1Tema 5. COMPUESTOS ORGNICOS
2Bibliografa
1. Peterson W. R. "Introduccin a la nomenclatura de sustancias qumicas". Ed Revert, 3 edicin, agosto 2013.
2. Quioa, E.; Riguera, R.; Nomenclatura y representacin de los compuestos orgnicos, Col. Schaum, Ed. McGraw-Hill, 2005.
3Contenidos.
1. Compuestos orgnicos. Cules son?2. El tomo de carbono.3. Frmulas y tipos de Frmulas.4. Clasificacin de los compuestos orgnicos5. Hidrocarburos. Saturados, insaturados y aromticos6. Compuestos con grupos funcionales.
6.1 Derivados halogenados6.2 Alcoholes, Fenoles, teres6.3 Aldehdos y Cetonas6.4 cidos carboxlicos6.5 Compuestos nitrogenados6.6 Compuestos que contienen azufre
41. Compuestos orgnicos. Cules son?
Qumica orgnica: Estudia los compuestos que contienen eltomo de Carbono. Estos son los Compuestos Orgnicos.
Compuestos sencillos que contienen el tomo de carbono y seconsideran inorgnicos:
xidos, carburos, carbonatos, hidrogenocarbonatos y cianuros
Los isocianatos y cianatos se consideran orgnicos e inorgnicosindistintamente.
52. El tomo de carbono.
Smbolo C.Grupo IVA o 14Perodo 2
Tiene 4 electrones en la capa de valencia.Tiende a la configuracin electrnica de Ne. (tetravalencia)
1s2 2s2 2p2
6 El tomo de C forma consigo mismo FUERTES enlacesCOVALENTES dando lugar a largas cadenas lineales, ramificadas o
cclicas.
CH3 CH3CH3 CH3
CH3
CH3
Cadena LinealCadena Ramificada
Ciclos
2. El tomo de carbono.
7 El tomo de C, en los compuestos orgnicos, siempre forma 4 enlacescovalentes (entre simples, dobles y triples).
Los compuestos orgnicos contienen tomos de C e H. El C tambinpuede combinarse con otros tomos como O, N, S, X.
CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH
2. El tomo de carbono.
83. Frmulas y Tipos de frmulas.
Frmula qumica: Representacin simblica de los compuestos qumicos
CH3
CH CH2 OH
CH3
Frmula condensada (molecular) C4H10O
Frmula Semidesarrollada
OHFrmula Lineal o simplificada
Proyeccin. Frmula tridimensional CH3
CH3
OH
HH
H
Frmula estructural: muestra cmo se unen los tomos y el tipo de enlace.
94. Clasificacin de los compuestos orgnicos
acclicos
ALIFTICOS
cclicos
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
AROMTICOS
Alcanos o parafinas o hidrocarburos saturados
Alquenos o etilenos u olefinas
Alquinos o acetilenos
HIDROCARBUROSSolo contienen C, H
COMPUESTOS con GRUPOS FUNCIONALES. Adems de C y H contienen otros elementos: O, N, halgenos (F, Cl, Br, I), S
CH3CH3
CH3CH2
CH3
CH
1010
5. Hidrocarburos saturados. ALCANOS
Gas natural (metano y etano principalmente)
GLP. Bombona de Butano (butano)
Diesel y combustible aviones (de nonano a hexadecano)
La mayora se usan como combustibles
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5. Hidrocarburos saturados. ALCANOS
Prefijo + -ano
hexanoH
H
H
HH
HH
HH
HH
HH
H
Compuestos de C e H con todos los enlaces C-C simples.
Siempre CnH2n+2 Nomenclatura: Alcanos de cadena lineal (cada C se une como mximo a otros
dos C)
La molcula no es recta!!!
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5. Hidrocarburos saturados. ALCANOS
Prefijo: Nmero de tomos de carbono de la cadena principal.
