INSTITUTO INTEGRADO DE COMERCIO – BARBOSA, SANTANDERGUÍAS DE TRABAJO ACADÉMICO

Emergencia sanitaria COVID-19. III PERIODO 2021

ASIGNATURA: Química. GRADO: ONCE

ESTUDIANTE: _____________________________________________ GRADO: ______

DOCENTE JORNADA TELEFÓNO CORREO HORARIOJULIO CESAR DIAZ VELASCO MAÑANA 3117962485 jucedive45@gmail.com 7:00 am-

12:30 pmLIBIA ASTRID RINCÓN AVELLA TARDE 3183767111 libiaastrid@gmail.com 12:30 a

7:00 pmMARGARITA VERANO CORTÉS MAÑANA 3134974724 mave5719@hotmail.com 7:00 am-

12:30 pm

TALLER # 1META DE

COMPRENSIÓNRelaciona radicales con las propiedades físicas y químicas para entender comportamiento químico de los compuestos orgánicos.

DESEMPEÑO DE COMPRENSIÓN Identifica las clases de radicales

DESARROLLO DE LAS SECUENCIAS O MOMENTOS

MOMENTO 1. EXPLORACIÓNActividad 1. Resuma la siguiente información.

UNA CADENA DE CARBONO, es una secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula orgánica, existen diferentes tipos según su forma:

ABIERTA O

ACÍCLICA:

Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos. Puede ser:LINEAL: No llevan ningún tipo de sustitución. Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Aunque también se pueden escribir retorcidas para ocupar menor espacio.

RAMIFICADA: De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra u otras cadenas secundarias o ramas.

CERRADA O CÍCLICA:

El último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo.

TIPOS DE CARBONOPRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO CUATERNARIOEstá unido sólo a un átomo de carbono.

Está unido a dos átomos de carbono.

Si está unido a tres átomos de carbono.

Si está unido a cuatro átomos de carbono.

Los dos átomos de los extremos de carbono son primarios

El átomo de carbono central es secundario

El átomo de carbono (3) es terciario.

El átomo de carbono (3) es cuaternario.

Actividad 2. copie las siguientes cadenas carbonadas, identifique el tipo de cadena y el tipo de carbono identificado con cada letra:

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Momento 2. ESTRUCTURACIÓN Y PRÁCTICA

Actividad 3. Organice de claramente sus apuntes sobre el tema en un mapa mental o conceptual, o un cuadro sinóptico.

RADICALES ALQUILO  La mayor parte de las sustancias orgánicas no son tan simples como una cadena

carbonada única, sino que presenta extensiones laterales de la cadena que se denominan ramificaciones. Estas ramificaciones pueden ser de distinta naturaleza entre sí, y le proporcionan a la molécula una identidad distinta, con características físicas y químicas diferentes. Las ramificaciones más sencillas son aquellas en donde se ven involucradas otras cadenas carbonadas, denominados radicales alquilos.

Los radicales: son cadenas de carbono que pierden un hidrógeno, el que puede ser sustituido por un grupo funcional para formar otro compuesto orgánico, o bien funcionar como fragmentos (ramificaciones) de cadenas de carbonos que se unen a otra cadena principal. Un Radical es un átomo o grupo de átomos que poseen un electrón desapareado. Son altamente reactivos y suelen encontrarse como sustituyentes de moléculas mayores. Si se trata de un hidrocarburo, que ha perdido uno de los hidrógenos, el radical se denomina grupo alquilo. Por ejemplo, el radical correspondiente al metano es el grupo metilo, —CH3. (Si tiene la terminación -ilo, hace referencia a que se trata de un radical)

No se debe confundir un radical con un Sustituyente, el cual es un átomo o grupo de átomos que se encuentran unidos a una cadena hidrocarbonada, remplazando un átomo de hidrógeno correspondiente al alcano. Por ejemplo, si en la molécula de metano (CH4), uno de los hidrógenos es remplazado por un átomo de cloro, este será un sustituyente en la molécula original.

Nomenclatura de los radicales orgánicos: Los radicales se nombran como el hidrocarburo de origen, sustituyendo la terminación –ano por la terminación -il o -ilo. (tener en cuenta: se debe sustituir el sufijo an por il (en los alcanos) en por ilen (en los alquenos), e in por ilin (en los alquinos), manteniendo la terminación o.)

