UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

QUIMICA ORGANICA III

SANDY ESCUDERO JHONNY ARIAS

PROBLEMAS DE APLICACIÓN

DERIVADOS FUNCIONALES DE ACIDOS

Resolver los problemas 7 al 24 del Libro de Química Orgánica de Morrison y Boyd, quinta

Edición, páginas 876 al 879.

7.- ESCRIBA ECUACIONES BALANCEADAS Y NOMBRE TODOS LOS PRODUCTOS ORGÁICOS PARA LA

REACCIÓN (DE HABERLA} DEL N-BUTIRATO DE METILO CON:

a) H2S04 acuoso, caliente

O

O CH3CH3

H2SO4(ac)

Calor

O

OHCH3

Àcido Butanóico

+ CH3 OH

Metanol

(b) KOH(ac) caliente

O

O CH3CH3

Calor

KOH(ac)

O

OHCH3

Àcido Butanóico

+ CH3 OH

Metanol

(c) Alcohol isopropíco + H2S04

O

O CH3CH3

H2SO4

+ CH3

CH3

OH

H

Butirato de Isopropilo

+ CH3 OH

Metanol

O

OCH3

CH3

CH3

H

(d) Alcohol bencílico + C6H5CH2ONa

O

O CH3CH3

+

OH O Na

+

O

OCH3 + CH3 OH

MetanolButirato de Bencilo

(e) Amoniaco

O

O CH3CH3

NH3

O

OCH3 NH2

Butilamida

+ CH3 OH

Metanol

(f) Bromuro de fenilmagnesio

O

O CH3CH3

+

Mg Br

+ CH3 OH

MetanolBromuro de 1 1 difenil butoxi magnesio

2CH3

O MgBr

(g) Bromuro de isobutilmagnesio

O

O CH3CH3

+ + CH3 OH

MetanolBromuro de 1 1 di isobutil butoxi magnesio

CH3

O MgBr

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

Mg

Br

2

(h) LiAIH4, luego ácido

O

O CH3CH3

LiAlH4

H3O+

CH3

OH + CH3 OH

MetanolButanol

8. DESARROLLE LA SÍNTESIS PARA CADA UNO DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS MARCADOS, EMPLEANDO H2

18O COMO FUENTE DE 18O.

a)

b)

c)

Prediga el producto que se obtiene en cada caso por hidrolisis alcalina en H20 ordinaria.

El producto para la hidrólisis de PhCO18OCH3 o de PhC18O18OCH3 da CH3OH; y la hidrólisis de

PhC18OOCH3 da CH3OH.

9. DESARROLLE LA SÍNTESIS PARA CADA UNO DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS MARCADOS USANDO 14CO2 O 14CH3OH Y H2O

18 COMO FUENTES DE ÁTOMOS ROTULADOS

a. CH3CH214COCH3

CH3

Br+

Mg2+

eter

CH3

Mg Br+ 14

CO2C14

O

O-

CH3

MgBr

H+

C14

O

OH

CH3

O

CH3

CH3

C14

O

OH

CH3 CH3 Li

OH2

O

CH3

CH3

b. CH3CH2CO14CH3

H3C14

OH HBr H3C14

BrMg

2+

eter

H3C14

MgBr

N

CH3

+ H3C14

MgBrH

+O

14CH3

CH3

c. CH314CH2COCH3

C14

O

OH

CH3

+ HBr

+H

+

LiAlH3 CH3 CH2

OH

CH3 14CH2

OH

Li+

CuI

O

Cl

CH3

O

CH3

CH3

CH3 14CH2

OH

CH3 14CH2

Br

CH3 14CH2

OH14

d. 14CH3CH2COCH3

H3C14

OH + HCl H3C14

Cl

Mg2+

eter

H3C14

MgCl

CH2O

+ H3C14

MgClOH

14CH3

+ HCl14

CH3

Cl Mg2+

eter

H3C14

MgCl

+O

CH3

H3C14

CH3

OH

+ K2Cr2O7

H2SO4

O

CH3

H3C14

e. C6H514CH2CH3

CH3

Cl+

AlCl3

CH3

14 14

f. C6H5CH214CH3

H3C14

Cl+

AlCl3 14CH3

g. CH3CH2C18OCH3

CH2

CH3 + H2O18

CH3

CH3

O18

H

K2Cr2O7

O18

CH3

CH3

+

10. 10. PREDIGA EL PRODUCTO DE LA REACCIÓN DE Γ-BUTIROLACTONA CON (A) AMONIACO, (B) LIALH4,

(C) C2H5OH + H2SO4

(a)

