Post on 13-Jun-2015
Formulación y Nomenclatura de los
compuestos orgánicos1. Hidrocarburos
o Alcanos o Alquenos o Alquinoso Poliinsaturadoso Hidrocarburos cíclicoso Hidrocarburos aromáticos
2. Compuestos con heteroátomoso Derivados halogenadoso Aminaso Étereso Alcoholeso Aldehídos y cetonaso Ácido carboxílicoso Sales o Éstereso Amidaso Nitrilos
3. Tipos de isomería Patricio Gómez Lesarri
1. Introducción
Compuestos formados por carbono e hidrógeno (hidrocarburos)
Heteroátomos: O, N, S, P, Halógenos, alcalinos, etc.
Intensidad y longitud del enlace C-C (350 kJ/mol)
Cadenas estables
Polímeros
1.1. AlcanosHidrocarburos con enlace
sencillos
Tetravalencia del carbono
Carbono primario: - CH3
Carbono secundario: -CH2-
Carbono terciario: -CH-
Nomenclatura: Prefijo + ano
Fórmula general: CnH2n+2
1.1. Alcanos ramificadosCadena principal: cadena con el mayor número de átomos
de carbono
Sustituyente: cadena lateral unida a un carbono terciario. Se nombra con el sufijo –ilo
Nomenclatura: sustituyente/cadena principal
1.1. Alcanos ramificadosLocalizadores: números que
indican la posición de los sustituyentes.
La cadena principal se numera desde el extremo que proporcione los localizadores más bajos
Los sustituyentes se nombran por orden alfabético
Se utilizan prefijos di-, tri- tetra- para varios sustituyentes iguales
1.1. Alcanos ramificadosCuando existan varias
cadenas principales de la misma longitud se escoge la que tenga mayor número de sustituyentes (mas pequeños)
1.1. Alcanos ramificadosCuando existan varias cadenas principales
que tenga el mismo número de sustituyentes, se escoge aquella que tenga los localizadores más bajos
1.1. Propiedades físicas de los alcanos
Enlace C-H apolar: sustancias moleculares
Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos
Puntos de fusión crecientes con nC (Fuerzas de dispersión de London)
Disminuyen con las ramificaciones
1.2. AlquenosNomenclatura: Prefijo + eno
Fórmula general: CnH2n
Cada doble enlace equivale a 2 átomos de hidrógeno menos
Se utiliza un localizador para determinar la posición del doble enlace
La numeración se realiza desde el extremo que permite los localizadores mas bajos posibles para el doble enlace
1.2. Alquenos ramificadosCuando existen varios
dobles enlaces se utilizan los prefijos di, tri, tetra, delante del sufijo - eno
Cadena principal: la que contiene mayor número de dobles enlaces
Se utiliza un localizador para determinar la posición de los sustituyentes
3-sec-pentil-2-metil-1,3-pentadieno
1.3. AlquinosNomenclatura: Prefijo + ino
Fórmula general: CnH2n-2
Cada triple enlace equivale a 4 átomos de hidrógeno menos
Se utiliza un localizador para determinar la posición del triple enlace
La numeración se realiza desde el extremo que permite los localizadores mas bajos posibles para el triple enlace
1.3. Alquinos ramificadosCuando existen varios
triples enlaces se utilizan los prefijos di, tri, tetra, delante del sufijo - ino
Cadena principal: la que contiene mayor número de triples enlaces
Se utiliza un localizador para determinar la posición de los sustituyentes
CH3-CC-CCH
1,3-pentadiino
1.3. Hidrocarburos poliinsaturados
Nomenclatura: Prefijo + en + ino
Se utiliza un localizador para determinar la posición de las insaturaciones
La numeración se realiza desde el extremo que permite los localizadores mas bajos posibles para todas las insaturaciones
Si existen dos posibles, se utiliza la que proporciona menor localizadores a los dobles enlaces
1.4. Hidrocarburos cíclicosHidrocarburos con cadenas
cerradas
Nomenclatura: prefijo Ciclo -
Fórmula general: CnH2n
Cada anillo equivale a 2 átomos de hidrógeno menos
Se utiliza un localizador para determinar la posición de sustituyentes o insaturaciones
1.5. Compuestos aromáticos
Derivados del benceno
Monosustituidos
DisustituidosOrto (1, 2)Meta (1, 3)Para (1, 4)
Naftaleno
Antraceno