 De esta manera el sustituyente de un solo átomo de carbono se denomina metilo, mientras que el que proviene del eteno se denomina etileno (o más conocido como vinilo). Algunos de los radicales más comunes se muestran en la tabla lateral

Reglas de Nomenclatura: Para nombrar un compuesto con radicales alquilos se deben seguir los siguientes pasos:1. Se elige la cadena de carbono más larga y se emplea

el nombre de la cadena como parte principal. Esta cadena no necesariamente es la que surge a primera vista, si hubiera dos cadenas de igual longitud, se elegiría la que tuviera más sustituyentes.

2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal empezando por el extremo que tenga más próximos los sustituyentes o radicales, de tal manera que los radicales queden con la menor numeración posible.

3. Se identifica y numera cada radical o sustituyente de acuerdo con el punto de unión en la cadena principal. (TRUCO: Para verificar esto, se aconseja sumar las numeraciones, y el que de una suma menor es la numeración correcta.)

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4. Se asocia cada radical con un número y se empieza escribiendo en orden alfabético de los radicales. Si existe más de un mismo tipo, se colocan sus numeraciones más el prefijo numérico correspondiente (di, tri, tetra, penta, etc.). Los números se separan entre sí por comas (,), mientras que los números se separan de las letras por guiones (-).

5. Finalmente se escribe el nombre de la cadena carbonada principal, sin espacio de separación del nombre del último radical.

EJEMPLO paso a paso:1. Cadena principal de 6 Carbonos: hexano

2. Numerar la cadena.

3. Radicales presentes: C2, C2 y C4 = metil (-CH3)

C4 = etil -CH2 – CH3)4. Numerar radicales y ordenar alfabéticamente: 4-etil y 2,4,6-trimetil.5. Nombre del Hidrocarburo: 4-etil-2,2,4-trimetilhexano

  EL GRUPO ALQUILO: Es un Grupo Funcional formado por un radical de alcano o radical alquilo.La   Nomenclatura   de los radicales alquilo es igual a la del correspondiente alcano pero terminado en "il" o "-ilo". Esta es la nomenclatura de grupos alquilo de alcanos lineales:RADICALES ALQUILO EJEMPLOS Metilo: -CH3

Etilo: -CH2-CH3

Propilo: -CH2-CH2-CH3

Butilo: -CH2-CH2-CH2-CH3

Pentilo: -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Hexilo: -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Heptilo: -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH

Un anillo de benceno con un grupo Metiloforma el Tolueno

Un anillo de benceno con dos grupos Metilo forma el Xileno

GRUPO ALQUENILO: es un Grupo Funcional formado por un radical de alqueno o radical alquenilo.Nomenclatura de los Grupos   Alquenilo: La nomenclatura de los radicales alquenilo es igual a la del correspondiente alqueno, pero terminado en "-enilo".

RADICALES ALQUENILO EJEMPLO -CH=CH2 → Etenilo o Grupo Vinilo -CH=CH-CH3 → 1-propenilo -CH2-CH=CH2 → 2-propenilo o Grupo Alilo -CH=CH-CH=CH-CH3 1,3-pentadienilo CH2=CH-CH2-CH=CH- 1,4-pentadienilo

Estireno: Grupo vinilo unido a un anillo de Benceno

GRUPO ALQUINILO: Es un Grupo Funcional formado por un radical de alquino o radical alquinilo.Nomenclatura y Ejemplos de Grupos   Alquinilo: La Nomenclatura de los radicales alquinilo es igual a la del correspondiente alquino pero terminado en "-inilo".

RADICALES ALQUINILO EJEMPLO -C≡CH → etinilo -C≡C-CH3 → 1-propinilo -CH2-C≡CH → 2-propinilo o propargilo -C≡C-CH2-CH3 →1-butinilo -C≡C-C≡C-CH3 →1,3-pentadiinilo (se le añade

"di" porque hay dos enlaces triples)

Un anillo de benceno con un grupo Etinilo forma el Fenilacetileno 

Momento 3. TRANSFERENCIA Y VALORACIÓN (EVALUACIÓN)

Actividad 4. Copie y resuelva la siguiente evaluación

ESCOJA LA RESPUESTA O DESARROLLE LA ACTIVIDAD Página 3 de 13

A. Pregunta con única respuesta: teniendo en cuenta los números asignados en la rejilla para cada radical, escriba el número correspondiente en la línea que está al frente del nombre que le corresponde.

1. 2.

3.

4.

5. 6. 7. CH2 = CH – 8.

9.

10. 11.