O O

OH

O

NH2

γ-butirolactona amida del acido 4-hidroxibutanoico

(b)

O O

OH

OH

γ-butirolactona diol

(c)

O O

OH

O

O

CH3

γ-butirolactona éster del acido 4-hidroxibutanoico

11. CUANDO SE TRATÓ ALCOHOL SEC- BUTÍLICO DE ROTACIÓN + 13.8®, CON CLORURO DE TOSILO Y SE

HIZO REACCIONAR EL TOSILATO RESULTANTE CON TOSILATO DE SODIO, SE OBTUVO BENZOATO DE SEC-

BUTILO. LA HIDRÓLISIS ALCALINA DE ESTE ÉSTER DIO ALCOHOL SEC-BUTÍLICO DE ROTACIÓN – 13.4®. ¿EN

QUÉ PASO DEBIÓ PRODUCIRSE LA INVERSIÓN? ¿CÓMO SE EXPLICA?

CH3CH3

OH+ Ts---Cl Ts O

CH3

CH3

H

Ts O

CH3

CH3

H +

O

O NaInversión

CH3

CH3

O

O

H

(+) Alcohol (+) Tosilato

(-) Benzoato

CH3

CH3

O

O

H+ OH

- CH3

CH3

OH (-) Alcohol

NH3

LiAlH4

C2H5OH

H2SO4

La inversión ocurre en el ataque de ion benzoato al tosilato de sec-butilo, que es una reacción SN2

12. EXPLIQUE LAS OBSERVACIONES SIGUIENTES

Lo que se tiene una competencia entre las reacciones:

Con una alta concentración de base que se comporta a la vez como nucleófilo se produce una

sustitución nucleofílica en el grupo acilo, sin producirse ruptura en el carbono quiral, teniendo la

misma configuración, esto ocurre en ambos casos.

En cambio al utilizar la misma base pero diluida, ocurre una reacción SN1 del éster, esto se da

debido a la estabilidad del catión bencílico- alilico. La configuración se pierde y el doble enlace

esta conjugado con el anillo.

Para la primera reacción

Reacción SN2

Ópticamente activo

Ópticamente activo

Retención completa

Retención completa

Inactivo

Inactivo

Reacción SN1

Para la segunda reacción

Reacción SN2

Reacción SN1

13.- SE CREE QUE UN COMPUESTO DESCONOCIDO ES ALGUNO DE LOS SIGUIENTES, QUE HIERVEN CON POCOS GRADOS DE DIFERENCIA ENTRE SI. DESCRIBA CÓMO PROCEDERÍA PARA DETERMINAR CUÁL DE LAS POSIBILIDADES REALMENTE CORRESPONDE A LA SUSTANCIA DESCONOCIDA. USE ENSAYOS QUIMICOS SENCILLOS DONDE SEA POSIBLE; EN CASO NECESARIO, EMPLEE MÉTODOS QUIMICOS MÁS ELABORADOS COMO HIDROGENACIÓN CUANTITATIVA, ESCISIÓN, EQUIVALENTE DE NEUTRALIZACIÓN O DE SAPONIFICACIÓN, ETC UTILICE CUALQUIER TABLA DE CONSTANTES FÍSICAS NECESARIA.

acetato de bencilo

benzoato de isopropilo

o-toluato de metilo

p-toluato de metilo

benzoato de etilo

fenilacetato de metilo

m-toluato de metilo

Los toluatos y el fenilacetato se pueden distinguir por hidrólisis y determinación de los puntos de fusión

de los ácidos resultantes.

Los dos benzoatos se pueden distinguir por su equivalente de saponificación, o por el punto de fusión

del éster 3,5-dinitrobenzoato del alcohol obtenido por hidrólisis.

El acetato de bencilo es el único que da un líquido, un ácido soluble en agua después de hidrolizarlo.