Sustituyente: fenil
2. Compuestos con heteroátomos
Grupo funcional: conjunto de átomos o enlaces que dota a los compuestos de unas propiedades características
Serie homóloga: conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional
Orden de prioridad de los grupos funcionales
2.1.1 Derivados halogenados
Grupo funcional: halógeno
Fórmula general: R-X
Nomenclatura:Sustituyente: halógeno -
2.1.2 Éteres
Grupo funcional: éter
Fórmula general: R-O-R´
Nomenclatura:Sufijo éter:
AlquilalquiléterSustituyente: alcoxi
2.1.3 AminasGrupo funcional: amino
Fórmula general: R-NH2
Nomenclatura: Sustituyente amino -Sufijo amina:
Alquilamina
Tipos:PrimariasSecundariasTerciarias
2.1.3 AminasEnlaces de hidrógeno:
•más solubles en agua y mayores puntos de fusión
Carácter básico
2.1.4 AlcoholesGrupo funcional:
hidroxilo
Fórmula general: R-OH
Nomenclatura: Sufijo –olSustituyente: hidroxi –
Enlaces de Hidrógeno
2.2.1 AldehídosGrupo funcional:
carbonilo
Fórmula general: R-CHO
Nomenclatura:Sufijo: - alSustituyente: oxo –Fenol: carácter
ligeramente ácido
2.2.2 Cetonas
Grupo funcional: carbonilo
Fórmula general: R-CO-R´
Nomenclatura: Sufijo: - onaSufijo – cetona:
alquilalquilcetonaSustituyente : oxo -
2.3.1 Ácidos carboxílicos
Grupo funcional: carboxilo
Fórmula general: R-COOH
Nomenclatura:Sufijo: Ácido – oicoSustituyente: carboxi -
2.3.1 Ácidos carboxílicos Enlaces de hidrógeno
Carácter ácido
2.3.2 Sales
Grupo funcional: carboxilo
Fórmula general: R-COO-M
Nomenclatura: Sufijo: - oato de metal
2.3.3 ÉsteresGrupo funcional: éster
Fórmula general: R-COO-R´
Nomenclatura: Sufijo: – oato de alquilo
2.3.4 Amidas
Grupo funcional: amida
Fórmula general: R-CONH2
Nomenclatura: Sufijo: -amidaSustituyente: carbamoil-
2.3.5 Nitrilos
Grupo funcional: nitrilo
Fórmula general: R-CN
Nomenclatura: Sufijo: - nitriloSustituyente: ciano -
3. Concepto de isomeríaSustancias orgánicas
diferentes con la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula desarrollada
Tipos:Estructurales
CadenaPosiciónGrupo
EstereoisómerosIsómeros geométricosIsómeros ópticos
3. Isomería estructuralSustancias orgánicas que se diferencian por algún elemento de su estructura molecular
Isómeros de cadena: tienen diferente cadena principal
Isómeros de posición: se distinguen por la diferente posición de sus grupos funcionales o sustituyentes
Isómeros de función: tienen diferente grupo funcional
3. EstereoisomeríaSustancias orgánicas que se distinguen exclusivamente por la posición de sus grupos de átomos
Isomería geométrica: posición relativa de sus átomos con respecto a un plano rígido: doble enlace o un anillo
Isomería óptica: posición de sus átomo con respecto a un carbono asimétrico
3. Isomería geométricaDos grupos diferentes a
ambos lados de un elemento rígido
Dos posiciones posibles: del mismo lado (cis) o en lados opuestos (trans)
Nomenclatura Z /E: los grupos principales se seleccionan atendiendo al número atómico del elemento enlazado
Z: (zusammen) en el mismo lado
E: (entgegen) enfrentados
3. Isomería ópticaCarbono asimétrico: átomo
con los cuatro sustituyentes diferentes
Quiralidad: propiedad por la que una molécula desvía la luz polarizada con un ángulo característico
Sólo existen dos disposiciones posibles para un átomo asimétrico, que desvían la luz polarizada de forma opuesta
Número de isómeros ópticos: 2n
3. Tipos de isómeros ópticos
Enantiómero: dos isómeros que son imágenes especulares entre sí. Desvían la luz de forma opuesta
Diastereómeros: dos isómeros que no son imágenes especulares entre sí.
Formas meso: formas simétricas superponibles
Mezcla racémica: mezcla 1:1 de dos enetiómeros, sin actividad óptica
3. Nomenclatura de estereoisómeros
Dextrógiros (+) y levógiros (-)
D y L (gliceraldehido)
Configuración absoluta (Cahn, Ingold y Prelog; 1956)Orden de los grupos: ZSentido de giro de los tres
primerosR: sentido horarioS : sentido antihorario