12.

a) Butil _________ b) Etenil _________ c) Etil ________

d) Fenil _________ e) Isobutil _________ f) Isohexil _______g) Isopentil _________ h) Isopropil _________ i) Metil __________ j) Propil _________ k) Secbutil _________ l) Terbutil ______

B. Identifique los Radicales que se pueden encontrar en los siguientes compuestos y asigne el nombre que les corresponde

1. 2. 3.4. 5. 6.

C. Represente la fórmula estructural de los siguientes compuestos1) 4-etil-5-isopropil-3,4,7-trimetildecano 2) 3,5,5-trietil-2,4-dimetilnonano3) 4-etil-2-metil-5,6-dipropil-nonano 4) 2,3-Dimetilpentano 5) 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propil-undecano 6) 4-tert-butil-3-metilheptano

TALLER # 2

META DE COMPRENSIÓN

Identifica propiedades de hidrocarburos alcanos y relaciona su comportamiento químico con su aplicabilidad en la industria y el ambiente.

DESEMPEÑO DE COMPRENSIÓN Diferencia la nomenclatura y reacciones de alcanos y cicloalcanos

MOMENTO 1. EXPLORACIÓNActividad 1. Represente gráficamente la siguiente información.

El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos como los alcanos, alquenos y cicloalcanos. Las moléculas de hidrocarburos están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno. En cuanto a sus principales características, el petróleo es un líquido de consistencia aceitosa, olor desagradable y color oscuro que se encuentra en depósitos subterráneos de la corteza terrestre.

Los combustibles fósiles, y sobre todo el petróleo, son la fuente de energía más utilizada en todo el planeta. A mitad del siglo XIX se construyeron los primeros pozos petrolíferos. Un siglo más tarde, con el desarrollo de la industria del transporte, el petróleo sustituyó el carbón como el principal combustible. En la actualidad, el petróleo es una de las materias

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más valiosas del mundo y se conoce como “oro negro”. Como consecuencia, los países con mayores reservas petrolíferas son los más ricos. A menudo, eso significa también que tienen más poder e influencia sobre los asuntos internacionales. La disponibilidad del petróleo y la variación de su precio pueden afectar gravemente el funcionamiento de muchos estados, no solo de los países productores.

Coches, motos, aviones, autobuses… todos funcionan con combustibles derivados del petróleo. Pero también los camiones encargados de transportar mercancías y productos. Pero no es solo una cuestión de transporte. El petróleo también sirve para generar energía, hacer funcionar las fábricas y la economía. Cuanto más producen las fábricas, más energía se necesita para producir y más petróleo para generar esa energía… Es un pez que se muerde la cola. Y, si falta petróleo, el ciclo se resiente. Por último, el petróleo y otros combustibles fósiles son uno de los principales factores contaminantes causantes del cambio climático. Para garantizar el futuro del planeta, debemos optar por transportes y fuentes de energía no contaminantes

TEORÍAS sobre EL ORIGEN DEL PETRÓLEO: se conocen varias teorías sobre el origen: Teoría orgánica de origen animal: afirma que el petróleo se originó por la

descomposición de los restos de animales y algas microscópicas acumuladas en el fondo de las lagunas y en el curso inferior de los ríos. Esta materia orgánica se cubrió paulatinamente con capas cada vez más gruesas de sedimentos, al abrigo de las cuales, en determinadas condiciones de presión, temperatura y tiempo, se transformó lentamente en hidrocarburos (compuestos formados de carbón e hidrógeno), con pequeñas cantidades de azufre, oxígeno, nitrógeno, y trazas de metales como fierro, cromo, níquel y vanadio, cuya mezcla constituye el petróleo crudo.

Teoría orgánica de origen vegetal: sostiene que el petróleo se formó a partir de la gran cantidad de plantas marinas que se encontraban en los lechos de agua, que las plantas terrestres y las algas unicelulares contribuyeron a la formación de hidrocarburos. Estos restos orgánicos se cubrieron con arena traída por corrientes de agua sometidas a altas presiones y temperaturas durante millones de años. Esto fue lo que originó los hidrocarburos.

Teoría inorgánica o de origen mineral : presupone que los hidrocarburos se formaron a partir de la mezcla del carbonato de calcio (CaCO3), el sulfato de calcio (CaSO4) y el agua caliente.

Actividad 2. Responda:a. ¿Por qué se dice que el petróleo es un recurso no renovable?b. ¿Por qué es importante el petróleo en Colombia?

Momento 2. ESTRUCTURACIÓN Y PRÁCTICAActividad 3. Organice claramente sus apuntes sobre el tema en un mapa mental o conceptual, o un cuadro sinóptico.

