POLICTIDOSCarlos Adolfo Cisneros Rojas Qumico M.Sc quimica.cacr@gmail.com

UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA SEDE PALMIRA FACULTAD DE INGENIERA Y ADMINISTRACIN MAESTRA EN INGENIERA AGROINDUSTRIAL

2011

POLICTIDOSSon metabolitos secundarios de bacterias, hongos, plantas y animales. Son biosintetizados por la polimerizacin de subunidades acetilo y propionilo en un proceso similar a la biosntesis de cidos grasos. Son los bloques de construccin para un amplio rango de productos naturales. Estos compuestos se sintetizan en la naturaleza mediante un complejo enzimtico sintetasa multifuncional.

POLYKETIDES DRUG DEVELOPMENTPolyketides are expensive Polyketides are difficult to analogue Technologies for discovering & making polyketides have not changed much in 50 years

POLICTIDOSSon estructuralmente una familia muy diversa de productos naturales con actividades biolgicas y propiedades farmacolgicas diversas.

En uso comercial:Antibiticos Polictidos Antifngicos Citostticos Anticolesterolmicos Antiparasticos Promotores Del Crecimiento Animal Insecticidas Naturales

POLICTIDOS

Aflatoxina, micotoxina cancergena

Radicicol

Tetraciclina, Antibitico

Anfotericina B, droga antifngica

Eritromicina, Antibitico

RUTA DE BIOSINTESIS

http://itzamna.bnct.ipn.mx:8080/dspace/bitstream/123456789/5983/1/1440.pdf

RUTA DE BIOSINTESISEjemplo de biosintesis de un polictido: La sintesis de la eritromicina A.

Bioqumica. Voet. 3 edicin. 2006

POLYKETIDE BIOSYNTHESIS: THE BASICS

POLYKETIDE BIOSYNTHESIS: THE BASICS

POLYKETIDE BIOSYNTHESIS: THE BASICS

Gerzon et al, J. Am. Chem. Soc. 1956

POLYKETIDE BIOSYNTHESIS: THE BASICS

Cane & Yang, J. Am. Chem. Soc. 1987 Yue et al, J. Am. Chem. Soc. 1987

CLASIFICACIN DE POLICTIDOSLos polictidos son una familia de antibioticos que pertenecen un gran numero de compuestos con amplia diversidad de estructuras qumicas y con amplio espectro de actividad.

Polictidos Aromticos: En este grupo se encuentran compuestos polictidos que presentan un anillo aromtico en su estructura qumica. Son compuestos con estructuras qumicas muy diversas pero todos estn sintetizados por PKS tipo II. Ejemplos de polictidos aromaticos: Actinorrudina de S. coelicor Urdanimicina de S fradie(Hranueli et al. 2003)

CLASIFICACIN DE POLICTIDOSBioformacin de Polictidos Aromticos

Fitoquimica Organica. Deanna Marcano. 2002.

CLASIFICACIN DE POLICTIDOS

POLICTIDOS POLITERES: Se trata de molculas lineales formadas a partir de una unidad iniciadora acetato por condensacin de unidades metilmalonato o etilmetilmalonato.

La monencina A de S cinnamonensis es un representante de este grupo.

OPPORTUNITIES AND CHALLENGESUnderstand polyketides biosynthesis Engineer polyketide biosynthesis Connect polyketide chemistry to polyketide biology

METABOLISMO SECUNDARIO

VIA DEL ACIDO SHIKIMICOEl cido shikmico se aisl inicialmente en 1885 de la planta asitica "SHIKIMI-NOKI" Illicium sp. (Fam. Illiciaceae) y es reconocido como el compuesto punto de partida para un vasto nmero de sustancias naturales. Su existencia como un discreto constituyente vegetal, ha sido observado en aos recientes, pero no hay duda de que es el metabolito universal de las plantas superiores y de muchas clases de organismos no mamferos

El cido shikmico es el precursor de la mayora de constituyentes vegetales que contienen anillos aromticos; dando un patrn de oxigenacin en el anillo aromtico claro, que permite reconocer los compuestos derivados de este; as, en compuestos aromticos derivados del cido shikmico, las posiciones oxigenadas son de tipo catecol (orto) o pirogalol (diorto), y en el caso de los fenoles monooxigenados son generalmente p-hidroxicompuestos.

VIA DEL ACIDO SHIKIMICOBioformacin del Acido Shikmico y Compuestos Analogos

Fitoqumica Orgnica. Deanna Marcano. 2002.

VIA DEL ACIDO SHIKIMICO

VIA DEL ACIDO SHIKIMICO

Los aminocidos fenilalanina y tirosina, se sintetizan por reacciones posteriores del cido shikmico con PEP.

VIA DEL ACIDO SHIKIMICOEl cido Shiqumico es un precursor de: 1. Los aminocidos aromticos Fenilalanina y tirosina.

Fenilalanina

Tirosina

VIA DEL ACIDO SHIKIMICO2. Indol, derivados del indol y el aminocido aromtico triptfano.

IndolTriptfano

VIA DEL ACIDO SHIKIMICO3. Alcaloides, taninos, flavonoides y lignina.

cido glico, un tanino.

Cafena, un Alcaloide

flavonoides

lignina

RESUMEN: VIA DEL ACIDO SHIKIMICO

METABOLITOS DE ORIGEN MIXTOMetabolitos de origen mixto, proceden de las vas del cido mevalnico. Se encuentran en el camo (Cannabis sativa), esta planta contiene una resina con terpenofenoles entre los que destaca el 9tetrahidrocannabinol. Tiene actividades psicotrpicas y un gran poder alucingeno.

http://www.jardinbotanico-clm.com/wp-content/uploads/2011/04/Ficha_Ciclos_Bloque2.pdf