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EXTRACCIN DE LA NICOTINA
1. ndice
1. ndice .............................................................................................................. 1
2. Resumen ........................................................................................................ 2
3. Objetivos ......................................................................................................... 2
4. Marco terico ................................................................................................. 2
5. Procedimiento Experimental ......................................................................... 4
6. Registro de datos ............................................................................................ 6
7. Clculos y Resultados..................................................................................... 6
8. Anlisis de resultados ................................................................................... 7
9. Conclusiones .................................................................................................. 7
10. Bibliografa .................................................................................................. 7
11. Anexos ......................................................................................................... 8
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2. Resumen
3. Objetivos
Aplicar lo aprendido en extracciones.
Determinar el porcentaje de nicotina que contiene el tabaco del cigarrilo.
4. Marco tericoLa planta del tabaco.
La planta del tabaco pertenece a la familia de las Solanceas, dentro del gnero
Nicotiana, existen sesenta y cinco especies, una de las cuales, es la nicotiana
tabacum, que a su vez tiene cuatro variedades: Brasilensis, Havanensis, Virginica y
Prpurea. De cada una de estas variedades, as como del modo de cultivo, forma de
curado y fermentacin y del proceso industrial de fabricacin, dependen los diferentes
tipos de tabaco que se comercializan.
En general, se puede considerar que la hoja del tabaco est constituida por dos
componentes esenciales: el agua y la materia seca. El agua representa mas del 80%
del peso total de la hoja antes de ser cortada y un 18% despus del curado. La
materia seca o ceniza est formada por compuestos orgnicos (75%-89%) e
inorgnicos (11-25%) muy variados.
La nicotina
C10H14N2
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http://www.saludalia.com/servlet/ServletConsultaDefinicion?idTermino=464&Termino=Cultivohttp://www.saludalia.com/servlet/ServletConsultaDefinicion?idTermino=464&Termino=Cultivo8/3/2019 PROYECTOFINAL200
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Es un compuesto orgnico, un alcaloide encontrado en la planta del tabaco (Nicotiana
tabacum), con alta concentracin en sus hojas. Constituye cerca del 5% del peso de
la planta. La nicotina debe su nombre a Jean Nicot, quien introdujo el tabaco en
Francia en 1560. Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las races de lasplantas del tabaco, trasportada por la savia a las hojas verdes. El depsito se realiza
en forma de sales de cidos orgnicos.
La nicotina est a menudo asociada con el vicio del fumador y es una de las drogas
toxicas ms fuertes conocidas. La dosis letal es de 60 miligramos. Un cigarrillo
contiene 150 miligramos de nicotina, pero el fumador absorbe menos del 10% de ella.
El organismo, a su vez, la metaboliza rpidamente impidiendo su acumulacin en el
cuerpo.
La nicotina es una base orgnica dicida, cuya frmula es C10H14N2 su densidad es a
159 de 1.01 g/ml ; tiene consistencia aceitosa, incolora, de olor acre y picante una vez
calentada. Entra en ebullicin a los 247 C .Es soluble en el agua como en todos los
disolventes orgnicos corrientes; se reduce su solubilidad en presencia de soluciones
minerales salinas (cloruros aicalinos), propiedad que es utilizada en los laboratorios
para efectuar los anlisis y en la industria para extraer el alcance de los jugos
nicotinosos que lo contienen.
Se combina con los cidos minerales para formar sales solubles en el agua, pero a
menudo insolubles en los disolventes orgnicos, propiedad que se aprovecha
ndustrialmente para obtener sulfato de nicotina en soluciones concentradas,
atacando los lquidos nicotinosos con el cido sulfrico. Es polar.
Es un potente veneno e incluso se usa en mltiples insecticidas (fumigantes para
invernaderos). En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de
los principales factores de adiccin al tabaco.
Farmacodinmica
La nicotina se une selectivamente a los receptores de acetilcolina en los ganglios
autonmicos, la corteza adrenal y el cerebro. Provoca en el sistema nervioso central
un efecto estimulante sobre la vigilancia, alerta y rendimiento cognitivo (dosis bajas),
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http://es.wikipedia.org/wiki/Alcaloidehttp://es.wikipedia.org/wiki/Tabacohttp://es.wikipedia.org/wiki/Nicotiana_tabacumhttp://es.wikipedia.org/wiki/Nicotiana_tabacumhttp://es.wikipedia.org/wiki/Jean_Nicothttp://es.wikipedia.org/wiki/1560http://es.wikipedia.org/wiki/Venenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Insecticidahttp://es.wikipedia.org/wiki/Estimulantehttp://es.wikipedia.org/wiki/Acetilcolinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Cerebrohttp://es.wikipedia.org/wiki/Sistema_nervioso_centralhttp://es.wikipedia.org/wiki/Estimulantehttp://es.wikipedia.org/wiki/Alcaloidehttp://es.wikipedia.org/wiki/Tabacohttp://es.wikipedia.org/wiki/Nicotiana_tabacumhttp://es.wikipedia.org/wiki/Nicotiana_tabacumhttp://es.wikipedia.org/wiki/Jean_Nicothttp://es.wikipedia.org/wiki/1560http://es.wikipedia.org/wiki/Venenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Insecticidahttp://es.wikipedia.org/wiki/Estimulantehttp://es.wikipedia.org/wiki/Acetilcolinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Cerebrohttp://es.wikipedia.org/wiki/Sistema_nervioso_centralhttp://es.wikipedia.org/wiki/Estimulante8/3/2019 PROYECTOFINAL200
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y un efecto reforzadoro de recompensa sobre el sistema lmbico, mediado por la va
neuronal del placer (dosis elevadas). La administracin intravenosa activa los
sistemas neurohormonales, con liberacin de acetilcolina, noradrenalina, dopamina,
serotonina, vasopresina, beta endorfina, hormona de crecimiento y ACTH. Losefectos cardiovasculares de la nicotina incluyen vasoconstriccin perifrica,
taquicardia e hipertensin.