Los hidrocarburos son tal vez el grupo más amplio y diversificado de los compuestos orgánicos. Si están formados por cadenas de carbonos, unidos a través de enlaces sencillos, con hidrógenos unidos a esta cadena, se denominan alcanos, y si presentan enlaces dobles o triples, los hidrocarburos se dividen en: alquenos y alquinos, respectivamente. Un tercer grupo, los arenos o aromáticos, presentan enlaces intermedios entre dobles y simples anillos de átomos de carbono.

En los alcanos el carbono tiene sus cuatro posibilidades de enlaces ocupadas, por lo que estos compuestos se conocen como hidrocarburos saturados, a diferencia de alquenos, alquinos y arenos que son insaturados.

ALCANOS: Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homólogo denominado alcanos o parafinas. La composición de todos los miembros del grupo responde a la fórmula CnH2n +2, donde n es el número de átomos de carbono de la molécula. Los cuatro primeros miembros del grupo son el metano, CH4, el etano, C2H6, el propano, C3H8 y el butano, C4H10. Características Generales. Todos los miembros alcanos son inertes, es decir, no reaccionan fácilmente a temperaturas ordinarias con reactivos como los ácidos, los álcalis o los oxidantes. Los primeros cuatro miembros del grupo son gases a presión y temperatura ambiente; los miembros intermedios son líquidos, y los miembros más pesados son semisólidos o sólidos. El petróleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los

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productos del petróleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varían de los líquidos más ligeros a los sólidos.Nomenclatura de Alcanos Fórmula general CnH2n+2. Ej. alcano de 5 C´s:

C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

Reglas de Nomenclatura: Para nombrar los ALCANOS se deben seguir las reglas de la nomenclatura de hidrocarburos con Radicales, teniendo en cuenta algunos aspectos especiales:1. Los Alcanos se nombran añadiendo la terminación "-ano": etano, propano2. El nº de átomos de C determina el prefijo del Alcano:

Los cuatro primeros reciben los prefijos met-, et-, prop- y but-:

3. Los radicales de los Alcanos se nombran sustituyendo el sufijo "-ano" por el sufijo "-il" o "-ilo":

4. Los Alcanos Ramificados se nombran como se explicó en los hidrocarburos con radicales.

Alcanos de cadena ramificadaPara nombrarlos se seguirán las siguientes normas: 1. Se elige como cadena principal la de mayor número

de átomos de C.2. Se numera la cadena elegida, asignando los números más bajos posibles a los C que

posean radicales. 3. Los radicales se nombran delante de la cadena principal, indicando la posición del

carbono de la cadena principal al que se unen, escribiéndolos en orden alfabético y utilizando los prefijos di-, tri-, tetra-... en caso de haber más de uno.1. Cadena principal: Pent- 5C2. Numerar C3. Radicales: 2,3-dimetil-4. Enlaces simples (alcano): -ano5. Nombre: 2,3-dimetilpentano

Compuestos de interésa. El metano (CH4): es el más sencillo y uno de los combustibles más valiosos. Recibe

distintos nombres comunes según sea su procedencia:• Gas grisú, el que se desprende en las minas de carbón y es causante de explosiones

que han acabado con la vida de muchos mineros.• Gas de los pantanos, pues se forma por descomposición de restos vegetales en

ausencia del aire.• Gas ciudad, pues se utiliza para usos domésticos en algunas ciudades, donde es

transportado por tuberías de forma análoga al agua.b. El propano y el butano (C3H8 y C4H10): usados como combustibles domésticos. Se sirve

una mezcla de ambos gases en las bombonas de butano.c. Las gasolinas: mezclas de hidrocarburos de 7 a 9 átomos de carbono. Combustible.

El 2,2,4 trimetilpentano es la gasolina de 100 octanos.d. Otras mezclas de alcanos usadas como combustibles son: las parafinas (velas), el

gasoily el queroseno.

CICLOALCANOS. Los cicloalcanos pertenecen a la familia de compuestos orgánicos saturados que cumplen con la formula CnH2n, esta fórmula también corresponde a la de los alquenos pero la diferencia radica en que la insaturación no se debe a un doble enlace sino a una cadena cerrada o anillo.Pero las moléculas de mayor número de átomos de carbono tienden a ser más inestables que su similar de cadena abierta, lo que puede deberse a tensiones que se producen sobre la estructura por su misma forma; si comparamos la molécula de ciclobutano con una de mayor tamaño podremos observar que mientras menos átomos de carbono tiene la molécula esta será más cerrada mientras que cuantos más átomos tenga se asemeja más a un collar que a un anillo.

