarburos&source=bl&ots=IdoYpBkS4T&sig=l7fgjTHp0bzXW3GnCpnJpdvpmFU&hl=es&sa=X&ei=fpdrUMurNoec8QTgo4HoAQ&sqi=2&ved=0CCsQ6AEwAA