Universidad Autónoma de Ciudad JuárezUniversidad Autónoma de Ciudad Juárez
Departamento de Ciencias BásicasDepartamento de Ciencias Básicas
Química OrgánicaQuímica Orgánica
Prof.: Patricia Olivas SánchezProf.: Patricia Olivas Sánchez
Estructura de los Compuestos OrgánicosEstructura de los Compuestos Orgánicos
Historia y Concepto de Química Orgánica
•
Características de los compuestos orgánicos
La química orgánica es la parte de la química que estudia los compuestos de carbono
ESTRUCTURA Técnicas de elucidación
estructural
REACTIVIDAD Mecanismos de
reacción
SÍNTESIS Diseño de métodos
eficientes
APLICACIONES Desarrollo industrial,
bilógico, médico...
El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las que las más importantes son:
Federico Woehler (1800-1882)
Berzelius y otros químicos creyeron que los compuestos orgánicos poseían una “fureza vital”, además de sus elementos químicos y que sería tan imposible sintetizar un compuesto orgánico a partir de sus elementos como convertir el material inorgánico en una criatura viviente, sin embargo, la teoría de la fuerza vital sufrió un gran golpe cuando en 1828 un joven químico alemán, Federico Woehler descubrió que la evaporación de una disolución acuosa de la sal inorgánica, cianato amónico, dió una urea idéntica al producto natural. Este hecho constituyó una síntesis de un compuesto orgánico típico sin intervención de un organismo vivo.
Jons Berzelius (1779-1848)
Químico sueco que funda la nomenclatura quimica y obtuvo el peso atómico de numerosos elementos.
Identidad y purezaProcedimientos de purificación y aislamiento
• Disolución
• Filtración
• Extracción
• Cristalización
• Sublimación
• Destilación
• Decoloración
• Diálisis
Identidad de la especie química
Análisis cualitativo
• Densidad
• Punto de Fusión
• Punto de ebullición
• Punto de refraccción
• Poder rotatorio
• Conductividad eléctrica
Orbitales Híbridos
sp3 Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C
sp2 Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C
sp Dos regiones de densidad electrónica
alrededor del C
Esqueleto hidrocarbonado y grupos funcionales
• Concepto de grupos funcionales y serie homóloga
• Sistemática y nomenclatura
• Grupos funcionales
O
C H
C
O
O
C OH
O
C NH2
O
C O
FUNCION QUIMICA GRUPO FUNCIONAL
Hidrocarburo
- H
Halogenuro
-X
Alcoholes
- OH
Eteres
- O -
Aldehídos
Cetonas
Acidos carboxílicos
Aminas
Esteres
Amidas
Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples.
Su fórmula molecular es CnH2n+2
Propiedades físicas:
• Punto de ebullición: aumenta al aumentar el número de átomos de carbono. Para los isómeros el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición menor.
• Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido
a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se
disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para
los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.
Alcanos
SíntesisEl principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos.
Reacciones: Las reacciones más importantes de los alcanos son la pirólisis, la combustión y la halogenación.
• Pirólisis: Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.
• combustión
•Halogenación
Isomería
Isómeros = compuestos que tienen una misma fórmula molecular pero distinta estructura.
CH3CH2CH2CH3
Butano Isobutano
CH3CH(CH3)2
Análisis Conformacional
Aparece en los compuestos que presentan conformaciones diferentes. Se denomina análisis conformacional al estudio de dichas conformaciones.
Conformaciones. Son las diferentes disposiciones espaciales de los átomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C - C.
Análisis Conformacional
Existen varias formas para representar esquemáticamente las conformaciones existentes por la rotación de un enlace C-C simple
Líneas y cuñas
Alternadas Eclipsadas
Caballete
Newman
Nomenclatura de compuestos orgánicos
Referencias:
Las reglas de nomenclatura de compuestos orgánicos, así como de otros tipos de compuestos (inorgánicos, biomoléculas, etc.) y glosarios de términos y datos de los elementos de la Tabla Periódica están descritas en la página oficial de la IUPAC.
1. International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F and H. 4th ed. Pergamon Press, 1979.
2. International Union of Pure and Applied Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Blackwell Scientific publications, 1993.
