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8/19/2019 Caracteristicas Alcanos, Alquenos, Alquinos

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ALCANOS

El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Está formado por unátomo de carbono, rodeados de 4 átomos de hidrógeno.

Fórmula desarrollada:

Fórmula molecular: CH4

Los demás miembros se diferencian en el agregado de un átomo de carbono. Los

nombres de los más conocidos son:

• Etano: dos átomos de C.

• Propano: res átomos de C.

• !utano: Cuatro átomos de C.

• Pentano: Cinco átomos de C.

• He"ano: #eis átomos de C.

• Heptano: #iete átomos de C.

• $ctano: $cho átomos de C.


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• %onano: %ue&e átomos de C.

• 'ecano: 'ie( átomos de C.

Características generales de los alcanos

Los alcanos son una familia de compuestos )ue tienen la fórmula emp*rica general

CnH+n+. -nicialmente fueron llamados paraf*nicos del Lat*n: poca reacti&idad/

debido a su inercia )u*mica. ambi0n son conocidos como hidrocarburos

saturados, debido a )ue en ellos, los átomos de carbono están saturados con el

má"imo n1mero posible de átomos de hidrógeno.

Propiedades físicas

Los alcanos son parte de una serie llamada homóloga. 2a )ue cada t0rmino sediferencia del )ue le contin1a en un CH+. Esto nos a3uda a entender sus

propiedades f*sicas 3a )ue sabiendo la de algunas podemos e"trapolar los

resultados a las demás. Las principales caracter*sticas f*sicas son:

• Los cuatro primeros miembros bao condiciones normales o en su estado

natural son gaseosos.

• Entre el de 5 carbonos 3 el de 65 tenemos l*)uidos 3 los restantes sólidos.

• El punto de ebullición asciende a medida )ue

crece el n1mero de carbonos.

• Punto de fusión: Los alcanos normales son

l*)uidos desde el pentano hasta el heptadecano

C67H89 ++.5C/; comen(ando en el octadecano

C6


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• La temperatura de fusión de los alcanos

normales, ploteada contra la cantidad de átomos

de carbono de la mol0cula, no es una cur&a

continua, como sucede con el punto de

ebullición.

• 'ensidad: La densidades de todos los

hidrocarburos l*)uidos, inclu3endo algunos

sólidos como la parafina, son menores )ue

6g>cm8 por lo )ue flotan en el agua., son

insolubles en el agua pero solubles en sol&entes orgánicos.

Propiedades Químicas

Presentan mu3 poca reacti&idad con la ma3or*a de los reacti&os )u*micos. Por

este moti&o se los llama tambi0n parafinas. El nombre histórico de @paraf*nicos@

utili(ado para los alcanos se deri&ó de su inercia )u*mica. Ellos sin embargo,

pueden lle&ar a cabo ciertos tipos de reacciones )u*micas )ue tienen importancia

comercial e industrial.

Oxidación: A alta temperatura los alcanos pueden combinares con el o"*genocombustión/ para formar dió"ido de carbono 3 agua liberando energ*a seg1n la

reacción:

H-(CH2)nH + (3n + 1)[O] ----------> nCO2 + (n + 1)H2O + Calor

Esta es la reacción básica de todos los hidrocarburos utili(ados como combustible,

fuente básica de energ*a utili(ada por la humanidad.

Pirólisis: Los alcanos se descomponen por el calor pirólisis/, generando me(clasde al)uenos, hidrógeno 3 alcanos de menor peso molecular. #i hacemos circular

propano por un tubo metálico calentado a 9==C se produce la reacción de

pirólisis siguiente:

!!"C

CH3-CH2-CH3 ----------> CH2#CH2 + CH$ + CH3-CH#CH2 + H2

Pro%ano &'ilno + 'ano + Pro%ilno + Hidró*no

so,riación: La reestructuración de la mol0cula de un isómero en una me(clade uno o más de otros isómeros se conoce como isomeri(ación. En los alcanos

este proceso es factible con la utili(ación de catálisis ácida. As* tenemos )ue el


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butano puede con&ertirse en una me(cla con el CH3-CH-CH3

2! !

