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Muestra problema nmero 1 Luis Carlos Rozo Acosta 1088325553 grupo 2
Punto de ebullicin
Lquidos asociados 208,37
Lquidos no asociados 209,44
Densidad (g/mL) 1,1425
ndice de refraccin 1,415
Viscocidad Levemente viscosa
Olor Inodora
Color Incolora
Volatilidad No es voltil
Ph 6 a 7 Tabla 1. Pruebas fsicas experimentales
Para determinar el punto de ebullicin se debe hacer la siguiente correccin:
Punto de ebullicin experimental (C) 203
Para lquidos asociados1:
= [( + 273
1020) (
760 645
10)]
= 208,37
Para lquidos no asociados1:
= [( + 273
850) (
760 645
10)] 1
= 209,44
Tabla 2. Determinacin de la densidad
Masa Picnometro (g) 8,2701
Masa Picnometro con muestra (g) 13,9932
Masa Muestra (g) 5,7231
Volumen del picnometro (mL) 5
=5,7231
5
= 1,4446
0,99823 = 1,1425
El ndice de refraccin obtenido experimentalmente utilizando el refractmetro
tiene un valor de 1,425 el cual se corrige sumndole 0,0004 lo que nos da 1,4254.
2
Diagrama 1. Solubilidad de la sustancia problema
Para determinar el probable grupo en el que se encuentra la muestra problema se
realizaron dos pruebas de solubilidad con la cual se concluye que est en el grupo
S2, en el cual se encuentran los siguientes compuestos:
Contienen solamente C, H y O: cidos dibsicos y polibsicos, cidos
hidroxlicos, polihidroxifenoles, polihidroxialcoholes.
Contienen metales: sales de cidos y fenoles, compuestos metlicos varios.
Contienen Nitrgeno: sales aminadas de cidos orgnicos, aminocidos,
sales de amonio, amidas, aminoalcoholes, semicarbacidas (compuestos de
hidracina, contaminante de alimentos), urea.
Contienen Halgenos: cidos halogenados, aldehdos o alcoholes
halogenados, haluros de cido.
Contienen Azufre: cidos sulfnicos, mercaptanos (del latin mercurius
captans capturado por mercurio, es un compuesto sulfurado), cidos
sulfnicos
Contienen Nitrgeno y Halgeno: sales de amina de cidos halogenados.
Contienen Nitrgeno y Azufre: cido amino disulfinicos, cido ciano-
sulfnicos, cido nitro-sulfnicos bisulfatos de bases dbiles2
Se tomaron 0,5 mL del filtrado, obtenido al realizar la fusin sdica, en un tubo de
ensayo y se le adicionaron 2 mL de cido actico diluido, luego de homogenizar,
se le agregaron 3 gotas de acetato de plomo al 5 % sin obtener ningn
precipitado, concluyendo as que la muestra no tiene azufre.
A 1 mL del filtrado depositado en un tubo de ensayo se le adicionaron unos
cristales de sulfato ferroso (FeSO4), luego se calent hasta ebullicin por
aproximadamente 10 segundos se deja que la mezcla tome una temperatura
ambiente y se le adicionan 3 gotas de cido sulfrico concentrado, obteniendo una
coloracin azul.
Imagen 1. Coloracin azul - positivo para nitrgeno.
Se tom 1 mL del filtrado en un tubo de ensayo para agregarle 3 gotas de cido
ntrico (HNO3) mezclando suavemente, luego se calienta por 2 minutos y se deja
enfriar para despus adicionar 3 gotas de nitrato de plata (AgNO3) al 5%, sin
obtener ningn precipitado, por lo que se concluye que no hay existencia de
halgenos en la muestra.
Con lo obtenido anteriormente se puede realizar la siguiente tabla:
Tabla 3. Resultados fusin sdica
Por lo que se pueden descartar los siguientes posibles compuestos pertenecientes
al grupo 2. Los compuestos que solamente tienen C, H, O se pueden eliminar
debido a la existencia de nitrgeno.
Esquema 1. Posibles grupos de compuestos
Para la identificacin de un anillo aromtico se pueden utilizar diversos tipos de
pruebas. Una de ellas es el Test de Le Rosen el cual consta de una reaccin
electroflica aromtica donde se utiliza el formalin sulfrico provocando la
formacin de quinonas, las cuales son pigmentos orgnicos que se caracterizan
por sus colores brillantes e intensos.
Para preparar el formaln sulfrico en un tubo de ensayo se adicion 1 mL de
cido sulfrico en aproximadamente 3 gotas de cido frmico. El cual se pas a un
tubo de ensayo que contiene la muestra problema con 1 mL de tetracloruro de
carbono dando como resultado dos fases pero ninguna coloracin fuerte.4
Para comprobar la no aromaticidad del compuesto se someti a bao mara por 15
minutos pero no se obtuvo mucha diferencia en la coloracin de la mezcla.