N C Frmula Nombre Estado(T amb)
1 CH4 Metano
gas2 CH3-CH3 Etano3 CH3-CH2-CH3 Propano4 CH3-(CH2)2-CH3 Butano5 CH3-(CH2)3-CH3 Pentano
lquido
6 CH3-(CH2)4-CH3 Hexano7 CH3-(CH2)5-CH3 Heptano8 CH3-(CH2)6-CH3 Octano9 CH3-(CH2)7-CH3 Nonano10 CH3-(CH2)8-CH3 Decano11 CH3-(CH2)9-CH3 Undecano17 CH3-(CH2)15-CH3 Heptadecano
slido
18 CH3-(CH2)16-CH3 Octadecano19 CH3-(CH2)17-CH3 Nonadecano20 CH3-(CH2)18-CH3 Eicosano100 CH3-(CH2)98-CH3 Hectano
Nomenclatura: Alcanos de cadena lineal.
El punto de ebullicin aumenta el nmerode tomos de carbono porque aumenta lasFuerzas de London
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Nomenclatura: Alcanos de cadena Ramificada (al menos un C est unido a tres o cuatro C)
1. Seleccin de la cadena principal: La ms larga A igual longitud, la que tenga mayor nmero de cadenas laterales
El nombre de la cadena principal ser la parte bsica del nombre completo.
2. Considerar que cada ramificacin de la cadena principal es unsustituyente derivado de otro HC (Hidrocarburo). El nombre decada sustituyente se consigue cambiando el final del nombreano por ilo (pero se suprime la o y se escribe il en el nombredel compuesto).
Nombre Frmula estructuralMetilo -CH3 Etilo -CH2CH3 Propilo -CH2CH2CH3 Butilo -CH2 (CH2 )2CH3
CH3 CH3
CH3
2-metilheptano
5. Hidrocarburos saturados. ALCANOS
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Nomenclatura: Alcanos de cadena Ramificada
3. Numerar los tomos de C de la cadena principal de manera querecaigan los nmeros ms bajos sobre los tomos de C que tienenramificaciones.
4. La posicin de la ramificacin se indica mediante el n del tomo de C al que est unida. Utilizamos un guin para separar el nmero del nombre de la ramificacin. Si no puede haber duda de dnde est la ramificacin, no se indica la posicin.
5. Si existen dos o ms grupos idnticos, se indica el n de todos los C a los que van unidos. Los n se separan entre s mediante comas. Se repite el mismo n si hay dos grupos en el mismo C. La cantidad de grupos idnticos se indica mediante los prefijos di-, tri-, tetra..
CH3
CH3CH3
CH3
CH32,2,4-trimetilpentano
1
5. Hidrocarburos saturados. ALCANOS
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Nomenclatura: Alcanos de cadena Ramificada
6. Si hay diversos radicales diferentes, se nombran por orden alfabtico.
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
7. Los radicales complejos (ramificados), se escriben entre parntesis y senombran segn la primera letra de su nombre sea o no prefijo.
4,5-dietil-3-metil-7-propilundecano
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonanoCH3 CH3
CH3
CH3CH3 CH3
CH3
1
1
5. Hidrocarburos saturados. ALCANOS
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Nomenclatura: Alcanos de cadena Ramificada
7.1 Algunos alcanos ramificados tienen un nombre comn admitido:
Penltimo C est unido a dos radicales metilo, prefijo iso- y se nombrala cadena incluyendo estos dos grupos terminales en el recuento decarbonos.
Frmula Nombre del Alcano (CH3)2CHCH3 metilpropano o isobutano (CH3)2CHCH2CH3 metilbutano o isopentano
Penltimo C est unido a tres radicales metilo, prefijo neo- y senombra la cadena incluyendo los grupos terminales en el recuento decarbonos.
Frmula Nombre del Alcano (CH3)3CCH3 2,2-dimetilpropano o neopentano (CH3)3CCH2CH3 2,2-dimetilbutano o neohexano
5. Hidrocarburos saturados. ALCANOS
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Nomenclatura: Alcanos de cadena Ramificada
7.2 Algunos radicales ramificados tienen un nombre comn admitido:
Los radicales derivados de estos alcanos pueden nombrarse de manera anloga.
Los prefijos sec- y terc- indican que el tomo de C que se une a la cadena principal es secundario o terciario.