14. DESCRIBA ENSAYOS QUÍMICOS QUE SIRVAN PARA DIFERENCIAR:

a) acido propionico y acetato de metilo Se podría realizar una prueba para el acido propionico con bicarbonato de sodio, en la reacción se desprende CO2, y serviría para diferenciarlo del acetato.

b) cloruro de n-butirilo y cloruro de n-butilo El etanol da un éster de aroma agradable a partir de RCOCl; el RCOCl también da CO2 a partir de NaHCO3.

c) p-nitrobenzamida y p-nitrobenzoato de etilo Para diferenciar el p-nitrobenzoato de etilo de la amida, se realizan reacciones con NaOH y calor. Además la prueba de NH3 con el papel tornasol.

d) triestearato de glicerilo y trioleato de glicerilo Se realizan pruebas de insaturacion con Br2/CCl4 o con KMnO4

e) benzonitrilo y nitrobenceno

Se realiza una reacción con NaOH y calor, además de la prueba para NH3 con papel tornasol, y se observa la lenta disolución del nitrilo.

f) anhidrido acetico y alcohol n-butilico

Se realiza una reacción con NaHCO3 en caliente para la formación de la sal.

g) monopalmitato de glicerilo y tripalmitato de glicerilo Se realiza pruebas de oxidación con CrO3 en medio de acido sulfúrico.

h) benzoato de amonio y benzamida

La sal de amonio da una reacción inmediata de NH3 por acción del NaOH en frio.

i) acido p-bromobenzoico y bromuro de benzoilo Se realiza una prueba con nitrato de plata para el bromuro de benzoilo.

15. DESCRIBA COMO SEPARARÍA LAS SIGUIENTES MEZCLAS POR MEDIOS QUÍMICOS RECUPERANDO

CADA COMPONENTE EN FORMA RAZONABLEMENTE PURA:

a. Benzoato de etilo y acido benzoico

PhCOOH sol. PhCOO-Na+ H+ PhCOOH filtar

+ NaHCO3(ac)

PhCOOEt insol. PhCOOEt secar, destilar

b. N-valeronitrilo y acido n-valeriánico

RCN + RCOOH

RCOO-Na

+

OH2

RCN

RCOO-Na

+

RCOOH

NaHCO3

H2SO4

sol. insol.

destilar

evap.

c. Benzoato de amonio y benzamida

PhCOO-NH4

++ PhCONH2

eter

sol. insol.

filtrarevap. eter

PhCOO-NH4

+PhCONH2

PhCONH2

16. A MENUDO SE OCULTAN GRUPOS CARBOXILO POR REACCIÓN CON DIHIDROPIRANO (SECCIÓN 19.9),

QUE GENERA ÉSTERES ESTABLES FRENTE A BASES, PERO QUE SE HIDROLIZAN RÁPIDAMENTE CON

ÁCIDOS ACUOSOS DILUIDOS. EXPLIQUE CON DETALLE LA FORMACIÓN DE ESTOS ÉSTERES Y SU

HIDRÓLISIS FÁCIL.

O

O

O

R

Dihidropirano Éster tetrahidropiranílico (DHP) (RCOOTHP)

R

O

O18

R´

R

O

O18

R´

H

R

O18

H

O

O+

R´

H

H

R

O18

H

O

O+

R´

H

H

R

O18

H

O

OH

R´

R

O18

H

O

OH

R´

H

R O

OH

R´

+ RCOOH TsOH

Dioxano

+ H+ (+)

+ H2O

Hidrólisis

H+ +

Hidrólisis

H2O18

+

(+)

O

O R´R

17. AL TRATAR 2,4-PENTADIONA CON KCN Y ÁCIDO ACÉTICO, SEGUIDO DE HIDRÓLISIS, SE OBTIENEN DOS

PRODUCTOS, A Y B, AMBOS ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS DE FÓRMULA C7H12O6. EL PRODUCTO A SE

FUNDE A 98 AL SER CALENTADO, B DA PRIMERO UN ÁCIDO LACTÓNICO (C7H10O5) Y FINALMENTE,

UNA DILACTONA (C7H8O4). A) ¿QUÉ ESTRUCTURA DEBE TENER B PARA FORMAR CON FACILIDAD UNA

MONO Y UNA DILACTONA? B) ¿CUÁL ES LA ESTRUCTURA DE A?