Azufres Negativa
Nitrgenos Positiva
Halgenos Negativa
Fusin Sdica
Imagen 2. Resultado Test de Le Rosen
Esta reaccin es til para distinguir alquenos de alcanos. Los alcanos no
reaccionan con permanganato de potasio. Una prueba positiva es fcil de detectar
visualmente porque las soluciones de permanganato de potasio son de color
purpura intenso. Cuando esta solucin se agrega a un alqueno, el color purpura
desaparece rpidamente, dejando un precipitado turbio de xido de manganeso.5
Al adicionar el permanganato a la muestra en un tubo de ensayo agitando
vigorosamente se obtuvo un precipitado de color caf confirmando la presencia de
insaturaciones
Imagen 3. Prueba de Baeyer
La adicin de bromo es la base de un ensayo cualitativo puesto que durante ella
se observa un cambio de color. Las disoluciones de los alquenos tpicos son
incoloras, mientras que una disolucin de bromo es de color rojo oscuro. La
adicin de la disolucin de bromo al alqueno dar lugar a la formacin de un
1,2.dibromuro incoloro. Por tanto, la desaparicin del color indicara la presencia de
un doble enlace reactivo2.
Al agregarle el agua de bromo a la muestra problema esta permaneca del color
de la solucin de bromo
Esta prueba funciona de la misma manera que la anterior solo se cambia el
solvente debido a la diferencia de polaridad con el agua. Experimentalmente, paso
exactamente lo mismo que con el agua de bromo.
As podemos obtener la siguiente tabla:
Tabla 4. Resultados pruebas generales
Con los anteriores resultados se pueden descartar todos los alcanos y los
compuestos aromticos que se encuentran en las familias restantes disminuyendo
as las opciones existentes.
Por lo que se decide realizar las pruebas especficas para todos los grupos
funcionales que presentan nitrgeno en su estructura:
Esquema 2. Compuestos con nitrgeno en su estructura
Se decide comenzar con la pruebas para amidas.
Las amidas pueden ser hidrolizadas para obtener como productos la sal del cido
carboxlico y amoniaco o amina3.
Test de Le Rosen Negativo
Prueba de Baeyer Positiva
Agua de bromo Negativa
Bromo en tetracloruro Negativa
Pruebas generales
Tes de Le Rosen2 Negativo
Prueba de Baeyer3 Positiva
Agua de bromo (Br2/H2O)4 Negativa
Bromo en tetracloruro(Br2/CCl4)5Negativa
Pruebas Generales
Se adicionaron a un tubo de ensayo 0,2 mL de la muestra problema y 15 mL de
hidrxido de sodio (NaOH) al 10%, luego se calent hasta ebullicin,
comprobando la presencia de amoniaco en los vapores mediante papel indicador,
el cual se torna azul, y tambin por el olor desprendido.
Con lo anterior se puede concluir la existencia de una amida primaria o nitrilo en la
muestra problema debido a que solamente estos producen amoniaco al
hidrolizarse, eliminando as las otras tres posibilidades:
Esquema 3. Opciones posibles
Para saber cul de los dos compuestos es, se realiz una prueba especfica para
los nitrilos:
Los nitrilos se hidrolizan en medios cidos, bajo calefaccin, transformndose en
cidos carboxlicos y sales de amonio6. A la muestra problema se le adicionaron 2
mL de cido sulfrico al 97% obteniendo una especia de aceite de color blanco.
Se someti a calentamiento desprendiendo un muy leve olor a amoniaco menos
fuerte que el de la anterior prueba, por lo que se concluye que la sustancia
problema es una amida primaria no aromtica, puesto que los nitrilos no deben
formar ese aceite caracterstico perteneciente al compuesto de partida sin ser
hidrolizado, y teniendo en cuenta que las amidas secundarias y terciarias no
deben desprender olor a amoniaco.
Imagen 4. Hidrolisis Acida de la formamida
Teniendo esta informacin se puede ir a la literatura en donde se encuentra la
tabla nmero 5.
Como se trata de una amida no aromtica las opciones se reducen solamente a
tres las cuales son la Formamida, N-etilformamida, N-formilpiperidina y N-
acetilpiperidina. Con ayuda de las pruebas fsicas obtenidas, principalmente con la
densidad, el ndice de refraccin y el punto de ebullicin se concluye que la
sustancia problema es la Formamida, a pesar de que en la tabla anterior el punto
de ebullicin se aleja bastante, ms adelante se dan datos ms exactos de estas
propiedades lo que permite su identificacin.
Tabla 5. Derivados de amidas e imidas7
Ilustracin 1. Estructura en 3D de la formamida
Ilustracin 2. Estructura de la formamida en 2D
.
Tabla 6. Caractersticas de la formamida
Formula qumica CH3NO
Nombre Iupac Formamida
Nmero CAS 75-12-7
Densidad20
(g/mL) 1,1334
ndice de refraccin20
1,44754
Punto de ebullicin (C) 210,5
Peso molecular(g/mol) 45,04
Ph 7,1
Formamida
La formamida (metanamida) es usada como solvente ionizador, cido hidrocinico
por deshidratacin cataltica, como suavizante para el papel, pegante de origen
animal, gomas solubles en agua.
Con respecto a la prueba de Baeyer, sta di positiva debido a que funciona muy
diferente a las pruebas de bromo. Como el reactivo que se utiliza es el
permanganato de potasio (KMnO4), ste oxida la formamida para luego formar el
dixido de manganeso (MnO2) que es el precipitado presente en el tubo de
ensayo.
Etapa 1. Ataque nuclefilo
Etapa 2. Eliminacin
Etapa 3. Equilibrio cido base desplazado
Etapa 1. Protonacin del oxgeno carbonlico
Etapa 2. Ataque nuclefilo del agua al carbono carbonilo
Etapa 3. Desprotonacin del agua y protonacin del grupo amino
Etapa 4. Eliminacin del amoniaco
Etapa 5. Desprotonacin del oxgeno carbonlico
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