Frmula Nombre del Radical (CH3)2CH- metiletilo o isopropilo (CH3)2CHCH2- 2-metilpropilo o isobutilo (CH3)2CHCH2CH2- 3-metilbutilo o isopentilo CH3CH2CH(CH3)- 1-metilpropilo o sec-butilo (CH3)3C- 1,1-dimetiletilo o terc-butilo
5. Hidrocarburos saturados. ALCANOS
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Nomenclatura: Alcanos cclicos o cicloalcanos
1. Se nombran aadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano equivalente de cadena abierta.
2. Pueden estar sustituidos o actuar como radicales.
1-ciclopropilbutano 1,1,2-trimetilciclopentano
CH3
CH3
CH3
CH3
5. Hidrocarburos saturados. ALCANOS
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RETO
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1
2
6
3
74
5
9
8
10
11 12
1314
8-butil- 4,7-dietil- 9-metiltetradecano
etilo
metilo
etilo
butilo
Radicales. Orden alfabtico:
8-butilo4,7-dietilo9-metilo(suprimiendo la o)
Nombre de la cadena Principal:
tetradecano
5. Hidrocarburos saturados. ALCANOS
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5. Hidrocarburos insaturados. ALQUENOS Y ALQUINOS
etilenopropilenohidrgeno
Polmeros orgnicos(PE, PP)Reaccin dePolimerizacin
cloruro de vinilo
Reaccin dePolimerizacin
Polmeros orgnicos(PVC)
La mayora se usan en reacciones de sntesis
ALQUENOS
ALQUINOS
CH CH
acetileno (etino)
Cl
H
H
H
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Insaturados ya que tienen menos hidrgenos que los alcanos. Se caracterizan por tener enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos). Nomenclatura: Alquenos.
1. Se sustituye la terminacin -ano del alcano por la de eno. Frmula Nombre del Alcano CH2 = CH2 eteno (etileno) CH3CH =CH2 Propeno (propileno) CH3 CH2 CH= CH2 1-buteno CH3 CH=CHCH3 2-buteno La cadena principal es la ms larga de las que contienen el doble enlace.
A la hora de numerar, el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales.
CH2 CH3
CH3
CH3
4,5-dimetil-1-hepteno1
5. Hidrocarburos insaturados. ALQUENOS Y ALQUINOS
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Nomenclatura: Alquenos
2. Alquenos cclicos. La numeracin de los C se debe realizar como en el caso de cadenas lineales. Los C del doble enlace deben ser correlativos y con el nmero menor posible.
Ciclohexeno
1
CH3
CH3
CH3
4-etil-4,5-dimetilciclohexeno
3. Dienos y polienos. Cuando un alqueno tiene ms de un doble enlace se usanlas terminaciones dieno, -trieno, etc
CH2CH2
1,3-butadieno1 1
1,4-ciclohexadieno
5. Hidrocarburos insaturados. ALQUENOS Y ALQUINOS
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Nomenclatura: Alquinos.
1. Se sustituye la terminacin -ano del alcano por la de ino.
CH CH3CH CH CH3 CH3
etino(acetileno)
propino 2-butino
2. La numeraci de los C se debe de realizar como en el caso de cadenaslineales. Los C del triple enlace deben numerarse con los localizadores msbajos.
3. Si existe ms de un triple enlace se utilizan les terminaciones diino, - triinoetc
CH
CH3
CH31
3-propil-1,5-heptadiino
5. Hidrocarburos insaturados. ALQUENOS Y ALQUINOS
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Nomenclatura: Hidrocarburos con dobles y triples enlaces.
5. Hidrocarburos insaturados. ALQUENOS Y ALQUINOS
1. Eleccin de la cadena principal: la que tenga mayor nmero deinsaturaciones. A igualdad de insaturaciones se elige la mslarga. A igualdad de longitud, la de mayor nmero de doblesenlaces.
2. Se numeran los C de la cadena principal procurando querecaigan los nmeros ms bajos sobre las insaturaciones. (Lasinsaturaciones tienen prioridad sobre los radicales).
3. Si tanto al empezar por la izquierda como por la derecha, loslocalizadores de las insaturaciones coinciden, se da preferenciaa los dobles enlaces sobre los triples (se asigna a los doblesenlaces los localizadores ms bajos).
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Nomenclatura: Hidrocarburos con dobles y triples enlaces.
Radicales alquenilo y alquinilo:
radicales alquenilo: terminacin enilo radicales alquinilo: Terminacin inilo Se empieza a numerar por el extremo en que se une a la cadena
principal.
