TM24E1P5
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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA TEXTIL
MATERIA: QUÍMICA TEXTIL
PORFESOR: GUTIÉRREZ SANTIAGO JAIME ANGEL
PRÁCTICA 4 “NITRACIÓN”
ALUMNOS:
HUERTA VERGARA NORMA IMELDA
LEÓN SANTIAGO VANESA JAZMÍN
RIVERA ARENAS LUIS FELIPE
PÉREZ TORRES DANIEL EDUARDO
GRUPO: TM24
Objetivo
Realizar un proceso de nitración para comprobar algunas de las reacciones delos hidrocarburos
aromáticos como en sustitución electrolítica.
INTRODUCCION
Después de contar con la teoría y conocer algunos tipos de reactivos y su hoja de seguridad en
prácticas anteriores, ahora utilizaremos algunos reactivos con un grado elevado de peligrosidad,
por ejemplo: El ácido sulfúrico que es un compuesto químico extremadamente corrosivo cuya
fórmula es H2SO4, el naftaleno que es una molécula que se deriva de la fusión de un par de anillos
de benceno que en la química orgánica, los anillos se funden, por dos o más átomos comunes. En
consecuencia, naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático policíclico(HAP) para
esto decidimos agragar una tabla con riesgos que este pude tener y meidadas de seguridad en
dado caso de tener un accidente usando este hidrocarburo, y el ácido nítrico que es un
agente oxidante potente; sus reacciones con compuestos como los cianuros, carburos, y polvos
metálicos pueden ser explosivas. Las reacciones del ácido nítrico con muchos compuestos
orgánicos, son violentas, la mezcla siendo hipergólica (es decir, auto inflamable), y principalmente
lo que llevaremos a cabo tomando en cuenta las medidas de seguridad correspondientes, es un
proceso de nitración que es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en
un compuesto químico mediante una reacción química.
REACTIVOS:
PROPIEDADES DEL NAFTALENO:C10H8
PUNTO DE FUSION
80,26 °C
PUNTO DE EBULLICION
218 °C
PUNTO DE SOLUBILIDAD
Solubilidad en / miscibilidad con agua a 20 ºC: 0,03 g/l 2 Solubilidad en agua: < 0.1 g/ 100 ml.
Tabla con medidas de seguridad así como riesgos a la misma
TIPO DE PELIGRO / EXPOSICIÓN
PELIGROS AGUDOS / SÍNTOMAS
PREVENCIÓN PRIMEROS AUXILIOS / LUCHA CONTRA INCENDIOS
INCENDIO Combustible Evitar las llamas Polvo, agua pulverizada, espuma, dióxido de carbono
EXPLOSIÓN Por encima de 80°C pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire. Las partículas finamente dispersas forman mezclas explosivas en el aire
Evitar el depósito del polvo; sistema cerrado, equipo eléctrico y de alumbrado a prueba de explosión de polvo
EXPOSICION EVITAR LA DISPERSIÓN DEL POLVO
INHALACION Dolor de cabeza. Debilidad. Náuseas. Vómitos. Sudoración. Confusión mental. Ictericia. Orina oscura.
Ventilación (no si es polvo), extracción localizada o protección respiratoria.
Aire limpio, reposo. Proporcionar asistencia médica.
PIEL ¡PUEDE ABSORBERSE! (Además, ver Inhalación).
Guantes de protección.
Aclarar la piel con agua abundante o ducharse.
OJOS Gafas de protección de seguridad
Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad), después proporcionar asistencia médica.
INGESTION Dolor abdominal. Diarrea. Convulsiones. Pérdida del conocimiento. (Ver Inhalación).
No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo. Lavarse las manos antes de comer
Reposo. Proporcionar asistencia médica.
ACIDONITRICO (HNO3)
PUNTO DE EBULLICION: 83 º C
PUNTO DE FUSION: -42 º C
ACIDO SULFURICO (H2SO4)
Punto de ebullición (se descompone): 340°C
Punto de fusión: 10°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.8
Solubilidad en agua: miscible
MEZCLA SULFONICA
MATERIAL Y REACTIVOS
2 vasos de precipitados
1 matraz Erlenmeyer
1 embudo
1 papel filtro
1 pinza para tubo de ensayo
1 tubo de ensayo
1 Termómetro
1 probeta de 10 ml
1 careta
1 agitador
1 vidrio de reloj
Mezcla sulfonitrica
Naftaleno
PROCESO DE NITRACION DEL NAFTALENO
La nitración es el proceso por el cual se efectúa la unión del grupo nitro ( -NO2 ) a
un átomo de carbono, lo que generalmente tiene efecto por substitución de un
átomo de hidrógeno.
Al realizar el proceso de nitración del naftaleno el producto obtenido será
nitronaftaleno.