El PetróleoDependiendo del número de átomos de carbono y de la estructura de los hidrocarburos que integran el petróleo, se tienen diferentes propiedades que los caracterizan y determinan su comportamiento como combustibles, lubricantes, ceras o solventes.
Las cadenas lineales de carbono asociadas a hidrógeno, constituyen las parafinas; cuando las cadenas son ramificadas se tienen las isoparafinas; al presentarse dobles uniones entre los átomos de carbono se forman las olefinas; las moléculas en las que se forman ciclos de carbono son los naftalenos, y cuando estos ciclos presentan dobles uniones alternas (anillo bencénico) se tiene la familia de los aromáticos.
Además hay hidrocarburos con presencia de azufre, nitrógeno y oxígeno formando familias bien caracterizadas, y un contenido menor de otros elementos. Al aumentar el peso molecular de los hidrocarburos las estructuras se hacen verdaderamente complejas y difíciles de identificar químicamente con precisión. Un ejemplo son los asfaltenos que forman parte del residuo de la destilación al vacío; estos compuestos además están presentes como coloides en una suspensión estable que se genera por el agrupamiento envolvente de las moléculas grandes por otras cada vez menores para constituir un todo semicontinuo.
Complejo petrolero en Coatzacoalcos, Veracruz FOTO ELSA MEDINA
Fuente:http://www.jornada.unam.mx/2001/feb01/010224/fotos.html
Cubano
Dodecaedrano
Ciclohexano
El ciclohexano es especial puesto que no tiene tensión de anillo. Probablemente esta es la causa de que sea una unidad muy abundante en sustancias naturales.
Análisis conformacional del ciclohexano. La conformaciones más importantes que puede presentar el ciclohexano son la silla y el bote. Estas conformaciones experimentan una interconversión continua. La forma de silla es más estable que la de bote, por lo que la forma de silla es mayoritaria. Se estima que, en un momento dado, más del 99% de las moléculas se encuentran en forma de silla. Entre las conformaciones de silla y de bote destaca la conformación de bote torsionado de mayor estabilidad que el bote.
Estereoquímica
Actividad Optica
En el siglo XIX, el físico francés Biot descubrió que ciertos compuestos orgánicos naturales hacían girar el plano de polarización de un rayo incidente de luz. Algunos cristales como el cuarzo hacen girar la luz polarizada también.
Esto sólo podía explicarse mediante el carbono tetraédrico de los compuestos orgánico.
En la última mitad de ese siglo se observó que en muchos casos existen compuestos que tienen idénticas propiedades físicas, pero poseen efectos opuestos sobre la luz polarizada. Tales compuestos se llaman isómeros ópticos y estos los estudia la esteroquímica.
Una clase muy importante de moléculas quirales son aquellas que tienen uno o varios carbonos con cuatro sustituyentes diferentes. A esos carbonos se les denomina carbonos asimétricos o, más modernamente, centros estereogénicos o estereocentros.
Moléculas quirales
Alenos
Bifenilos
Bináftilos
A continuación se ilustra los cuatro estereoisómeros del 3-bromobutan-2-ol usando las proyecciones de Fischer
Proyecciones de Fischer
Acidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son compuestos muy comunes en la naturaleza.
Aparte del agua, el ácido acético (etanoico) es el principal componente del vinagre
Las hormigas (del latín formica) producen una gran cantidad de ácido fórmico (metanoico), que les sirve como sustancia urticante de defensa
Benceno y aromaticidad• Estructura y resonancia.
• Aromaticidad: regla de Huckel.
• Aromáticos polinucleares: bifelinos
• Heterociclos aromáticos y policiclos condensados
Fuente: http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l12/pral.html
El Benceno
Aromaticidad
Regla de Hückel
Un sistema conjugado cerrado es aromático si: 1) es plano
2) contiene 4n + 2 electrones p.
Hidrocarburos aromáticos polinucleares
Son compuestos que contienen más de un anillo aromático.
Nafatleno
Antroceno Fenantreno
Propiedades Fisiológicas
Conviene no emplear benceno. Puede reemplazarse por tolueno cuyas propiedades químicas son muy parecidas y no es carcinogénico.
FINFIN
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