Frmula Nombre CH2=CH- etenilo (vinilo)
CH3-CH=CH- 1-propenilo
CH2=CH-CH2- 2-propenilo (alilo)
CH3-CH=CH-CH=CH-CH- 2,4-hexadienilo
CHC- Etinilo CH3-CHC- 1-propinilo
CH3-CC-CH- 2-butinilo
CH3-CC-CC-CH2- 2,4-hexadiinilo
CH2=CH-CC-CH2-CH=CH-CH2- 2,7-octadien-5-inilo
5. Hidrocarburos insaturados. ALQUENOS Y ALQUINOS
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RETOCH3 CH3
CH3
CH3
CH3
2-metil- 6-(2-metil-1-propenil)-2,7-decadien- 4-ino
1
2 6
3
7
4
5
8
9
10
metilo
?1
2
3
metilo
cadena Principal:
Decadien-4-ino
radicales Orden alfabtico:
metilo2-metil-1-propenilo
2-metil-1-propenilo
5. Hidrocarburos insaturados. ALQUENOS Y ALQUINOS
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5. Hidrocarburos AROMTICOS
Hormonas y neurotransmisores
(Dopamina. FEA)
Vitaminas
(Vit E)
Perfumes
(cumarina)Colorantes (naranja de metilo)
TNT
Humo tabaco, -benzopireno
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Estructuras cclicas no saturadas con enlaces dobles alternados. Caractersticas: Nombre genrico: Arenos Radicales derivados Nombre: Arilos. benceno
Nomenclatura: Hidrocarburos Aromticos.
1. Primero se nombran los radicales por orden alfabtico anteponindolos a la palabra benceno.
Los sustituyentes tienen el localizador ms bajo posible.2. Cuando solo hay dos sustituyentes, su posicin relativa se puede indicar:
Por medio de nmeros: 1,2; 1,3; 1,4 Mediante o- (orto); m- (meta); p- (para) respectivamente.
3. Si existen diversas formas de obtener una misma numeracin, la quecoincida con el orden alfabtico.
5. Hidrocarburos AROMTICOS
29
Nomenclatura: Hidrocarburos Aromticos.
metilbenceno Etenilbenceno o vinilbenceno o estireno
isopropilbenceno 2-etil-1-metil-4-propilbenceno
5. Hidrocarburos AROMTICOS
CH CH2
CH3 CH2CH3
CH2CH2CH3
CH3
CH(CH3)2
30
Nomenclatura: Hidrocarburos Aromticos.CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3o- dimetilbencenom- dimetilbenceno p- dimetilbenceno
IUPAC Tradicional admitidoMetilbenceno tolueno o-dimetilbenceno o-xileno m-dimetilbenceno m-xileno p-dimetilbenceno p-xileno Isopropilbenceno Cumeno
5. Hidrocarburos AROMTICOS
31
Naftaleno Antraceno
4
3
2
18
7
6
5 4
3
2
19
10
8
7
6
5
4. Nomenclatura radicales aromticos (radicales arilo). Como la de otroshidrocarburos.
Excepciones:
fenilo bencilo C6H5- C6H5-CH2-
Nomenclatura: Aromticos condensados.
5. Hidrocarburos AROMTICOS
32
RETOCH3
CH3
1
2
3
45
6
7
8
Naftaleno
metilo
etilo Nombre de la cadena principal:
naftaleno
1-etil-5-metilnaftaleno
radicales Orden alfabtico:
1-etilo5-metilo
5. Hidrocarburos AROMTICOS
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6 Compuestos con Grupos funcionales
Compuestos que tienen un grupo de tomos que les confieren gran parte de sus propiedades fsicas y qumicas.
Grupo Funcional:
Determina su nomenclatura
Incluye heterotomos (tomos diferentes de C e H):
Halgenos (F, Cl, Br, I)
O, N, S...