Halo*nación.:na me(cla de cloro 3 metano es perfectamente estable en laoscuridad, pero si se ilumina con lu( solar, se produce una reacción en cadena de

sustitución de hidrógenos por el cloro )ue ad)uiere carácter e"plosi&o. Estareacción sensible a la lu( es incontrolable, 3 finalmente conduce a la formación de

una me(cla de di, tri 3 tetraclorometano en ma3ores o menores proporciones en

dependencia de la cantidad de cloro disponible.

Ni'ración: Los alcanos pueden reaccionar a alta temperatura con los &apores delácido n*trico, producto de la reacción, un hidrógeno de la cadena )ueda sustituido

por el grupo D%$+, generándose una clase de compuestos conocidos como

nitroalcanos.

La reacción general es la siguiente:

$!"C

4-H+ HO-NO2 ---------------> 4-NO2+H-OH

Ni'roalcano

La reacción es bastante mas complicada de la representada en la ecuación

)u*mica de arriba 3a )ue la alta temperatura puede tener efectos de pirólisis

adicionales 3 otras complicaciones en cuanto a la e"tensión real de la reacción

etc., pero estas compleidades no serán tratadas a)u*.

USOS DE LOS ALCANOS

Los alcanos por su escasa re acti&idad )u*mica, se encuentran en la naturale(a

constitu3endo principalmente los petróleos.


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• Con el petroleo se crean Combustibles los cuales son usados en la

industria para poder eecutar tipos de ma)uinaria.

• el gas natural

• El cual se usa para procesar materiales en las -ndustrias del &idrio,

alimenticias, de papel, de cemento,de cerámica 3 te"tiles entre otras.

• El uso de alcanos en la industria se &e refleado en la ma3or*a de los

hogares, 3a )ue las empresas de ser&icios p1blicos los emplean como

función fundamental, tales como el gas natural empleado en la cocción de

alimentos, el calentamiento del agua, el acondicionamiento del aire,

refrigeración entre otros.

IMPO!ANCIA DE LOS ALCANOS INDUS!IALMEN!E

En la industria 3 comercio los alcanos hacen parte del crecimiento de estosmismos, puesto )ue por ser parte de los hidrocarburos su uso es mu3 amplio,tanto

as* )ue se usan componentes de los mismos en labores tan sencillas como

encender una &ela hasta tal punto de generar combustión idónea para mo&ili(ar un

automó&il reempla(ando de la misma manera procesos humanos compleos como

el generar fuego a tra&0s de la utili(ación de madera 3 trabao humano.

AL56&NOS

Los al78nos son una clase de hidrocarburos )ue contienen por lo menos unenlace doble carbonoDcarbono. Estos compuestos tambi0n se conocen con otros

nombres: etil0nicos debido al etileno, el más simple de los al)uenos/; olefinas 3a

)ue el primer nombre )ue recibió el etileno fue el de gas olefinante/; 3 no

saturados por no estar saturados con el má"imo n1mero de carbonos posibles en

la mol0cula/.

Los al)uenos tienen la fórmula emp*rica general CnH+n.


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El ángulo mutuo entre los enlaces de los hidrógenos con el carbono es de 6+=

como corresponde al carácter tetrah0drico del carbono, 3 todos los átomos de

hidrógeno están en el mismo plano, formando una estructura @planar@.

A continuación se muestran las estructuras de algunos al)uenos 3 sus nombres

-PAC, entre par0ntesis sus nombre comunes.

• Eteno: CH+ ? CH+

• Propeno:CH+ ? CH+ CH8

• !uteno 6: CH+ ? CH CH+ CH8

• !uteno +: CH8 CH ? CH CH8

• Pentino +: CH8 C G C CH+ DCH8

Propiedades "ísicas

#on similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4

al carbono 6< l*)uidos 3 los demás son sólidos.

#on solubles en sol&entes orgánicos como el alcohol 3 el 0ter. #on le&emente más

densos )ue los alcanos correspondientes de igual n1mero de carbonos. Los

puntos de fusión 3 ebullición son más baos )ue los alcanos correspondientes. Es

interesante mencionar )ue la distancia entre los átomos de carbonos &ecinos en la

doble ligadura es más pe)uea )ue entre carbonos &ecinos en alcanos. A)u* es

de unos 6.84 amstrong 3 en los alcanos es de 6.5= amstrong.