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Es muy habitual verlos graficados como en la imagen inferior. La representación indica sólo su esqueleto. Significa que en cada vértice se representa un carbono unido a dos hidrógenos.Propiedades generalesLos cicloalcanos, como los alcanos, están sujetos a fuerzas intermoleculares de dispersión de London. Estas interacciones intermoleculares débiles dan como resultado puntos de fusión y ebullición relativamente bajos. Al igual que los alcanos, los cicloalcanos no son particularmente reactivos, con la excepción de los cicloalcanos más tensos y pequeños. Por otro lado, al tratarse de anillos, estos compuestos poseen una mayor área de contacto, lo que favorece a las fuerzas de interacción entre sus moléculas; permitiendo así que se agrupen e interactúen de mejor forma en comparación con los alcanos; y de aquí que sus puntos de ebullición y fusión sean superiores a la de estos.ReaccionesLos cicloalcanos sufren reacciones similares a los alcanos. Estos reaccionan con el oxígeno para formar dióxido de carbono y agua, típica reacción de combustión. De igual forma, los halógenos moleculares (Cl, F, Br) reaccionan con los cicloalcanos en presencia de luz ultravioleta o calor para formar haluros de alquilo. La halogenación es una reacción de sustitución, en la que un hidrógeno en los cicloalcanos se reemplaza por un halógeno.Usos: El uso de los cicloalcanos depende del número de carbonos. Los más livianos y gaseosos, sirvieron para alimentar lámparas de gas para el alumbrado. Por otro lado, los líquidos tienden a usarse como solventes de grasas y aceites, de naturaleza polar. Muchos cicloalcanos se utilizan en combustible para motores, gas natural, gas de petróleo, queroseno, diesel y muchos de los más pesados se en emplean en aceites lubricantes.

Reglas de nomenclatura para los cicloalcanos Regla Nº1: Es tomada como el ciclo de la cadena principal de la molécula, escribiendo la palabra ciclo antes del nombre del alcano correspondiente al número de Carbonos de la Cadena, aquellas que poseen un solo sustituyente. No es necesaria la numeración del ciclo. 5 C: ciclopentano.Cuando encontramos una cadena lateral compleja, se ha de tomar como cadena principal de la molécula y al ciclo como sustituyente. Para nombrar a los cicloalcanos como sustituyentes se cambiará la terminación <ano por ilo>.Regla N°2: Cuando el cicloalcano posee radicales, se nombran por orden alfabético. Luego se numera al ciclo, comenzando por el radical que está antes en el nombre.Regla N°3: Si el anillo tiene dos o radicales o sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes. En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético.

Momento 3 TRANSFERENCIA Y VALORACIÓN (EVALUACIÓN)

Actividad 4. Copie y desarrolle la siguiente evaluación, y desarrolle la actividad propuesta

A. PREGUNTA CON ÚNICA RESPUESTA: Teniendo en cuenta los números asignados en la rejilla para cada concepto, escriba el número correspondiente en la línea que está al frente de cada definición

1. CARBONO 2. ALQUINOS 3. ALCANOS 4. CÍCLICOS5. HIDROCARBUROS 6. ALQUENOS 7. BENCENO 8. RADICALES

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9. GRUPO FUNCIONAL

10. IUPAC 11. AROMÁTICOS 12. CnH2n+2

a. Compuestos orgánicos formados por cadenas largas de átomos de Carbono e Hidrógeno ________

b. Hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6 ________c. Fórmula general de los Hidrocarburos saturados o Alcanos ________d. Elemento químico abundante en la naturaleza, en los seres vivos, el mundo mineral y

la atmósfera ________e. Compuestos formados por carbono e hidrógeno que contienen enlaces dobles

carbono-carbono. ________f. Corresponde a las siglas de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada

________ g. Compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples

carbono – carbono. ________h. Compuestos orgánicos que tienen un núcleo común, el núcleo del benceno ________ i. Compuestos orgánicos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo

o anillo ________j. Átomo o grupo de átomos que poseen un electrón desapareado, son muy reactivos. Ej:

el del metano es el grupo metilo. ________k. Compuestos formados por carbono e hidrógeno que contienen enlaces triples carbono-

carbono. ________l. Átomo o conjunto de átomos que forman parte de una molécula más grande y que le

confieren un comportamiento químico ________

B. Asigne el nombre que les corresponde e Identifique los Radicales que se pueden encontrar en los siguientes compuestos.

1.

2.

3.