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6 Compuestos con Grupos funcionales
Grupos funcionales ms importantes:
DERIVADOS HALOGENADOS
R X
con Halgenos
ALCOHOLES TERES R OH R O R
con Oxgeno (C-O)
ALDEHIDOS CETONAS CIDOS CARBOXLICOS
H,R C
O
H
R C
O
R
H,R C
O
OH
STERES HALOGENUROS DE CIDO AMIDAS
H,R C
O
O R
H,R C
O
X
H,R C
O
N H,R
H,R
con Oxgeno (C=O)
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Grupos funcionales ms importantes:
con Nitrgeno (C-N)
AMINAS IONES AMONIO NITRODERIVADOS
R N
H,R
H,R
R N
H,R
H,R
H,R
R NO2
6 Compuestos con Grupos funcionales
con Nitrgeno (CN)
NITRILOS (CIANUROS)R C N
con Azufre (C-S)
TIOLES (MERCAPTANOS)
R SH
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Orden de prioridad para la eleccin del grupo principal:1. Cationes2. cidos3. Derivados de cidos4. Nitrilos5. Aldehidos
6. Cetonas7. Alcoholes8. Aminas9. teres
Nomenclatura: Compuestos con Grupos Funcionales.
Si tienen un nico grupo funcional, la cadena principal: Contiene el carbono implicado en el grupo funcional Se numera de forma que este carbono tenga el localizador ms
bajo.
Si presentan ms de un grupo funcional, se elige el grupo funcionalprincipal segn orden anterior. El resto de grupos sonsustituyentes.
6 Compuestos con Grupos funcionales
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6.1 Derivados Halogenados
Plaguicidas. Lindano1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano
HaloalcanosRefrigerantes, extintores, propelentes
CFC
Disolventes
1,1,1-tricloroetano
TeflnPolitetrafluoroetileno -(CF2-CF2)n-
6.1 Derivados Halogenados
Frmula N. Sustitutiva N. Funcin- radical N. comn
CH3Cl clorometano cloruro de metilo
CH3-CHBr-CH3 2-bromopropano bromuro de isopropilo
CHCl3 triclorometano cloroformoCF2=CF2 tetrafluoroeteno o
tetrafluoroetileno
CH2=CH-Cl cloreteno cloruro de viniloCH2=CCl2 1,1-dicloroeteno
R-X X= F, Cl, Br, I
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Nomenclatura sustitutiva: Se considera que se ha sustituido un H de un HC (hidrocarburo) porun halgeno. Se antepone el nombre del halgeno al del HC. Si es necesario, se aade unlocalizador.
Nomenclatura funcin-radical: raz halgeno-uro+ de + nombre radical.
39
6. 2 ALCOHOLES, FENOLES y TERES (C-O)
ALCOHOLES
FENOLES
TERES
Anticongelante(etilenglicol)
Glicerina(1,2,3 propanotriol)
Anestsico(ter dietlico)
Antidetonante gasolinas(metil terc-butil ter. MTBE)
Baquelita(resina fenol- formaldehdo)
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6.2 ALCOHOLES, FENOLES y TERES (C-O)
Nomenclatura: ALCOHOLESFrmula Nomenclatura sustitutiva Nomenclatura
funcin-radical
CH3-OH metanol alcohol metlico CH3-CH2-OH etanol alcohol etlico
CH3-CH2-CH2-OH 1-propanol alcohol proplico CH3-CHOH-CH3 2-propanol alcohol isoproplico
CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-butanol alcohol butlico CH3-CHOH-CH2-CH3 2-butanol alcohol sec-butlico
HCC-CH=CH-CH2-CH2OH 3-hexen-5-in-1-ol CH3-CH=C(CH3)-CH=CH-CH2OH 4-metil-2,4-hexadien-1-ol
OH
2-ciclobuten-1-ol
CH3-CHOH-CHOH-CH2-CH3 2,3-pentanodiol Nomenclatura sustitutiva: Se considera que se ha sustituido un H de un hidrocarburo por un OH. El alcohol se nombra aadiendo al prefijo de la cadena la terminacin -ol.
Nomenclatura funcin-radical: alcohol+ prefijo+-lico. Este sistema no es adecuado para casos complejos.
41
6.2 ALCOHOLES, FENOLES y TERES (C-O)
Nomenclatura: ALCOHOLES
El grupo alcohol tiene preferencia sobre insaturaciones y radicales. Al numerar la cadena se asigna al carbono unido al grupo OH el nmero ms
bajo posible.