OBTENCIÓN DEL NITRONAFTALENO
Mediante la reacción de nitración de Naftaleno, se preparó por síntesis nitro
naftaleno, utilizando una mezclas sulfonítricas, para la sustitución del hidrogeno
del grupo nitro al anillo aromático, obteniendo una solución de color amarillo
debido a que durante la experiencia no se retira los solventes utilizados, se
detecta la presencia del compuesto por medio del punto de fusión él está en 77ºC
que comparado con el teórico se obtiene un 5 de error del 2.5%.
C10H8
HNO3
H2SO4 Nitronaftaleno
Naftaleno (Activante)
La nitración aromática para formar compuestos nitro aromáticos tiene lugar
mediante la generación de un ion nitronio (NO2+) también llamado electrofilio
en esta reacción a partir de ácido nítrico y ácido sulfúrico.
NITRACION DEL BENCENO
Al realizar el proceso de nitración del benceno el producto obtenido será
nitrobenceno.
La nitración es un procedimiento que consiste en la sustitución de un hidrógeno
por un grupo nitro generado por la mezcla nitrante que se forma en el medio de
reacción. La nitración de los compuestos aromáticos sigue un mecanismo de
sustitución electrofílica aromática. Una sustitución electrofílica aromática es
aquella que principia por el ataque al anillo aromático de un electrófilo (especie
con deficiencia electrónica) para dar a la formación de un ion benceno.
Nitrobenceno
OBTENCIÓN DEL NITROBENCENO
En un matraz de bola de 100 ml se agregan 5 ml de ácido sulfúrico, sobre este
ácido agregar gota a gota, con agitación y enfriamiento 4.5 ml de ácido nítrico, de
esta manera se obtiene la mezcla nitrante.
En un embudo de adición se colocan 3.5 ml de benceno y se añaden gota a
gota a la mezcla nitrante con movimiento rotatorio del matraz en forma continua, y
controlando que la temperatura no exceda de una temperatura que se encuentre
en el rango entre 50º a 60º C (temperatura que pueda soportar la palma de la
mano). Si la temperatura se eleva a más de 60º C, el matraz deberá enfriarse
sumergiéndolo en un baño de agua fría.
Terminada la adición del benceno, se le pone al matraz un refrigerante en posición
de reflujo y se calienta en baño maría, manteniendo la temperatura a 60º durante
media hora, al cabo del cual se habrá separado dos capas. Esta mezcla se deja
enfriar y se coloca en un embudo de separación, dejándolo reposar durante unos
minutos hasta la separación de las capas. La capa inferior contiene la mezcla
sulfonítrica y la superior el nitrobenceno. El nitrobenceno se lava dos veces con
agua, 2 veces con hidróxido de sodio al 5% y por último dos veces con agua
(utilice porciones de 10 ml cada vez).
El nitrobenceno se transfiere a un matraz Erlenmeyer y se le añade cloruro de
calcio anhidro (para secar) hasta que el líquido adquiera transparencia, entonces
se decanta y se mide el volumen de nitrobenceno para calcular el rendimiento
experimental.
Nitrobenceno
Clorobenceno
OBTENCIÓN DEL CLOROBENCENO
Se obtendrá un compuesto nitrado a partir de una reacción de sustitución electrofilica
aromática. Donde se usara como sustrato al clorobenceno y como reactivo una mezcla de
ácidos (nítrico y sulfúrico), donde el ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo
que la nitración se lleve a cabo más rápidamente y a temperaturas menores.
+ Cl2
Clorobenceno
+ HCl
Principales sustituciones electrófilicas
aromáticas
Oxidación
La oxidación da ácido ftálico.
Halogenación
Tanto el Cloro como el Bromo reaccionan rápidamente con el naftaleno, sin necesidad de un catalizador como se requiere en la halogenación del Benceno, dando buenos rendimientos de alfa cloro y alfa bromonaftaleno, con desprendimiento de Cloruro de Hidrógeno. A menudo se utiliza el Tetracloruro de Carbono como solvente del naftaleno durante el proceso de halogenación.
Nitración
la misma da exclusivamente alfa nitronaftaleno. El beta nitronaftaleno puede obtenerse por nitración de la alfa naftilamina y la posterior desaminación por diazotación. En esta el sustituyente entra solo en la posición alfa.
Sulfonación
En esta el sustituyente puede dirigirse mediante el control de la temperatura, de modo de obtener el ácido alfa o beta naftalenosulfónico. A 70 -80° C, el ácido sulfúrico concentrado convierte el naftaleno en ácido beta naftelenosulfónico.
GRUPOS CROMOFOROS
Los grupos cromóforos son los grupos funcionales de la molécula responsable de
la absorción. Principalmente son: dobles y triples enlaces carbono-carbono,
sistemas aromáticos, grupo carbonilo, imino (C=N), diazo (N=N), nitro y enlaces C-
Y (Y es un átomo con pares libres).
Los grupos auxocromos son sustituyentes del cromóforo y alteran λmax y/o ϵmax.
Son auxocromos los grupos metilo, halógenos, hidroxi, alcoxi, amino.
