Formulación y Nomenclatura de los

compuestos orgánicos1. Hidrocarburos

o Alcanos o Alquenos o Alquinoso Poliinsaturadoso Hidrocarburos cíclicoso Hidrocarburos aromáticos

2. Compuestos con heteroátomoso Derivados halogenadoso Aminaso Étereso Alcoholeso Aldehídos y cetonaso Ácido carboxílicoso Sales o Éstereso Amidaso Nitrilos

3. Tipos de isomería Patricio Gómez Lesarri

1. Introducción

Compuestos formados por carbono e hidrógeno (hidrocarburos)

Heteroátomos: O, N, S, P, Halógenos, alcalinos, etc.

Intensidad y longitud del enlace C-C (350 kJ/mol)

Cadenas estables

Polímeros

1.1. AlcanosHidrocarburos con enlace

sencillos

Tetravalencia del carbono

Carbono primario: - CH3

Carbono secundario: -CH2-

Carbono terciario: -CH-

Nomenclatura: Prefijo + ano

Fórmula general: CnH2n+2

1.1. Alcanos ramificadosCadena principal: cadena con el mayor número de átomos

de carbono

Sustituyente: cadena lateral unida a un carbono terciario. Se nombra con el sufijo –ilo

Nomenclatura: sustituyente/cadena principal

1.1. Alcanos ramificadosLocalizadores: números que

indican la posición de los sustituyentes.

La cadena principal se numera desde el extremo que proporcione los localizadores más bajos

Los sustituyentes se nombran por orden alfabético

Se utilizan prefijos di-, tri- tetra- para varios sustituyentes iguales

1.1. Alcanos ramificadosCuando existan varias

cadenas principales de la misma longitud se escoge la que tenga mayor número de sustituyentes (mas pequeños)

1.1. Alcanos ramificadosCuando existan varias cadenas principales

que tenga el mismo número de sustituyentes, se escoge aquella que tenga los localizadores más bajos

1.1. Propiedades físicas de los alcanos

Enlace C-H apolar: sustancias moleculares

Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos

Puntos de fusión crecientes con nC (Fuerzas de dispersión de London)

Disminuyen con las ramificaciones

1.2. AlquenosNomenclatura: Prefijo + eno

Fórmula general: CnH2n

Cada doble enlace equivale a 2 átomos de hidrógeno menos

Se utiliza un localizador para determinar la posición del doble enlace

La numeración se realiza desde el extremo que permite los localizadores mas bajos posibles para el doble enlace

1.2. Alquenos ramificadosCuando existen varios

dobles enlaces se utilizan los prefijos di, tri, tetra, delante del sufijo - eno

Cadena principal: la que contiene mayor número de dobles enlaces

Se utiliza un localizador para determinar la posición de los sustituyentes

3-sec-pentil-2-metil-1,3-pentadieno

1.3. AlquinosNomenclatura: Prefijo + ino

Fórmula general: CnH2n-2

Cada triple enlace equivale a 4 átomos de hidrógeno menos

Se utiliza un localizador para determinar la posición del triple enlace

La numeración se realiza desde el extremo que permite los localizadores mas bajos posibles para el triple enlace

1.3. Alquinos ramificadosCuando existen varios

triples enlaces se utilizan los prefijos di, tri, tetra, delante del sufijo - ino

Cadena principal: la que contiene mayor número de triples enlaces

Se utiliza un localizador para determinar la posición de los sustituyentes

CH3-CC-CCH

1,3-pentadiino

1.3. Hidrocarburos poliinsaturados

Nomenclatura: Prefijo + en + ino

Se utiliza un localizador para determinar la posición de las insaturaciones

La numeración se realiza desde el extremo que permite los localizadores mas bajos posibles para todas las insaturaciones

Si existen dos posibles, se utiliza la que proporciona menor localizadores a los dobles enlaces

1.4. Hidrocarburos cíclicosHidrocarburos con cadenas

cerradas

Nomenclatura: prefijo Ciclo -

Fórmula general: CnH2n

Cada anillo equivale a 2 átomos de hidrógeno menos

Se utiliza un localizador para determinar la posición de sustituyentes o insaturaciones

1.5. Compuestos aromáticos

Derivados del benceno

Monosustituidos

DisustituidosOrto (1, 2)Meta (1, 3)Para (1, 4)

Naftaleno

Antraceno

Sustituyente: fenil

2. Compuestos con heteroátomos

Grupo funcional: conjunto de átomos o enlaces que dota a los compuestos de unas propiedades características