El sufijo ol, por corresponder al grupo principal, es el ltimo en citarse. Cuando la funcin alcohol no es la prioritaria (existe un grupo funcional
preferente) se utiliza el prefijo hidroxi-
En caso de ms de un grupo OH se indica la repeticin con las slabas di-, tri-etc
O
OHCH3
OHcido 3- hidroxiheptanoico
1
42
Frmula Nombre comn C6H5-OH fenol
CH3HO
p-cresol
OHHOhidroquinona
OH
OH
pirocatecol
OH
HO
resorcinol
6.2 ALCOHOLES, FENOLES y TERES (C-O)
Nomenclatura: FENOLES
Se nombran de forma anloga a los alcoholes
Reto: Nombrar los compuestos de manera sistemtica
43
6.2 ALCOHOLES, FENOLES y TERES (C-O)
Nomenclatura: radicales de ALCOHOLES y FENOLES
Los radicales derivados de la prdida de hidrogeno del grupo OH se nombran con la terminacin -oxi
Radical Nombre CH3-O- metoxi CH3-CH2-O- etoxi CH3-CH2-CH2-O- propoxi C6H5-O- fenoxi
44
6.2 ALCOHOLES, FENOLES y TERES (C-O)
Nomenclatura: TERES
Nomenclatura sustitutiva: se considera al compuesto como derivado del radical ms complejo aadiendo el sufijo oxi
Nomenclatura radicofuncional: los dos radicales se nombran por ordenalfabtico y se aade la palabra ter.
Frmula Nomenclatura sustitutiva
Nomenclatura radicofuncional
CH3-O-CH2-CH3 metoxietano etil metil ter C6H5-O-CH2-CH3 etoxibenceno etil fenil ter
45
RETO6.2 ALCOHOLES, FENOLES y TERES (C-O)
CH3OH
CH3
1
2
3
4
5
6
7
Nombre de la cadena principal:
4-hepten-1-ol
propilo
radicales por orden alfabtico:
2-propilo2-propil-4-hepten-1-ol
Grupo alcohol
OH
CH3
12
3
4
5
6
Nombre de la cadena principal:
fenol
fenol
propilo
radicales por orden alfabtico:
2-propilo
2-propilfenol
46
RETO6.2 ALCOHOLES, FENOLES y TERES (C-O)
ciclopenteno
propoxi
3-propoxiciclopenteno(2-ciclopentenil propil ter)
O CH3
1
2
3
4
5
Nombre de la cadena principal:
ciclopenteno
radicales por orden alfabtico:
3-propoxi
47
6.3 ALDEHDOS Y CETONAS (C=O)
ALDEHDOS
Metanal (formol)(40% sol.ac. )
Reacciones de sntesis. (melamina, baquelita...)
CETONAS
Etil metil cetonabutanona(MEK)
Catalizador de reacciones de polimerizacin(etil metil cetona perxido.)
Vainilina. (3-metoxi-4-hidroxibenzaldehdo)
Disolvente
48
6.3 ALDEHDOS Y CETONAS (C=O)
Nomenclatura: ALDEHDOS
Terminacin -al Si hay otras funciones preferentes se usa el prefijo formil- si el grupo CHO
forma parte de una cadena lateral y oxo- si el C del CHO forma parte de la cadena principal
R
O
H
Frmula Nombre H-CHO metanal (formaldehido)
CH3-CHO etanal (acetaldehido) CH3-CH2-CHO propanal
CH3-CH2-CH2-CHO butanal CH2=CH-CHO propenal (acrilaldehido)
CH3
O
OH
OH
cido 2- formilheptanoico
1
OHC-CH2-CH2-COOH
cido 3- formilpropanoico o cido 4-oxobutanoico
49
6.3 ALDEHIDOS Y CETONAS (C=O)
Nomenclatura: CETONAS Nomenclatura sustitutiva: terminacin en -ona Nomenclatura radicofuncional: orden alfabtico Nombre comn aceptado. Grupo funcional secundario: prefijo oxo-
R
O
R
Frmula Nomenclatura sustitutiva
Nomenclatura radicofuncional
CH3-CO-CH3 propanona dimetil cetona (acetona)
O
2-ciclobutenona
50
RETO6.3 ALDEHIDOS Y CETONAS (C=O)
O
O O
O
1
2
3
4
5
6
7
8
Nombre de la cadena principal:
octanodialdiformilo
Grupos secundarios:
3,6-diformil3, 6-diformiloctanodial
O
O
O
Grupos aldehdo secundarios
Grupos aldehdosPrincipales: dial
1
2
34
5
Grupos aldehdo principales
Grupo cetona secundario: oxo
Nombre de la cadena principal:
pentanodialNombre grupo secundario:
oxo
3-oxopentanodial
51
6.4 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS (C=O)
cido actico
cido ctrico
cido acetil saliclico
steres
(sabores y fragancias)
Butanoato de metilo
Butirato de amilo
CH3 O
O CH3
cidos
52
Nomenclatura: CIDOS CARBOXLICOS R-COOH Aadir sufijo oico, al nombre del hidrocarburo de referencia. Muchos productos naturales. Nombres comunes.