El punto de fusión 3 de ebullición indi&idual de los al)uenos tiene la tendencia, al

igual )ue el resto de los hidrocarburos, de incrementarse con el aumento del peso

molecular. Para un mismo compuesto ha3 una distinguible diferencia entre los

isómeros geom0tricos cis 3 trans.

En la tabla + se brindan algunos &alores.

http://www.sabelotodo.org/termicos/diagramadefases.htmlhttp://www.sabelotodo.org/quimica/quimicaorganica.htmlhttp://www.sabelotodo.org/quimica/quimicaorganica.htmlhttp://www.sabelotodo.org/termicos/diagramadefases.html


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Los al78nos son mucho más reacti&os )ue los Alcanos. Esto se debe a la

presencia de la doble ligadura )ue permite las reacciones de adición. Lasreacciones de adición son las )ue se presentan cuando se rompe la doble

ligadura, este e&ento permite )ue se adicionen átomos de otras sustancias.

Hidró*no

Los al)uenos reaccionan con el hidrógeno de manera e"ot0rmica generando

calor/ , pero esta reacción no es espontánea en condiciones normales. La adición

de un catali(ador adecuado permite iniciar la reacción en condiciones ra(onables

de temperatura += D65=C/, en presencia de catali(adores metálicos como n*)uel,

los al)uenos reaccionan con el hidrógeno, 3 originan alcanos.

CH+ ? CH+ H+ I CH8 CH8 86,9 Jcal

Adición d Haló*nos

Cuando un al)ueno entra en contacto en condiciones normales con cloro o bromo,

un átomo de halógeno se agrega rápidamente al doble enlace carbonoDcarbono

para formar un compuesto diDhalogenado.

CH+ ? CH+ !r+ DI CH+!r CH+!r

Adición d 9al8ros d 9idró*no

http://www.sabelotodo.org/elementosquimicos/cloro.htmlhttp://www.sabelotodo.org/elementosquimicos/cloro.htmlhttp://www.sabelotodo.org/elementosquimicos/bromo.htmlhttp://www.sabelotodo.org/elementosquimicos/cloro.htmlhttp://www.sabelotodo.org/elementosquimicos/bromo.html


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Cuando se burbuea cloruro, bromuro o 3oduro de hidrógeno en un al)ueno, se

produce la reacción de adición, 3 ambos componentes del haluro correspondiente

encuentran un lugar en el producto final. Este proceso se conoce

como hidrohalogenación.

Adición d cido s8l;


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%o solo el etileno puede polimeri(arse, otros monómeros mas compleos tambi0n,

dando lugar a un enorme campo industrial )ue cada d*a se desarrolla mas.

USOS DE LOS ALQUENOS

no de los principales compuestos de los al)uenos es el eteno CH+?CH+ 3 se

encuentra en los gases procedentes del cracing de la gasolina la gasolina es

una me(cla de hidrocarburos/. Además de los alcanos, la gasolina contiene

algunos al)uenos, los cuales se )ueman de manera más uniforme aumentando el

*ndice de octano en la gasolina. ambi0n se emplea como anest0sico general 3

como catali(ador acelerando la maduración de los plátanos, naranas, papas,

limones 3 otros.

Entre los al)uenos de ma3or importancia industrial, se encuentran el eteno 3 el

propeno, tambi0n llamados etileno 3 propileno respecti&amente. El etileno 3 el

propileno se utili(an para sinteti(ar cloruro de &inilo, polipropileno,

tetrafluoroetileno.

• EE%$: A3uda a madurar las frutas 3 &erduras. Los tomates se almacenan

&erdes, 3 se someten a una atmósfera )ue contiene etileno para conseguir

)ue maduren 3 se &uel&an roos antes de ponerlos a la &enta. ambi0n se

utili(a para fabricar botellas de leche 3 refrescos.

• PM$PE%$: Esta botella de detergente contiene polipropileno pol*mero/, un

plástico duro )ue se hace a partir del propeno.

• !A'-E%$: Hi(o posible la sustitución del caucho natural por goma

sint0tica

AL56NOS

!ao el t0rmino de al)uinos se encuentran a)uellos hidrocarburos alifáticos no

saturados )ue tienen un enlace triple en la mol0cula. La fórmula emp*rica general

de los al)uinos es CH+H+nD+. #e conocen tambi0n como acetilenos, al ser el gas

acetileno HCGCH/, el mas simple de los al)uinos.