4. CH3- (CH2)8- CH3

5. CH3- (CH2)5 – CH3

6. CH3- CH2- CH2- CH2- CH3

7. CH3- (CH2)16- CH3

8. 9.

C. Represente la fórmula estructural y condensada de los siguientes compuestosa) Dodecano b) 3-etil-2,3-dimetilhexano c) 4-etil-2,5,6-trimetiloctano d) b) 6-isopropil-2,5-dimetilnonano e) 1,1-Dimetil-2-propilciclopentano

D. Determine el nombre de los siguientes compuestos

a)

CH3

b)

c)

d)

e)

E. Represente la fórmula esquelética o condensada de los siguientes compuestos1. 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano 2. 1-Isopropil-3-metilciclohexano3. sec-butilciclooctano 4. 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano5. Ciclopentilciclohexano 6. 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano

F. Indicar el número de átomos de carbono que corresponden a los siguientes prefijos.a) Meta- ______, b) tripentaconta- ______, c) undeca- _______, d) hexa- ______, e) nonaoctaconta- _________ f) tetraconta- _______, g) but- _______

G. Señala el nombre correcto para estos compuestos:1.  2.  3.  4. 

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CH3

CH3CH3

H. Los productos comunes de la combustión de todos los alcanos son: A. CO2(g) y H2O(g) B. Aromáticos C. Alquenos D. Metano

I. Explique la influencia de los combustibles en la contaminación ambiental.

J. La combustión es una reacción indispensable para muchos procesos industriales, explica cuáles son los procesos que reconoces en tu entorno, relacionados con la combustión.

TALLER # 3

META DE COMPRENSIÓN

Relaciona propiedades de hidrocarburos insaturados alquenos y alquinos con su comportamiento químico y entiende formulación y aplicabilidad de éstos en los diferentes campos de la industria.

DESEMPEÑO DE COMPRENSIÓN

1. Diferencia la nomenclatura y reacciones de alquenos y cicloalquenos 2. Diferencia la nomenclatura y reacciones de alquinos

Momento 1. EXPLORACIÓNActividad 1. Revise detenidamente el siguiente texto y represente gráficamente el texto:

Las FITOHORMONAS, también llamadas hormonas vegetales, son compuestos químicos orgánicos que actúan en muy bajas concentraciones y son responsables de una amplia gama de procesos fisiológicos en las plantas.

Una de estas hormonas vegetales es el etileno (eteno), en estado gaseoso, se forma en toda la planta y su acción es intervenir en el proceso de la maduración de los frutos, en la caída de las hojas y también es el causante de que las flores se marchiten. No es tóxico para el ser humano en concentraciones bajas, se evapora con facilidad, mediante una ventilación adecuada. Es un compuesto volátil, por lo que el etileno generado por una planta afecta a las plantas cercanas. Un ejemplo llamativo y que está presente en muchos hogares se produce cuando maduran los cítricos y se forma una capa algodonosa de color verde o blanco. Se trata de mohos del género Penicillium (de los que se obtuvo por primera vez la penicilina), que emiten una gran cantidad de etileno. Esto provoca que las frutas cercanas maduren en poco tiempo, favoreciendo que sean infestadas por el moho. Por este motivo es importante deshacerse de las frutas que empiezan a estar cubiertas por moho.

Actualmente, se comercializa en forma sintética y tiene aplicaciones en agricultura, al permitir cosechar los frutos todavía verdes y hacerlos madurar artificialmente mediante su aplicación en cámaras de atmósferas controladas antes de su venta.

El eteno o etileno gaseoso es un hidrocarburo no saturado del grupo de los alquenos con aprovechamiento en procesos industriales, para los cuales es sintetizado artificialmente.

Actividad 2. Teniendo en cuenta el texto anterior, Responda:a. ¿Considera usted que en un país como Colombia es útil producir etileno a nivel

industrial? Justifique su respuestab. ¿A qué sectores de la región beneficiaría el uso del etileno? Justifique su

respuesta.c. El eteno o etileno es un compuesto orgánico de 2 carbonos y un doble enlace,

represente su fórmula molecular, estructural y condensada.

MOMENTO 2. ESTRUCTURACIÓN Y PRÁCTICAActividad 3. Organice sus apuntes sobre el tema en un mapa mental o conceptual, o un cuadro sinóptico.