6.4 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS (C=O)
Frmula Nombre sistemtico Nombre tradicional HCOOH c. metanoico c. frmico C6H5-COOH c. bencenocarboxlico c. benzoico CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH c. 9-octodecenoico c. oleico HOOC-COOH c. etanodioico c. oxlico
O
OH
R
En el caso de ciclos: se considera la molcula desglosada en dos partes, un grupo carboxlico (-COOH) y el resto hidrocarbonado.
O
OH
cido bencenocarboxlico(cido benzoico)
O
OH
cido ciclobutanocarboxlico
53
6.4 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS (C=O)
Sales de cidos carboxlico. Nomenclatura: aniones (terminacin ato) + de+ nombre catin.
Metanoato o formiato de sodio
etanoato o acetato de sodio
propanoato o propionato de
potasio
HCOO Na
COO NaH3C
COO NaH2CH3C
54
Nomenclatura: STERES R-COO-R` se nombran de forma anloga a las sales
6.4 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS (C=O)
Frmula Nombre sistemtico Nombre tradicional HCOOCH3 metanoato de metilo formiato de metilo CH3-COOCH3 etanoato de metilo acetato de metilo CH3-CH2-COO-CH2-CH3 propanoato de etilo C6H5-COO-CH2-CH3 benzoato de etilo CH3-CH2-COO-C6H5 propanoato de fenilo CH2=CH-COOCH3 propenoato de metilo acrilato de metilo CH2=C(CH3)-COOCH3 metilpropenoato de metilo metacrilato de
metilo
O
O
R
R
55
Nomenclatura: radicales ACILO R-CO- se nombran con la terminacin -olo (al nombre sistemtico) o -ilo (al
nombre comn).
6.4 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS (C=O)
Radical Nombre CH3-CO- acetilo o etanolo CH3-CH2-CO- propionilo o propanolo C6H5-CO- benzolo
Nomenclatura: HALUROS DE CIDO R-COX Un halgeno sustituye el -OH se nombran de forma anloga a les sales de haluro.
Frmula Nombre CH3-CO-Cl cloruro de acetilo
CH3-CH2-CO-F fluoruro de propionilo
C6H5-CO-Br bromuro de benzolo
R
O
x
56
6.4 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS (C=O)
RETOO OH
O
O
CH3
cido benzoico
Radical acetilo o etanolo12
3
4
5
6
Nombre de la cadena principal:
cido benzoico
radicales :
2-acetiloxi
cido 2-acetiloxibenzoico(cido acetilsaliclico, Aspirina)
oxi
57
6.5 COMPUESTOS NITROGENADOS
Aminas
Nitroderivados
Amidas
Nylon
TNT
Aplicaciones mdicas
Adrenalina (epinefrina)
58
Nomenclatura: AMINAS Y SALES DE AMONIO Atendiendo al n de C unidos al N se clasifican en:
R-NH2: aminas primarias
R-NH-R: aminas secundarias
R-NR'-R': aminas terciarias
Aminas Primarias: Nombre del radical+ amina Si hay ms de un grupo amina: se nombra la cadena de carbonos aadiendo la
terminacin amina, con los localizadores y prefijos numricos.