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La mol0cula del acetileno es lineal, igualmente son lineales a)uellas mol0culas

producto de la sustitución, MDCGCDM, por tal moti&o la e"istencia de isómeros cis 3

trans no es posible, estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos

&ecinos. Con respecto a la nomenclatura la terminación ano o eno se cambia por

ino. A)u* ha3 dos hidrógenos menos )ue en los al)uenos. #u fórmula general es

CnH+nD+. La distancia entre carbonos &ecinos con triple ligadura es de unos 6.+=

amstrong.

Nomenclatura#

La -PAC -nternational

nion of Pure and AppliedChemistr3/, ha establecido

)ue para nombrar los

al)uinos se sustitu3a la

terminación Dano de los

homólogos alcanos por Dino,

indicando con n1meros la

posición del carbono con el

triple enlace de la cadena

más larga encontrada. En la

tabla 6 aparecen algunoscompuestos representati&os 3 sus nombres.

Propiedades físicas

Las propiedades f*sicas de los al)uinos tienen, a groso modo, un comportamiento

parecido a la de los alcanos 3 al)uenos, como puede &erse en la tabla +. %ote sin

embargo, )ue los puntos de fusión 3 ebullición de los al)uinos son ligeramente

superiores a los de los alcanos 3 al)uenos correspondientes.

Los dos primeros son gaseosos del tercero al decimocuarto son l*)uidos 3 sonsólidos desde el 65 en adelante. #u punto de ebullición tambi0n aumenta con la

cantidad de carbonos. Los al78inos son solubles en sol&entes orgánicos como el0ter 3 alcohol. #on insolubles en agua, sal&o el etino )ue presenta un poco de

solubilidad.



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Los al)uinos a diferencia de los al)uenos son mu3 reacti&os 3 pueden reaccionar

con muchos agentes.

Las principales reacciones )ue presentan los al)uinos son de adición, entre las

cuales tenemos:

• Oxidación

La o"idación ocasiona la ruptura del triple enlace 3 formación de ácido, para o"idar

utili(amos JKn$4 permanganato de potasio/.

JKn$4 permanganato de potasio, CH8$$H ácido etanoico, HC$$H ácido

metanoico, Kn$+ bió"ido de manganeso, J$H hidró"ido de potasio, H$H agua/.

Halo*nación

En esta reacción agregamos un halógeno al triple enlace. Cuando utili(amos fl1or

debemos disminuir la temperatura en la reacción, 3a )ue es mu3 &iolenta; al

reali(arla con cloro o bromo ha3 una fácil adición al triple enlace.

• Adición d 9alo*n8ros d 9idró*no

Esta reacción consiste en adicionar un halogenuro de hidrógeno HCl, H!r, H-/; en

la segunda etapa tenemos en cuenta la regla de Karo&nico&.

Hidro*nación

Consiste en agregar hidrógenos al triple enlace hasta con&ertirlo en un enlace

sencillo, para reali(arse la reacción es necesaria la presencia de un catali(ador

platino o n*)uel/.

Co,=8s'ión

Es una reacción en los al)uinos )ue pro&oca producción de llama. La anterior

reacción es utili(ada en la industria como soplete en soldadura autógena. El

soplete o"iacetil0nico es una aplicación industrial del etino.

USOS $ APLICACIONES

Los al)uinos son utili(ados principalmente como combustibles, el al)uino de

ma3or importancia comercial es el acetileno o etino. #u aplicación comercial más

importante es como combustible de los sopletes o"iacetil0nicos, 3a )ue las

temperaturas obtenidas de su combustión son mu3 altas +


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o etileno en la s*ntesis del mismo. ambi0n sir&en como materia prima en la

obtención del metilacetileno )ue se utili(a tambi0n en los sopletes 3a )ue no se

descompone tan fácilmente como el acetileno 3 pueden alcan(arse temperaturas

más altas; tambi0n se utili(a como combustible de cohetes.

.78i,icaorganica.org>al78inos>899D%ro%idadsD;isicasDdeDal78inos