ALQUENOS: HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS INSATURADOS DE DOBLE ENLACELos alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Podemos decir que, un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.Características generales Son hidrocarburos insaturados (enlaces Pi). Pueden ser de cadena lineal o ramificados Presentan por lo menos un doble enlace carbono – carbono en su estructura. Fórmula general CnH2n Sufijo o terminación ENO

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Cuando un alqueno pierde un átomo de hidrógeno se convierte en un grupo alquil (radical o sustituyente) y se nombra sustituyendo el sufijo ENO por ENIL.

Nomenclatura: se nombran siguiendo estas normas:1. Se elige como cadena principal la cadena más

larga que contenga los dobles enlaces.

2. Se numera la cadena principal asignando el número más bajo posible a los carbonos que tengan los dobles enlaces. De otra manera el radical tendría el número 3 pero el doble enlace tiene preferencia.

3. Los radicales se nombran igual que en alcanos, delante del nombre el hidrocarburo, con localizador y en orden alfabético.

1. Cadena principal: hex- 6C2. Numerar C3. Radical: 4-metil-4. Doble enlace (alqueno):2-eno5. Nombre: 4-metil-2-hexeno

CICLOALQUENOS: son hidrocarburos pertenecientes al grupo de compuestos orgánicos cíclicos que solo están compuestos de carbono e hidrógeno y tienen un doble enlace en su anillo, por ello la terminación “eno” en el nombre, lo que nos indica la presencia de un doble enlace en su estructura. Cumplen con la formula general CnH2n-2 (en la cual se observa la deficiencia de hidrógenos). El compuesto más pequeño de esta familia es el ciclopropeno, ya que contiene solo tres átomos de carbono y un solo doble enlace.

Los sistemas de anillo de los cicloalquenos, con uno o más dobles enlaces, se encuentran en muchos productos naturales. Algunos procesos industriales implican la síntesis de cicloalquenos, como la del ciclohexeno, que se obtiene típicamente por hidrogenación catalítica del benceno. También son muy útiles en la industria de los polímeros, por su facilidad de formar nuevas sustancias, o para la obtención de cicloalcanos con el mismo número de átomos de carbono.Estructura: Estos compuestos, al igual que sus homólogos alquenos, pueden contener uno o varios dobles enlaces en su estructura que deben estar separados por un enlace simple, para evitar que se creen fuerzas repulsivas entre ellos en la molécula que termine por desestabilizar la misma causando su ruptura.

Nomenclatura: Cuando presentan más de un doble enlace se agregan prefijos numéricos para indicarlo en el nombre, así, cuando presentan dos dobles enlaces se les indica como “dienos”, cuando presenta tres dobles enlaces como “trienos”. Pero no llegan a presentar muchos dobles enlaces ya que esto llega a desestabilizar la estructura, distorsionándola debido a la cantidad de energía que provocan los electrones en movimiento. De los compuestos con tres dobles enlaces el más importantes es el 1,3,5 ciclohexatrieno, un hidrocarburo de la familia de los aromáticos que también conocemos como benceno.

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Propiedades químicas: Los cicloalquenos se benefician de una estabilidad mejorada si los dobles enlaces están conjugados. Como mencionamos, el ciclohexeno es uno de esos casos, donde si contiene un total de tres enlaces dobles, ya no se llama ciclohexeno, el anillo con seis átomos de carbono y tres dobles enlaces conjugados se denomina benceno, y este es tan estable que posee una química totalmente diferente.De forma semejante que los alquenos lineales, los cicloalquenos presentan reacciones de adición sobre el enlace doble por tener mayor energía y menor longitud que un enlace simple. Siendo las principales reacciones de los cicloalquenos las de adición, pero también exhiben reacciones de oxidación, reducción y halogenación.Algunas reaccionesEn la siguiente imagen se muestran algunas de las principales reacciones de los cicloalquenos:

Propiedades físicas: Al igual que los hidrocarburos lineales, sus propiedades están determinadas por el peso molecular de la molécula y la cantidad de dobles enlaces que está presente.Los cicloalquenos se encuentran con mayor frecuencia como líquidos a temperatura y presión estándar, excepto los dos primeros (C3 y C4) que son gases. Esto se debe a que se necesita una cierta cantidad de carbonos para hacer estructuras de anillo, lo que significa que las moléculas generalmente son demasiado pesadas para ser gaseosas en condiciones estándar. Dependiendo de qué grupos funcionales y cadenas laterales pueda poseer una molécula, algunos cicloalquenos pueden polimerizar en STP formando así una sustancia sólida.Comparados con los cicloalcanos con igual peso molecular, estos poseen puntos de ebullición mayor. Lo cual se debe a la densidad electrónica que generan los dobles enlaces, por el contrario, esto hace que su punto de fusión sea más bajo.Poseen poca solubilidad en agua, sin embargo, son solubles en compuestos orgánicos.