Los grupos auxocromo tienen los siguientes efectos sobre los cromóforos:
Desplazamiento batocrómico. La absorción del cromóforo se desplaza hacia
mayores longitudes de onda.
Desplazamiento hipsocrómico. La absorición del cromóforo se desplaza hacia
menores logitudes de onda.
Efecto hipsocrómico. Aumenta ϵmax, presentando la banda mayor intensidad.
Efecto hipocrómico. Disminuye ϵmax, disminuyendo la intensidad de absorción.
DESARROLLO EXPERIMENTAL
1. Colocar 5 ml de la mezcla sulfonítrica en un tubo de ensayo.
2. Adicionar lentamente 1g de Naftaleno [Precaución, reacción exotérmica de ser necesario
controlar con agua fría]
3. Mezclar suavemente y colocar el tubo en baño maría durante 5 minutos a una
temperatura de 60°c
4. Enfriar y vaciar con cuidado el contenido del tubo en un vaso que contenga 100ml de agua
5. Filtrar el producto obtenido
INICIO
Se colocó 5 ml de la mezcla sulfonítrica
Se Adicionó lentamente 1g de Naftaleno
Precaución, reacción exotérmica de ser
necesario controlar con agua fría
Se mezcló suavemente y colocar el tubo en baño maría durante 5 minutos a una temperatura de
60°c
Precaución, reacción exotérmica de ser
necesario controlar con agua fría
Se enfrió y vació con cuidado el contenido del tubo en un vaso que contenga 100ml de agua
Para asegurarnos, se mide la temperatura y así poder enfriar
Filtrar el producto obtenido
Finamente, el papel filtro quedó con los restos de Naftaleno
FIN
CONCLUSIÓN
Al término de la practica podemos concluir que por medio de un proceso el cual se menciona más
arriba con la mezcla de reactivos en una mezcla sinfónica y posteriormente observamos como la
coloración fue cambiando de color a un anaranjado así mismo desprendió un humo ya que estos
reactivos químicos comenzaron a actuar entre si calentándose para eso nosotros los tuvimos que
enfriar para no provocar que reaccionaran y provocar una reacción peligrosa dañina para la salud,
ya al término de la practica concluimos que al juntare los reactivos sus moléculas se fueron
juntando formando una nueva molécula y al separar los residuos con el papel de filtro obtuvimos
un colorante como termino el equipo se percató del cambio de la molécula y con es que
obtuvimos un colorante amarillento ya dependiendo del procedimiento y de que tanto se utilizó
de producto cada equipo tubo una coloración diferente.
Bibliografía
Autor, Vollrath Hopp (2005). Fundamentos de tecnología química. Recurso
electrónico consulta el día 12 de marzo del 2014. Disponible en:
http://books.google.com.mx/books?id=JY8ZHJQn0DoC&pg=PA508&lpg=PA508&d
q=nitroclorobenceno&source=bl&ots=axeLpHci1j&sig=Ui7RTrLiVD_zD7J4rlgk-
7cClPg&hl=es-419&sa=X&ei=HfYgU_v7LKe-
2AWNzIDABA&ved=0CDAQ6AEwAQ#v=onepage&q=nitroclorobenceno&f=false
Autor, Mayer (1987). Métodos de la industria química. Recurso electrónico
consulta el día 12 de marzo del 2014. Disponible en:
http://books.google.com.mx/books?id=gXy0D6vWx7EC&pg=PA120&lpg=PA120&d
q=formula+nitronaftaleno&source=bl&ots=1kxd_m1JPw&sig=OXyDf3aLrdSAJldnz
9zGBa2_a7I&hl=es-
419&sa=X&ei=J94gU_WsOYWw2gXbiIBA&ved=0CC8Q6AEwAQ#v=onepage&q=f
ormula%20nitronaftaleno&f=false
CIBERGRAFIA
ACIDO NITRICO
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/101a2
00/nspn0183.pdf
ACIDO SULFURICO
https://www.google.com.mx/search?q=(H2SO4)&source=lnms&sa=X&ei=E8ggU73ZHaHd2QX2lYD
YCg&ved=0CAYQ_AUoAA&biw=1440&bih=756&dpr=1#q=acido+sulfurico+hoja+de+seguridad
NAFTALENO
IPCS International Programme on Chemical Safety EN: http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/601a700/nspn0667.pdf Reacciones del benceno consultado el día 12 de marzo del 2014 disponible en:
http://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/reacciones-del-benceno
Obtención de nitronaftaleno consultado el día 12 de marzo del 2014, disponible en
:http://www.buenastareas.com/ensayos/Obtenci%C3%B3n-De-%CE%B1-
Nitronaftaleno/3372505.html
Naftaleno consultado el día 12 de marzo del 2014, disponible en:
http://www.ecured.cu/index.php/Naftaleno
Nitración del cloro benceno consultado el día 12 de marzo del 2014, disponible en :
http://www.buenastareas.com/ensayos/Nitracion-De-Clorobenceno/3005525.html
Video:
E:\quimica textil\MOV_0878.mp4