Experimento No. 10 Aislamiento de purinas:

Cafeína a partir de té negro, bebidas de cola y energéticas

Bases púricas y pirimidínicas. Estructura.

Pirimidina Purina

Las bases heterocíclicas del ADN y RNA derivan de la pirimidina o purina.

Imidazol

La química de las pirimidinas se parece a la de las piridinas pero el segundo nitrógeno del anillo aromático hace a las primeras aún más resistentes a los ataques electrofílicos.

La nitración del anillo de una pirimidina solo ocurre cuando hay 2 sustituyentes activantes en el anillo. El uracilo una de cuyas formas tautómeras es la 2,4-dihidroxipirimidina, donde el intermedio más estable proviene del ataque sobre la posición que está en meta respecto a los 2 átomos de nitrógeno del anillo y en orto y para respecto a los grupos hidroxilos.

Nucleósido.Cuando cualquiera de los 2 residuos de los azúcares D-ribosa o D-2-desoxirribosa se une al nitrógeno 3 de las pirimidinas o al nitrógeno 9 de las purinas se produce la formación de glicósidos llamados nucleósidos.

Nucleótidos

Los ésteres fosfóricos de los nucleósidos, reciben el nombre de nucleótidos.

Muchas coenzimas son nucleótidos, y estos se encuentran en todas las células vivas , es relevante el papel que desempeñan en muchas reacciones biológicas.

Los ácidos nucleicos son moléculas que están formadas por cadenas de unidades de mononucleótidos adaptadas para almacenar y transcribir información biológica, y al menos contienen 3 millones de unidades de mononucleótidos.

Compuestos con estructuras de purinas

Puromicina Antibiótico de amplio espectro puesto que

actúa en bacterias Gram positivas y Gram negativas, en amibas, protozoos, hongos y células de mamíferos.Inhibidor de la traducción en el proceso de síntesis de proteínas debido a que es un compuesto análogo estructural de la terminación aminoacil (3’) del aminoacil-tRNA de la tirosina (Tyr).

Cordicepina Similar a la adenosina, algunas enzimas no pueden discriminar entre ambos compuestos. Por lo tanto, pueden participar en reacciones bioquímicas (por ejemplo, ser incorporado en una molécula de ARN, lo que causa la terminación prematura de su síntesis).También tiene propiedades tales como un antitumorales, antifúngicas y antivirales.

Fosfato de fludarabinaPara el tratamiento de la leucemia linfocítica crónica y

actividad contra los linfomas de Hodgkin y no Hodgkin, la micosis fungoide y la macrobulinemia.

AzatioprinaFármaco derivado de la 6-mercaptopurina, utilizado como agente inmunosupresor que, asociado a esteroides u otros agentes, se ha empleado como tratamiento para aumentar la supervivencia de los trasplantes de órganos.

AlopurinolUsado en el tratamiento de la gota y los altos niveles de ácido úrico en el cuerpo causado por ciertos medicamentos para tratar el cáncer y los cálculos renales. El alopurinol pertenece a una clase de medicamentos llamados inhibidores de oxidasa de xantina.

Hipoxantinas(1H-purin-6(9H)-ona)

Es una forma metabólica de las purinas, aunque ocasionalmente puede formar parte de algunos ácidos nucléicos, donde puede encontrarse en el anticodón del ARNt en forma de su nucleósido inosina. Puede encontrarse en su forma enólica o en su forma ceto. Posee un tautómero conocido como 6-hidroxipurina.

Bases púricas formadas por la oxidación de la hipoxantina, por desaminación de la guanina ó por la acción de la purina nucleósido fosforilasa sobre la xantosina.

Existen tres productos metilados de las xantinas que son de suma importancia: la Teofilina (1,3-dimetilxantina), la Cafeína (1,3,7-trimetilxantina) y la Teobromina (3,7-dimetilxantina).

Los tres son alcaloides obtenidos de plantas de una amplia distribución geográfica. Se encuentran principalmente en el Té (Thea sinensis), el Cacao (Theobroma cacao), el Café (Coffea arabica) y la Cola (Cola acuminata).

Xantinas(3,7-dihidro-purina-2,6-diona)

MetilxantinasCafeína (3,7-dihidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona)

Es un alcaloide con apariencia de sólido cristalino, blanco y de sabor amargo, que actúa como una droga psicoactiva, levemente disociativa y estimulante por su acción antagonista no selectiva de los receptores de adenosina.

Teobromina (3,7-dihidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona)

Alcaloide ácido de la planta del cacao de apariencia de polvo blanco. Aunque sus efectos son marcadamente menores al de otras metilxantinas, puede producir estimulación del sistema nervioso central, broncodilatación y diversos efectos cardiovasculares.

Teofilina (1,3-dimetil-7-H-purina-2,6-diona)

Alcaloide caracterizado por ser estimulante del sistema nervioso central, diurético y broncodilatador. Se encuentra naturalmente en el té negro y en el té verde. Su principal mecanismo de acción es como antagonista no específico de los receptores de adenosina.

Café (cafeína): Componente de los frutos de la planta de café, el té, la nuez de cola y el chocolate participando en el sabor amargo de estos productos.

La cafeína también se encuentra en el guaraná y el mate, por lo cual también se le ha llamado guaranina y mateína respectivamente, siendo químicamente idénticos.

¿De donde se obtiene cada una de ellas?

Té (teofilina): La infusión se prepara a partir de las hojas secadas y ligeramente tostadas.

Chocolate (teobromina): Cuando el cacao está maduro, se corta el árbol y se deja a la sombra sobre hojas de plátano para que fermente. Es importante que tengan humedad, y a continuación, se pone al sol para proceder al secado. Una vez que los granos están secos, se tuestan en un horno, se les quita la cáscara y se trituran.

USO TERAPÉUTICO

• Teofilina: se utiliza para el asma bronquial y en la enfermedad pulmonar obstructiva crónica, puesto que es un broncodilatador.

• Cafeína: se utiliza contra la cefalea y la migraña por su efecto constrictor de los vasos sanguíneos cerebrales.

• Guaraná: su uso terapéutico está dirigido al tratamiento de la obesidad, y la astenia (debilidad) y en convalecencias.

Las aplicaciones médicas de las xantinas son:

Contenido de café en alimentos y bebidas

©* Marcas registradas de sus respectivos dueños.

Alimento Unidad Contenido de cafeína(mg. por unidad)

Café instantaneo preparado

180 mL (taza) 60 a 70

Café colado 180 mL (taza) 97 a 12

Café descafeinado (decaf)

180 mL (taza) 2 a 4

Té en saquitos 180 mL (taza) 15 a 75

Té negro 180 mL (taza) 40 a 60

Mate 180 mL (taza) 10 a 60

Cacao 180 mL (taza) 10 a 17

Barra de chocolate Barra 60 a 70

Coca Cola ©* 360 mL (lata) 65

Pepsi Cola ©* 360 mL (lata) 45

Cafeína en bebidas comerciales

Extracción de la cafeína de té negro

Extracción de la cafeína de

Refresco de Cola

Bibliografía:Guarnizo, Anderson. y Martínez, Pedro. (2009). Experimentos de

QUÍMICA ORGÁNICA con enfoque en ciencias de la vida. Armenia: Elizcom

XANTINAS,<http://ebookbrowse.com/drogas-xantinas-pdf-d209614706, [Consultado: 21 de octubre de 2012]

XANTINAS,<http://www.clikisalud.info/adicciones/paginas/xantinas.htl>, [Consultado:21 de octubre de 2012]