CH3

CH3

O

O

CN-

H+

H2O

H+

CH3

CH3

OH

OH

O

OH

O

OH

CH3

CH3

OH

OH

O

OH

O

OH

CH3

CH3

OH

O

OH

OH

O

OH

A B. racémico

CH3 CH3

OH

OHOOH

OH O

O

O

OH

CH3CH3

OH

O

OCH3

O O

O

CH3

Monolactona DilactonaB.

18. DURANTE MUCHOS AÑOS SE SINTETIZARON ÉSTERES MEDIANTE LA REACCIÓN DE CARBOXILATOS DE

SODIO CON HALOGENUROS DE ALQUILO, AUNQUE EL MÉTODO NO ERA PARTICULARMENTE BUENO.

RECIENTEMENTE SIN EMBARGO, SE DESCUBRIÓ QUE UNA MODIFICACIÓN SENCILLA DEL

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL AUMENTA ENORMEMENTE LOS RENDIMIENTOS. ¿PUEDE SUGERIR

CUAL PUDO HABER SIDO ESTE CAMBIO?

El empleo de catalizadores de trasferencias de fase incrementa en gran medida el poder nucleofílico de

los aniones carboxilato y por lo tanto la reacción se acelera drásticamente.

19.- Escriba las estructuras de los compuestos C hasta O (incluyendo configuraciones donde sea

pertinente).

H+ +

(a) Urea (H2NCONH2)+ NaOH diluido, caliente C + NH3

O

NH2NH2

NaOH(ac)

CalorNH3 + Na2CO3

C

(b) Fosgeno (COCl2) + I mol C2H5OH, luego NH3 D(C3H702N)

O

ClClEtOH

O

ClEtONH3

O

NH2EtO

D

(c) Bromobenceno + Mg, Éter E(C6H5MgBr)

Br

Mg

Mg Br

Éter

E

E + Óxido de etileno, seguido por H+ F{C8H10 O)

Mg Br

E

O

H+

OH

F

F + PBr3 G(C8H9Br)

OH

F

PBr3

Br

G

G + NaCN H (C9H9N)

Br

G

NaCN

N

H

H + H2S04, H2O, calor I (C9Hl0O2)

N

H

H2SO4/H2O

O

OH

I

Calor

I + SOCI2 J(C9H9OCI)

O

OH

I

SOCl2

O

Cl

J

J + HF anhidro K(C9H8O)

O

Cl

J

HF

OK

K + H2, catalizador L (C9Hl0O)

H2

O

K

Catalizador

OH

H

L

L+ H2S04, calor M (C9H8)

H2SO4

OH

H

L

Calor

M

(d) Trans-2-metilciclohexanol + cloruro de acetilo N

H

OHH

CH3 H

OH

CH3

CH3

O

CH3COCl

N

N + NaOH acuoso + calor O + acetato de sodio

H

OH

CH3

CH3

O

N

NaOH(ac)

CalorH

OHH

CH3

O

20. LA PROGESTERONA ES UNA HORMONA, SECRETADA POR EL CUERPO LÚTEO, QUE ESTÁ IMPLICADA EN EL CONTROL DEL EMBARAZO. EN PARTE, SU ESTRUCTURA FUE ESTABLECIDA POR LA SIGUIENTE SINTESIS QUE COMIENZA CON EL ESTEROIDE ESTIGMASTEROL, OBTENIDO DEL ACEITE DE SOJA. Estigmasterol C29H480 + (CH3CO)2O → P (C31H5002) P + Br2 → Q (C31H50O2Br2) Q + O3 luego Ag20 → R (C24H1604Br2) R + Zn/CH3COOH → S (C24H3604) S + C2H5OH, H+ → T (C26H40O4) T + C6H5MgBr. luego H2O→ U (C36H46O3) U + acido, calor → V (C36H44O2) V + Br2; luego CrO3. H+ → W (C23H34O3Br2) W + Zn/CH3COOH → X (C23H34O3) X + H20, H+ \ calor →Y (C21H3202). Pregnenolona Y + Br2, luego CrO3, H

+→ Z (C21H30O2Br2) Z+ Zn/CH3COOH → progesterona (C21H30O2)

a) De estructuras para la progesterona y los intermediarios P-Z.