Serie homóloga: conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional

Orden de prioridad de los grupos funcionales

2.1.1 Derivados halogenados

Grupo funcional: halógeno

Fórmula general: R-X

Nomenclatura:Sustituyente: halógeno -

2.1.2 Éteres

Grupo funcional: éter

Fórmula general: R-O-R´

Nomenclatura:Sufijo éter:

AlquilalquiléterSustituyente: alcoxi

2.1.3 AminasGrupo funcional: amino

Fórmula general: R-NH2

Nomenclatura: Sustituyente amino -Sufijo amina:

Alquilamina

Tipos:PrimariasSecundariasTerciarias

2.1.3 AminasEnlaces de hidrógeno:

•más solubles en agua y mayores puntos de fusión

Carácter básico

2.1.4 AlcoholesGrupo funcional:

hidroxilo

Fórmula general: R-OH

Nomenclatura: Sufijo –olSustituyente: hidroxi –

Enlaces de Hidrógeno

2.2.1 AldehídosGrupo funcional:

carbonilo

Fórmula general: R-CHO

Nomenclatura:Sufijo: - alSustituyente: oxo –Fenol: carácter

ligeramente ácido

2.2.2 Cetonas

Grupo funcional: carbonilo

Fórmula general: R-CO-R´

Nomenclatura: Sufijo: - onaSufijo – cetona:

alquilalquilcetonaSustituyente : oxo -

2.3.1 Ácidos carboxílicos

Grupo funcional: carboxilo

Fórmula general: R-COOH

Nomenclatura:Sufijo: Ácido – oicoSustituyente: carboxi -

2.3.1 Ácidos carboxílicos Enlaces de hidrógeno

Carácter ácido

2.3.2 Sales

Grupo funcional: carboxilo

Fórmula general: R-COO-M

Nomenclatura: Sufijo: - oato de metal

2.3.3 ÉsteresGrupo funcional: éster

Fórmula general: R-COO-R´

Nomenclatura: Sufijo: – oato de alquilo

2.3.4 Amidas

Grupo funcional: amida

Fórmula general: R-CONH2

Nomenclatura: Sufijo: -amidaSustituyente: carbamoil-

2.3.5 Nitrilos

Grupo funcional: nitrilo

Fórmula general: R-CN

Nomenclatura: Sufijo: - nitriloSustituyente: ciano -

3. Concepto de isomeríaSustancias orgánicas

diferentes con la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula desarrollada

Tipos:Estructurales

CadenaPosiciónGrupo

EstereoisómerosIsómeros geométricosIsómeros ópticos

3. Isomería estructuralSustancias orgánicas que se diferencian por algún elemento de su estructura molecular

Isómeros de cadena: tienen diferente cadena principal

Isómeros de posición: se distinguen por la diferente posición de sus grupos funcionales o sustituyentes

Isómeros de función: tienen diferente grupo funcional

3. EstereoisomeríaSustancias orgánicas que se distinguen exclusivamente por la posición de sus grupos de átomos

Isomería geométrica: posición relativa de sus átomos con respecto a un plano rígido: doble enlace o un anillo

Isomería óptica: posición de sus átomo con respecto a un carbono asimétrico

3. Isomería geométricaDos grupos diferentes a

ambos lados de un elemento rígido

Dos posiciones posibles: del mismo lado (cis) o en lados opuestos (trans)

Nomenclatura Z /E: los grupos principales se seleccionan atendiendo al número atómico del elemento enlazado

Z: (zusammen) en el mismo lado

E: (entgegen) enfrentados

3. Isomería ópticaCarbono asimétrico: átomo

con los cuatro sustituyentes diferentes

Quiralidad: propiedad por la que una molécula desvía la luz polarizada con un ángulo característico

Sólo existen dos disposiciones posibles para un átomo asimétrico, que desvían la luz polarizada de forma opuesta

Número de isómeros ópticos: 2n

3. Tipos de isómeros ópticos

Enantiómero: dos isómeros que son imágenes especulares entre sí. Desvían la luz de forma opuesta

Diastereómeros: dos isómeros que no son imágenes especulares entre sí.

Formas meso: formas simétricas superponibles

Mezcla racémica: mezcla 1:1 de dos enetiómeros, sin actividad óptica

3. Nomenclatura de estereoisómeros

Dextrógiros (+) y levógiros (-)

D y L (gliceraldehido)

Configuración absoluta (Cahn, Ingold y Prelog; 1956)Orden de los grupos: ZSentido de giro de los tres

primerosR: sentido horarioS : sentido antihorario