6.5 COMPUESTOS NITROGENADOS
Frmula NombreCH3-NH2 metilamina C6H5-NH2 fenilamina CH3-CH2-NH2 propilamina CH2=CH-NH2 vinilamina H2N-CH2-CH2-NH2 1,2-etanodiamina o etilendiamina H2N-CH2-CH2-CH2-NH2 1,3-propanodiamina o trimetilendiamina
59
Nomenclatura: AMINAS Y SALES DE AMONIO Aminas Secundarias:
Nombre del radical ms complejo unido a la palabra amina y delante el nombre del radical ms sencillo
Se aade delante la letra N (indica que los dos radicales estn unidos al N). La N se omite si los radicales son iguales.
6.5 COMPUESTOS NITROGENADOS
Frmula Nombre CH3-NH-CH2-CH3 N-metiletilamina (C6H5)2NH difenilamina CH3-NH-CH2-CH2-CH3 N-metilpropilamina
60
Nomenclatura: AMINAS Y SALES DE AMONIO
Aminas Terciarias: Igual que las secundarias pero se adiciona delante de cada
radical unido al nitrogeno la letra N a modo de localizador.
El radical ms complejo se toma como base y los otros dos por orden alfabtico
6.5 COMPUESTOS NITROGENADOS
Frmula Nombre CH3-CH2-CH2-N(CH3)-CH2-CH3 N-etil-N-metilpropilamina
(C6H5)3N trifenilamina (CH3)2N-CH=CH2 N,N-dimetilvinilamina
61
Nomenclatura: AMINAS Y SALES DE AMONIO Sales de amonio:
6.5 COMPUESTOS NITROGENADOS
Frmula Nombre CH3-NH3Cl cloruro de metilamonio (CH3)2NH2 Cl cloruro de dimetilamonio (CH3)3NHBr bromuro de trimetilamonio (CH3)4NCl cloruro de tetrametilamonio
Raz halgeno-uro + de+ nombre de la amina pero cambiando laterminacin- amina por -amonio. La N se omite si los radicales soniguales.
62
Nomenclatura: NITRILOS O CIANUROS Son compuestos anlogos al H-CN (cianuro de hidrogeno o cido
cianhdrico).
Nomenclatura (dos sistemas)a) Aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero
de tomos de carbono.
b) Considerndolos derivados del HCN, es decir como cianuro (-CN) de, y citar el nombre del radical sin contar el C del cianuro.
6.5 COMPUESTOS NITROGENADOS
Sistema A Sistema B CH3-CN etanonitrilo cianuro de metilo
CH3-CH2-CN propanonitrilo cianuro de etilo CH2=CH-CN propenonitrilo cianuro de etenilo
o de vinilo C6H5-CN cianuro de fenilo
63
Nomenclatura: NITRODERIVADOS
Son compuestos que contienen NO2 Se nombran considerando el grupo NO2 como un sustituyente del
hidrocarburo. Prefijo nitro-
Si es necesario se usan localizadores
6.5 COMPUESTOS NITROGENADOS
Frmula Nombre CH3-NO2 Nitrometano
CH3-CH2-CH2-NO2 1-nitropropano C6H5-NO2 Nitrobenceno
CH3
NO2
NO2
O2N
2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
64
Nomenclatura: Amidas (R-CO-NH2) Amidas primarias (con un solo grupo CO). Si los hidrgenos del
grupo amida estn sustituidos por diferentes radicales, hablamos de N-acilaminas o de N,N-acilaminas.
Se nombran a partir del nombre del cido correspondiente con el sufijo -amida.
6.5 COMPUESTOS NITROGENADOS
Frmula Nombre CH3-CO-NH2 etanamida o acetamida C6H5-CO-NH2 benzamida
65
6.5 COMPUESTOS NITROGENADOS
RETOOH
OHNH2
La dopamina, es una hormona y neurotransmisor.
http://es.wikipedia.org/wiki/Dopamina
bencenodiol (2 grupos OH)
1
2
3
4
5
6
2-aminoetilo
4-(2-aminoetil)-1,2-bencenodiol4-(2-aminoetil)pirocatecol
(Dopamina)
Tioles (R-SH)
Nomenclatura sustitutiva: -tiol.Si es grupo secundario: mercapto
6.6 COMPUESTOS QUE CONTIENEN AZUFRE
Frmula Nombre HS-CH2-CH2-SH
1,2-etanoditiol
HS-CH2-CH2-COOH
cido 3-mercaptopropanoico
67
http://www.uhu.es/quimiorg/nomenclatura.html
PARA PRACTICAR
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