CH3

CH3

H3C CH

3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

HO

CH3

CH3

H3C CH

3

CH3

CH3

BrBr

BrBr

H+

H+

H3C

BrBr

H3C

O

H2O

H+

OBr

Br

H3C O

O

Ac2O

AcO

Br2

AcO

EstigmasterolP

Q

Q

O3Ag2O

COOH

AcO

Zn

COOH

AcO

CH3CH2OH

COOEt

R

S T

T

PhMgBr

C

Ph

Ph

OH

Br2 CrO3

W

Zn

AcO OH

Br2 CrO3Zn

PROGESTERONAZ

Y

PREGNENOLONA

X

WV

U

b) La progesterona presenta absorción intensa en el ultravioleta cercano a 240 nm, con un Emax 17 600. Con estos antecedentes, .cual es la estructura de la progesterona?

El espectro ultravioleta indica que la progesterona tiene un doble enlace conjugado con el

grupo ceto. En el último paso de la síntesis, la doble unión se desplaza, generando el producto

más estable.

21. BASÁNDOSE EN LAS SIGUIENTES PRUEBAS ASIGNE ESTRUCTURAS A:

A. LOS COMPUESTOS AA A DD ISÓMEROS DE FÓRMULA C3H8O2

B. COMPUESTOS EE A MM ISÓMEROS DE F´ROMULA C3H6O2

NaHCO3 Anhídrido acetico tollens Schiff HIO4

AA - C7H12O4 - - -

BB - C7H12O4 - - +

CC - C5H10O3 - - -

DD - - - - -

EE - C5H8O3 + + +

FF - C5H8O3 + - +

GG - C5H8O3 + + -

HH CO2 - - - -

II - - + - -

JJ - - - - -

KK - C7H10O4 - - +

LL - - - - -

MM - C5H8O3 - - -

O

CH3

OH

O

CH3 OH

EE FF O

OH

GG

O

OH

CH3

H H

O

O CH3

CH3

JJ

O

O

CH3

CH3

II

OHOH

KK

O O

OH OH

LL

O

OH

MM

22. EL ACIDO 2,5-DIMETIL-1,1-CICLOPENTANODICARBOXILICO SE PUEDE PREPARAR COMO MEZCLA DE DOS SUSTANCIAS ÓPTICAMENTE INACTIVAS NN Y OO, DE PROPIEDADES FÍSICAS DIFERENTES. CUANDO SE CALIENTA CADA UNA, Y LUEGO LA MEZCLA DE LA REACCIÓN SE CRISTALIZA FRACCIONADAMENTE, NN DA UN SOLO PRODUCTO PP, DE FORMULA C8H14O2, Y OO DA DOS PRODUCTOS, QQ Y RR, DE FORMULA C8H14O2. (A) ESCRIBA FORMULAS ESTEREOQUÍMICAS PARA NN, OO, PP, QQ Y RR. (B) DESCRIBA OTRO MÉTODO POR EL CUAL PODRÍAN ASIGNARSE CONFIGURACIONES A NN Y OO. a)

b) El isómero trans es el único que se puede resolver, el isómero cis es aquiral y meso.

23. (A) LA (-)-ERITROSA, C4H8O4, DA PRUEBAS DE TOLLENS Y BENEDICT, Y SE OXIDA CON AGUA DE

BROMO PARA DAR UN ÁCIDO ÓPTICAMENTE ACTIVO, C4H8O5. EL TRATAMIENTO CON ANHÍDRIDO

ACÉTICO DA C10H14O7. LA ERITROSA CONSUME TRES MOLES DE HIO4 Y DA TRES MOLES DE ÁCIDO

FÓRMICO Y UNO DE FORMALDEHIDO. LA OXIDACIÓN DE LA ERITROSA CON ÁCIDO NÍTRICO GENERA UN

COMPUESTO ÓPTICAMENTE INACTIVO, DE FÓRMULA C4H6O6.

LA (-9 –TREOSA, UN ISÓMERO DE LA ERITROSA, PRESENTA UN COMPARTIMENTO QUÍMICO SIMILAR,

SALVO QUE LA OXIDACIÓN CON ÁCIDO NÍTRICO DA UNA SUSTANCIA ÓPTICAMENTE ACTIVA DE

FÓRMULA C4H6O6. ¿QUÉ ESTRUCTURA, O ESTRUCTURAS, SON FACTIBLES PARA LA (-)-ERITROSA,

CONSIDERANDO LOS ANTECEDENTES PRESENTADOS? ¿PARA LA (-)- TREOSA?