ALQUINOSLos alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono.Características generales Hidrocarburos insaturados (enlaces Pi). Pueden ser de cadena lineal o ramificados. Presentan por lo menos un triple enlace carbono – carbono en su estructura. Fórmula general CnH2n-2. Usan el Sufijo o terminación INO. Cuando un alqueno pierde un átomo de hidrógeno se convierte en un grupo alquil

(radical o sustituyente) y se nombra sustituyendo el sufijo INO por INIL. Nomenclatura de Alquinos1. Escoger la cadena carbonada más larga que tenga mayor número de triples enlaces.

Si existe más de una, elegir la que tenga mayor número de sustituyentes.2. Numerar la cadena principal, de tal manera que a los triples enlaces les correspondan

los números más pequeños. Si al numerar la cadena carbonada, tanto de derecha a izquierda, como viceversa, los números más pequeños para los triples enlaces son los mismos, escoger la numeración más pequeña para los sustituyentes.

3. Nombrar los sustituyentes de la misma manera que la nomenclatura de los ALCANOS.4. Nombrar la cadena principal, indicando: cuántos átomos de carbono tiene, cuántos

triples enlaces presenta y en cuáles carbonos se encuentran. finalmente, la terminación será INO, DIINO, TRIINO, etc.

NOTA: En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino". Tener en cuenta: En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo.

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La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (indistintamente), pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.

Momento 3 TRANSFERENCIA Y VALORACIÓN (EVALUACIÓN)

Actividad 4. Copie y desarrolle la siguiente evaluación

A. Copie las siguientes fórmulas y nombre los compuestos

3. 4.

B. Reprente la fórmula ESTRUCTURAL de los siguientes compuestos

a) 4-cloro-2,4-dimetil-2-penteno b) 2,3-dimetilciclohexenoc) 1,3-ciclopentadieno d) 3-isopropil-2,6-dimetil-3-hepteno.e) 2-Metil-1,5-hexadieno f) 3,4-Diisopropil-2,5-dimetil-3-hexenog) 4-tert-Butil-2-cloro-1-hepteno h) 5-Metil-3-propil-1,4,6-octatrieno

C. Siguiendo los pasos de la Nomenclatura, nombre los siguientes compuestos

D. Determine el nombre de los siguientes compuestos

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

CH3

E. Escriba la forma correcta de nombrar cada uno de los siguientes compuestos orgánicosCH3 – CH2 – C ≡ C – CH3

F. Siguiendo los pasos de la Nomenclatura, determine el nombre los siguientes compuestos

a) b) c)

G. ESCOJA LA RESPUESTA CORRECTA Y JUSTIFIQUE SU SELECCIÓN

1. Los polienos son alquenos que poseen dos o más dobles enlaces llamados también polialquenos o poliolefinas. Los más importantes de los polialquenos son los dieno. Para nombrar un dieno, se dan los números donde están los dobles enlaces, enseguida la raíz y la terminación dieno según el número de dobles enlaces:

Según esta información el nombre del CH3-CH=CH-CH= CH2

A. 3,5-pentadieno B. 1,4-pentadieno C. 1,3-pentadieno D. 3,1-pentadieno

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1. CH C CH2 C C CH3

2. CH3 CH = CH CH = CH2

2. En un relleno sanitario se acumulan basuras (inorgánicas y orgánicas) tierra, sustancias químicas y aire; los olores característicos allí o cerca de estos lugares se deben a:

A. La presencia de bacterias descomponedoresB. La incineración produce CO2C. La descomposición de la materia orgánicaD. La formación de nuevos compuestos

3. El propeno y etileno son hidrocarburos que presentan dobles enlaces que indican que reaccionan con facilidad. Algunos de los alquenos más complejos se encuentran en los vegetales, responsables de la coloración roja y amarilla de los frutos.

De acuerdo a la información anterior:

A. Todos los alimentos son alquenosB. Los frutos se maduran porque en su composición existen dobles enlacesC. El color rojo se debe a la presencia de los hidrocarburosD. Los procesos metabólicos de los vegetales dependen de los dobles enlaces

NOTA: EN CADA UNA DE LAS METAS DE COMPRENSIÓN: EL DESARROLLO DE LAS ACTIVIDADES DEL MOMENTO 1 Y 2 TIENEN UN VALOR DEL 50%, Y EL TALLER EVALUATIVO DEL MOMENTO 3 TIENE VALOR DEL OTRO 50%

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