Metabolismo de la nicotina
La nicotina se metaboliza en el hgado por medio del grupo de enzimas del citocromo
P450 (CYP)(enzimas que tienen la funcin de eliminar sustancias que no son
sintetizadas por el propio organismo), y se convierte en cotinina para eliminarse por la
orina. En el hombre el 70-80 % de la nicotina es metabolizada por CYP2A6, del que
se han identificado tres variantes: la normal CYP2A6*1, y otras dos asociadas con
una actividad reducida de la enzima. La presencia de las variantes anormales entre
los individuos fumadores es menos frecuente que entre los no fumadores, los que las
portan fuman menos cigarrillos al da y tienen ms xito en la deshabituacin. Existen
por lo menos otros 3 metabolitos de la nicotina adems de la cotinina, nornicotina y
aminocetonas. Sobre estas se han hecho algunos estudios de las concentraciones en
sangre y en sistema nervioso central, lo que se ha visto es que la nicotina se
acumula, mientras que la nornicotina tambin. Esto podra tener relacin con
enfermedades como Parkinson y Alzheimer en las que se ha demostrado que la tasa
de pacientes con estas patologias es menor en la poblacin de fumadores.
5. Procedimiento Experimental
5.1. Materiales y equipos
MATERIAL CANTIDAD CAPACIDAD CARACTERISTICASPapel filtro 1 Cartucho
Varilla 1 Vidrio
Hornillacalefactora
1 Elctrica
Ampolla de 1
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http://es.wikipedia.org/wiki/Acetilcolinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Acetilcolinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Noradrenalinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Dopaminahttp://es.wikipedia.org/wiki/Serotoninahttp://es.wikipedia.org/wiki/Endorfinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Endorfinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Endorfinahttp://es.wikipedia.org/wiki/H%C3%ADgadohttp://es.wikipedia.org/wiki/Enzimahttp://es.wikipedia.org/wiki/Citocromo_P450http://es.wikipedia.org/wiki/Citocromo_P450http://es.wikipedia.org/wiki/Cotininahttp://es.wikipedia.org/wiki/Acetilcolinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Noradrenalinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Dopaminahttp://es.wikipedia.org/wiki/Serotoninahttp://es.wikipedia.org/wiki/Endorfinahttp://es.wikipedia.org/wiki/H%C3%ADgadohttp://es.wikipedia.org/wiki/Enzimahttp://es.wikipedia.org/wiki/Citocromo_P450http://es.wikipedia.org/wiki/Citocromo_P450http://es.wikipedia.org/wiki/Cotinina8/3/2019 PROYECTOFINAL200
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decantacin
Reloj de vidrio 1
Soporte
universal1
Varilla 1 Vidrio
Pipeta 1 10 ml Vidrio
Propipeta 1 Plstico
Vaso deprecipitado
2 50 ml
Vidrio1 100 ml
1 600 ml
Aro 1
Esptula 1
cepillo 1 Limpiador
5.2.Reactivos qumicos
Reactivoster Hidrxido de sodio
Tabaco
5.3.Mtodo experimental
5.3.1. Extraccin de la nicotina
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6. Registro de datos
Extraccin de la nicotina: 2 EXTRACCIONES
Masa Volumen
mtabaco 37.5 [g]mNaOH 15[g]
Solucin de NaOH 300
Eter (para cada extraccin) 23.5 ml
Vaso de precipitado 45.46 [g]
Vaso + nicotina 42.53 [g]
NICOTINA EXTRADA 2.93 [g]
7. Clculos y Resultados.
me = 2.93g
= 7.12 g (nicotina)
CALCULO DE KD:
Con la ecuacin::
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Despejamos KD:
ENTONCES PARA EL RENDIMIENTO:
n
n = 41.15 %
8. Anlisis de resultados
En la extraccin de la nicotina se obtuvo un rendimiento menor a 50% lo que significa que
la extraccin no fue efectiva, sin embargo se debe tomar en cuenta que el rendimiento
aumentara proporcionalmente con el nmero de extraccionesy tambin que la nicotina en el
contacto con el aire es muy voltil y se pudo evaporar.
9. Conclusiones
10. Bibliografa Microsoft Encarta 2009. 1993-2008 Microsoft Corporation.
Reservados todos los derechos.
Qumica Orgnica - Morrison & Boyd
Texto virtual Qumica Orgnica
Universidad Santo Toms Departamento de Ciencias Bsicas
Curso Prctico de Qumica Orgnica
Brewster, Ray Q. Vanderwerf, Calvin A. McEwen, William E.
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11. Anexos
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