(B) CUANDO SE TRATA R-GLICERALDEHIDO, CH2OHCHOHCHO, CON CN, Y SE HIDROLIZA EL PRODUCTO

RESULTANTE, SE GENERAN DOS ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS, ESTOS ÁCIDOS SON IDÉNTICOS A LOS

QUE SE OBTIENEN POR OXIDACIÓN CON AGUA DE BROMO DE LA (-)-TREOSA Y LA (-)-ERITROSA.

ASÍGNESE UNA SOLA ESTRUCTURA A LA (-)-ERITROSA Y A LA (-)-TREOSA.

OH OH OH

O

H

H

H H H

O OH

H

O OH

H

O OH

H

CH2 O+ + +

(HIO4) (HIO4) (HIO4)Eritrosa

La oxidación de (-)-eritrosa da un ácido dicarboxílico, C4H6O6. Puesto que este ácido es ópticamente

inactivo, debe tener la configuración meso, lo que indica que la (-)-eritrosa es el compuesto 2R, 3R, o

bien su enantiomero.

OHHH

OH

OH

OH

H

H

HNO3

O

OH

OH

O

H

H

OH

OH

OHHH

OH

OH

OH

H

H

HNO3

O

O

OH

OH

OH

OH

H

H

2R, 3Rmeso--ácido

2S, 3Smismo meso--ácido

O.

La (-)-treosa debe ser un diastereómero de la eritrosa, ya sea el isómero 2S, 3R, o bien el 2R, 3S.

OHHH

OH

OH

OH HNO3

O

OH

O

OH

OH

OH

OHHH

OH

OH

OH HNO3

O

O

OH

OH

OH

OH

2S, 3Rácido activo

2R, 3Sácido activo

O.

(b)

O

OH

OH

OH

CN- , H+

OH

OH

OH

N

+

OH

OH

N

OH

H+

H2O H+

H2O

OH

OH

O

OH

OH

OH

OH

O

OH

OH

OH

OH

O

OHBr2 , H2OBr2 , H2O

OH

OH

O

OH

R--Gliceraldehído

(-)--Eritrosa (-)--Treosa

Los nombres de estos compuestos forman la base para las designaciones eritro y treo que se utilizan

para especificar ciertas configuraciones de compuestos con dos carbonos quirales. El isómero eritro es

aquel que puede convertirse en una estructura meso, mientras que el isómero treo se puede

transformar en una modificación racémica.

24. A TEMPERATURA AMBIENTE, LA N, N- DIMETILACETAMIDA PRODUCE, EN EL ESPECTRO DE RMN

PROTÓNICA TRES SINGULETES AGUDOS DE IGUAL ÁREA. AL ELEVAR LA TEMPERATURA, DOS DE LOS

PICOS (PERO NO EL TERCERO) SE ENSANCHAN Y, FINALMENTE A 110°CFORMAN UN SINGULETE AGUDO.

a. ¿Cómo se explica esto? ¿Qué indica con respecto a la estructura de la amida?

b. ¿Qué espera observar en el espectro RMC a temperatura ambiente? ¿A 110°C?

a. Las tres señales con la misma aérea en el espectro de RMN a temperatura ambiente deben provenir de

los tres grupos metilos de la amida. Los grupos metilo en el nitrógeno no son equivalentes, lo que implica

que está impedida de la rotación alrededor del enlace C-N. Aun a temperatura ambiente, la rotación es lo

bastante lenta para que el espectrómetro de RMN vea a estos grupos por separado: uno es cis y el otro es

trans con respecto es oxigeno. Conforme aumenta a temperatura, la rotación se acelera y a 110°C los dos

grupos se observan en un solo ambiente promedio.

Esta rotación está impedida sugiere que el enlace C-N tiene de doble enlace, el cual se atribuye a la

resonancia que involucra estas estructuras:

b. Se espera que el espectro de RMC mostrara el mismo efecto de la temperatura que el espectro de RMN

protónico: las tres señales a temperatura ambiente, dos de las cuales se juntarían en una a 110°C. Esto es

en lo que realidad se observa.